QUMICA ORGNICA

*Captulo III

HIDROCARBUROS: ALCANOS
Y CICLOALCANOS:

*Captulo III
HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS:

Contenido

Definicin
Clasificacin
Fuentes y aplicaciones
Nomenclatura
Isomera
Propiedades fsicas
Propiedades qumicas

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos

Def. Los hidrocarburos son los C. O. ms sencillos y slo contienen tomos

de carbono e hidrgeno

Clasificacin
Clasificacin

H I D R O CAR B U R O S
Alifticos
(cclicos y alicclicos)

Saturados
Alcanos

Aromticos

Insaturados
Alquenos

Alquinos
. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos

butano

metilpropano

ciclopropano
ciclohexano

etino o acetileno

eteno o etileno

2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno (benceno)

naftaleno

Hidrocarburos

QUMICA ORGNICA

Fuentes de los hidrocarburos

El petrleo, es una mezcla compleja de hidrocarburos alifticos y aromticos,
incluyendo derivados de azufre y nitrgeno.
El gas natural, contiene 60-90% de metano y cantidades menores de etano y
propano. El carbn, se produce por descomposicin bacteriana de las plantas
que cuando se calienta produce gas metano, como producto principal.

El petrleo:

. GD

Hidrocarburos

QUMICA ORGNICA

Fuentes : El petrleo

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos
COMPONENTES DEL PETRLEO
Fraccin

Tamao de
hidrocarburos
(# de carbonos)

Rango de
ebullicin
C

Usos comunes

Gases

1a4

< 40

Gas natural, metano, propano,

butano, gas licuado

Gasolina

5 a 12

40-100

ter de petrleo (C5,6), ligrona

(C7), nafta, gasolina cruda

Queroseno

12 a 15

105-275

Calefaccin, combustible diesel

y aviones

Aceites
lubricante

16 a 19

240-350

Calefaccin industrial y
lubricantes

Residuo

20 y ms

> 350

Alquitrn, asfalto, parafina

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Octanaje de gasolina
Por ejemplo, una gasolina con un nmero de octanos de 86 significa que su
tendencia a provocar el picado del motor es equivalente a una mezcla compuesta
por un 86% de 2,2,4-trimetilpentano y de 14% de heptano.
El grado de octanaje de la gasolina se puede incrementar mediante la adicin de
tetraetilplomo (Et4Pb), cuya funcin es controlar la concentracin de radicales
libres y evitar las explosiones prematuras que son caractersticas del picado. Por
razones de proteccin medioambiental, el tetraetilplomo se ha venido
sustituyendo por otros aditivos menos contaminantes, como el alcohol terbutlico
y el metil terbutil ter.
. GD

Hidrocarburos

QUMICA ORGNICA

Alcanos (parafinas del latn parum afinis= poca reactividad)

Son los hidrocarburos ms sencillos, no tienen grupo funcional y las
uniones entre tomos de carbono (con hibridacin sp 3) son enlaces
simple ().

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos Alcanos

*Frmulas de los compuestos de carbono

Como todos los compuestos qumicos, las sustancias orgnicas se
representan mediante frmulas. Pero, debido a su diversidad y
complejidad, adems de la frmula molecular, se suelen utilizar la
frmula semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplo

Compuesto

Frmula
molecular

Frmula
semidesarrollada

Propano

C 3 H8

CH3-CH2-CH3

Frmula
desarrollada

Notacin de
ngulos de
enlace

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos

NOMENCLATURA
NOMENCLATURADE
DE COMPUESTOS
COMPUESTOS ORGANICOS
ORGANICOS
Prefijos Cadena principal (padre)- Sufijo
Localizacin de los sustituyentes?

Grupo funcional?

Cuntos carbonos?

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos

Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano

Pent t ano

Penta + ano
N de
Cs

Nombre (-ano)

Frmula
(CnH2n+2)

N de
Cs

Nombre (-ano)

Frmula (CnH2n+2)

Metano*

CH4

12

Dodecano

CH3(CH2)10CH3

Etano*

CH3CH3

13

Tridecano

CH3(CH2)11CH3

Propano*

CH3CH2CH3

14

Tetradecano

CH3(CH2)12CH3

Butano*

CH3(CH2)2CH3

15

Pentadecano

CH3(CH2)13CH3

Pentano

CH3(CH2)3CH3

20

Icosano

CH3(CH2)18CH3

Hexano

CH3(CH2)4CH3

21

Henicosano

CH3(CH2)19CH3

Heptano

CH3(CH2)5CH3

22

Docosano

CH3(CH2)20CH3

Octano

CH3(CH2)6CH3

30

Tricosano

CH3(CH2)28CH3

Nonano

CH3(CH2)7CH3

40

Tetracosano

CH3(CH2)38CH3

10

Decano

CH3(CH2)8CH3

50

Pentacosano

CH3(CH2)48CH3

* Nombres
triviales
derivados
su)origen
11
Undecano
CHde
(CH
CH3
3
2 9

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos

NomenclaturaNomenclatura- RADICALES
RADICALESDE
DELOS
LOSALCANOS:
ALCANOS:ALQUILOS
ALQUILOS

4
Alcano de igual
nmero de tomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO

CH3-CH2-CH2-CH2-

Construccin del nombre

-ANO

BUTANO

-ILO

Numeracin:

R-

Se comienza a
numerar por el
carbono que presenta
la valencia libre

-IL

BUTILO

BUTIL

Nombre como
sustituyente

Nombre del radical

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- alcanos

NomenclaturaNomenclatura- Radicales
Radicales sencillos
sencillos
Alcanos
CH4

R-

Radicales
CH3 + H+

CH3-

CH3 CH2+ H+

CH3-CH2-

METILO

METANO

CH3-CH3

ETILO

ETANO

CH3-CH2-CH3
PROPANO

CH3-CH2-CH2CH3-CH-CH3

PROPILO

ISOPROPILO

CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2-CH-CH3

BUTILO

SEC-BUTILO
. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos

Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales

Alcanos ramificados
CH3
CH3-CH-CH3
ISOBUTANO

CH3
CH3-CH-CH2-CH3
ISOPENTANO
CH3
CH3-C-CH3 NEOPENTANO
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
ISOHEXANO

Radicales ramificados
CH3

CH3
CH3-CH-CH2-

CH3-C-CH3

ISOBUTILO

TERC-BUTILO

CH3

CH3

CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTILO

CH3-C-CH2-CH3

TERC-PENTILO

CH3
CH3-C-CH2-

NEOPENTILO

CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXILO

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos

Nomenclatura

1. Eleccin de la cadena principal

1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de carbono

*Cadena
principal
1*

CH2-CH2-CH3 6

8*

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos

Nomenclatura

1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales (ramificaciones)

2 cadenas laterales

CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
H3C CH-CH3

1*

*3 cadenas laterales:
CADENA PRINCIPAL
. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos

Nomenclatura

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador (numeracin) ms bajo

8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

8*
8

CH3

CH2-CH-CH2-CH3
2*

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3

4
4

CH3

1*

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos

Nomenclatura
2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3
2, 4, 5

Numeracin
incorrecta

5*

CH3

3* 2* 1*

2, 3, 5

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIN
1

CH3

CORRECTA

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos

Nomenclatura
2. La numeracin
2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden alfabtico

4-metil-7-etil

CH2-CH3
7

Numeracin
incorrecta

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1*

*E antes que M
NUMERACIN
CORRECTA

4*

7*

CH3
4-etil-7-metil

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos

Nomenclatura

3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales)
(cadena principal)
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico
acompaados de su localizador

CH3

CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1

5 6

CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos

Nomenclatura
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el
nmero y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3

CH3

2,2,4-Trimetilpentano

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos

Nomenclatura
3.3.Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se tienen en cuenta en
la alfabetizacin
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guin

CH3
CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9
7
4
2 1
CH2-CH-CH3
CH3

CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Cicloalcanos
(hidrocarburos alicclicos)

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Cicloalcanos
Nomenclatura
Nomenclatura
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de
carbonos.

Cicloalcano
CH3-CH2-CH3

Propano

Ciclohexano

Ciclopropano

Ciclooctano

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Cicloalcanos
Nomenclatura
Nomenclatura
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano

Ciclopropilo

Ciclohexilo
. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Cicloalcanos
Nomenclatura
Nomenclatura

*1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos.
Cuando slo hay un sustituyente, no se precisa localizador.

CH3
1

CH2 -CH3

1-Etil-2-metilciclopentano

Isopropilciclohexano

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Nomenclatura
Nomenclatura
Ejemplos

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Cicloalcanos
Nomenclatura
Nomenclatura

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Ismeros

Son compuestos que presentan la misma frmula

molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas
distintas

Ismeros de cadena

Ismero
s

Estructurales
o
Constitucional
es
Estereoismer
os

De cadena
De posicin
De funcin
Conformacionales
Cis-trans o
geomtricos

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Ismeros constitucionales

Los ismeros constitucionales

o estructurales

son los compuestos que a pesar de tener la misma

frmula molecular difieren en el orden en que estn
conectados los tomos, es decir, tienen los mismos
tomos conectados de forma diferente (distinta
frmula estructural).

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Ismeros de cadena
Los ismeros de cadena difieren en la forma en
que estn unidos los tomos de carbono entre
s para formar una cadena
Cuntos ismeros estructurales tiene el butano,
C4H10?

Cuntos ismeros estructurales tiene el pentano,

C5H12?
Cuntos ismeros estructurales tiene el hexano,
C6H14?
Cuntos ismeros estructurales tiene el heptano,
C7H16?
. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Ismeros constitucionales
C

C C C C C

C C C C

C C C

C
Isopentano
p .e. 28C

n-Pentano
p.e. 36 C
C C C C C C

C
Neopentano
p.e. 9.5 C

C C C C C
C
p.e. 60C

p.e. 69C

Pentanos

C C C C C
C
p.e. 63C

C
C C C C
C
p.e. 50C

C C C C
C C
p.e. 58C
. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

De cadena
Constitucional
es

De posicin
De funcin

Ismero
s
Estereoismer
os

Conformacionales

Cis-trans o
geomtricos
pticos

. GD

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

QUMICA ORGNICA

Ismeros conformacionales
Anlisis conformacional del etano

El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso

provoca diferentes conformaciones en la molcula del alcano

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Ismeros conformacionales
Estereoismeros conformacionales

Confrmeros del
etano

Alternada

Eclipsada

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Ismeros conformacionales
Representacin de molculas en 3D
Representacin

Alternadas

Eclipsadas

Alternadas

Caballete

Newman

. GD

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

QUMICA ORGNICA

Ismeros conformacionales
Anlisis conformacional del propano

. GD

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

QUMICA ORGNICA

Ismeros conformacionales
Anlisis conformacional del propano

. GD

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Ismeros conformacionales

QUMICA ORGNICA

Anlisis conformacional del butano

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Ismeros conformacionales

nlisis conformacional del isobutano

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Tipos de hidrgenos
Se ha encontrado que es de gran utilidad clasificar cada tomo de
carbono de un alcano de acuerdo con el nmero de tomos de carbono
adicionales que tiene unidos. Un tomo de carbono primario (1) est unido
a un solo carbono adicional; uno secundarios (2), a otros dos; y uno
terciario (3), a tres.
1 2 2 1
H H H H
H C C C C H
H H H H

1
H

3
H

H C

1
H
C H

H
H C H
H
1

1
H

3
H

2 1
H H

H C

H
H
H C H

C H
H

H
1

Cada tomo de hidrgeno se clasifica de forma similar, recibiendo la misma

designacin de primario, secundario o terciario, segn el carbono al cual
se encuentre unido.

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Constitucional
es

De cadena
De posicin
De funcin

Ismero
s
Estereoismer
os

Conformacionales

Cis-trans o geomtricos

pticos

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Ismeros geomtricos

2940
4540
73
80
1680
DSt
40
2007]
1273]
2080]
48
20
[2Ar
chemdict
3 I/bs[[1
4540
1
1273
begin
2940
DSt
SP
1640
Db
2940 1273]
Cualquier
anillo
puede
provocar
restriccin de
giro
de
un
enlace
y
que
cuatro
grupos
queden
en
OB
86,
eg}if/py
0
xl/translate
x
}{1
ex
ser
p}b/Ct{bs
at
p
rs/gsave
sl
o
stp
16.8
v
n
wy
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.25
p
1
-1
px
mv
m
1
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145
py
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8
12
lp
counttomark{bs
l3.375
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90
ac
ro
n
sg
1
aR
bW
1987,
rnp
gr
Prep
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SA
ac
-1
0.6
0.3
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px
bd
dv
sc
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px
8
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ro
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1
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aL
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x
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0
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n
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x
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-9.6
1.2
1
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0
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8
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Cambridge
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p
120
px
mt
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sc
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0
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-1
cm
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m
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2
p
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0
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bW
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CA
0
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-.6
0
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-1
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2
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12
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0
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a}ie}b/BW{wD
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-8
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2.2
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SA
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0
1
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0
3
5
24.6
6
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cm
g
p
180
DLB
x/dx
n/dx
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p
16
-1
m
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-1
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2
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5
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ac
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4
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-1
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12
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1
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LB
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3
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begin
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w
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0
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2
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2
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g
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e
S
1
rg
d
a
un plano. Por ello en ciclos tambin se d
isomera cis y trans

D
AB

y DE

E currentpoint 192837465
. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Ismeros geomtricos

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Cicloalcanos sin sustituyentes

Ismeros geomtricos

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Isomera cis-trans en cicloalcanos
Ejemplos:

cis-1,2-dimetilciclopropano

cis-1,2-dibromociclopentano

trans-1,2-dibromociclopentano

. GD

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

QUMICA ORGNICA

Ciclohexano

En el ciclohexano se distinguen dos tipos de tomos de carbono

segn su posicin relativa dentro de la molcula:
- Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la
molcula (6)
- Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molcula
(3 + 3)

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Cicloalcanos policclicos

Cicloalcanos fusionados

Cicloalcanos puenteados

carbonos de fusin de anillo

espiropentano [2,2]
cis

trans
Decalinas

La decalina es en realidad como dos ciclohexanos

sustitudos en 1,2. Por tanto tiene dos ismeros:

espiroheptano [4,2]

carbono cabeza de puente

bicicloheptano [2,2,1]

. GD

QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Cicloalcanos sin sustituyentes

Ismeros geomtricos

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

QUMICA ORGNICA

Propiedades fsicas
Los alcanos se caracterizan por tener un carcter no polar, por ende, insolubles
en agua y miscibles entre si.
Sus temperaturas de ebullicin y fusin aumentan en directa proporcin con el
numero de carbonos que los constituyan.
De 1 a 4 carbonos son gases
De 5 a 16 carbonos son lquidos
De 17 en adelante carbonos son slidos.
Son menos densos de todos los grupos de molculas orgnicas.

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QUMICA ORGNICA

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Propiedades qumicas
Como se sabe en general presentan una baja reactividad debido al enlace , no
obstante se observa que son combustibles que reaccionan con oxigeno, cloro y
bromo.
Adems, sufren descomposicin por accin del calor, pirolisis del petrleo o
cracking.
1. Halogenacin

R-H + X2

R-X+ HX

Donde X= Cl, Br.

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Halogenacin

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

QUMICA ORGNICA

Halogenacin

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2. Combustin.

Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y

a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energa.

Ejemplo: CH3CH2CH3 + 5O2

llama

3CO2 + 4H2O + H

Se desprenden 531 kcal/mol de propano

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Pirlisis o cracking. Se rompen enlaces C-C y C-H,

formando radicales, que se combinan entre s formando
otros alcanos de mayor nmero de C.

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Deshidrogenacin. Los alcanos se pueden

deshidrogenar con catalizadores formando alquenos.

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Pirlisis

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Propiedades qumicas de cicloalcanos. Son

similares a la de los alcanos ya que son
relativamente inertes.

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Pirlisis

QUMICA ORGNICA

. GD

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

. GD

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Obtencin
Hidrogenacin de alquenos

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

Obtencin
Mtodo de Grignard

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

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Mtodo de Grignard

. GD

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

QUMICA ORGNICA

Mtodo de Grignard

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

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Mtodo de Grignard

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos

QUMICA ORGNICA

escarboxilacin de sales. Mtodo til en el laboratorio,

. GD

Referencias
Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Qumica Orgnica. 5 Ed. Omega. 2008.
Hart, H.; Hart, D. Qumica Orgnica. 12 Ed. Editorial: McGraw-Hill. Mxico.
2007
Bruice, P. Y. Fundamentos de Qumica Orgnica, Pearson Prentice Hall, 2007.
Carey, F. A. Qumica Orgnica. 6 ed. Ed. McGraw Hill, 2006.
Wade, L.G. Qumica Orgnica. 5 ed. Pearson Educacin S.A. Madrid. 2004.
McMurry, J. E. Qumica Orgnica. 6 ed. International Thomson editores S.A.
Mxico. 2004.
Morrinson, R.; Boyd, R. Qumica orgnica. 5 edicin. Iberoamericana.
Mxico.1994.
Fessenden, R.; Fessenden, J. Qumica Orgnica. Grupo Editorial
Iberoamrica. Mxico. 1983.

Referencias
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf
http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html

Por su atencin...

Gracias