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Curso de Qumica Orgnica (FCAyF)

Blog del Curso de Qumica Orgnica de la Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales


(UNLP)
Curso de Qumica Orgnica (FCAyF)

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Archivo de la categora: Ensayos de laboratorio


Trabajo Prctico N 7 Hidratos de carbono
Posted on 14 diciembre, 2013 por Diego Manuel Ruiz
Responder
Ensayos en monosacridos
Ensayo de Molisch:
Tanto las pentosas como las hexosas son deshidratadas por el cido sulfrico concentrado, para formar derivados de furano (furfural o
hidroximetilfurfural). Al agregar alfa-naftol se forman compuestos de condensacin coloreados en la interfase de ambas soluciones.

Se observa el anillo coloreado central que


verifica la presencia de una hexosa.

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Ensayo de Fehling:
Todos los glucidos que tienen hidroxilo hemiacetalico o hemicetalico libre reducen al ion Cu++ en medio alcalino, a Cu+. Los reactivos que
suelen usarse, contienen sustancias que aumentan la solubilidad del ion Cu++ en medio alcalino de tartrato de sodio y potasio.

precipitado rojizo de xido cuproso formado


entre el reactivo de Fehling y la glucosa

Ensayo de Tollens:
Se trata de la reaccinde oxidacin con Ag+ en medio amoniacal de un monosacrido . La reaccin es enteramente anloga a la anterior,
dando en este caso el espejo de plata (Ago) en las paredes del tubo.

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Espejo de plata producto de la reaccin


positiva de Tollens de la glucosa

Reaccin con fenilhidracina:


Los glucidos que contienen funcin cetona o aldehido reaccionan en presencia de un exceso de fenilhidrazina generando osazonas
coloreadas.

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Aparicin del color de la osazona de la


glucosa

Ensayos en disacridos
Poder reductor:
El ensayo de Fehling permite diferenciar entre disacridos reductores y no-reductores. De esta forma para el caso de la maltosa se observar
el xido cuproso producido por la reduccin del metal, mientras que la sacarosa no reaccionar por no poseer el OH hemiacetlico libre.

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Comparacin de la reaccin de Fehling


frente a un disacrido reductor (maltosa) y
uno no-reductor (sacarosa)

Hidrlisis de la sacarosa:
La sacarosa puede hidrolizarse rpidamente en solucin acuosa, mediante catlisis con un cido mineral en caliente. Luego de realizada la
reaccin, se verifica que el disacrido se hidroliz mediante el ensayo de Fehling, que en este caso ser positivo:

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Luego de hidrolizada la
sacarosa, la solucin resultante
de glucosa y fructosa reacciona
frente al reactivo de Fehling.
Ensayos en polisacridos
Reaccin con Iodo:
El iodo es capaz de formar con los tomos de las partes helicoidales de la molcula de almidn un complejo de color azul:

Complejo de color azul entre el iodo y el


almidn
Al calentar la solucin que posee el complejo, sta se decolora debido a la deformacin de la molcula debida al calor entregado; al enfriarse,
la estructura helicoidal se recupera y reaparece el color del complejo.

Ensayo de Fehling:
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La reaccin de un polisacrido como el almidn frente al reactivo de Fehling ser negativa debido a la poca presencia de OH hemiacetlicos
en una molcula que puede llegar a contener ms de cien mil unidades de glucosa.

El almidn no reacciona frente al reactivo


de Fehling
Hidrlisis del almidn:
Las uniones glicosdicas del amidn pueden hidrolizarse rpidamente en solucin acuosa, mediante catlisis con un cido mineral en caliente
o por medio de enzimas presentes en la saliva.El avance de la hidrlisis puede seguirse mediante la reaccin con iodo, hasta no observarse la
aparicin del color azul debido a la presencia de fragmentos pequeos de oligosacridos.

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Puede observarse la diferencia en el color


del iodo frente a distintas cadenas de
glucido: azul para el almidn (izq), rojo para
las dextrinas (centro) y amarillo para la
matosa (der)
Finalmente puede verificarse la hidrlisis mediante el ensayo de Fehling, que en este caso ser positivo:

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Resultado del test de Fehling para el


almidn y el producto de su hidrlisis.

Autores: Mara Emilia Prez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz

Publicado en alcoholes, aldehdos, cetonas, Ensayos de laboratorio, hidratos de carbono | Deja una respuesta

Trabajo Prctico N 6 Aminocidos y Protenas


Posted on 3 diciembre, 2013 por Diego Manuel Ruiz
1
1) Reaccin de Biuret :
Esta reaccin es positiva cuando la molcula contiene dos uniones peptdicas o mas, cercanas entre si (es decir, tripptidos en adelante). Se
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realiza tratando la solucin a ensayar con CuSO4 en medio alcalino de NaOH.

Se observa el color violeta indicador de


la presencia de protenas en ambas
muestras
Las protenas dan color violeta, las peptonas (PM mayor 5000) color rojo-morado. El color desarrollado se debe a la formacin de un complejo
de coordinacin con el Cu++
2) Reaccin xantoproteica:
Se lleva a cabo agregando a la muestra a ensayar (por ej. clara de huevo, o leche) cido ntrico concentrado en caliente:

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El color amarillo indica la


presencia de aminocidos con
anillos aromticos en su
estructura
La reaccin es positiva para prtidos que contienen aminocidos con anillos aromticos. En la reaccin estos anillos se nitran, por lo que
aparece el color amarillo intenso de sus derivados nitrados.
3) Reaccin de Hopkins-Cole:
Al realizar la reaccin de la muestra de proteinas en medio cido sulfrico concentrado , frente al cido glioxilico (Reactivo de Hopkins-Cole)
aparece color violeta en la interfase solucin H2SO4, debido a la formacin de un colorante similar al ndigo.

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El color ndigo de la interfase


indica la presencia de triptofano
como parte de la cadena
proteica
La reaccin es positiva cuando los prtidos poseen aminocidos con ncleo indlico (Triptofano).
4) Reconocimiento de aminocidos que poseen azufre:
Los aminocidos sulfurados se descomponen al tratarlos con solucin de NaOH en caliente, formando sulfuro de sodio como producto. ste
se pone en evidencia acidificando con un cido concentrado y colocando en la boca del tubo un papel mojado con acetato de Pb:

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Ensayo de reconocimiento de
aminocidos con azufre
Se observa la formacin de un sludo negro-amarronado de sulfuro de plomo:

Mancha caracterstica del sulfuro de plomo


en el papel
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5) Ensayos de desnaturalizacin de proteinas:


Si se somete a las protenas a la accin de ciertos agentes que trastornan su organizacin, se alteran sus propiedades fsicas, qumicas y
biolgicas naturales , y se dice que las protenas se desnaturalizan. Usualmente, debido a la menor solubilidad en agua de la protena
desnaturalizada se observa la precipitacin en la forma de un slido blanco.
Si se ensaya la albmina del huevo frente a calor, alcohol etlico, sales neutras (como sulfato de amonio) o a la presencia de un cido, se
observa lo siguiente:

Efecto de diferentes agentes


desnaturalizantes sobre la proteina testigo
(albmina de huevo)
Cuando esto ocurre, las proteinas pierden las estructuras secundaria y terciaria (y cuaternaria si la tuviere).

Autores: Mara Emilia Prez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz
Publicado en cidos, amidas, aminas, aminocidos, derivados de cidos, Ensayos de laboratorio, pptidos, proteinas | 1 Respuesta

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Trabajo Prctico N 5 Lpidos: Grasas y Aceites


Posted on 15 noviembre, 2013 por Diego Manuel Ruiz
1
1- Presencia de cidos grasos libres:
La presencia de cidos grasos en un aceite vegetal puede verificarse agregando hidrxido de sodio en presencia de un indicador como la
fenolftaleina. El agregado de las primeras gotas de hidrxido a la mezcla no cambia la coloracin, hecho que indica la presencia de cidos que
reaccionan frente a la base.

El color magenta indica un medio


alcalino en el agua debido al agregado
de una gota de hidrxido de sodio. En el
caso del agua con aceite vegetal el
cambio de color no se produce con las
primeras gotas.
El ensayo puede verse con mayor detalle en el siguiente video:
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Finalmente, y ante el exceso de hidrxido de sodio, ambas soluciones toman el color magenta.

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Con un exceso de hidrxido de sodio


el resultado es, finalmente, el mismo.
2- Saponificacin de una grasa:
Como los lpidos hidrolizables son esteres, puede llevarse a cabo la reaccin de hidrlisis tanto en medio cido, como en medio alcalino. En
este ltimo caso se la denomina saponificacin debido a la formacin de jabon (sales de cidos grasos). La verificacin de la formacin del
jabn puede hacerse agregando agua a la mezcla y agitar para verificar la formacin de espuma:

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Verificacin de la presencia
del jabn obtenido durante
la saponificacin de una
grasa.
3- Liberacin de cidos grasos a partir de jabn:
Al tratrase de una sal de un cido dbil, el jabn puede converetirse en un cido graso mediante el agregado de un cido mineral fuerte como
por ejemplo el cido sulfrico. El resultado es la desaparicin del jabn (slido) y la aparicin de una fase lquida insoluble (el cido graso):

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Liberaqcin de cidos grasos (der.) a partir


de jabn (izq.)
3- Diferenciacin entre aceites animales o vegetales y aceites minerales:
i) Ensayo de diferenciacin qumica: Puede realizarse utilizando hidrxido de sodio e intentar la saponificacin:

Comparacin de la reactividad
frente a un hidrxido de un aceite
vegetal (izq) y uno mineral (der.)
Puede verse que al poseer glicridos el aceite vegetal saponificar, mientras que el aceite mineral (constitudo por hidrocarburos) no
reacciona. La diferencia se percibe al agregar agua y agitar para formar espuma.
ii) Ensayo de diferenciacin fsica: Pueden distinguirse ambos aceites colocando gotas (iguales) de cada uno sobre un papel de filtro y calentar
el mismo para ver cul resulta el ms volatil:

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papel mojado

Luego de unos minutos se percibe una diferencia importante, evaporndose la mayor parte del
aceite vegetal, y permaneciendo an hmedo en la parte donde se aplic el aceite de origen mineral.
papel seco

Autores: Mara Emilia Prez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz
Publicado en aceites, cidos, cidos carboxlicos, Ensayos de laboratorio, steres, glicridos, grasas, lpidos | 1 Respuesta

Trabajo Prctico N 4 cidos carboxlicos y derivados


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Posted on 7 noviembre, 2013 por Diego Manuel Ruiz


Responder
cidos carboxlicos
1-Carcter cido:
En general son cidos dbiles en comparacin con los cidos inorgnicos fuertes; son lo suficentemente fuertes como para reaccionar con
hidrxido de sodio. En presencia de fenolftalena la base toma color magenta:

El color magenta de la
fenolftalina indica un medio
alcalino.
Cuando se agrega el cido actico el indicador cambia de color:

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Decoloracin de la fenolftalena
debida al medio cido.
El cambio puede verse claramente en el sig. video:

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Tambin puede hacerse la verificacin de la acidz utilizando otro indicador como el papel tornasol azul, el cual cambia al rojo en presencia de
un cido:

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Viraje del papel tornasol en presencia de


cidos carboxlicos.
2- Comparacin de cidos:
Tambin puede verse la dirferencia en la acidez entre cidos carboxlicos y el fenol, utilizando una base an ms debil, como por ejemplo el
bicarbonato de sodio. El mismo se agreg a soluciones de cido actico, cido benzoico y fenol:

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Se observa burbujeo al reaccionar el cido


actico.

El cido benzoico tambin presenta


burbujeo frente al bicarbonato.

El fenol no reacciona frente a el bicarbonato


de sodio.
En los cidos carboxlicos se observa el burbujeo del dixido de carbono generado; en cambio el fenol no reacciona frente a dicha base, por lo
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que se deduce que se trata de un cido ms debil que los carboxlicos.

3-Esterificacin:
Los cidos forman steres por condensacin de un cido carboxlico y un alcohol, la cual es una reaccin reversible llamada esterificacin. La
esterificacin de cido actico con etanol en presencia de un cido fuerte como el sulfrico produce acetato de etilo y agua.

Obtencin de acetato de etilo por


esterificacin del cido actico con
etanol.
En dicho ejemplo tanto reactivos como productos son incoloros, debiendo detectarse la presencia del ester mediante su aroma agradable.
steres:
1- Hidrlisis alcalina:
La hidrlisis alcalina de un ster como el acetato de amilo, realizada frente a una solucin de hidrxido de sodio, puede verificarse por la
desparicin paulatina del olor caracterstico de dicho ster al calentarse la mezcla.
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2- Hidrlisis cida:
La aspirina (cido acetil saliclico) posee una funcin ster que, al igual que el resto, puede hidrolizarse. La reaccin se lleva a cabo en
presencia de agua y cido sulfrico y en este caso tambin los productos son incoloros.
Sin embargo, al generarse cido saliclico, que posee una funcin fenol libre (que la aspirina no posea), pueden compararse mediante la
reaccin frente al cloruro frrico en medio neutro:

Se observa una diferencia


importante entre la aspirina y el
producto de su hidrlisis cuando
se les agrega cloruro frrico.
Amidas:
1- Reaccin con cido nitroso:
Al igual que suceda con las aminas primarias, frente al cido nitroso (formado a partir de nitrito de sodio y un cido fuerte) tiene lugar el
desprendimiento de nitrgeno gasesoso.
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Frente al cido nitroso la acetamida libera


nitrgeno (puede verse el burbujeo)
En el caso de la acetamida, tambin puede detectarse con papel tornasol la presencia de vapores cidos en la boca del tubo debido a la
presencia de cido actico:

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El tornasol vira a color rojo ante


la presencia de cido actico en
la boca del tubo.
2- Hidrlisis alcalina:
La hidrlisis alcalina de una amida con a una solucin acuosa de hidrxido de sodio, puede verificarse por aparicin del olor caracterstico del
amonaco formado. Adems la presencia de ese gas puede hacerse en la boca del tubo con un papel impregnado en sulfato cprico:

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El amonaco forma un complejo azul con el


cobre (II) en el papel que se encuentra en la
boca del tubo.
2- Hidrlisis cida:
Si la misma reaccin se realiza en medio cido, puede detectarse la presencia del cido actico en la boca del tubo con papel tornasol:

Puede observarse la presencia de cido en


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la boca del tubo (el tornasol vira al rojo)

Autores: Mara Emilia Prez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz
Publicado en cidos, cidos carboxlicos, amidas, derivados de cidos, Ensayos de laboratorio, steres | Deja una respuesta

Trabajo Prctico N3 Aldehdos y Cetonas


Posted on 30 octubre, 2013 por Diego Manuel Ruiz
Responder
A-Reacciones generales para aldehidos y cetonas
i-Reaccin con fenilhidrazina
Los aldehidos y las cetonas reaccionan con fenilhidrazina (as como con sustancias que contienen el grupo amino), producindose una
condensacin que genera compuestos coloreados, y eliminacin de agua.

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Pueden observarse las soluciones


coloreadas de las Fenilhidrazonas del
formaldehdo (metanal) y la acetona
(propanona)

ii-Reaccin con bisulfito de sodio


Se trata de una adicin sobre el grupo carbonilo. La mayora de los aldehidos , metil alquil cetonas y cetonas cclicas reaccionan fcilmente con
NaHSO3 en solucin saturada, para formar compuestos de adicin (aldehidobisulfito o cetona-bisulfito):

Se observa en el fondo del tubo el


compuesto de adicin acetonabisulfito

iii-Reaccin halofrmica
Involucra a los grupos metilo que estn directamente unidos a un carbonilo. As la dan los CH3-C(O)- , las CH2X-C(O)- , CHX2-C(O)-, CX3-C(O)PRO version

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, y las sustancias que pueden generar una cetona de los tipos antes mencionados. Se produce por una trihalogenacin sobre el mismo tomo
de carbono, y posteriormente la escisin del enlace CX3-C(O), por accin de una base:

Formacin de iodoformo a partir


de propanona
B-Reacciones de diferenciacin entre aldehdos y cetonas
i-Reactivo de Tollens
Es una solucin amoniacal de AgNO3, que contiene el in complejo Ag(NH3)2+; el que es reducido por los aldehidos a Ag, la que se
deposita como un espejo en las paredes del tubo de ensayo.

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Ensayo de Tollens para formaldehdo y


propanona. Puede verse claramente el
espejo de plata que forma la reaccin con el
aldehdo.
para el caso de la cetona, puede observarse que la reaccin no ocurre.
ii-Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solucin de CuSO4 con una solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio, formndose un
complejo del in Cu++ de color azul intenso

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Los reactivos precursores del reactivo de


Fehling

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Color azul del complejo de cobre


del reactivo de Fehling
Ese complejo es el que que oxida a los aldehidos, reducindose a Cu2O de color rojo ladrillo, mientras que las cetonas no reaccionan.

Mezcla inicial del reactivo de Fehling con


metanal y propanona

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Puede observarse la formacin del xido


cuproso en el caso del aldehdo

Autores: Mara Emilia Prez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz
Publicado en aldehdos, cetonas, Ensayos de laboratorio | Deja una respuesta

Trabajo Prctico de Laboratorio N1 Hidrocarburos


Posted on 14 octubre, 2013 por Diego Manuel Ruiz
1
Halogenacin:
Cuando el halgeno es bromo(su solucin es color naranja), al agregar una gota de su solucin sobre una sustancia insaturada (con dobles o
triples enlaces) se percibe la reaccin por la decoloracin del reactivo debido a que los compuestos clorados y bromados suelen ser incoloros
o coloreados de amarillo plido.
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El bromo resulta decolorado solamente por


los alquenos y los alquinos
Para el caso de los alcanos la decoloracin ocurre solo cuando la mezcla con el bromo se coloca bajo la presencia de luz de gran intensidad
(como la solar):

La luz favorece la reaccin con el bromo por


parte de los alcanos. Los hidrocarburos
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aromticos tampoco reaccionan en este


caso.
En el caso de los hidrocarburos aromticos se observa que en esas condiciones no reaccionan frente al bromo, permaneciendo el color
naranja.
Oxidacin:
Los alquenos y alquinos tambin son sensibles a reactivos oxidantes moderados, como por ejemplo una solucin acuosa de permanganato de
potasio (KMnO4):
Al llevar a cabo la reaccin los alquenos y los alquinos son oxidados a dialcoholes (dioles), reducindose el permanganato a dixido de
manganeso, un slido de color marrn.

Puede observarse la oxidacin selectiva de


alquenos y alquinos.
Tanto para el caso de los alcanos como los hidrocarburos aromticos puede verse que la reaccin no ocurre.
Reaccin frente a sales de cobre (I) y plata en medio amoniacal:
Los alquinos terminales presentan un tomo de hidrgeno que resulta dbilmente cido, lo suficiente como para formar sales metlicas
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Los alquinos terminales presentan un tomo de hidrgeno que resulta dbilmente cido, lo suficiente como para formar sales metlicas
insolubles en agua, por ejemplo sales de Cu (I) , Hg (II), o Ag(I), en presencia de amonaco:

Reaccin exclusiva de alquinos terminales


frente a cloruro cuproso amoniacal

Puede verse que solamente los alquinos


terminales reaccionan frente al nitrato de
plata amoniacal
El resto de los alquinos, as como los alcanos, alquenos e hidrocarburos aromticos no dan dicha reaccin.
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Nota: Las muestras de hidrocarburos utilizadas en el laboratorio fueron lquidas en todos los casos con excepcin del alquino usado, el
acetileno, el cual se gener en el momento de realizar los ensayos a partir de la reaccin entre carburo de calcio y agua:

Equipo de obtencin de acetileno a partir de


carburo de calcio y agua

Autores: Mara Emilia Prez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz
Publicado en Ensayos de laboratorio, hidrocarburos | 1 Respuesta

Trabajo Prctico de Laboratorio N1 Haluros de Alquilo


Posted on 10 octubre, 2013 por Diego Manuel Ruiz
Responder
Ensayo de Beilstein:
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Consiste en calentar a la llama oxidante de un mechero un alambre de cobre (prevamiente oxidado por calentamiento al rojo, tambin en la
llama oxidante), impregnado con la sustancia problema, que puede estar en solucin relativamente concentrada en un solvente no halogenado;
o bien estar slida, o lquida, sin disolver. Si la llama toma color verde o verde azulado, indica probable presencia de halgeno en la muestra.

La llama verde indica la probable presencia


de halgenos en la muestra ensayada.
Reaccin con nitrato de plata:
Los distintos tipos de compuestos halogenados presentan diferente reactividad frente al AgNO3 en solucin alcohlica, resultando, para los
haluros de alquilo, la formacin de un precipitado (slido) blanco si el halgeno es Cl, o amarillo claro si es Br o I, del respectivo halogenuro de
plata; Los haluros aromticos , que tienen un enlace CCl ms fuerte y no pueden experimentar reacciones SN2 ni SN1, no experimentan la
reaccin.

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Se evidencia la presencia del halgeno en el


compuesto aliftico (izq.)

Autores: Mara Emilia Prez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz
Publicado en Ensayos de laboratorio, haluros de alquilo | Deja una respuesta

Trabajo Prctico de Laboratorio N2 Aminas


Posted on 10 octubre, 2013 por Diego Manuel Ruiz
1
Caracter bsico:
Las aminas tienen carcter bsico debido a la presencia de un par de electrones no compartidos sobre el nitrgeno; por esa razn reaccionan
frente a los cidos, dando lugar a la formacin de las sales de amonio correspondientes. Por otra partePor otra parte, aunque son cidos muy
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dbiles debido al enlace NH (como cidos son aun ms dbiles que el agua), no son capaces de reaccionar frente a una base moderada
como el hidrxido de sodio en solucin:

Demostracin de la basicidad de la anilina:


reacciona fcilmente frente a un cido pero
no reacciona con un hidrxido.
Reaccin con sales cpricas:
Las aminas forman complejos coloreados frente a sales de cobre (II) como el sulfato cprico:

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las aminas forman frente al cobre (II)


complejos con colores verde-azulados

Reaccin con cido nitroso:


La reaccin de las aminas con el cido nitroso (formado a partir de nitrito de sodio y un cido fuerte) permite una diferenciacin entre clases de
aminas, pues las aminas aminas primarias forman un alcohol (o un fenol), con desprendimiento de nitrgeno gasesoso. Ni las secundarias ni
las terciarias producen desprendimiento de un gas.

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Puede observarse el burbujeo del


gas nitrgeno generado en la
reaccin; luego, se trata de una
amina primaria.
Para el caso de las aminas aromticas como la anilina, si la reaccin con HNO2se produce en medio fuertemente cido y en fro, se forma una
sal de diazonio estable a bajas temperaturas:

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Solucin que contiene la sal de


diazonio de la anilina
La presencia de la sal de diazonio puede revelarse con el agregado de fenol o de un naftol. Ocurre una reaccin de acoplamiento azoico,
formndose un colorante azoico:

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Puede verse el color intenso del


colorante azoico obtenido a partir
de la sal de diazonio de la anilina
y fenol.
El calentamiento de la solucin de diazonio favorece su descomposicin, liberando nitrgeno gaseoso:

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Puede verse el burbujeo del nitrogeno


generado al calentar la solucin

Autores: Mara Emilia Prez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz
Publicado en aminas, Ensayos de laboratorio | 1 Respuesta

Trabajo Prctico de Laboratorio N2 Fenoles


Posted on 10 octubre, 2013 por Diego Manuel Ruiz
1
Caracter cido:
El fenol es un slido parcialmente soluble en agua:
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Puede verse el exceso de fenol en el


fondo del tubo, que no logra disolverse
en el agua
El tomo de hidrgeno de la funcin fenol es dbilmente cido y sta propiedad puede ponerse en evidencia frente a soluciones diluidas de
hidrxido de sodio, pues los fenoles se salifican, formndose los fenxidos de sodio que resultan solubles en agua:

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El agregado de hidrxido de sodio


al tubo de ensayo anterior produce
una sal soluble en agua
Una forma de verificar que se haba formado el fenxido es realizar la posterior acidificacin de la solucin, con lo cual se produce la
reaparicin del fenol insoluble:

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La acidificacin vuelve a producir


el fenol insoluble
Reaccin con cloruro frrico:
Los fenoles (y tambin los enoles), en solucin acuosa forman complejos con el in Fe+3, que poseen colores intensos (entre
violeta y verde):

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Complejo color violeta oscuro entre


el fenol y el hierro (III)

Autores: Mara Emilia Prez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz
Publicado en cidos, Ensayos de laboratorio, fenoles | 1 Respuesta

Trabajo Prctico de Laboratorio N2 Alcoholes


Posted on 10 octubre, 2013 por Diego Manuel Ruiz
1
Oxidacin:
Los alcoholes primarios, frente al dicromato de potasio en solucin cida, generan aldehidos, que son rpidamente oxidados a cidos
carboxlicos:
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El color de la mezcla inicial es el naranja del


dicromato de potasio
Se observa la reaccin mediante el cambio de color debido a la reduccin del cromo (VII) de color naranja a cromo (III), que posee color verde.

La reaccin se pone en evidencia con el


color verde del cromo (III) formado en la
reaccin
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Reaccin frente al sodio metlico:


Un alcohol es un cido levemente ms dbil an que el agua, pero posee acidez suficiente como para que en la solucin exista una muy
pequea concentracin de ion H+ que, dados los potenciales de oxidacin de los pares H0 H+ + e- y Na0 Na+ + e- , reaccionarn con el
sodio. Los alcoholes (igual que el agua) reaccionan con un metal alcalino como el sodio, generando el hidrgeno gaseoso (hidrgeno
molecular) por reduccin y formando el correspondiente alcxido de sodio, sal cuyo anin (alcxido) es una base algo ms fuerte que el
oxhidrilo:

La reaccin del sodio con etanol


produce el burbujeo de
hidrgeno molecular, gaseoso
La presencia de una base relativamente fuerte en la solucin resultante (el alcxido) puede verificarse con el agregado de un indicador acidobase como la fenolftalena:

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El color magenta debido a la


fenolftalena indica una solucin
fuertemente alcalina
Deshidratacin de alcoholes:
La eliminacin de una molcula de agua a partir de un alcohol en presencia de cido sulfrico concentrado produce, como resultado la
formacin de un alqueno. Para poder observar el desarrollo de esa reaccin, dado que ni los reactivos ni los productos no poseen color, la
misma se lleva a cabo en presencia de bromo (color naranja), el cual rapidamente reacciona con los alquenos que se forman, decolorndose
debido a la adicin a stos.

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Inicialmente se decolora el bromo debido a


la fcil deshidratacin del alcohol terciario,
que involucra como intermediario un in
carbonio terciario, relativamente estable

En segundo lugar reacciona de igual forma


el alcohol secundario

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El alcohol primario es el que tarda ms


tiempo en deshidratarse y decolorar el
bromo.
De esta forma puede diferenciarse entre los diferentes tipos de alcohol en base a la velocidad a la que se deshidratan.

Autores: Mara Emilia Prez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz

Publicado en cidos, alcoholes, Ensayos de laboratorio | 1 Respuesta


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