Está en la página 1de 31

FORMULACIN QUMICA ORGNICA

1.

COMPUESTOS ORGNICOS:
Los compuestos orgnicos son denominados as porque son los constituyentes de la
materia orgnica (sustancias de las que estn formados los organismos vivos).

Propiedades generales de los compuestos orgnicos:


- Son compuestos covalentes (forman molculas).
- Son poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos.
- No conducen la corriente elctrica.
- Poseen poca estabilidad trmica. Se descomponen o inflaman fcilmente al ser calentados.
- Por lo general, reaccionan lentamente.
El principal elemento en los compuestos orgnicos es el carbono. De hecho, la qumica
orgnica es tambin llamada Qumica del carbono. Aparece en todos los compuestos. Estos
son los elementos que usaremos en formulacin orgnica:
Carbono, C, valencia 4;
Hidrgeno, H, val. 1;
Oxgeno, O, val. 2; Nitrgeno, N, val. 3
En bastante menor proporcin: Fsforo (P), azufre (S), Halgenos (F, Cl, Br, I) y algunos metales.
Se conocen varios millones de compuestos, esta enorme cantidad de compuestos deriva del hecho de
que el carbono puede unirse a s mismo formando largas cadenas, a las que se unen otros elementos, como
H, O, N, y halgenos.
El carbono se encuentra en el 2 periodo y el grupo IVA de la tabla peridica de los elementos, por
lo que su configuracin electrnica es 1s2 2s2p2 y su covalencia dos, ya que tiene dos electrones
desapareados que podr compartir. As, forma compuestos como el CO y el CH2, que son estables aunque
en ellos el carbono no llega a alcanzar la configuracin de gas noble (regla del octeto). Pero por tendencia
natural los electrones de cualquier elemento ocupan el nmero mximo de orbitales posibles dentro de una
misma capa; esto hace que la estructura electrnica de la capa externa del carbono sea 2s1px1py1pz1, que
consigue promocionando uno de sus electrones 2s al subnivel 2p. As consigue que los cuatro electrones
estn desapareados, disposicin electrnica que explica la tetravalencia del carbono y que le permite
alcanzar la configuracin de octeto. Estos cuatro electrones de valencia los puede compartir con otros
tomos, dando lugar a la formacin de enlaces simples, dobles o triples, dependiendo de que comparta
uno, dos o tres de ellos.
Frmulas moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas:
Para representar la frmula qumica de un compuesto orgnico, podemos hacerlo de tres formas
diferentes:
Frmula molecular: Expresin parecida a los compuestos inorgnicos. Se indica el smbolo de
cada elemento y el nmero de tomos de cada uno.
Ej: CH4,
C2H6,
C2 H 6 O
Frmula desarrollada: Se
indican todos los enlaces entre
tomos.

Frmula semidesarrollada: Es la que ms vamos a utilizar. Slo se indican los enlaces entre
tomos de carbono (normalmente slo los enlaces dobles o triples). Los tomos de otros
elementos unidos a cada carbono se ponen a continuacin de ste.
Los ejemplos anteriores:
Modelo en 3D

CH4,

CH3

CH3,

CH3

CH2OH,

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

1.-Conceptos previos.
La Qumica orgnica es aqulla que estudia los compuestos orgnicos. En la
composicin de los compuestos orgnicos est siempre presente el carbono.
Las frmulas que ms vamos a utilizar de los compuestos orgnicos son:
semidesarrolladas detallan los enlaces que existen entre los tomos de carbono
normalmente y algunos otros enlaces ms- (es la ms usada), y desarrolladas en
las que se indican todos los enlaces que tiene la molcula-.

2.- Hidrocarburos.
Son compuestos que contienen solamente carbono e hidrgeno.
Teniendo en cuenta el tipo de enlace que hay entre los tomos de carbono
se pueden clasificar en:
*Hidrocarburos saturados: slo hay enlaces sencillos entre los tomos de
carbono.
*Hidrocarburos insaturados: cuando existe algn doble o triple enlace
entre los tomos de carbono.
Tanto los hidrocarburos saturados como los insaturados pueden ser: de
cadena lineal, ramificados o cclicos.

3.- Hidrocarburos saturados o alcanos.

N de tomos de
carbono
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Apuntes de formulacin orgnica

*De cadena lineal: Estn


formados por una nica cadena de
tomos de carbono. Se nombran
mediante un prefijo que indica el
nmero de tomos de carbono que
hay y el sufijo ano.

Prefijo
met
et
prop
but
pent
hex
hep
oct
non
dec

Estos
alcanos
y
los
ramificados que veremos despus,
tienen como frmula general CnH2n+2
donde "n" es el nmero de tomos de
carbono que hay.
1

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

Veamos algunos ejemplos:


El primero:
Prefijo

CH4
Frmula condensada y semidesarrollada
met ano
Sufijo

A continuacin:

C2H6
Condensada
Prefijo

CH3 CH3
Semidesarrollada
Sufijo

et ano

C3H8
Condensada

CH3 CH2 CH3


Semidesarrollada
Propano

C4H10

CH3- CH2 -CH2-CH3


Butano

C5H12

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Pentano

C6H14

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexano

Al escribirlos se suele suprimir los enlaces simples entre los tomos de carbono,
o sea, por ejemplo, el hexano se escribe as: CH3CH2CH2CH2CH2CH3
*Ramificados: Estn formados por una cadena principal de la que parten
radicales.
Un radical es un grupo de tomos procedente de un hidrocarburo que ha
perdido un tomo de hidrgeno. Los radicales procedentes de los hidrocarburos
saturados, de los alcanos, se llaman radicales alquilos. Estos se nombran
cambiando la terminacin "ano" del hidrocarburo por "il" o por ilo. Se prefiere
la terminacin ilo cuando el radical est aislado y la terminacin il cuando el
radical est unido a una cadena carbonada.
ALCANO

RADICAL

NOMBRE

CH4

CH3-

Metil o metilo

CH3-CH3

CH3CH2-

Etil o etilo

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2CH2-

Propil o propilo

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2CH2-CH2-

Butil o butilo

Apuntes de formulacin orgnica

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

Existen radicales que a su vez son ramificados. En este caso se elige la


cadena ms larga que es la principal, en la que se numeran los tomos de carbono
con los llamados localizadores, comenzando por el carbono en el que empieza el
radical Ej:
4
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CHSe llama 1-metilbutilo
CH3
4
3
2
1
CH3-CH2-CH-CH2-

2-metilbutilo

CH3
4
3
2
1
CH3-CH-CH2-CH2-

3-metilbutilo

CH3
Algunos radicales reciben nombres tradicionales admitidos por la I.U.P.A.C.
CH3-CH-CH3 o bien CH3-CHIsopropilo

CH3-CH- CH2-

CH3

Isobutilo

CH3

CH3-CH-- CH2-CH2- Isopentilo

CH3-CH--CH2-CH2-CH2- Isohexilo

CH3

CH3
CH3

CH3-CH2-CH-

sec-butilo

CH3--C-

CH3

CH3

CH3
CH3-CH2--C -

terc-butilo

CH3
terc-pentilo

CH3--C-CH2-

CH3

neopentilo

CH3

Slo nos quedaremos con la estructura iso, que es:

Apuntes de formulacin orgnica

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

La estructura iso tiene la forma siguiente:

C
C

Para nombrar a un hidrocarburo ramificado hay que seguir los siguientes


pasos:
1.Se elige la cadena principal que da nombre al alcano ramificado y es la que
tiene ms tomos de carbono. A dicho nombre se le antepone los nombres
de las cadenas laterales y los localizadores (ver el punto 2) de los
sustituyentes (cadenas laterales o radicales alquilos).
2.Se numera la cadena principal (se le da nmero a sus tomos de carbono)
comenzando por el extremo ms cercano a una ramificacin. En el caso de
que existan varias ramificaciones (cadenas laterales o radicales alquilos),
stas han de tener los localizadores (nmeros) ms bajos posibles. Estos
localizadores se colocan delante del nombre de los radicales separados por
un guin.
3.Si existen varios radicales, al escribir el nombre se ordenan
alfabticamente. Y si los radicales o ramificaciones son iguales se utilizan
los prefijos di, tri, tetra, etc. Estos prefijos no se tienen en cuenta en el
orden alfabtico, a no ser que se trate de radicales complejos
ramificados-, que adems se escriben entre parntesis. Si se utilizan los
prefijos iso y neo, y puesto que stos forman parte del nombre, se tienen
en cuenta en el orden alfabtico, no as los prefijos sec- y terc-.
4.Los radicales complejos o ramificados se nombran como un alcano
ramificados, asignado el localizador 1 al carbono que est unido a la cadena
principal.
5.En el nombre del compuesto la separacin entre letra y nmero se hace
mediante un guin, mientras que entre dos nmeros se utiliza una coma.
7
6
5
4
CH3-CH2-CH2-CH

etil

CH2

3
CH

2
1
CH-CH3

CH3

CH3
metil

CH3

Apuntes de formulacin orgnica

4-etil-2,3-dimetilheptano

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

9
8
7
6
CH3-CH2-CH2-CH

CH3
5 4
3
2
1
CH-CH2-CH-CH2-CH3

5-butil-3,6-dimetilnonano

CH3 CH2-CH2-CH2-CH3

CH2-CH2-CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
CH3-CH2-CH2-CH
CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2

5-(2,2-dimetilpropil)-4-propilnonano

H3C-C-CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
1
2
3
4
5 6 7
8
9
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH3
CH-CH2-CH-CH3 5-(1,3-dimetilbutil)-2,3,6,7-tetra
metilnonano
CH3
CH3

4.- Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces, alquenos u olefinas.


Se nombran cambiando la terminacin "ano" del alcano por "eno". La
posicin del doble enlace se indica por un localizador, y ste ha de ser el ms
bajo posible. El localizador o localizadores (si hay varios se separan por comas),
se sita entre el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono y las
terminaciones eno, dieno, trieno, etc., y separados por guiones (si hay un solo
doble enlace se utilizan los prefijos met, et, prop, etc como ya sabemos,
mientras que si hay ms de un doble enlace a estos prefijos se prefiere aadirle
la letraa; esto es vlido tambin para el resto de funciones que veremos; si no
hay ni doble ni triple enlace el nombre genrico es el del alcano correspondiente
al que se le suprime una o si hay una sola funcin principal). En el caso de que
posean un solo doble enlace su frmula general es: CnH2n. Si poseen varios dobles
enlaces se emplean las terminaciones dieno, trieno, etc.
CH 2=CH 2
Apuntes de formulacin orgnica

Eteno
5

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

CH2=CH-CH3

Propeno

1
2 3
4
CH2=CH-CH2-CH3 but-1-eno
1
2
3
4
CH3-CH=CH-CH3 but-2-eno
5
4
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CH=CH2 pent-1-eno
5
4
3
2 1
CH3-CH2-CH=CH-CH3

pent-2-eno
Es el mismo compuesto

1
2
3
4
5
CH3-CH=CH-CH2-CH3

pent-2-eno

1
2 3 4
5
6 7
CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH3 hepta-1,3,5-trieno

Si en el hidrocarburo existen ramificaciones (radicales), e insaturaciones


se toma como cadena principal aquella que presenta mayor nmero de inaturaciones.
Adems los dobles enlace tienen prioridad sobre los radicales a la hora de situar los
localizadores.
8
7
6
5
4
3
2
1
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH3

6-metiloct-2-eno

CH3
Existen radicales que proceden de los alquenos cuando stos pierden un
hidrgeno de un carbono terminal. Se debe tener en cuenta, a la hora del
localizador, por donde comienza el radical, o sea por donde se une a la cadena
principal. Se nombran haciendo terminar el radical en enilo. Ej:
CH2=CH-

etenilo (etenilo o vinilo)

CH2=CH-CH2-

prop-2-enilo

5.- Hidrocarburos insaturados con tripes enlaces, alquinos o acetilenos.

Se nombran cambiando la terminacin "ano" por "ino". Por lo dems siguen


las mismas reglas dadas para los alquenos. Si tienen un solo triple enlace su
frmula general es: CnH2n-2.

Apuntes de formulacin orgnica

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

CH CH

Etino o acetileno

CH C-CH3

Propino

1
2 3
4
CH C-CH2-CH3 but-1-ino
1
2 3 4
CH3-C C-CH3
but-2-ino
CH3
1
2
3 4 5 6 78
9
CH3- CH-C C-C C -C-CH2-CH3

2,7,7-trimetilnona-3,5-diino

CH3
CH3
Los radicales que proceden de los alquinos, cuando stos pierden un
hidrgeno de un carbono terminal, se nombran teniendo en cuenta las mismas
reglas dadas para los radicales procedentes de los alquenos, pero utilizando la
terminacin -inilo. Ej:
CH C-

etinilo CH C- CH2-

prop-2-inilo

6.- Hidrocarburos con dobles y tripes enlaces.


En estos compuestos se nombran primero los dobles enlace (se suprime la
letra o de eno) y luego los triples enlaces. Para numerar la cadena principal
ha de tenerse en cuenta que la secuencia que forman los localizadores independientemente si hacen referencia a dobles o triples enlaces- sea la ms
baja posible. Slo en caso de igualdad se le da preferencia a los dobles enlaces.
CH2-CH2-CH3
CH C - C = C - CH = CH2

3-etil-4-propilhexa-1,3-dien-5-ino

CH2-CH3
HC C-CH2-CH2-CH=CH-C CH

octa-3-en-1,7-diino

En el caso anterior, si se empieza a numerar por la izquierda las


insaturaciones estn localizadas en 1,5,7; si se empieza a numerar por la derecha
las insaturaciones estn en 1,3,7, por lo que sta es la opcin elegida.

Apuntes de formulacin orgnica

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

1
2 3 4
5
6 7
8 9
10
CH3-C C-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3
10
9 8 7
6
5 4
3 2
1

opcin elegida

deca-5,7-dien-2-ino

7.- Hidrocarburos cclicos saturados o no saturados.


Se nombran anteponiendo el prefijo "ciclo" al nombre del hidrocarburo
correspondiente suponiendo que ste fuera de cadena abierta.
CH2
Ciclopropano. Tambin se representa as:
CH2

CH2
CH2
CH2

CH2

Ciclohexano. Tambin se representa as:


CH2

CH2
CH2

Cuando los hidrocarburos cclicos presentan cadenas laterales, para


nombrarlos se siguen las reglas ya conocidas, buscando la secuencia de
localizadores ms baja posible (tener presente la prioridad del doble y el triple
enlace), y formando el nombre ordenando los sustituyentes por orden alfabtico;
si hay igualdad en la secuencia de nmeros se aplica el orden alfabtico. Es
necesario tener presente que el localizador nmero 1 ha de corresponder a uno
de los carbonos sustituidos.
En el caso de los hidrocarburos sustituidos puede ocurrir o no que una de
las cadenas laterales sea ms larga que el propio ciclo; en estos casos conviene
tener en cuenta lo siguiente: la cadena principal, y por tanto la que da nombre al
hidrocarburo, es en primer lugar la que tiene ms sustituyentes, y en segundo
lugar la de mayor tamao.

Apuntes de formulacin orgnica

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

CH2-CH3
1,2-dietil-3-metilciclohexano
CH2-CH3
CH3

Ciclohexa-1,3-dien-5-ino

1-etilciclohexa-1,3-dien-5-ino

CH2-CH3

8.-Hidrocarburos aromticos.
Es un subgrupo dentro de los hidrocarburos insaturados cclicos. Se
denominan aromticos porque la mayora de ellos presentan olores fuertes y
penetrantes, aunque en la actualidad el trmino aromtico hace referencia a que
el compuesto es ms estable de lo esperado. El ms importante de ellos es el
benceno y todos los dems guardan relacin con l. La estructura de benceno es:
CH

CH
o

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

O ms bien una combinacin de las dos estructuras. Por ello el benceno se


suele representar:

Apuntes de formulacin orgnica

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

As:

As:

O mejor as:

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes se nombran


anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra "benceno". Las posiciones
se indican mediante nmeros o la utilizacin de prefijos "orto (o)" -posiciones
contiguas (1,2)-, "meta (m)" -posiciones alternas (1,3)- y "para (p)" -posiciones
enfrentadas (1,4)-. Si el benceno acta como radical en otra cadena carbonada
se indica su nombre como "fenil" o "fenilo".

CH2-CH3

CH2- CH3

CH2-CH3

CH 3
CH3

CH3
1-etil-2-metilbenceno
o-etilmetilbenceno

1-etil-3-metilbenceno
m-etilmetilbenceno

CH3

CH3

1-etil-4-metilbenceno
p-etilmetilbenceno
CH=CH2

CH-CH3
CH3

CH2-CH2-CH3

CH2-CH3

1-metil-2-(1-metiletil)-benceno 1-metil-4-propilbenceno 1-etenil-4-etilbenceno

Apuntes de formulacin orgnica

10

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH3
2-fenil-4-metilpentano

Otros hidrocarburos aromticos importantes son:


CH3

Metilbenceno o tolueno

Naftaleno

9.- Derivados halogenados de los hidrocarburos.

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen


uno o ms hidrgeno por uno o ms halgenos. Al nombrarlo se considera al
halgeno como un radical ms, teniendo en cuenta, incluso, el orden alfabtico.
CH3-CH=CH-CH-CH=CH2

CH3-CH2-CH-CH=CH-CHBr2

Cl
3-clorohexa-1,4-dieno
Cl

CH3
1,1-dibromo-4-metilhex-2-eno

Cl

Br
Br

1,2-diclorobenceno

4,5-dibromociclohexeno

o-diclorobenceno

Apuntes de formulacin orgnica

11

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

10.- Alcoholes.

Poseen el grupo funcional OH (grupo hidroxilo) y su frmula general es ROH, donde R es un radical.
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, en los que se
sustituyen hidrgenos por grupos -OH. Por ello se nombran haciendo terminar en
"ol" el nombre del hidrocarburo del que procede.
El grupo -OH ha de indicarse donde est mediante un localizador, y tiene
preferencia sobre los radicales y sobre los dobles y triples enlaces.
Cuando el grupo -OH no es la funcin principal, sino que es un radical ms,
se designa con el prefijo "hidroxi".
3
2
1
CH3-CH2OH
Etanol
CH3-CH2-CH2OH
propan-1-ol
3
2 1
CH3-CH-CH3

3
2
1
CH3-CHOH-CH3

o bien

propan-2-ol

OH
CH2OH-CH2-CH2-CH3

butan-1-ol CH3-CHOH-CH2-CH3

1
2
3 4
CH3-CH-CH-CH3

3-metilbutan-2-ol

butan-2-ol

OH CH3
CH2OH-CHOH-CH2OH propano-1,2,3-triol o glicerina
CH3-CHOH-CH2-CH-CH2OH

2-metilpentano-1,4-diol

CH3
OH
CH3-C=C-CH2-CH2OH

4-metilpenta-3-en-1,3-diol

CH3
CH3-CO-CH2-CH2OH

Apuntes de formulacin orgnica

4-hidroxibutan-2-ona

12

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

11.- Fenoles.

Son compuestos que tienen el grupo o los grupos -OH sustituyendo a


hidrgenos de los hidrocarburos aromticos.
OH
OH
OH
HO
CH3-CH2
OH

Fenol o Hidroxibenceno Benceno-1,3-diol o m-dihidroxibenceno 3-etilbenceno-1,2-diol


Cuando hay varios -OH se nombran como derivados del benceno, o sea:
Benceno-1,3-diol
3-etilbenceno-1,2-diol
y cuando hay un slo -OH como derivado del fenol:
3-metilfenol o m-metilfenol

12.- teres.
Resultan de la unin de dos radicales mediante un tomo de oxgeno.
Se nombran los radicales en orden alfabtico y se le aade la palabra
"ter", o bien se nombra el radical ms sencillo (en realidad slo se indica el
prefijo correspondiente al nmero de tomos), a continuacin y sin separacin la
palabra "oxi", y por ltimo -tambin sin separacin- el nombre del hidrocarburo
del que deriva el radical ms complejo.
CH3-O-CH2-CH3 Etil metil ter
CH3-CH2-O-CH2-CH3

o bien Metoxietano

Dietil ter o bien Etoxietano

O-CH2-CH3 etil fenil ter o bien Etoxibenceno

Ciclobutil etil ter o bien Etoxiciclobutano


CH3-CH2-O

A veces es conveniente nombralos como si fueran una cadena lateral


3-metoxihexano
Apuntes de formulacin orgnica

13

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

13.- Aldehdos y cetonas.

Poseen el grupo funcional C=O (grupo carbonilo) y:


*Si el grupo es terminal, tendremos los aldehdos de frmula
O
general R-C

, o bien R-CHO donde R es un radical.

H
*Si el grupo est en medio, tendremos las cetonas de frmula general
C-R, o bien R-CO-R donde R y Rson radicales.

R-

O
*Para nombrar a los aldehdos se utiliza la terminacin "al". Si hay que
comenzar a numerar la cadena, se empieza por el extremo en el que est el grupo
C=O, porque este grupo tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones
y los alcoholes. Cuando el grupo aldehdo se encuentre como sustituyente o
cuando existan tres o ms grupos aldehdos en el compuesto se utiliza el prefijo
"formil".
5
4
3
2
1
O
O
CH3-CH2-CH-CH2-C
3-metilpentanal
CH3-C
Etanal
H
H
CH3

CH 3-CH-CH=CH-CHO

CH2OH-CHOH-CHO
2,3-dihidroxipropanal

CH 3

4-metilpent-2-enal
O

O
C-CH2-CH-C

H
OH

2-hidroxibutinodial

2,5-diclorobenzaldehido

En sistemas ciclicos se nombra indicando el ciclo con la teminacin -carbaldehido

o cuando hay varios sobre la misma cadena principal

ciclopent-2-inocarbaldehido
Apuntes de formulacin orgnica

propano-1-1-3-tricarbaldehido
14

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

CH3-CH2-CH2-CH-C

c 2-formilpentanoico

OH
CHO
*Para nombrar a las cetonas se utiliza la terminacin "ona" (nomenclatura
recomendada). Tambin se pueden nombrar los radicales unidos al grupo cetnico
y posteriormente aadir, al final, la palabra "cetona". Cuando acta como funcin
derivada se utiliza el prefijo "oxo". La funcin cetona tiene prioridad sobre los
alcoholes, radicales, insaturaciones, pero no sobre el grupo aldehdo.
CH3-C-CH3

Propanona o dimetilcetona o acetona

O
CH3-CH2-CO-CH3

5
4
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CO-CH3

butanona o etilmetilcetona

pentan-2-ona

1
2
3
4
5
6
CH3-CH2-CO-CH2-CH-CH3

CH3-CO-CH2-CC-CH2-CHO l

6-oxohept-3-inal

CH3
5-metilhexan-3-ona

CH=CH-CO

CH3-CO-CHOH-CH2OH

3,4-dihidroxibutan-2-ona

1,3-difenilprop-2-en-1-ona

CH2=CH-CO-CH2-CH=CH2

__

hexa-1,5-dien-3-ona

CO

__

Difenilcetona

Cuando una funcin aldehido no es principal pero se encuentra sobre la cadena principal
tambin se nombra con la terminacin -oxo
2-formil-5-oxopentanoico

14.-cidos.

O
Tienen el grupo -C

o bien -COOH (grupo carboxilo)


OH

Apuntes de formulacin orgnica

15

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

Se nombran utilizando la palabra "cido" y la terminacin "oico". Si en un


compuesto hay tres o ms grupos carboxilos, o bien el grupo carboxilo acta
como sustituyente, se utiliza el prefijo "carboxi". La funcin cido tiene
preferencia sobre todas las vistas hasta ahora. Hay muchos cidos carboxlicos
que mantienen nombres vulgares.
O
cido metanoico (tambin llamado cido frmico,
es el cido con que pican las hormigas).

H-C
OH

O
cido etanoico (tambin llamado cido actico, es el
del vinagre)

CH3-C
OH

4
3 2
1
CH3-CH-CH2-COOH

cido 3-metilbutanoico

CH3
CH3-CO-CHOH-CH2-COOH

3
2 1
O
C-CH2-CH2-CH-C
HO
OH
COOH

cido 3-hidroxi-4-oxopentanoico

cido propano-1,1,3-tricarboxilico

COOH-CH=CH-COOH

cido but-2-enodioco

COOH-COOH

cido etanodioco o cido oxlico

COOH-CHOH-CHOH-COOH

cido 2,3-dihidroxibutanodioco o tartrico

cido benzoico
COOH

cido bencenocarboxlico. En sistemas ciclicos se


puede nombrar el hidrocarburo con la terminacin
-carboxlico.
Ciclopent-3-enocarboxlico

Apuntes de formulacin orgnica

16

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

15.- Sles y steres de los cidos carboxlicos.

Los aniones de los cidos carboxlicos provienen de la prdida del


hidrgeno del grupo carboxilo. Para nombrarlos se cambia la terminacin "ico" del
cido por "ato".
O
O
CH3-C
cido etanoico o
CH3-C
anin etanoato o
OH
actico
O
acetato
*Cuando se sustituyen el/los hidrgenos por un/os metal/es, se obtienen
las sales de los cidos carboxlicos.
Del CH3-COOH procede el CH3-COONa
(CH3-CH2-COO)2 Ca

etanoato o acetato de sodio

Propanoato de calcio

*Cuando se sustituyen el/los hidrgenos por radical/es alqulico/s, se


obtienen los steres.
O
CH3-C
Etanoato de etilo
O l CH2-CH3
Etil o etilo

O
CH3-CH2-C

Propanoato de etilo
O-CH2-CH3
O
Benzoato de etilo
Bencenocarboxilato de etilo

C-O- CH2-CH3
CH3-COO

Etanoato de fenilo

CH3- CH2-COO-CH-CH3

Propanoato de 1-metiletilo

CH3

Apuntes de formulacin orgnica

17

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

16.- Aminas.

Se pueden considerar derivados del amoniaco -NH3- al sustituir uno, dos o


tres tomos de hidrgeno por radicales orgnicos; por tanto contienen el grupo
funcional -NH2, -NH-, o -N-, obtenindose las aminas primarias, secundarias
o terciarias.
Para nombrar las aminas primarias se antepone el nombre del radical
alquilo a la palabra "amina", o al nombre del hidrocarburo del que procede.
CH3-NH2
metilamina o metanamina
CH3-CH2-NH2

etilamima o etanamina

NH2

fenilamina o becenamina (anilina)

Las aminas secundarias o terciarias se nombran como derivadas de las


primarias, tomando como cadena principal aqulla que contenga el radical ms
complejo, y los radicales se nombran por orden alfabtico anteponiendo N-.
dimetilamina o N-metilmetanamina

CH3-NH-CH3

CH3-N-CH2-CH3 etildimetilamina o N,N-dimetiletanamina


CH3
CH3-CH2-CH2-N-CH2-CH3

etilmetilpropilamina o
N-etil-N-metilpropanamina

CH3
NH

Difenilamina

pentan-2-amina

Fenilbecenamina

4-aminopentanal

Para aquellos grupos NH2 que no formen parte de la cadena principal, al ser
sustituyentes, se utiliza la palabra "amino".
17-Amidas.
Son compuestos que pueden considerarse derivados de los cidos al
sustituir el grupo OH- de los mismos por el grupo -NH2 . Existen amidas
Apuntes de formulacin orgnica

18

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

primarias, secundarias y terciarias, segn el nmero de radicales procedentes de


los cidos que se unan al nitrgeno.
Si la funcin amida es la principal, se nombran sustituyendo la terminacin
"oico" del cido por el sufijo "amida".
O
CH 3-CH2-C

CH3-CH=CH-CO-NH2
NH2

But-2-enamida

Propanamida

N-metilpropenamida
3-metilbut-2-enamida
Si hay un sustituyente sobre la amida se indica anteponiendo N- como ocurra con
las aminas
Si la funcin amida no es la principal se designa mediante el prefijo
"carbamoil"
18.- Nitrilos.

Contienen el grupo funcional ciano (-C N).


Se nombran aadiendo la palabra "nitrilo" al nombre del hidrocarburo
saturado de igual nmero de tomos de carbono. O bien, utilizando la palabra
"cianuro", y a continuacin el nombre del radical alquilo, es decir, siguiendo lo
indicado ya en la formulacin inorgnica.
CH3-C N

Etanonitrilo

CH3-CH2-C N

Propanonitrilo o bien cianuro de etilo

o bien

cianuro de metilo

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CN hex-4-enonitrilo
enilo

o bien

cianuro de pent-3-

Cianuro de fenilo
Bencenocarbonitrilo. En sistemas ciclicos puede nombrarse con
el nombre del ciclo terminado en -carbonitrilo
Cuando el grupo CN no es el principal, se nombra con el prefijo "ciano".
CH3-CH2-CH-CH2-COOH

cido 3-cianopentanoico

CN
19.- Nitroderivados.
Se pueden considerar. derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen
hidrgenos por grupos -NO2
Apuntes de formulacin orgnica

19

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

El grupo NO2 nunca es funcin principal, siempre es sustituyente y se


nombra con el prefijo "nitro".
CH3-CH2-CH2-NO2

Nitropropano

CH3-CH-CH2-CH-CH3

2,4-dinitropentano

NO2

NO2
NO2

1,3-dinitrobenceno
NO2

20.- Compuestos con ms de una funcin.


Cuando en un compuesto hay varias funciones es necesario elegir la funcin
principal, que es la que le da el nombre genrico al compuesto orgnico. El resto
de las funciones actuarn como sustituyentes.
El orden de prioridad de los grupos funcionales es el siguiente: cido >
ster > haluro de cidos > amida > nitrilo > aldehdo > cetona > alcohol y fenol >
amina > ter > alqueno > alquino > derivado halogenado > nitroderivado > radicales
alquilos.
Como resumen, para la aplicacin en compuestos con ms de una funcin,
podemos tener en cuenta la tabla siguiente:
ORDEN DE NOMBRE DE
PRIORIDAD LA FUNCIN

SUFIJO O PALABRA A UTILIZAR


oico

cido
carboxi (sustituyente)
oato

ster
Haluro
cidos

nombre del radical + palabra carbonil (sustituyente)


de oato
nombre del radical + palabra carbonil (sustituyente

Apuntes de formulacin orgnica

20

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

amida
4

Amida

Nitrilo

Aldehdo

carbamoil (sustituyente
cianuro de ... (nombre del radical alquilo)
nombre del hidrocarburo + palabra nitrilo
ciano (sustituyente)
al
formil (sustituyente)
ona

Cetona
oxo (sustituyente)
ol

Alcohol
hidroxi
amina

Amina
amino (sustituyente)
oxi o bien radicales y palabra ter

10

ter
oxa o bien nombre del radical terminado en oxi
(sustituyente)
eno

11

Alqueno
nombre del radical correspondiente enil- (sustituyente)
ino

12

Alquino
nombre del radical correspondiente inil- (sustituyente)

ano
13

14

Alcano
nombre del radical correspondiente il- (sustituyente)
Radicales, y dentro de stos:
Halgenos.
Nitroderivados.
Radicales de los hidrocarburos.
Y dentro de los halgenos, nitroderivados y radicales se utiliza el
orden alfabtico.

Apuntes de formulacin orgnica

21

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

21.- ANEXO: Compuestos orgnicos con nombres vulgares ms usuales.

CH CH

Etino o acetileno

CH3

Metilbenceno o tolueno

CH3CH2OH Etanol o alcohol etlico


CH2OHCHOHCH2OH

Propano-1,2,3-triol o glicerina

CH3COCH3 Propanona o acetona


HCOOH

cido metanoico o frmico

CH3COOH

cido etanoico o actico

HOOC-COOH

CH3CHO

Etanal o acetaldehido

cido etanodioico u oxlico

22.- ANEXO: Sobre teres, cetonas, aminas y nitrilos

Los teres pueden nombrarse de dos formas distintas, mediante el nombre derivado
de un hidrocarburo terminado en -oxi, o mediante radicales seguido de ter.
El segundo mtodo es recomendable cuando los radicales son sencillos. Si alguno de
los radicales es complejo, es mejor utilizar el primer mtodo.

2-etoxibutano

ciclopentilfenilter

Las cetonas pueden nombrarse de dos formas distintas, mediante el nombre derivado
de un hidrocarburo terminado en -ona, o mediante radicales seguido de cetona.
El primer mtodo es el que se utilizar siempre que se pueda. El segundo mtodo se
utilizar cuando la cetona va unida directamente a dos ciclos.

Ciclohexilciclopent-2-enilcetona

Apuntes de formulacin orgnica

22

Jos Velquez Castillo

Las aminas primarias pueden nombrarse fcilmente indicando el


radical seguido de amina. Si son secundarias y terciarias, pero el radical se
repite varias veces, tambin es sencillo nombrarlas de esta forma:

CH3 CH2 NH2

CH3 NH CH3

Etilamina

dimetilamina

Sin embargo para radicales complejos o para aminas secundarias y


terciarias, de forma general, es ms sencillo nombrarlas como derivadas del
sustituyente ms complejo, seguido de amina.
Si hubiese ms sustituyentes se nombran usando la letra N seguida
de los sustituyentes adicionales.
2

NH2 CH CH C
1

CH3

CH2 CH NH CH3

CH3

CH3

4-metilpent-3-en-2-amina

N-metiletenamina

En el primer compuesto la amina sigue siendo el grupo principal y se nombra


despus del nombre del hidrocarburo del que deriva. Sin embargo en el
siguiente ejemplo no es el grupo principal y se nombra como amino, y como
cualquier sustituyente se nombra por orden alfabtico y delante de la
cadena principal
4
3
2
1
NH2 CH CH C CHO
5

CH3

CH3

4-amino-2-metilpent-2-enal

El caso de los nitrilos es semejante a los anteriores. La nomenclatura


cianuro de, ms el nombre del radical alquilo, slo se utilizar para radicales
sencillo. En caso contrario se utilizar la nomenclatura derivada del
hidrocarburo ms nitrilo.

CH3 CH2 CN

Cianuro de etilo

CH3 CH CH C
1

CN

CH3

CH3

2,4-dimetilpent-3-enenitrilo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

EJERCICIOS
1.-Nombra los siguientes compuestos:
CH3
CH3-CH-CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH-C-CH3

CH3

CH2 CH3 CH3 CH3


CH3
CH3

CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3

CH3-CH2-CH2-CH-C-CH2-CH3
CH2 CH3

CH2-CH3

CH3
CH3

CH3

CH3-CH-CH-CH3

CH3-CH-CH2- C-CH2-CH-CH2-CH3

CH2-CH3

CH-CH3 CH3

CH2-CH3

CH3

CH3-CH=CH-CH3

CH3-CH-CH2-CH=CH2
CH3

CH3
CH2=CH-CH-CH-CH3

CH C-CH-CH2-CH3

CH2

CH3

CH3

Apuntes de formulacin orgnica

23

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

CH3
CH3-C C-CH-CH2-CH3

CH3-CH2- C -C C-CH2-CH3

CH3

CH3

CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3
CH3 CH2

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3

CH-CH3

CH2

CH3

CH3

CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH-CH3

CH3

CH3-C-CH2-C-CH2-CH2-CH3
CH3

CH3

CH-CH3
CH-CH3
CH3

CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH=CH2

CH3-CH=CH-CH-CH3

CH3

CH2
CH-CH3
CH3

Apuntes de formulacin orgnica

24

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

CH3

CH3

CH3-CH-C C-C-CH3
CH3

CH3-CH-C C-C-CH3

CH3

CH2-CH3 CH2-CH3

CH3
CH3-CH-CH2-CH3

CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3

CH3

CH3

CH3

CH2-CH3

CH3

CH3- C - CH3

CH3- C- CH3

CH3

CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3

CH3-CH2-C = C-CH2-CH3
CH3 CH3

CH3-C C-CH3

CH3-CH-C C-CH-CH3
CH3

Apuntes de formulacin orgnica

25

CH3

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

CH3
CH2=CH-CH-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-C C-C-CH2-CH2-CH3

CH2-CH3

CH2-CH3

C CH
HC C-CH2-CH2-CH=CH-C CH

CH2=CH-C = C -CH = CH2


CH-CH3
CH3

CH2-CH3

CH3-CH-CH3

CH2-CH3

CH3
CH3
CH-CH3

CH3 -CH2

CH-CH-CH3

CH3-CH

CH3 CH3

CH 3

CH3

CH3-CHCl-CHCl-CH CH

CH2OH-CH-CH2OH
CH2-CH2-CH3

Apuntes de formulacin orgnica

26

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

CH3-CH=CH-CH-CH2-CH2OH

CH3-CHOH-CH2-CH-CHOH-CH2

CH3

CH2
HC-CH 3
CH3

O
CH3-CH-CH=CH -CH-CH2-C

CH3-CH-CO-CH-CO-CH3
H

CH3

CH3-CH-CH3

CH3

CH3

CH3
CO

CH3-CH2-C-CHO
CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH2-COOH

CH3-O-CH-CH3

CH3 CH3

CH3

HOOC-CH-CH- C = CH-CH2-COOH

O-CH3

CH3 CH3 CH3

O
COOH-CO-CO-COOH

CH3-CH2-CH2-C
O-CH2-CH3

Apuntes de formulacin orgnica

27

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

CH3-CH-COO-CH-CH3
CH3

CH3-CH2-COONa

CH3

CH3
CH2 = C-CH2-CH=CH-C =CH2
CH2-CH3

CH2-CH3

CH2 = C-C = C-CH=CH2

CH3

CH3-CH-CH2-CH3

COO-CH2-CH3

CH2-CH2-CH2-COO-CH-CH3
CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

CH3-CH-NH-CH3
CH3

CH3-CH2-NH-CH=CH2
CH2-NH-CH2

CH3
N

CN
CH2-CH2-CH3

CH3-CH-CH2-COOH

CH3-NH-CH2-NH-CH2-CO-CH3

NH2

Apuntes de formulacin orgnica

28

Jos Velquez Castillo

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

CH3-CH-CO-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CONH2

CN
O
CH2= C-C

CH3-CH2-NH2
NH2

CH3

2.- Formula los siguientes compuestos:


a) 2,2-dimetilbutano
b) 3,3,6-trietil-6-metiloctano
c) 4-etil-3,3-dimetilheptano
d) 2,3,5-trimetil-4-propilheptano
e) pent-2-eno
f) hept-3-eno
g) 2,3-dimetilbut-2-eno
h) hept-2-ino
i) hex-3-ino
j) 3-etil-6-metilhept-2-eno
k) 5,5,6-trimetilhept-3-eno
l) 2-metilbutan-1-ol
m) 2-metilpropan-2-ol
n) 2,2-dimetilhexan-3-ol
) Etanal
o) 2-etilpentanal
p) 2-metilpentan-3-ona
q) 4-metilpentan-2-ona
r) 2,2-dimetilhexan-3-ona
s) cido etanoico (actico)
t) cido 2-metilpropanoico
u) cido 2-etilpentanoico
v) Etanoato de metilo
w) Propanoato de etilo
x) Dimetilamina
y) Etilmetilpropilamina
z) Cianuro de metilo
aa) Cianuro de butilo
ab) 4-(1,2,3,4-tetrametilpentil)oct-2-en-5-ino
ac) 3-etilhexa-1-5-dieno
ad)3-(1,2-dimetilpropil)ciclohex-1-en-4-ino
ae) p-butilisopropilbenceno
af) 1,3-difenil-2-metilbutano
ag) 3-metilhex-4-en-1-ol
ah) 4-ciclobutil-2-metilhexano-1,5-diol
ai) 3-metilhept-4-en-2-ona
aj) cido 5,6-difenil-3,3-dimetilhexanoico
ak) cido 4,5,6-trimetilhept-3-endioico
al) Etoxieteno
am) Acetato de isopentilo
an) Trifenilamina
a) N-etil-N-isopropilbutilamina
ao) Dimetilpropanamida
ap) 1,3,5-trinitrobenceno
aq) 4-metil-1-hidroxihexan-3-ona
ar) cido 5-ciano-2,3,6-trimetil-4-oxoheptanoico
as) 5-ciclopentil-7-hidroxi-5-metilheptanal

Apuntes de formulacin orgnica

29

Jos Velquez Castillo