FIQT

QUIMICA ORGNICA II
PROBLEMAS INTERACCIONES MOLECULARES
REPASO DE CONOCIMIENTOS PREVIOS

25 de mayo
de 2015

RESUMEN DE LA INTENSIDAD DE LAS INTERACCIONES MOLECULARES

N-H, O-H y F-H

Polar

No polar

Enlaces de hidrgeno

dipolo-dipolo

Fuerzas de London

Fuerzas de Van der Waals

Intensidad de la interaccin molecular decreciente, a masa molar semejante
Punto de ebullicin decreciente, a masa molar semejante

<
aldehdos < cetonas < alcoholes < cidos < amidas
hidrocarburos
< aminas 1o
carboxlicos
teres
o
o
aminas 3 < aminas 2
Interaccin molecular creciente, a masa molar creciente
Punto de ebullicin creciente, a masa molar comparable
PROBLEMAS
1. Indique qu tipo de comportamiento espera observar, para cada par de
compuestos, con respecto a la solubilidad en agua:
a) CH 3 COOH y CH 3 COOCH 2 CH 3

b) CH 3 CH 2 OH y CH 3 OCH 3

c) 1-pentanol y etanol
2. Explique lo siguiente:
a- Los teres tienen momento dipolares significativos (~1,18)
b- Los teres tienen puntos de ebullicin menores que los alcoholes ismeros.
c- Las solubilidades en agua de los teres y los alcoholes son comparables.
3. Responder Cierto o Falso: Las fuerzas de London dependen de la polarizabilidad
de los tomos y molculas. Cuanto mayor sea la polarizabilidad, mayores sern
las fuerzas de London.

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25 de mayo
de 2015

4. Prediga cul de los siguientes compuestos tendr mayor presin de vapor:

5. Responder Cierto o Falso: En una sustancia polar, la contribucin a las fuerza

intermoleculares de las interacciones dipolo inducido-dipolo inducido, puede
ser mayor que la de las interacciones dipolo permanente-dipolo permanente.
6. Responder Cierto o Falso: Los cambios de estado que se producen al aumentar
la temperatura, son debidos a que el aumento de la energa o agitacin trmica
contrarresta parcialmente las atracciones intermoleculares y permite una
mayor libertad de movimiento de las molculas.
7. Cul de los siguientes compuestos orgnicos, de similar masa molecular,
presenta un punto de ebullicin ms alto?
a. dietileter (CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 )
b. 1-butanol (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH)
c. pentano (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 )

d. 1-cloropropano (CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl)

8. Cul de las siguientes sustancias presenta un punto de ebullicin ms alto?

b. tolueno (C 6 H 5 -CH 3 )
a. fenol (C 6 H 5 -OH)
c. benceno (C 6 H 6 )

d. p-dihidroxibenceno (HO-C 6 H 4 -OH)

9. Cul de los siguientes compuestos orgnicos es ms soluble en agua?

a. 1-bromopropano (CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br) b. etilmetileter (CH 3 -CH 2 -O-CH 3 )
c. 1-propanol (CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH)

d. propano (CH 3 -CH 2 -CH 3 )

10. Cul de estas sustancias es menos voltil, a 20C?

b. yodoformo (CHI 3 )
a. cloroformo (CHCl 3 )
c. 1,1,1-tricloroetano (CCl 3 -CH 3 ) d. n-pentano
11. Cul de estas sustancias presenta una mayor presin de vapor, a una
temperatura dada?
a. n-octano (C 8 H 18 ) b. n-pentano (C 5 H 12 )
c. n-hexano (C 6 H 14 ) d. n-heptano
(C 7 H 16 )
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