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Purinas y pirimidinas son heterociclos que contienen nitrogeno, carbono, otros (hetero) atomos.
Las purinas o pirimidinas con un grupo NH2 son bases dbiles.
La naturaleza planar de las purinas y las pirimidinas facilita su asociacion estrecha, o apilamiento,
estabiliza el DNA bicatenario
Grupos oxo y amino de purinas y pirimidinas muestran tautomerismo ceto-enol y aminaimina.
Los nucleosidos son derivados de purinas y pirimidinas que tienen un azucar enlazado a un nitrogeno
de anillo de una purina o pirimidina.
El azucar en los ribonucleosidos es la D-ribosa, y en los desoxirribonucleosidos es la 2-desoxi -Dribosa unidos al heterociclo por medio de un enlace -N-glucosidico, casi siempre al N-1 de una
pirimidina o al N-9 de una purina.
Mononucleotidos son nucleosidos con un grupo fosforilo esterificado a un grupo hidroxilo del azucar.
Los grupos fosforilo adicionales, ligados por enlaces anhidrido de acido al grupo fosforilo de un
mononucleotido, forman nucleosido difosfatos y trifosfatos.
Nucletidos son cidos polifuncionales, portan carga negativa importante a pH fisiolgico pueden
servir como donadores o aceptores de protones a valores de pH de alrededor de dos o mas unidades
por arriba o por debajo de la neutralidad.
Los dobles enlaces conjugados de derivados de purina y pirimidina absorben luz ultravioleta, efecto
mutagenico de la luz ultravioleta se debe a su absorcion por nucleotidos en el DNA, pH de 7.0 todos
los nucleotidos comunes absorben luz a una longitud de onda cercana a 260 nm.
Los anlogos de purina o pirimidina inyectados, entre ellos frmacos anticncer potenciales, pueden
incorporarse hacia el DNA.
Las enfermedades de anormalidades del metabolismo de la purina son gota, sndrome de
LeschNyhan, deficiencia de adenosina desaminasa, y deficiencia de nuclesido purina fosforilasa.
Enfermedades de la biosntesis de la pirimidina son ms raras, pero incluyen acidurias orticas.
Trastorno gentico del catabolismo de la pirimidina es la aciduria hidroxibutirica, debida a deficiencia
total o parcial de la enzima dihidropirimidina deshidrogenasa.
Los cidos nucleicos y nucletidos ingeridos, que en consecuencia son no esenciales en la dieta, se
degradan en el tubo digestivo hacia mononucletidos, que se pueden absorber o convertir en bases
purina y pirimidina.
las bases purina se oxidan hacia cido rico, que se puede absorber o excretar en la orina.
Con la excepcin de protozoarios parsitos, todas las formas de vida sintetizan nucletidos purina y
pirimidina.
Tres procesos que contribuyen a la biosntesis de nucletido purina son, en orden de importancia
decreciente:
1. Sntesis a partir de intermediarios anfiblicos (sntesis de novo).
2. Fosforribosilacin de purinas.
3. Fosforilacin de nuclesidos purina.
Los estados de deficiencia de purina, aunque son raros en seres humanos, por lo general reflejan una
deficiencia de cido flico.
En la quimioterapia de cncer se han usado compuestos que inhiben la formacin de tetrahidrofolatos
y que, por ende, bloquean la sntesis de purina. Los compuestos inhibidores y las reacciones que
inhiben comprenden azaserina, diazanorleucina, 6-mercaptopurina y acido micofenolico.
reacciones de recuperacin: conversin de purinas, sus ribonuclesidos, y sus
desoxirribonuclesidos en mononucleotidos, requieren mucho menos energa que la sntesis de novo.
El mecanismo ms importante comprende fosforribosilacin por PRPP de una purina libre para formar
una purina 5mononucletido.
Segundo mecanismo de recuperacin incluye la transferencia de fosforilo desde ATP hacia una purina
ribonuclesido.
El hgado, el principal sitio de biosntesis de nucletido purina, proporciona purinas y nuclesidos
purina para recuperacin y para utilizacin por tejidos incapaces de su biosntesis.
El tejido del cerebro, los eritrocitos y los leucocitos polimorfonucleares utilizan purinas exgenas para
formar nucletidos.
Las reacciones de recuperacin convierten los pirimidina ribonuclesidos uridina y citidina, y los
pirimidina desoxirribonuclesidos timidina y desoxicitidina hacia sus nucletidos respectivos.
Las clulas en divisin, que deben generar TMP y dihidrofolato, son en especial sensibles a inhibidores
de la dihidrofolato reductasa, como el medicamento anticncer metotrexato.