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CINTICA QUMICA:

EFECTO DEL DISOLVENTE EN LA VELOCIDAD


DE UNA REACCIN DE SOLVLISIS.
(Araceli C. Galn; Rosa E. M. Navarro; Diana A. P. Coyotl)
RESUMEN
Se analizaron los diferentes factores que afectan la cintica qumica de una reaccin, en este caso se
comprob el efecto del disolvente sobre la velocidad de una reaccin de solvlisis de primer orden, utilizando
como disolventes metanol, etanol y propanol que reaccionaron con cloruro de ter-butilo y azul de bromotimol
este ltimo solo como indicador. Se registrarn los tiempos de reaccin con cada disolvente.
INTRODUCCIN
Cuando una reaccin ocurre con el disolvente
actuando como nuclefilo, se le conoce como
solvlisis. En estas reacciones nucleofilicas la
rapidez no depende de la concentracin del
nucleofilo, la rapidez solo depende de la
concentracin del sustrato. Debido a esto, se
deduce que el nuclefilo no est presente en el
estado de transicin del paso limitante de la
rapidez. El nucleofilo debe reaccionar despus del
paso lento. Este tipo de sustitucin nucleofilica de
le conoce como reaccin SN1, por Sustitucin
Nucleofilica Unimolecular.

la reaccin SN1; los reactivos y condiciones que


impiden su formacin retardan la reaccin.

El mecanismo SN1 es un proceso de mltiples


pasos, es una ionizacin lenta para formar un
carbocatin, despues es un ataque rpido sobre el
carbocatin por parte del nucleofilo. El carbocatin
es un electrfilo fuerte; reacciona muy rpido con
los nuclefilos, incluso con los nuclefilos dbiles.
En reacciones SN1, el nuclefilo por lo general es
dbil, ya que sera ms probable que un nucleofilo
fuerte atacara al sustrato y forzara algn tipo de
reaccin de segundo orden. Si el nuclefilo es una
molcula sin carga, como el agua o el alcohol, el
producto con carga positiva debe perder un protn
para dar el producto final sin carga.

Las reacciones SN1 se llevan a cabo mucho ms


fcilmente en disolventes polares que solvaten
fuertemente a los iones. Una medida de la
capacidad de un disolvente para solvatar iones es
su constante dielctrica, una medida de la
polaridad del disolvente. La ionizacin por tanto
ocurre ms fuertemente en disolventes como el
agua y los alcoholes.

La ionizacin (primer paso) es muy endotrmica, y


su gran energa de activacin determina la
rapidez de reaccin global. El ataque nucleflico
(segundo paso) es muy exotrmica, con un
estado de transicin de menor energa. Los
reactivos y las condiciones que favorecen la
formacin del carbocatin (el paso lento) aceleran

El grupo saliente comienza a romper su enlace con


el carbono durante el paso de ionizacin limitante
de la rapidez del mecanismo S N1. Un grupo
saliente muy polarizable ayuda a estabilizar el
estado de transicin limitante de la rapidez a travs
de un enlace parcial mientras sale. El grupo
saliente debe ser una base dbil, muy estable una
vez que sale con el par de electrones que lo unan
al carbn. [1]

La reaccin E1 casi siempre compite con la


reaccin SN1. Cuando se forma un carbocatin ste
puede experimentar una sustitucin nucleofilica o
una eliminacin y el resultado generalmente es una
mezcla de productos. [2]
DISUSIN DE RESULTADOS.
Los resultados obtenidos al medir el tiempo que
tardaba en reaccionar cada uno de los disolventes
con el cloruro de terbutilo fueron los siguientes:

Como se observa en la tabla de resultados la


velocidad de reaccin en el agua fue mayor que en
el metanol, etanol y propanol, debido a que la
rapidez de reaccin no depende de la fuerza o
concentracin del nucleofilo, si no que la reaccin
SN1 se lleva a cabo ms fcilmente en disolventes
polares que estabilizan los iones. En el paso
limitante de la rapidez se forman dos iones y la
ionizacin ocurre en el estado de transicin. Los
disolventes polares solvatan estos iones por medio
de la interaccin del momento dipolar del
disolvente con la carga del ion.

La constante dielctrica (medida de la capacidad


de un disolvente para solvatar iones) del agua
(81.0) es mayor que la constante dielctrica del
metanol (32.0) y esta a su vez es ms grande que
la del etanol (26.0) y el propanol (20.1). Se logra
observar que la ionizacin ocurre ms rpidamente
en disolventes que poseen una constante
dielctrica ms alta y por tanto son ms polares; al
aumentar la velocidad de la ionizacin tambin se
acelera la reaccin SN1.
Otros factores que probablemente pudieron afectar
la velocidad de reaccin entre un disolvente y otro
fueron la cantidad de calor aplicado a cada
sistema, pues al incrementar el calor, el promedio
de la energa cintica de las partculas
(temperatura) aumenta y esto a su vez aumenta la
probabilidad de choques efectivos entre las
partculas.

BIBLIOGRAFA
[1] WADE, Leroy. Qumica Orgnica, Volumen 1. 7a. ed. Pearson Educacin, Mxico. 2011.243-257 pp.
[2] FERNANDEZ, Germn. Qumica Orgnica. 2a. ed. Revert. Mxico.2014. 75 76 pp.