Universidad Nacional Mayor de

San Marcos
Decana de Amrica

Facultad de Qumica e Ingeniera

Qumica
HIBROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS E
INSATURADOS
Curso: Laboratorio de qumica orgnica
Grupo: Sbado 10:00 - 14:00
Semestre acadmico: 2015 - I
Profesor: Olga Chumpitaz Rivera
Integrantes:
- Rojas Condezo Kevin Paul Francisco
- Guere lavado Jimy Brian
-

14070177
14070166

Fecha de realizacin : 30 DE JUNIO DEL 2015

Fecha de entrega del informe: 05 DE ABRIL DEL
2015

INTRODUCCION

Ciertos

compuestos

orgnicos

slo

contienen

dos

elementos,

hidrgeno y carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos.

Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases principales:
alifticos y aromticos. Los primeros se subdividen en familias:
alcanos, alquenos, alquinos y sus anlogos cclicos (ciclo alcanos,
etc.)
El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y
los productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los
aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas
de estos hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los
slidos: De C1 a C4 son gases, de C5 A C17 lquidos y los miembros
superiores son slidos. Los hidrocarburos alifticos saturados son
inactivos qumicamente frente a las soluciones acuosas de los cidos,
lcalis y los agentes Oxidantes como el KMnO4.
En lo que respecta a los hidrocarburos insaturados, los alquenos son
los que reaccionan rpidamente y con muchos reactivos (se oxidan
fcilmente); los alquinos son muy activos qumicamente y no se
encuentran en la naturaleza.

FUNDAMENTO TEORICO

Todos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de

compuestos conocidos como hidrocarburos debido a que estn
formados solo por hidrgeno y carbono. Con base en la estructura,
los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifticos y
aromticos. Los hidrocarburos alifticos no contienen el grupo
benceno o el anillo bencnico; mientras los hidrocarburos
aromticos contienen uno o ms anillos bencnicos.
Hidrocarburos Alifticos, Se dividen en alcanos, alquenos y
alquinos:

ALCANOS
Los alcanos tienen la forma general C nH2n+2; donde n=1, 2, 3...........
La principal caracterstica de las molculas de los hidrocarburos
alcanos es que solo presentan enlaces covalentes sencillos. Los
alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque
contienen el nmero mximo de tomos de hidrogeno que pueden
unirse con la cantidad de tomos de carbono presentes y presentan
una hibridacin sp3.
1 Reacciones de los Alcanos:
En general se considera que los alcanos no son muy reactivos.
Sin embargo en condiciones adecuadas reaccionan. Por ejemplo
el gas natural, la gasolina y el petrleo son alcanos cuyas
reacciones de combustin son muy exotrmicas:

C H 4 +2 O 2 C O 2+ 2 H 2 O

La halogenacin de los alcanos es decir la sustitucin de uno o

ms tomos de hidrogeno por tomos de halgenos, es otra
clase de reaccin de los alcanos. Cuando una mezcla de metano
y cloro se calienta a ms de 100C o se irradia con luz de
longitud de onda apropiada, se produce el cloruro de metilo:
C H 4 +Cl 2 U . V . C H 3 Cl+ HCl

Los alcanos a los que se han sustituido uno o ms tomos de

hidrogeno por un tomo de halgeno se llama halogenuro de
alquilo. Entre el gran numero de halogenuros de alquilo, los mas
conocidos
son
el
cloroformo
(CH2Cl2)
y
los
clorofluorohidrocarbonados.

ALQUENOS
Son llamados tambin olefinas, contienen por lo menos un enlace
doble carbono-carbono; tienen la frmula general C nH2n donde n=2,
3, 4... El alqueno ms sencillo es C2H4 (etileno), en el que ambos
tomos de carbono presentan hibridacin sp 2 y el doble enlace est
formado por un enlace sigma y uno pi.
Reaccin de los alquenos:
El etileno es una sustancia muy importante porque se utiliza en
la manufactura de polmeros orgnicos, y en la preparacin de
otros compuestos orgnicos. El etileno se prepara de manera
industrial por el proceso de craqueo es decir la descomposicin
trmica de hidrocarburo superior en molculas ms pequeas.
Cuando el etano se calienta alrededor de 800C, se produce la
C2 H 6 , Pt C H 2=C H 2 + H 2

siguiente reaccin:
Otros alquenos se pueden preparar de manera semejante, por
el craqueo de miembros superiores de la familia de los alcanos.

Los alquenos se clasifican como hidrocarburos insaturados, por

lo general presentan reacciones de adicin, en las que una
molcula se adiciona a otra para formar un solo producto. La
hidrohalogenacin y la halogenacin son ejemplos de
reacciones de adicin.
C2 H 4 + HX ter C H 3C H 2 X

C2 H 4 + X 2 U . V . C H 2C H 2 X

Donde: X=Halgenos (Cl, Br, I)

Para el caso de los alquenos la presencia de insaturaciones se

puede confirmar por medio de reacciones de cis-hidroxilacin,
con una solucin acuosa de permanganato de potasio (prueba
de Bayer) y por la adicin trans de bromo a los dos tomos de
carbono del enlace doble. Casi todos los alquenos y alquinos
reaccionan con estos reactivos. El nmero de dobles enlaces se
puede determinar cuantitativamente si se mide la cantidad de
bromo consumido.

Prueba de Bayer:
Los alquenos son fcilmente oxidados por ciertos reactivos, es
el caso del acuoso
Una instauracin en un compuesto orgnico puede detectarse
por la decoloracin de una solucin de permanganato de
potasio. La reaccin produce un glicol (1,2-diol).

C2 H 4 + KMn O4 C H 2 OHC H 2 OH +2 Mn O2

En esta reaccin en un comienzo la reaccin fue purpura, luego

viro a un color caf.

Prueba de adicin de Halgeno:

Los alquenos sufren reacciones de adicin con bromo:
C2 H 4 + Br /CC l 4 U . V . C H 2 BrC H 2 Br

La prueba se basa en la decoloracin de una solucin caf rojizo

de bromo en cloruro de metileno.

ALQUINOS:
Los alquinos son hidrocarburos que tienen triple enlace entre dos tomos
de carbn (CC). Tambin son insaturados y en mayor grado que los
alquenos, pues poseen menos tomos de hidrogeno. Su frmula general
es CnH2n2

Propiedades y Reacciones de los Alquinos:

El alquino mas sencillo es el etino, ms conocido como acetileno
(C2H2), ste es un gas incoloro que se prepara mediante la reaccin
entre el carburo de calcio y agua.

CaC 2(s )+ 2 H 2 O C2 H 2(g )+ Ca(OH )2(ac)

Acetileno
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente
inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una
llama de hasta 3000 C, una de las temperaturas de combustin
ms altas conocidas, superada solamente por la del hidrgeno
atmico
(34004000
C),
el ciangeno (4525
C)
y
la
del dicianoacetileno (4987 C).
OBTENCION :
En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el
enfriamiento rpido) de una llama de gas natural o de fracciones

voltiles del petrleo con aceites de elevado punto de ebullicin. El

gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en
sntesis. Un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el
laboratorio, es la reaccin de agua con carburo clcico (CaC2); se
forma hidrxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reaccin
a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas
de fosfina que se forman del fosfuro clcico presente como impureza.
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2

CARACTERISTICAS :
La descomposicin del acetileno es una reaccin exotrmica. Tiene un poder
calorfico de 12.000 kcal/kg. Asimismo su sntesis suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de
alguna otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire est comprendido entre
2 y 82%. Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia,
por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente lquido que lo
estabiliza.

PARTE EXPERIMENTAL
A. IDENTIFICACION
ALIFATICOS

DE

HIDROCARBUROS

SATURADOS

Reaccin de Halogenacin:
Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro,
donde ubicaremos una de nuestras reacciones a realizarse en un
tubo de ensayo. Luego de esto, proceda:

1. Coloque dos tubos de ensayos limpios y secos, adicione 1

mL de hexano a cada uno de ellos.
2. Coloque 0.5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado
(coloque cada tubo de ensayo dentro de un vaso, para mas
seguridad).
3. Rpidamente guarde uno de los tubos en un lugar
designado (oscuridad).
4. El otro tubo de ensayo, colquelo cerca de las ventanas
(paraqu le de la luz solar).
5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20
minutos de reaccin. Comprelos y anote su discusin de
resultados.

 Se pudo observar como el alcano reacciona y toma un color oscuro a

diferencia del alqueno que no permanece incoloro .
Los tubos que fueron llevados a la oscuridad demoraron en presentar
cambios , mientras que los tubos que fueron llevados a la luz
mostraron un cambio mucho mas rpido , el alcano se decoloro
rpidamente.

LUZ

ENLACE

OSCURID
AD

B. IDENTIFICACION
DE
HIDROCARBUROS
SATURADOS
ALIFATICOS
CON
DOBLE

a) Reaccin de Halogenacin:
Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un lugar
oscuro, igual a la experiencia anterior.
1. Coloque dos tubos de ensayos limpios y secos, adicione 1 mL de
alqueno (aceite) a cada uno de ellos.

2. Coloque 0.5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado

(coloque cada tubo de ensayo dentro de un vaso, para mas
seguridad).
3. Rpidamente guarde uno de los tubos en un lugar designado
(oscuridad).
4. El otro tubo de ensayo, colquelo cerca de las ventanas (paraqu
le de la luz solar).
5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 minutos de
reaccin. Comprelos y anote su discusin de resultados.

b) Reaccin de Bayer:
1. En dos tubo de prueba aada 1 mL de muestra de alqueno (aceite)
y en el otro un hexano.
2. Agregue gota a gota una solucin de KMnO4 al 0.1% y una gota de
Na2CO3 al 5%. Agite con cuidado.
3. Observe la coloracin y anote.

 Como alqueno, se uso al aceite. Este al hacerlo

reaccionar con el permanganato de potasio, junto al
permanganato de sodio y el cloruro cuproso amoniacal,
se notaba una coloracin violeta debido al
permanganato, pero en medio del carbonato y del otro
compuesto, se noto un cambio de color, se volvi un
marrn con presencio de precipitado.

C. IDENTIFICACION
DE
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS CON TRIPLE ENLACE

SATURADOS

a) Preparacin de acetileno
1. El equipo de trabajo consiste en un kitasato que lleva un
tapn monohoradado al cual se introduce un embudo de
separacin el que contendr agua destilada.
2. Coloque en el interior del kitasato unas piedrillas (no polvo)
de carburo de calcio, CaC2
3. Gotear lentamente agua sobre las piedrillas de CaC 2,
abriendo la llave del embudo, lo que producir gas de
acetileno, el cual debe recibirlo sobre un vaso con agua.
CUIDADO: EL ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS
CON EL AIRE
4. Cierra la llave de agua y proceda a usar el acetileno para la
siguiente experiencia.

SISTEMA


En

un matraz provisto de dos bocas (seco), sujeto a un soporte universal,

se coloca el carburo de calcio, y se adaptan firmemente al mismo un
embudo de llave (ampolla de separacin) y un codo conectado a una
manguera larga. Se vierten en el embudo (con la llave cerrada) agua, y
se introduce la salida de la manguera en un recipiente colector
sumergido en una cubeta con agua. Se deja caer lentamente (gota a
gota) el agua sobre el carburo de calcio. Se recibe el gas que se
desprende del CaC2 en el agua y se observa que este es el acetileno.

b) Reacciones de reconocimiento del triple enlace

En una gradilla coloque 4 tubos de ensayo, limpios y secos:
1. A un tubo de ensayo adicione 1 mL de solucin de cloruro
cuproso amoniacal y burbujee acetileno, durante 2 minutos.
Observe que se produce y escriba las ecuaciones
correspondientes.
2. Al segundo tubo de ensayo adicione 1 mL de Br/CCl 4 se
hace burbujear acetileno durante 2 minutos. Observe y
escriba la ecuacin correspondiente.
3. Al tercer tubo de ensayo adicione 1 mL de cloruro cuproso
amoniacal se le hace burbujear acetileno durante 2
minutos. Observe y escriba la ecuacin.
4. Al cuarto tubo de ensayo adicione 1 mL de KMnO4 al 0.1%,
se le hace burbujear acetileno durante 2 minutos. Observe
y escriba la ecuacin.

Reacciones del acetileno:

Se tiene un tubo con KMnO4, y la solucin es de color lila.

Otro tubo con acido sulfrico.

Otro con Br/CCl4

Y el ltimo con cloruro cuproso amoniacal.

A los tubos se les hace burbujear el acetileno obtenido en la experiencia, por

unos minutos y se nota que los colores han variado:

En el tubo de KMnO4, se nota un cambio de color a marrn.

En el de acido, este forma un color marrn claro.
En el del bromo con tetracloruro de carbono, se decolora.
Y el ltimo se vuelve como un color marrn muy oscuro.

CONCLUSIONES

Los alcanos reaccionan con los halgenos cuando reciben luz, y

esto se hace notar cuando se observa el cambio de color del
tubo que contiene al hexano con el bromo, cuando a este se lo
coloca cerca a la ventana.
No se nota mucho cambio, en la reaccin del aceite con el
bromo, en un medio oscuro y en otro con luz, porque su color
amarillo se mantiene.
El carburo de calcio es una sustancia slida de color grisceo
que reacciona exotrmicamente con el agua para dar el
acetileno y el hidrxido de calcio.

 El acetileno es un hidrocarburo muy explosivo con el aire, y

adems es muy venenoso, por eso todo se hace en una vitrina o
campana.
En las reacciones del acetileno con las diferentes soluciones
dadas en el laboratorio, se nota los cambios de color de cada
solucin, y adems del precipitado en algunas de ellas.

ANEXO
Peligros especiales del acetileno

El acetileno es el gas ms comn usado para aprovisionar de combustible los

sopletes cortadores en industria general y la minera. Cuando est mezclada
con oxgeno puro en un montaje del soplete cortador, una llama del acetileno
puede alcanzar tericamente sobre 5700F. Los usuarios de este tipo de equipo
son generalmente familiares con los riesgos de incendios asociaron las llamas
calientes y la produccin de escoria caliente. Sin embargo, muchos usuarios
pueden no ser conscientes de las caractersticas nicas del acetileno s mismo
que crean los peligros especiales comparados a otros gases combustibles.
Composicin qumica: Una molcula del acetileno se compone de dos
tomos de carbono y de dos tomos de hidrgeno. Los dos tomos de carbono
son ligados por se sabe qu mientras que un enlace triple del carbono. Este
enlace es til en que almacena la energa sustancial que se puede lanzar como
calor durante la combustin. Sin embargo, el enlace triple del carbono es

inestable, haciendo que el acetileno proveen de gas muy sensible a las

condiciones tales como supe presin, exceso de la temperatura, la electricidad
esttica, o el choque mecnico.
Almacenamiento: Debido a la naturaleza inestable del acetileno, debe ser
almacenado bajo condiciones especiales. Esto es lograda disolviendo el
acetileno en acetona lquida. La acetona lquida entonces se almacena en el
cilindro del acetileno, que a su vez, se llena (esponja-como) de un material de
cemento poroso.
NUNCA INTENTE ALMACENAR O INYECTAR EL GAS DEL ACETILENO EN
CUALQUIER TIPO DE BUQUE, DEL TANQUE, O DE RECINTO. EL GAS
INCORRECTAMENTE ALMACENADO DEL ACETILENO ES INESTABLE.
LOS REGULADORES DEL GAS DEL ACETILENO NO DEBEN EXCEDER UN AJUSTE
DE 15 P.S.I.G.
LOS PARARRAYOS DE LLAMA Y LAS VLVULAS DE CONTROL SE DEBEN INSTALAR
EN LAS CONEXIONES DE LA MANGUERA DE LA BASE DE LA ANTORCHA Y EN LAS
CONEXIONES DE LA MANGUERA DEL REGULADOR.
LOS CILINDROS DEL ACETILENO SE DEBEN ASEGURAR CORRECTAMENTE
SIEMPRE. EL MOVIMIENTO DE CILINDROS DEBE SER HECHO CON CUIDADO. LOS
CILINDROS SE DEBEN PROTEGER CONTRA LA LLAMA O EL CALOR.