PRCTICA DE LABORATORIO N2

CURSO

: Quimica II

DOCENTE

: Elescano Mesias, Gladys

TEMA

: Laboratorio Alcoholes y Fenoles

FACULTAD

: INGENIERIA ELECTRNICA

INTEGRANTES :
-Silva Diestra, Henrry Alexander
-Guillen Mendoza, Mario Alberto
-Rojas Meza, Cristian Carlos
CICLO

: III

TURNO

: Maana

HORARIO

: Martes 11:20 1:00 horas

FECHA DE
ENTREGA

: Martes, 23 de Abril de 2013

LIMA PER
2013

Materiales
-Tubo de ensayo :

-Gradilla :

-Bagueta :

-Vaso Precipitado :

-Pinza de ensayo :

-Elmentos quimicos :

-Placha electrica :

Marco Terico
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que
resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de
hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos
saturados o no saturados.
Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo
confiere caractersticas polares al alcohol y segn la
proporcin entre l y la cadena hidrocarbonada as ser su
solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua,
pero sta solubilidad disminuye al aumentar el tamao del
grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos. Las
diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros
influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las
molculas
muy
compactas
de
alcohol
ter-butlico
experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las
molculas de agua las rodean con mas facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor
solubilidad en agua de todos sus Ismeros.
Los fenoles son sustratos muy reactivos a la sustitucin
aromtica electroflica, por que los electrones no enlazantes
del grupo hidroxilo estabilizan al complejo sigma que se forma
por ataque en la posicin orto o para. Por tanto, se dice que el
grupo hidroxilo es muy activante y director orto-para. Los
fenoles son sustratos excelentes para halogenacin, nitracin,
sulfonacin y algunas reacciones de Friedel-Crafts. Como son
muy reactivos, generalmente los fenoles se alquilan o se
asilan con catalizadores de Friedel-Crafts, relativamente
dbiles (como el HF) para evitar sobrealquilacin o
sobreacilacin. As y todo, las sustituciones electroflicas
aromticas requieren condiciones mucho ms suaves que

para el benceno,
rpidamente.

la

reaccin

sucede

mucho

ms

Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que

presentan en su estructura un grupo funcional al hidroxilo
unidos a un radical arilo. Por lo tanto, la frmula general para
un fenol se escribe como Ar OH. Los fenoles sencillos son
lquidos o slidos, de olor caracterstico, poco hidrosolubles y
muy solubles en solventes orgnicos. Algunos se usan como
desinfectantes, pero son txicos e irritantes.

Los alcoholes pueden obtenerse por: Hidratacin de alquenos,

hidrlisis de halogenuros de alquilo, reduccin de compuestos
carbonlicos o mediante reactivos de Grignard.

Alcoholes
Clasificacin:

Fenoles
Clasificacin:
1.-Segn el Nmero de OH presentes en el anillo bencnico,
los fenoles se clasifican
en monofenoles, difenoles y
trifenoles.
Ejemplos:

2. Segn la posicin de OH los difenoles se clasifican en

ortofenol diol, metafenol diol y parafenol diol.
Ejemplos :

Nomenclatura.Para nombrar los monofenoles se enumeran los carbonos del

anillo bencnico empezando por la ubicacin de OH y se
indica con nmeros la posicin de los otros radicales, los que
se nombran delante de la palabra fenol.
Ejemplo:

En los difenoles y trifenoles se anumera la cadena a partir de

un OH, se nombra la posicin de los radicales diferentes al
OH, y luego las posiciones de los OH, terminando en difenol o
trifenol, segn corresponda.

Ejemplos :

Procedimiento
c.1) Reaccin con Sodio Metlico
En un tubo de ensayo coloque 15 gotas de un alcohol primario
y aada con sumo cuidado un trocito de sodio metlico.
Repita el procedimiento con un alcohol secundario y otro
terciario. Compare las velocidades de formacin.

Para comprobar la presencia del alcxido, agregue al tubo de

ensayo 1 gota de indicador fenolftalena. Qu color adopta la
solucin y porqu?

c.2) Reaccin de Esterificacin

En un tubo de ensayo coloque 2 mL de alcohol, unos cristales
de cido saliclico y dos gotas de cido sulfrico concentrado.
Somtalo a bao mara durante 3 minutos, luego virtalo en
un vaso que contenga 10 mL agua fra, con el objeto de
poder captar el olor
caracterstico del ster formado.

Repita el experimento utilizando 1 mL de cido actico en vez

de cido saliclico.

c.3) Reacciones de Oxidacin

Procedimiento con Reactivo Permanganato de potasio:
En 3 tubos de ensayo agregue 1 mL de alcohol primario,
secundario y terciario. Aada 2 gotas de cido clorhdrico y 1
gota de KMnO4, respectivamente. Colquelo en bao mara
por un minuto si no observa cambio alguno. Compare en cada
caso.

Procedimiento con Reactivo Beckman:

En 3 tubos de ensayo coloque 1 mL de alcohol primario,
secundario y terciario. Agregue 1 gotas de H 2SO4 concentrado
y luego 2 gotas de Reactivo Beckman, agitar. Coloque en bao
mara si fuera necesario. Observe el cambio de color en la
solucin y compare en cada caso.

c.4) Prueba de Deteccin de Fenoles

En un tubo de ensayo coloque 1 mL de una muestra de fenol y
en otro tubo
1mL de alcohol etlico.Luego a cada uno de
ellos agregue 2 gotas de solucin de FeCl 3 al 1% en agua.
Observe y anote sus resultados.

I.

TABLA DE RESULTADOS
FUNCIN HIDROXILO
Tipo de
Ensayo
Con Sodio
metlico
Esterificacin
Oxidacin con
KMnO4
Oxidacin con
Beckman
Deteccin de
Fenoles

Reaccin Qumica

Evidencia de
Reaccin

Cuestionario
1.Explique la diferencia entre alcohol etlico
absoluto, alcohol etlico 96 %, y alcohol etlico
desnaturalizado.
El alcohol etlico absoluto es el que tiene una pureza del
99.5%, casi siempre se le conoce como etanol grado
reactivo; el alcohol etlico al 96% es el que solo tiene 96%
de pureza y se puede usar solo como combustible
(biocombustible) sustituyendo a la gasolina; y el alcohol
etlico desnaturalizado es al que se le adicionan pequeas
cantidades de substancias nocivas para evitar su mal uso
como bebida alcohlica.
2. Al deshidratar alcohol etlico con cido

sulfrico se obtiene etileno Cuntos litros de

etileno se obtendrn a 273 K y 1 atm., a partir
de 25 gramos de alcohol?
1 mol de un gas a condiciones normales 273 K y 1 atm
ocupa un volumen de 22,4 litros
peso molecular etanol=46,1 g/mol
CH3CH2OH ----H2SO4---> H2C=CH2 + H2O
1 mol de CH3CH2OH produce 1 mol de H2C=CH2
46,1 g de CH3CH2OH produce 22,4 litros H2C=CH2
si 46,1 g de CH3CH2OH produce------- 22,4 litros H2C=CH2
25 g de CH3CH2OH produce------- x litros H2C=CH2
=> 25 x 22.4 /46.1= 12,15 litros de etileno

3.Plantee una metodologa para la produccin

industrial del isopropanol.
Por hidratacin del propeno con cido sulfrico, lo contrario
de arriba, que fue por deshidratacin de un alcohol se
produjo un alqueno, aqu seria la hidratacin de un alqueno

para producir un alcohol.

CH3CH=CH2 ------H2SO4------> (CH3)2CHOH

4.En las reacciones de oxidacin de los

alcoholes con el KMnO4 en medio cido, De
qu alcohol se tratara, si se obtuvieron los
siguientes compuestos: cido propanoico,
propanona y metanal como productos finales
respectivamente?

5.

Se tiene una muestra problema cuyo pH es

cido, reacciona rpidamente al contacto con
el sodio metlico y con el tricloruro frrico,
presenta una coloracin prpura intensa Qu
sustancia identific? Sustente su respuesta.