REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

UNIVERSIDAD PEDAGOGICA EXPERIMENTAL LIBERTADOR

INSTITUTO PEDAGOGICO DE CARACAS
DEPARTAMENTO DE BIOLOGIA Y QUIMICA
CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA I

PRACTICA DE LABORATORIO # 03
ESTEREOQUIMICA
1. OBJETIVOS.
Representar mediante modelos moleculares, los ismeros estructurales y
geomtricos de diferentes compuestos orgnicos..
Representar mediante formulas estructurales, ismeros estructurales y
geomtricos.
Sintetizar experimentalmente dos ismeros geomtricos.
Identificar mediante sus puntos de fusin, los ismeros geomtricos
sintetizados.
Comparar la reactividad qumica de los cidos orgnicos sintetizados.
Desarrollar destrezas en el manejo de equipos y tcnicas de laboratorio.
2. FUNDAMENTO TEORICO.
Los ismeros, en general, son compuestos que tienen la misma
frmula molecular, pero diferente formula estructural, por lo cual sus
propiedades fsicas y qumicas son distintas.
Los ismeros pueden ser:

2.1.

Estructurales: De cadena, de posicin y de funcin.

Estereoismeros:
Diasteroismeros
(geomtricos)
Enantiomeros (pticos)

ISOMEROS ESTRUCTURALES.

Los ismeros estructurales de cadena son aquellos que tienen la

misma frmula molecular, difieren en el orden en que estn unidos los
tomos o grupos de tomos en la cadena carbonada.
Los ismeros estructurales de posicin son aquellos que tienen la
misma frmula molecular, difieren en la posicin del grupo funcional en
cadena carbonada.
Los ismeros estructurales de funcin son aquellos que tienen la
misma formula molecular, pero diferente grupo funcional

2.2.

ESTEREOISOMEROS.

Los Estereoismeros no son ismeros estructurales, ya que los

tomos constituyentes estn unidos en el mismo orden en la cadena
carbonada, difieren en su arreglo relativo en el espacio.
Como un ejemplo de ismeros geomtricos, Vant Hoff cito el caso
del acido butenodiico, que existe bajo dos formas: el ismero cis se
denomina comnmente ACIDO MALEICO, es un slido muy soluble en agua
que funde entre 130-131 C; y el ismero trans llamado comnmente
ACIDO FUMARICO, es un slido insoluble en agua de alto punto de fusin,
290 C. el acido maleico se obtiene fcilmente mediante hidrlisis del
anhdrido maleico (punto de fusin 53 C).
Cuando se calienta el acido maleico a 140 C se forma el anhdrido
maleico por perdida de agua

O
H
C

+ H2 O

140 C

O
C

C
H

- H2 O

OH
OH

C
O

cido Maleico
cido etilen cis-dicarboxlico

Anhdrido Maleico

Mientras que, cuando se calienta el acido fumrico a 140 C no

ocurre ninguna reaccin.

O
H
C

HO

C
C

OH

Anhdrido Fumrico

140 C

No hay Reaccion

Por otra parte, el acido maleico isomeriza fcilmente a acido

fumrico en presencia de HCl concentrado. Se supone que la isomerizacin
ocurre a travs de la adicin 1,6- del HCl al sistema conjugado, formando un
intermediario transitorio, que por no poseer C=C, puede rotar formando la
estructura trans mas estable, con eliminacin del HCl

O
O
H
C

OH

OH

HCl
C

H
OH

HO

C
C
C

C
H

OH

HC

HCl
OH

C
O

cido Maleico

Cl

Acido Fumrico

Intermediario transitorio

Otro tipo de Estereoismeros son los Enantiomeros o ismeros

pticos, estos son molculas que no pueden superponerse a su imagen
especular, por lo tanto son compuestos quirales. Los compuestos en los
cuales sus molculas se superponen a su imagen especular es aquiral

3. ALGUNAS CONSIDERACIONES EXPERIMENTALES:

Manipular con cuidado el acido clorhdrico (HCl). Evitar el contacto con la

piel (usar guantes), con los ojos (usar lentes de seguridad) y con la ropa
(usar bata).
Lubricar con glicerina el termmetro antes de introducirlo por el orificio del
tapn bihoradado.
4. PARTE EXPERIMENTAL.
Experimento # 01: Obtencin del cido Maleico a partir del
Anhdrido Maleico e isomerizacin del Acido Maleico en Acido
Fumrico.

Hierva en un tubo de ensayo 5 mL de agua y aada 3 grs. de anhdrido

maleico. Al comienzo, al anhdrido maleico funde, luego se combina con el
agua y se disuelve.
Enfre la solucin en un bao de hielo durante 30 minutos.

Empleando un equipo de filtracin al vacio, recoja el acido maleico

precipitado.
Determinar el punto de fusin (130-131 C).
A los licores madres (liquido de la filtracin anterior), adele 3 mL de HCl
concentrado y caliente suavemente.
Deje enfriar la mezcla.
Filtre los cristales en un equipo de filtracin al vacio.
Lave los cristales con agua fra.
Determine el punto de fusin del acido fumrico formado (290 C).
Experimento # 02: Comparacin de las reactividades de los
cidos maleico y fumrico.

Tome dos tubos de ensayo, en uno de ellos agregue 20 mg. De acido

fumrico y en el otro, 20 mg. De acido maleico.
Aada en cada tubo 1 mL de la solucin acuosa de bromo al 1 %. Observe y
anote los resultados.
Tome dos tubos de ensayo, aada en uno de ellos 20 mg. De acido maleico
y en el otro, 20 mg. De acido fumrico.
Aada en cada tubo 1 mL de solucin acuosa de KMnO 4 al 1 %. Observe y
anote los resultados.
Compare las reactividades relativas de los cidos maleico y fumrico frente
a la solucin acuosa de bromo y permanganato de potasio.
5. PARA REFORZAR CONOCIMIENTO.

Escriba las formulas estructurales condensadas y los nombres IUPAC de

todos los ismeros estructurales (cadena, posicin y funcin) posibles para
cada uno de los siguientes compuestos orgnicos: C 5H8, C5H10O, C4H8O2.
Para cada uno de los siguientes compuestos orgnicos, escriba los dos
ismeros geomtricos (si los hay) e identifquelos como cis, trans, Z E,
segn corresponda:
a) 1,3-ciclopentanodiol.
b) 1,3-dibromo-2-pnteno.
c) 3,6-dimetil-2,5-octadieno.
d) 2-penten-3-ino.
Para que dos compuestos sean ismeros geomtricos los sustituyentes de
un mismo carbono del doble enlace no pueden ser idnticos Cul es el
grupo en los cidos sintetizados en esta prctica?
Escriba la ecuacin qumica que representa la reaccin entre los cidos
maleico y fumrico con: solucin de bromo y con la solucin acuosa de
permanganato de potasio.
Qu sustancias pueden contaminar el acido maleico y por esa razn el
punto de fusin experimental es menor de 131 C?
Por qu cree usted, que el acido maleico, fcilmente genera anhdrido
maleico por reaccin de deshidratacin?
Cul de los siguientes compuestos contienen molculas quirales? Seale
con un asterisco los carbonos quirales (si los hay).

a) 2-fenil-2-metil-butano.
b) 1,2-dibromo-1,2-difenil-propano.
c) Cis-1,4-dimetilciclohexano.
d) Acido 2-amino-propanoico.
e) Trans-1,4-ciclohexanodiol.
Un acido carboxlico de formula molecular C 3H5O2Br es pticamente activo
Cul es su estructura?.
Para cada una de las siguientes proyecciones de Fischer, dibuje la
proyeccin de Fischer del Enantimero correspondiente:

a)

b)

c)

CO2H
H2N

CHO
H

CH3

H
HO

CHO
OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

Cul es la rotacin especfica de cada una de las siguientes soluciones a 20

en la lnea D del sodio?
a) 1 g de muestra se diluye a 5 mL. una alcuota de 3 mL se coloca en un tubo
que tiene una longitud de 1 cm. la rotacin observada es +0,45.
b) Una muestra de 0,20 grs. Se diluye en 2 mL y se coloca en un tubo de 10
cm. la rotacin observada es -3,2.