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UNIVERSIDAD

NACIONAL AUTNOMA
DE MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO SNTESIS DE
FRMACOS Y MATERIAS PRIMAS I
INFORME #1 SNTESIS DE BENZOINA
Alumno: Mota Cordero Juan Antonio
Asesor:
Valades
Salvador

Snchez

Carlos

Grupo: 2451
INTRODUCCIN
La condensacin benzoinica es una reaccin de condensacin entre dos aldehdos
aromticos,

especficamente,

benzaldehdo.

Esta

reaccin

es

catalizada

por

nucleofilos, en este caso, por el ion cianuro. La reaccin produce una aciloina (un grupo
hidroxilo ubicado en la posicin a un grupo carbonilo). Una primera versin de esta
reaccin fue desarrollada en 1832 por Justus von Liebig y Friederich Wehler, sin
embargo, la versin que utiliza el cianuro como catalizador fue desarrollada por Nikolay
Zinin en 1839.
OBJETIVO: Sintetizar benzoina por el mtodo de condensacin benzoinica con cianuro
de sodio.
MECANISMO DE REACCIN:

Benzoina

RESUMEN: Los reactivos se colocaron en un matraz bola de 50 ml (benzaldehdo puro


2.12 ml, etanol 2.88 ml

cianuro de sodio 0.22 g) se puso a reflujo por

aproximadamente 90 minutos para que se llevara a cabo la reaccin, al finalizar se


deja enfriar el producto en bao de hielo, al formarse los cristales de la benzoina, se

filtr a vaco obteniendo los cristales de benzoina de color amarillo plido, despus se
recristalizo la benzoina, calentando etanol y agregndole carbono activado y la
benzoina, para filtrar en caliente con una cama de celita obteniendo la benzoina pura,
se le hizo prueba de cromatografa y de punto de fusin.
OBSERVACIONES: Al agregar todos los reactivos al matraz bola y aumentar la
temperatura se observo un cambio de color naranja, que despus de un tiempo cambio
amarillo. Este proceso es un mtodo muy sencillo y rpido as que no se tuvo problema
alguno.

RESULTADOS:
Datos
Terico
Experimenta

Estado de
agregacin
Solido

Solido

Color

G / Vol

P.f. / P.e.

Blanco
Amarillo

1g

137 C

Rendimiento
90%

0.655 g

134 C

65.5%

palido

CONCLUSIONES:
El objetivo se logro ya que se sintetizo la benzoina por el mtodo de condensacin
benzoinica, se obtuvo el producto pero con un bajo rendimiento ya que fue de 65.5% ,
esto pudo haber ocurrido por los reactivos que se utilizaron y otro factor pudo haber
sido culpa del que llevo a cabo la reaccin en este caso yo, el manejo de los reactivos,
la precaucin con la que se realizo. Al realizar la cromatografa ya no se observaba la
materia prima asi que podamos decir que era benzoina, y lo confirmamos verificando
el punto de fusin fue muy cercano al de la teora fue de 134 C.

BIBLIOGRAFIA:
Vogel A. I., Tatchell A. R., Furnis B.S., Hannaford A. J., Smith G. P. W., Vogels
text book of practical organic chemistry, 5 ed. Longman: New York, 1989

Campbell, B. N. and McCarthy, A., Organic Chemistry Experiments: Microscale

and semi-microscale. Brooks/Cole; Usa, 1994


Bell, C.E., Taber, D.F, and Clark, A. K., Organic Chemistry Laboratory, with
qualitative analysis, standard and microscale experiments. 3 ed., Hardcourt:

USA, 2001.
Williamson, K.L., Macroscale and microscale organic experiments. 3 ed.,
Houghton Mifflin: New York, 1999
Fieser, L.F. and Williamson, K.L., Organic experiments. 8 ed. Houghton Miffling:
USA, 1998.