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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera


100416 Qumica Orgnica

PRE - INFORME
PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NO. 1
Nombre: JUAN SEBASTIN CARVAJAL ESPIINOSA
Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Agrcolas, Pecuarias y del Medio Ambiente ECAPMA. Qumica Orgnica. CEAD: Ibagu - Tolima. Tutor de laboratorio: Dayeira Snith Restrepo Rivera,
dayeira.restrepo@unad.edu.co
Sesin de laboratorio 1: Marzo 29 de 2015

Correo electrnico
estudiante

Cdigo

Grupo de
campus

Correo electrnico
tutor campus

Sebastian._1206@hotmail.com

1.110.538.993

100416A_220

frey.jaramillo@unad.edu.co

Estudiante
Juan
Sebastin
Carvajal
Espinosa

INTRODUCCIN
En la presente practica se identificara conceptos sobre las diferentes temticas mencionadas a
continuacin, a travs del desarrollo y entendimiento de la prctica, se presentan los objetivos por
cada una con su respectivo procedimiento y materiales a usar. Con el fin de conocer lo que se va
a hacer, se realizar unos clculos necesarios para conseguir los resultados, estos sern
presentados en tablas y grficas,
DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS
OBJETIVOS
GENERAL

Identificar a las propiedades fsicas punto de fusin, punto ebullicin, densidad y solubilidad
como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicas.

ESPECFICOS

Conocer sobre las constantes fsicas (punto de ebullicin, punto de fusin, densidad,
solubilidad), pH, propiedades organolpticas.

Estimar algunas propiedades fsicas de sustancias orgnicas.

1. CONCEPTOS TERICOS
El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a la que cambia a lquido a la

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presin de una atmsfera. Cuando est puro, dicha modificacin fsica es muy rpida y la
temperatura es caracterstica, siendo poco afectada por cambios moderados de la presin
ambiental, por ello se utiliza para la identificacin de sustancias (Brewster, Vanderwerf, &
McEwen, 1982, p4).
Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante fsica con las impurezas, es un
valioso criterio de pureza.
Para una sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0C o funde
con descomposicin en no ms de un grado centgrado. Si el rango de fusin es mayor, se
debe a varios factores entre ellos:
1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente apropiado y
determinar de nuevo su punto de fusin)
2) La muestra ha sido calentada rpidamente y la velocidad de dilatacin del mercurio (en
el termmetro) es menor que la velocidad de ascenso de la temperatura en la muestra.
3) Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinacin del punto de
fusin.
Algunas sustancias orgnicas como, aminocidos, sales de cidos, aminas y carbohidratos
funden descomponindose en rangos grandes de temperatura aun siendo puros. Cuando
esto sucede es muy difcil determinar el punto de fusin. Por ello para estas sustancias se
recomienda efectuar el calentamiento previo del sistema a unos 10C por debajo de su
valor de fusin e introducir la sustancia y calentar cuidadosamente.
Por otro lado para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullicin y que son
lquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar un bao refrigerante (hielo seco, hielo
con sal). Una vez solidificada la sustancia, se extrae y se observa el ascenso del
termmetro hasta determinar el valor de temperatura cuando la sustancia recupera
nuevamente su estado lquido. A veces, cuando la sustancia no est lo suficientemente
pura, la congelacin puede ser difcil de realizar (Martnez, 1985).
El punto de ebullicin de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la
identificacin de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de fusin
debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la variacin de la
presin atmosfrica y a la sensibilidad a las impurezas.
Un lquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presin de vapor similar a la
presin atmosfrica, hierve a una temperatura caracterstica puesto que depende de la
masa de sus molculas y de la intensidad de las fuerzas intermoleculares; en una serie
homloga de sustancias orgnicas los puntos de ebullicin aumentan al hacerlo el peso
molecular.
Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos que los no
polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8C,
comparado con el ter metlico (sustancia polar no asociado) que lo hace a 23,7C, el
propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a 42, 1C.
Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo
condiciones atmosfricas normales (una atmsfera de presin), es necesario efectuar una
correccin utilizando la ecuacin de Sydney Young:

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T = K (760 P)(273 + TO)
Donde:
T: Correccin a efectuar al valor experimental (TO)
TO: Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)
P: Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg)
K: Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados)
La densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un lquido. En la experiencia
se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre una densidad
experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemticos en la
determinacin. La densidad relativa debe tener un valor semejante al de la densidad
absoluta. Para esto se utiliza un volumen exactamente conocido de la sustancia, de modo
que se establezcan relaciones entre masa y volumen.
Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4C; normalmente
dicha determinacin se hace a temperatura diferente por lo que se debe efectuar una
correccin.
La mayora de laboratorios tienen una temperatura de 20C por lo que la frmula a aplicar sera:
D20C4C = D20C20C (0,99823)
Donde:
D20C4C
Densidad relativa a 4C
D20C20C Densidad relativa a 20C

2. MATERIALES Y MTODOS
A continuacin se presentan los materiales y procedimiento que se har para la presente
desarrollo de la prctica:
2.1 Materiales

Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeo
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
Termmetro
Picnmetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Esptula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza

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Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre

2.2 Procedimiento

ALCOHOLES Y FENOLES
OBJETIVOS
GENERAL

Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as algunas


caractersticas qumicas particulares.

ESPECFICOS

Conocer compuestos orgnicos oxigenados (funciones oxigenadas), alcoholes,


fenoles, reactividad del grupo hidroxilo.

Analizar el comportamiento qumico del grupo hidroxilo presente en alcoholes y fenoles a


travs de reacciones qumicas y procesos especficos.
1. CONCEPTOS TERICOS

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Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al remplazar uno
de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qu tipo
de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la velocidad de la
reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta prctica. Los alcoholes
tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos cuando tienen uno o varios grupos
hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada.
Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el agua, estilables
sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C 12 (alcohol dodeclico) son slidos
blancos de consistencia cerosa semejantes a la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a
travs de puentes de hidrgeno, causa de su elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en
agua de los cinco primeros alcoholes.
En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento tpico de estas
sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de oxidacin y de liberacin del
hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente,
comparar en los ensayos qumicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus
comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teora.

2. MATERIALES Y MTODOS
A continuacin se presentan los materiales y procedimiento que se har para la presente
desarrollo de la prctica:
2.1 Materiales

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol, Ca(OH)2(ac solucin
saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O,
HNO3(l)

ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS


OBJETIVOS
GENERAL

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Identificar a la destilacin como un mtodo para la separacin y purificacin de sustancias


qumicas.

ESPECFICOS

Conocer las propiedades fsicas punto de fusin, punto ebullicin, densidad y solubilidad como
constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicas.

Analizar el comportamiento qumico del grupo carbonilo presente en aldehdos y cetonas, as


como la reactividad de los carbohidratos a travs de reacciones qumicas y procesos
especficos.

1. CONCEPTOS TERICOS
I.

Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas

1. Formacin de fenilhidrazonas
La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los aldehdos y cetonas
derivados slidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas.
El reactivo ms comn para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-fenilhidracina que forma
precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehdos y cetonas (Figuras 1 y 2):

Figura 1- Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdo

Figura 2 - Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona

2. Reacciones de oxidacin
Permiten efectuar una diferenciacin de los aldehdos y las cetonas. Las ms conocidas son: los
ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora
permitiendo diferenciar los aldehdos de las cetonas.
a. Ensayo de Fehling
El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas A y B2. Al momento de
efectuar el ensayo se mezclan en volmenes.

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Figura 3- Reaccin tpica del ensayo de Fehling

b. Ensayo de Benedict
El reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y
carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba tambin se fundamenta en la presencia de in cprico
en medio alcalino.
En esta se reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reaccin es
semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo orgnico es un citrato.
c. Ensayo de Tollens
El reactivo de Tollens reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata
metlica cuando reacciona con aldehdos, azcares y polihidroxifenoles fcilmente oxidables. En el
ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidacin de las cetonas
siendo imposible su diferenciacin.
Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando hidrxido de sodio acuoso,
nitrato de plata acuoso e hidrxido de amonio.
3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo
Si la sustancia tiene una estructura con la configuracin: CH3CO-, o la puede generar cuando
reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo ser positivo.
En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo, bromoformo y yodoformo. Sin embargo
se prefiere el ltimo por ser un slido amarillo y con olor caracterstico.
La reaccin que ocurre en el ensayo es:

Figura 4-Serie de reacciones para la produccin de yodoformo

II. Pruebas para el anlisis de Carbohidratos

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Es posible establecer una seri de reacciones (marcha analtica) para la identificacin especfica
de estos biomolculas, iniciando con una reaccin general tpica que los identifica, para luego
discriminarlos, determinando si son poli, di o monosacridos y diferenciando a su vez si son
aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o hexosas.
El esquema de estas reacciones se encuentra en la figura 6. Los di, oligo y polisacridos se
hidrolizan al ser calentados con cido mineral concentrado (generalmente cido sulfrico)
generando monosacridos quienes se deshidratan por accin del mismo para producir furfural o 5
hidroximetil furfural:

Figura 5- Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido

2. MATERIALES Y MTODOS
A continuacin se presentan los materiales y procedimiento que se har para la presente
desarrollo de la prctica:
2.1 Materiales

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de
Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol,
Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo
de Bial, Reactivo de Seliwanoff.

SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO


OBJETIVOS
GENERAL

Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos particulares.

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ESPECFICOS

Conocer las propiedades fsicas punto de fusin, punto ebullicin, densidad y solubilidad como
constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicas.
Analizar algunas tcnicas de separacin, purificacin y sntesis de sustancias orgnicas a
travs de la sntesis de acetato de etilo a partir de alcohol antisptico.

3. CONCEPTOS TERICOS
Principios tericos de la tcnica de destilacin fraccionada
Las propiedades fsicas ayudan a la identificacin de sustancias, pero tambin facilitan su
purificacin, este es el caso del punto de ebullicin. Para un lquido puro, se sabe que la
temperatura de ebullicin depende de la presin y la temperatura externas debido a que se deben
encontrar en equilibrio.
Si se vara la temperatura del sistema, este tratar de buscar nuevamente el equilibrio pero con
valores totalmente diferentes a las condiciones inciales hasta alcanzar una condicin denominada
punto crtico en la cual se tiene una fase homognea, es decir desaparecen las dos fases inciales
(lquido vapor) para formar una sola. Esta misma situacin se presenta si comenzamos a variar
la presin.
Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones (recordar curso de qumica
general) encontramos que al adicionar un soluto a un lquido puro, disminuye su presin de vapor,
esta variacin es proporcional a la fraccin molar del soluto adicionado. Este comportamiento se
ha traducido en la ley de Raoult, ya que esa disminucin es constante a cualquier temperatura. Si
esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente ms voltil. Si estamos siguiendo
la separacin en un baln mediante un termmetro, los vapores se condensan a una determinada
temperatura estableciendo un equilibrio lquido vapor que corresponde a un punto de ebullicin.
Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro recipiente, es posible que
obtengamos todo el componente puro observando cuidadosamente la temperatura que registra el
termmetro. Si continuamos el proceso, veremos que va incrementndose la temperatura hasta
alcanzar otro momento en que no va a variar ms, es en este cuando comienza a destilar el otro
componente menos voltil.
En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos obtener la sustancia
relativamente pura, sin embargo habr un momento de transicin donde saldrn algunas mezclas
de las dos sustancias o al final se formar otra que destilar a una temperatura tambin constante
pero en la cual las dos sustancias se encuentran ntimamente unidas como si fueran puras. Esas
mezclas se llaman azetropos.
La destilacin simple no es una tcnica adecuada para separar las mezclas de lquidos con
muchas impurezas o si sus componentes tienen presiones de vapor similares en temperatura de
ebullicin; el fundamento de esta tcnica es efectuar muchas destilaciones sencillas en la que se
logre efectuar una concentracin mayor del componente ms voltil hasta la obtencin del lquido
puro. Este fenmeno se puede dar en la columna de fraccionamiento, donde en cada espacio de
su longitud se establece un equilibrio seriado lquido vapor que se va enriqueciendo en el
compuesto ms voltil hasta alcanzar el lquido puro o relativamente puro al final de la columna,
permitiendo luego su condensacin para la recuperacin de la mezcla ms pura posible.

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De esta forma se obtiene suficiente cantidad de sustancia, que estabilizar la temperatura
permitiendo producir varias fracciones: inicialmente una mezcla de voltiles (cabeza de la
destilacin), luego una porcin de temperatura estable (cuerpo de la destilacin), y finalmente otro
momento de estabilidad en temperatura donde destila la sustancia menos voltil quedando en el
baln un resto que normalmente se le denomina cola de destilacin.
Sntesis del acetato de etilo
La reaccin de un cido carboxlico con alcohol en medio cido se denomina esterificacin de
Fischer y se caracteriza por presentar un equilibrio el cual necesariamente se tiene que considerar
para lograr el rendimiento de la reaccin. En nuestro caso se busca producir suficiente acetato de
etilo para poder obtener una cantidad adecuada que permita verificar algunas de sus propiedades.
4. MATERIALES Y MTODOS
A continuacin se presentan los materiales y procedimiento que se har para la presente
desarrollo de la prctica:
a. Materiales

Esptula
Gradilla
5 Tubos de ensayo
Mortero
Agitador de vidrio
Cinta de enmascarar
Mechero Bunsen o plancha de calentamiento
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Equipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de destilacin,
Termmetro, Columna de fraccionamiento, Soporte universal, pinzas y nueces),
Perlas de ebullicin
2 Erlenmeyer 50mL
Picnmetro 5mL
Embudo de decantacin 250mL
Vaso de precipitados 100mL
Vaso de precipitados 250mL
Balanza
250mL de alcohol antisptico (cada equipo de trabajo debe traerlo al laboratorio)
Debe ser llevado por el aprendiente al laboratorio
Reactivos suministrados por el laboratorio
CH3COOH(l), H2SO4(l), CaCO3(ac 5%), Na2SO4(s)

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Referencias
Gua de componente practico - 100416 QUMICA ORGNICA UNAD
file:/ZSUR%20CEAD%20Ibagu%C3%83%C2%A9.pdf
http://campus03.unad.edu.co/ecbti02/mod/forum/discuss.php?d=14946
http://www.buenastareas.com/ensayos/Pasos-Para-Un-Pre-Informe/1897482.html