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PRCTICA N 4:

Isomera y estereoisomera
1. Introduccin:
En la qumica orgnica (aunque tambin en la inorgnica) encontramos un fenmeno en
el cual algunas molculas tienen la misma frmula molecular; pero presentan diferente
formula estructural. A estas molculas se les conoce como ismeros y el estudio de la
isomera nos permitir distinguir y clasificar entre los tipos de ismeros tanto por su
nombre como por su posicin en un plano o espacio.

2. Marco terico:
Los ismeros son compuestos que poseen la misma frmula molecular pero diferente
frmula estructural. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros.
Ismeros estructurales: Son compuestos que poseen frmulas moleculares idnticas
pero se distinguen en la forma de unin de sus tomos, y se clasifican en:
A. Ismeros de cadena: se diferencian por la estructura de su cadena carbonada.

B. Ismeros de posicin: difieren en la posicin de sus grupos funcionales o grupos


sustituyentes.

C. Ismeros de funcin: pertenecen a familias diferentes.

Estereoismeros: Compuestos que poseen frmulas desarrolladas idnticas pero que se


distinguen entre ellos por la orientacin espacial de sus tomos.

A. Ismeros geomtricos (cis-trans): son llamados de esta forma debido a la rotacin


restringida en torno a un enlace carbono-carbono. Cuando los sustituyentes estn del
mismo lado se llaman cis y cuando estn invertidos se llama trans.

B. Enantimeros (pticos): se clasifican en cinco tipos:


Imagen especular (enantimeros): como la imagen que se refleja en un espejo y es
contraria a la original.

Carbono quiral y carbono aquiral: el primero es el que est unido a cuatro especies
diferentes. El segundo es el que no est unido a cuatro especies diferentes, sino que est
unido a dos o ms especies iguales.

Carbono quiral

Carbono aquiral

Simetra: es cuando una molcula se divide por un eje de simetra y sus partes son
iguales.
Dextrgiro y levgiro: cuando un componente qumico gira en sentido a las agujas del
reloj es llamado dextrgiro y cuando gira en sentido contrario a las agujas del reloj es
llamado levgiro.

Luz polarizada: es la desviacin de un haz de luz al pasar a travs de un material


polarizador (Prisma de Nicol).

Los enlaces simples entre tomos tienen simetra cilndrica y permiten la rotacin de los
grupos que unen. Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los tomos como
consecuencia de la rotacin en torno al enlace se llaman conformaciones. Una
conformacin concreta de las mltiples posibles se denomina confrmero.
La rotacin del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones lmite:
la conformacin alternada (con los hidrgenos alternados) y la conformacin eclipsada
(con los hidrgenos enfrentados). El paso de la conformacin alternada a la eclipsada o
viceversa se realiza por giro de 60.

La rotacin en torno al enlace simple oxgeno-oxgeno en la molcula de agua oxigenada


genera tres conformaciones de especial importancia. La conformacin que tiene los
hidrgenos enfrentados se llama sin. Cuando los hidrgenos se sitan a lados opuestos
se llama anti. La conformacin que deja los hidrgenos a 60 recibe el nombre de
Gauche.
Confrmeros Gauche (oblicuos): Ismeros que tienen los sustituyentes prximos entre
s en una conformacin alternada (60).

Confrmeros anti: Ismeros cuyos sustituyentes estn separados por un ngulo de 180.
Confrmero sin: Ismeros cuyos sustituyentes estn eclipsados, existe mayor tensin
estrica y tambin mayor tensin torsional; ya que los hidrgenos estn bien cerca el uno
del otro. Posee el mayor requerimiento energtico.

Confrmero Gauche

Confrmero Anti

Confrmero Sin

3. Objetivos:
Describir y desarrollar la isomera estructural y espacial empleando modelos moleculares
para comprender dicha isomera.

4. Cuestionario:
4.1.

Realizar el anlisis conformacional del 1,2-dibromo etano.

4.2.

Realizar el anlisis conformacional del 1-bromo-2-cloro etano.

4.3.

Realizar el anlisis conformacional del 1-fenil-2-ciclopropil etano.

4.4.

Hallar el requerimiento energtico para los estereoismeros del 1,4-dimetil


ciclohexano.

4.5.

Hallar el requerimiento energtico para los estereoismeros del 1,2,3-treimetil


ciclohexano.

5. Bibliografa: