Estrutura e Propriedades Fsico-Qumicas do AHA

Os AHA so determinados em dois grupos a carboxila terminal com

um ou dois agrupamentos hidroxila na posio alfa e uma cadeia
carbnica de comprimento varivel as outras.
Os cidos gliclicos e lcticos apresentam carbono em sua
substancia, o acido gliclico com duas ou mais e o acido lctico com trs.
O acido lctico pode se converter em uma forma de cetnica que o
acido purivico. O Acido mlico, trtarico apresentam quatro carbonos,
enquanto o acido ctrico e gluconico consistem em seus seis carbonos,
assim o cido mandlico e o cido benzlico so derivados do cido
gliclico. Um agrupamento que se encontra na hidroxila, na posio alfa
encontrado nos cidos gliclico lctico enquanto os dois agrupamentos da
hidroxila encontrado nos cidos mlico e trtarico.
As interaes do AHA com materiais biolgicos como a pele, podem
ocorrer atravs de seus grupos funcionais que so os cidos carboxilo e
hidroxila alcolica. O valor PKA do cido gliclico 3,83 e cido lctico
3,86 a 25C.
As concentraes dos cidos no produzem efeitos lineares nos
valores de PH: uma soluo de cido gliclico a 70 % apresenta PH 0,6 e
uma soluo de cido gliclico a 5%, PH de 1,7. Estes valores de PH so
demasiadamente cidos para aplicao cutnea. Assim podendo finalizar
neutralizando-se ou tamponar as formulaes, sendo realizado atravs de
lcalis orgnicos e inorgnicos, assim, elevando os valores do PH
aproximando entre 3 e 5, com o objetivo de aproxima-los ao PH da
superfcie da pele (4,6 e 5,6). Uma outra forma de reduzir a acidez que se
encontra nos AHA esterificar o grupo carboxila atravs da reao com
um dos componentes, com o lcool.

Muitos AHA so solveis em gua, entre os quais, o cido gliclico,

lctico, mlico e ctrico. Por outro lado, certos AHA so lipossolveis, e
entre esses se encontram o cido mandlico e o cido benzlico os quais
no tem o mesmo efeito.
Relao entre a quantidade de AHA presente na formulao e a
quantidade capaz de permear o estrato crneo.
Na pele humana intacta, o estrato crneo consiste de 14 a 30
camadas de cornecitos, os quais produzem uma barreira eficiente contra
a penetrao de molculas maiores (pelo molecular acima de 800 a 1000)
e de eletrlitos sendo, portanto, desprezvel a penetrao de sais. So
muito pouca as substncias que tem a facilidade e que conseguem
penetrar em uma pele intacta, e sua penetrao proporcional a rea da
superfcie e a aplicao e solubilidade em lipdios.
Em um interessante artigo, YU & VAN SCOTT, descreveram a
relao entre o PH da formulao, o valor de PKA e a frao disponvel do
AHA para permeao atravs do estrato crneo. A quantidade de AHA
disponvel para penetrao cutnea em uma formulao constitudo
pela frao presente de cido livre na formulao, ou seja, pela frao de
cido no dissociado. Sendo assim os AHA na formao de cidos livres
encontram-se disponveis, enquanto que a capacidade de permear os
estratos crneos dos sais de AHA bem menor. Neste sentido, foi
demonstrado que solues de cido gliclico ou lctico (10%) no
neutralizadas [AH] so terapeuticamente eficazes no tratamento tpico de
icitiose, enquanto que 10% de glicolato ou lactato de sdio [A] so menos
eficazes. A disponibilidade do cido gliclico temperatura ambiente
(25C) pode ser calculada a partir da equao de Henderson- Hassel
Balch: onde [A] representa a concentrao de on glicolato e [AH] a do
cido gliclico. Atravs desta equao fcil demonstrar que para uma
unidade de PH abaixo do valor de PKA (3,83), cerca de 90% de cido
gliclico esta no dissociada. Calculando-se com uma unidade de PH
acima do PKA, o cido gliclico esta em sua forma dissociado. Da mesma
forma, calculando-se com um intervalo de duas unidades de PH chegam-

se aos valores de 100% de cido no dissociado e dissociado,

respectivamente. Por exemplo, numa formulao tpica contendo 1,0 M
(7,6%) de cido gliclico em gua a 25C, com PH 3,4; 0,27 M (2,1%) de
cido gliclico dissociaram em on glicolato (0,2M) e 0,73 M em cido
gliclico no dissociado. A concentrao inicial de 1,0 M pode ser obtida
pela soma das concentraes de cido gliclico no dissociado (0,73 M)
de on glicolato (0,27 M). Da mesma maneira que para o clcio gliclico,
pode-se calcular a disponibilidade do cido, ou demais AHA.
Em uma formulao tpica que contem acido gliclico em gua, o
PH 3,83 (valor do seu PKA) precisa conter quantidades iguais aos de
acido gliclico livre de on glicolato. A partir da sua disponibilidade
decresce rapidamente medida que o PH da formulao ultrapassa o
valor do PKA
A concentrao total disponvel de cido gliclico num produto
tpico, em determinado PH, obtida pela multiplicao da disponibilidade
pela concentrao de cido gliclica utilizada. Em PH inferior a 2,0, a
concentrao disponvel de cido gliclico esta prxima a concentrao
inicial utilizada, como aparece nas formulaes de 4%, 8%, 12%, 20%,
35%, 50% e 70%. Uma formulao contendo 70% de cido gliclico
apresenta PH 0,6 e concentrao disponvel de 70%. Quando esta
mesma formulao parcialmente neutralizada at PH 3,83, a
concentrao disponvel de apenas 35%, e sua eficcia tpica muito
inferior. interessante observar que um produto tpico contendo 4% ou
8% de cido gliclico, a PH 4,8, apresenta uma concentrao disponvel
menor que % em cido gliclico.
Desta forma, os dados sugerem que necessrio ajustar o PH da
formulao para valores baixos a fim de obter atividade mxima dos AHA,
observando-se pouca atividade (se houver) se os cidos forem totalmente
neutralizados.

Envelhecimento Cutneo

Todos os organismos do corpo, pele, ossos, sistemas, chegam em uma

faze com um certo tempo no seu ciclo vital,que se manifestam em um perodo
onde ocorre modificaes anatmicas e fisiolgicas, que tambm conhecida
como envelhecimento. A pele por ser um rgo da superfcie mais sensvel e
que toda mudana aguenta, sofre agresses do meio ambiente, das radiaes
que tambm levam para o envelhecimento. O processo de envelhecimento
altera a estrutura e a funo dos rgos e, no caso da pele, que um rgo
externo, modifica tambm o seu aspecto. Os sinais clnicos e fisiolgicos do
envelhecimento cutneo so numerosos variados.

Pode se entender que envelhecimento uma alterao na qual ocorrem

modificaes fsicas (corporais), fisiolgicas (do funcionamento orgnico) e
psicolgicas resultantes da ao do tempo sobre os seres vivos. A velhice,
portanto, seria a culminao de um processo que se inicia com a concepo.
O envelhecimento cutneo pode ser dividido em componentes intrnsecos
(cronolgicos) e extrnsecos. Os primeiros provavelmente resultam de um
declnio programado genericamente nas funes de capacidades fisiolgicas.
Clinicamente, o envelhecimento intrnseco atrofio e resulta na perda
progressiva da elasticidade, na atrofia da pele, e no aumento das linhas de
expresso. Os sinais fisiolgicos do envelhecimento intrnseco incluem a atrofia
epidrmica, o achatamento da juno dermo epidrmica atividade metablica
mais lenta e o aumento do tamanho dos cornecitos com a idade.
A perda da capacidade funcional e de reservas do organismo, mudana
de resposta celular aos estmulos, perda da capacidade de reparao e
predisposio de doenas. De uma forma mais abrangente, o termo
envelhecimento

corresponde

inmeras

alteraes

dependentes

da

manuteno celular, que ocorrem no organismo, a partir do nascimento.

(MAGALHES, Joo. Esttica. Volume 1. Fundamentos. Medical Plstica: Rio
de Janeiro, 2008).
Especificamente, estrato crneo permanece relativamente inalterado,
mas a epiderme afina-se com um achatamento da juno dermo-epidrmica
que refletida por um aumento de fragilidade da pele. H considervel
diminuio na espessura do derma e na vascularizao, assim como, uma
reduo no nmero e capacidade Biosinttica de fibroblastos. Finas fibras
elsticas drmicas espessam com a idade e, ento, desaparecem.
O termo envelhecimento extrnsecos e foto envelhecimento so
frequentemente utilizados como sinnimos embora, outros fatores extrnsecos
diferentes da radiao solar, possam afetar a pele. As mudanas clnicas
visveis no foto envelhecimento causada pelos efeitos acumulativos da
exposio solar frequente e prolongada, especificamente exposio UV,
superposta ao envelhecimento intrnseco podem abranger: enrugamento,

aspereza

ao

toque,

lividez,

manchas

hiperpigmentadas

irregulares,

telangiectasia e em alguns casos queratose actnica e neoplasma cutneo. Em

adio as mudanas clnicas, o fotoenvelhecimento altera a estrutura e a
funo da epiderme e da derme. A espessura da epiderme pode aumentar ou
diminuir

correspondendo

reas

de

hiperplasia

ou

atrofia

severa,

respectivamente. Na pele severamente fotodanificada, h perde de polaridade

epidrmica (maturao ordenada) e os queratincitos podem apresentar atipia
especialmente nas camadas inferiores da epiderme. Outras mudanas
profundas ocorrem na derme, como degenerao do colgeno, deposio de
material elstico anormal refletindo em rugas , sulcos e colorao amarelada
da pele e, ainda, reduo dos glicosaminoglicanos. Na pele severamente
fotodanificada, h um espaamento, uma aglomerao e uma degradao de
fibras elsticas. As fibras de colgenos substituem microfilamentos elsticos
com degenerao final em uma massa amorfal. A microcirculao tambm
afetada pela exposio solar, os vasos sanguneos tornam-se dilatados,
tortuosos e muito escassos. AHA sendo amplamente utilizados para a pele
fotoenvelhecida. Baixas concentraes de AHA (5 a 10%) parecem ser
relativamente efetivas na reduo de sintomas da pele envelhecida resultantes
da exposio solar e de outros fatores ambientais e podem ser aplicados em
casa enquanto que, concentraes mais elevadas (70%) devem ser aplicadas
no consultrio em associao a um fator de proteo solar 15. A aplicao
tpica de AHA pode causar melhoras significativas nos componentes drmicos
e

epidrmicos.

Os AHA diminuem

espessura

do

estrato

crneo

hiperquerattico por reduzir a coeso dos cornecitos, induz sntese de

mucopolissacardeos

colgeno

na

pele

foto

danificado,

impedem,

parcialmente, a atrofia epidrmica, mudanas citolgicas e diminuio na

sntese de glicosaminoglicanos. De uma maneira geral, os AHA melhoram a
aspecto da pele envelhecida como rugas, asperezas ao toque, manchas
hiperpigmentadas e lividez.
- Tipos de Envelhecimento:
So considerados dois tipos de envelhecimento: o intrnseco e o
extrnseco.

O envelhecimento intrnseco ocorre com o passar dos anos por isso que
damos o nome de envelhecimento natural ou cronolgico.

Por ser o

envelhecimento previsvel, inevitvel e progressivo, pode ser visto como parte

do processo natural da vida e decorre do desgaste natural do organismo. .
Exemplo desse tipo de envelhecimento o da pele idosa encontrada na face
interna do brao, prxima s axilas. A pele fina, com pouca elasticidade,
flcida e apresenta rugas finas, porm sem manchas ou alteraes em sua
superfcie. Outro exemplo seria, ainda, a diferena entre a pele do rosto em
relao pele do quadril ou da coxa. O envelhecimento causado pela idade
mais suave, lento e gradual, causando danos estticos menores. ( MACEDO,
Otvio. A construo da beleza. So Paulo: Globo, 2005).

Fonte: http://www.dermatologia.net