INTRODUCCIN DE CARBOHIDRATOS

Antes de entrar a ver el tema de carbohidratos revisemos brevemente un ciclo muy importante para las plantas que es ciclo
de la fotosntesis, aca las plantas captan el CO 2 de la atmsfera y lo fijan en Hidratos de Carbono. La reaccin bsica
puede describirse como la reduccin del CO 2 a Hidratos de carbono como lo muestra la figura en este caso representado
por la Glucosa producida por la luz solar, liberando
oxigeno en el proceso, gran parte de estos hidratos de
Carbono se almacenan en las plantas en forma de
almidn o celulosa. Los animales obtienen los hidratos
de carbono ingiriendo estas plantas. As pues los
hidratos de carbono se convierten en la primera fuente
de emerga para todos los tejidos animales. En la
respiracin que es la otra mitad del ciclo, tanto las
plantas como los animales realizan a travs del
metabolismo oxidativo, una reaccin que es la inversa a
la fotosntesis, mediante la cual producen de nuevo CO2
y H2O. Esta oxidacin de los hidratos de Carbono es el
principal proceso de generacin de energa del
metabolismo.
Estas no son las nicas funciones de los hidratos de
Carbono forman parte de las estructuras celulares como es el caso de la Celulosa en las plantas, de las paredes celulares de
las bacterias y los exoesqueletos de los insectos y otros artrpodos. En las superficies de las membranas celulares tienen
funcin de receptores que estn adheridos a las Protenas facilitando el reconocimiento molecular (sealizacin) como es el
caso de la unin de los virus o anticuerpos a determinadas clulas, as pues los hidratos de Carbono son molculas
extremadamente verstiles.
ESTRUCTURA DE LOS CARBOHIDRATOS
Estructuralmente son cadenas carbonadas con funcin aldehdo o
ceto y tambin poseen grupos hidroxilos (OH-) a lo largo de toda la
cadena.
Cuando el grupo carbonilo(C=O) se encuentre en el extremo de la
cadena ser un aldehdo y por lo tanto el Carbohidrato recibe el
nombre de Aldosa, entendindose que el carbonilo ser el carbono
numero uno para dicho carbohidrato. Si el grupo carbonilo (C=O) se
encuentra en el interior de la cadena ser una cetona y por lo tanto el
Carbohidrato recibe el nombre de Cetosa, en este caso el grupo
carbonilo se encuentra ubicado en el carbono numero dos.
Para nombrar a las Aldosas se usa la terminacin osa y para
nombrar a las Cetosas se usa la terminacin ulosa, no es la nica
nomenclatura que existe.

MONOSACRIDOS
Iniciemos este capitulo con los azucares monomericos simples, los monosacridos.
Tanto para las Aldosas como para las Cetosas el prefijo depende del nmero de carbonos
Numero de
Carbonos
3
4
5
6
7
8
12

Aldosas

Cetosas

Triosa
Tetrosa
Pentosa
Hexosa
Heptosa
Octosa
Dodecanosa

Triulosa
Tetrulosa
Pentulosa
Hexulosa
Heptulosa
Octulosa
Dodecanulosa

TRIOSAS
INTERCONVERSIN DE ALDOSA A CETOSA
El Gliceralaldehido y la
Dihidroxiacetona
son
molculas que aun siendo muy
simples (Hidratos de Carbono
de tres carbonos), presentan
determinadas caractersticas,
obsrvese que los dos poseen
la misma composicin atmica
(isomeros estructurales, que
difieren en la posicin de sus
hidrgenos y dobles enlaces),
estos dos isomeros pueden
interconvertirse a travs de un
intermediario que es un
enediol inestable mediante
una
resonancia
(desplazamiento
de
los
electrones), estas interconversiones se producen en cierta medida entre todos los pares de monosacridos Aldosas y Cetosas.
ENANTIOMEROS D Y L
Obsrvese el segundo Carbono del Gliceraldehido tiene cuatro sustituyentes diferentes, por lo que se llama tomo de
Carbono quiral y esto hace que la molcula sea quiral. Una molcula quiral no se puede superponer con su imagen especular;
esta molcula y su imagen especular son diferentes compuestos. Por lo tanto el Gliceraldehido tiene dos tipos de
estereoismeros denominados enantiomeros (una par de enantiomeros
son simplemente un par de estereoismeros que son imgenes
especulares que no pueden ser superpuestas), las dos formas de
enantiomeros se denominan Gliceraldehido D y L.
E
SP
EJ
O

Imgenes especulares no superponibles

NOMENCLATURA R - S
En la nomenclatura R S a cada grupo unido al carbono quiral se le
asigna una prioridad. Las prioridades para los grupos comunes en la
qumica de los hidratos de Carbono son OR > OH > NH 2 > CO2H >
CHO > CH2OH > CH3 > H.
Aunque el convenio R S es mas general, los bioqumicos lo utilizan
muy poco, ya que resulta difcil de aplicar en la situacin frecuente
en la que una molcula contenga mas de un carbono asimtrico
(tomo de carbono quiral).
En la figura el D-Gliceraldehido es el R-Gliceraldehido, y el LGliceraldehido es el S-Gliceraldehido.
En los organismos vivos domina una forma enatiomrica de los
monosacridos se trata de los monosacridos D, la gran maquinaria
celular ha pasado ha actuar con los azucares de tipo D.

TETROSAS
En un monosacrido de este tipo con ms de tres tomos de carbono aparece una complicacin estructural, ya que tiene mas
de un tomo de Carbono quiral, y ello hace que existan dos tipos de estereoismeros. Estos tipos son los enantimeros que ya
los vimos en las triosas y los diasteremeros, que los encontramos por primera vez en las tetrosas.
DIASTEREMEROS DE LAS TETROSAS

Como saber cual de estos azucares es D, L o R, S. Si logro identificar el carbono asimtrico que me diga cual es D, L en la
otra estructura tan solo cambio la posicin del hidroxilo (OH-) originndome su respectivo enantimero. Por convenio hay un
mtodo para la denominacin de una molcula de este tipo: Para saber si es D o L depende del carbono quiral ms alejado del
grupo carbonilo en el caso de las tetrosas ser el carbono numero 3, para las pentosas ser el carbono numero 4 y para las
hexosas ser el carbono numero 5, (en forma practica si el OH- de este carbono asimtrico esta para el lado derecho ser de la
serie D y si esta para el lado izquierdo ser de la serie L, ojo que esto solo se puede emplear en la proyeccin de Fischer, ya
que la nica manera de confirmar que realmente pertenece a la serie R, S o D, L es dibujando la estructura tridimensionalmete
en base al carbono asimtrico mas alejado del carbonilo y asignado las prioridades respectivas).
Entonces las molculas con distintas orientaciones alrededor de los carbonos que preceden a este carbono de referencia
reciben nombres distintos. As la Treosa y la Eritrosa son dos aldotetrosas con orientaciones contrarias alrededor del carbono
2. Los estereoismeros de este tipo, que no son imgenes especulares, se denominan diasteremeros. La Eritrosa y la Treosa
son diasteremeros, y cada uno tiene dos enantiomeros (D y L) que son imgenes especulares no superponibles.
Para calcular en nmero total de estereoismeros existe una formula que es la siguiente: 2 n, donde n es igual al nmero de
carbonos quirales que hay en las estructura, para las tetrosas ser entonces 2 2 = 4, existirn por lo tanto en total 4
estereoismeros.
PENTOSAS

Las aldopentosas tienen 3 centros quirales, y por tanto aplicando la formula ser 23= 8, es decir, ocho estereoismeros, de los
cuales hay cuatro pares de enantimero, cuatro diasteremeros de la serie D y cuatro diasteremeros de la serie L, en la figura
solo se representan la serie D de las pentosas.
Despus de la Glucosa la Ribosa es el azcar ms importante para la clula ya que forma parte de los cidos nucleicos.
HEXOSAS
Aplicando la formula para el caso de las hexosas seria 2 4= 16 estereoismeros, de los cuales hay ocho pares de enantimero,
ocho diasteremeros de la serie D y ocho diasteremeros de la serie L.
En la figura se puede apreciar que la D-Alosa y la D-Altrosa son diasteremeros, sin embrago estos diasteremeros solo
difieren en la orientacin de un solo OH-, y a este tipo de diasteremeros se les denomina epimeros.
Los azucares se pueden interconvertir en otros azucares, es el caso de la Alosa y la Altrosa, estos dos azucares se pueden
interconvertir por accin enzimtica, la enzima que cataliza dicha reaccin se denomina epimerasa (trabaja solo con
epimeros); la Glucosa y la Gulosa son diasteremeros en el caso de estos azucares es mas difcil su interconversin ya que
varan en la posicin de dos OH-, por lo tanto las diastereomerasas (trabaja con diasteremeros) catalizan reacciones con muy
poca frecuencia.

RELACIONES ESTEREOQUMICAS DE LAS D-ALDOSAS

La clula trabaja con un numero limitado de azucares (hasta 7 carbonos como mximo, una heptosa que es la sedoheptulosa,
desempea una importante funcin en la fijacin de CO 2 en la fotosntesis), octosas en adelante se podran sintetizar en un
laboratorio ya que el organismo no puede sintetizarlos, no tenemos las enzimas necesarias que puedan reconocer estos
compuestos.
La clula trabaja ms con aldosa que con cetosas. La nica cetosa que maneja la clula es la fructosa, el resto de cetosas casi
nunca son empleadas.
RELACIONES ESTEREOQUMICAS DE LAS D-CETOSAS

ESTRUCTURAS DE ANILLO
Con las pentosas y las hexosas, hay una caracterstica qumica muy importante. La presencia de cinco o seis carbonos en la
cadena proporciona a estos compuestos la posibilidad de formar estructuras de anillo muy estables mediante la
formacin de un hemiacetal interno (anillo cclico de 5 o 6 miembros). La estructura lineal de la D-Glucosa
(Proyeccin de Fischer), que se muestra en la figura de abajo de la izquierda es una estructura muy alejada de la realidad,
son molculas tridimensionales, tiene la forma de una curva como si fuese un arco, las dos puntas estn hacia un extremo;
al llegar a su formas mas estable el carbono 1 (C=O) se encuentra muy cercano a los OH- del carbono 5; de tal forma que la
reaccin del oxgeno del C-1 de la D-Glucosa con el hidroxilo del C-5 produce una estructura de anillo de seis eslabones
=
denominada forma piranosa;
el nombre refleja su semejanza estructural con el com puesto heterocclico pirano. Otra
posibilidad es la formacin de un anillo de cinco eslabones si la reaccin se produce con el hidroxilo del C-4. Este anillo de
cinco eslabones se denomina forma furanosa, para indicar su relacin con el compuesto heterocclico furano.

Proyeccin de Fischer

FORMACIN DE LAS ESTRUCTURAS DE ANILLO POR LAS PENTOSAS

El ejemplo que se expone aqu es
el de la D-Ribosa, que puede
formar un anillo de furanosa de
cinco eslabones o un anillo de
piranosa de seis eslabones.
Obsrvese que la ciclacin ha
creado
un
nuevo
centro
asimtrico en el carbono 1 (tomo
de carbono quiral), entonces
genera imgenes especulares
superponibles. Esta es la razn
por la que se aprecian dos tipos
de estereoismeros de la DRibosa la -D-ribofuranosa y D-ribofuranosa, as como un par
correspondiente de ribopiranosa.
Estos dos tipos de isomeros, se
denominan anmeros, y al
carbono 1 se le denomina tomo
de carbono anmerico (cuando el
OH- del carbono 1 esta hacia arriba
es el anmero y cuando el OHdel carbono 1 esta hacia abajo es el
anmero ). Las cetosas al
ciclarse generan un carbono
anomerico que se encuentra en el
carbono 2.
Estos monosacridos pueden
experimentar una interconversin entre sus formas piranosicas y furanosicas, esto implica la ruptura de enlaces
generando estructuras abiertas momentneamente (actuando como aldehdos), y esta es la razn por la cual pueden
dar reacciones positivas con los reactivos de Fehling, Tollens y Benedit ya que dichos reactivos solo actan sobre
formas abiertas reaccionando con el grupo aldehdo, las cetonas no son reductores y por lo tanto no reaccionan con
estos reactivos. Las formas piranosicas son mas estables que las formas furanosicas (aproximadamente podemos
encontrar que un 75% de estos monosacridos se encontraran bajo la forma piranosica y un 25% se encontraran bajo
la forma furanosica). Las formas y tambin pueden experimentar una interconversin utilizando como
intermediario la estructura de cadena abierta. Este proceso se denomina mutarrotacin. Las enzimas denominadas
mutarrotasas catalizan este proceso in vivo. Las formas son mas escasas que las formas (las formas se
encuentran en un 64% y las formas en un 36%).
Sin embargo la proyeccin de Haworth de las formas furanosas aun no es la mas estable ya que no describen
correctamente la estructura tridimensional real. Lo mismo ocurre para las piranosas. Existen dos clases principales de
conformaciones de piranosas para los azucares de 6 carbonos: La forma de silla, ms estable, y la forma de bote,
menos favorecida (estas dos formas se denominan ismeros conformacionales). Tanto en la forma de bote como en la
forma de silla de los anillos de piranosa, puede definirse un eje molecular perpendicular al plano central de la
molcula. Los enlaces de los sustituyentes en los carbonos del anillo pueden clasificarse pues como axiales (a) o
ecuatoriales (e), segn sean aproximadamente paralelos o perpendiculares al eje. Las formas furanosicas no presentan
isomeros conformacionales ya que estaran muy tensionadas, estas son molculas planas.

EL ANILLO DE PIRANOSAS EN LAS CONFORMACIONES DE SILLA Y BOTE

Los biopolmeros son molculas pesadas algunas sobrepasan el milln de Daltons. La clula tiene que
polimerizarlas ya que son grandes. Entonces de acuerdo a la complejidad de las unidades de azucares los podemos
clasificar segn la cantidad de unidades que tengan al polimerizarse (monosacridos, oligosacaridos y polisacridos).
OLIGOSACRIDOS
Estn formados por entre dos y diez monosacridos iguales o distintos, enlazados mediante uniones glicosdicas.

Oligosacridos

-2

Di

-3

Tri

-4

tetr

-5

pent

-6

Hex

-7

Hept

Reductores

No reductores

Tienen importancia bioqumica los Disacridos y tal vez un trisacrido la Rafinosa (algunos vegetales lo tienen), los dems no
tienen importancia.
Los Oligosacridos pueden ser de dos tipos:
1.OLIGOSACRIDOS HOMOGNEOS: Aquellos en los que las unidades que se repiten son iguales (p.e. hexaglucosa,
es un oligosacridos que esta formado por seis unidades de Glucosa).
2.OLIGOSACRIDOS HETEROGNEOS: Aquellos en los que las unidades que se repiten son diferentes.
POLISACRIDOS
Contienen ms de 10 unidades de monosacridos. De acuerdo a la unidad que glucosidica que se repiten los polisacridos se
dividen en:
1.POLIGOSACRIDOS HOMOGNEOS (HOMOPOLIGOSACRIDOS): Aquellos en los que las unidades que se
repiten son iguales p. e. un polisacrido que esta formado por 1000 unidades de glucosa.
2.POLIGOSACRIDOS HETEROGNEOS (HETEROPOLIGOSACRIDOS): Aquellos en los que las unidades
que se repiten son diferentes.
De acuerdo a las unidades que forman parte del polisacrido se clasifican en:
1.POLIGOSACRIDOS SIMPLES: Conformados solo por unidades azucaradas.
2.POLIGOSACRIDOS COMPLEJOS O CONJUGADOS: Cuando el polisacrido esta asociado no solo a azucares si
no a otro tipo de compuestos como por ejemplo: Protenas, Lpidos o aminocidos.

FORMACIN DEL ENLACE GLUCOSDICO

La formacion del enlace glucosdico entre dos monmeros
de un oligoscarido implica la eliminacion de una molecula
de agua; de uno de los monosacaridos sale un OH -, y del
otro monomero sale un H+ para formar una molecula de
agua, y el oxigeno que queda de uno de ellos forma el
puente de oxigeno (enlace glucosdico). Estos enlaces dan
lugar a los Disacridos y Polisacridos; Las unidades
monomericas se unen al reaccioinar sus hidroxilos que se
encuentran en todos sus carbonos, por lo tanto estos enlaces
pueden darce en cualquiera de los carbonos de ambos
monosacaridos, entonces tenemos n posibilidades de
formar enlaces glucosdicos por ejemplo el enlace
glucosidico formado entre el C1 de uno de los
monosacaridos con el C1 del otro monosacarido, C1 con el
C2, C1 con el C3, C2 con el C1, C2 con el C3, C2 con el C4, C6 con el
C6, etc.; sin embargo la cantidad de enlaces glucosdicos que reconocen
los organismos vivos es limitado, nuestras enzimas reconocen los enlaces
glucosdicos en los cuales se encuentra involucrado el carbono 1 (mejor
dicho en los que interviene el hidroxilo anmerico), por ejemplo el C1
con el C1 (como en la trehalosa), C1 con el C2 (como en la sacarosa), C1
con el C4 (maltosa, lactosa y celobiosa) y C1 con el C6 (gentiobiosa), el
resto de enlaces en los que no este involucrado el hidroxilo del carbono
anmerico no se forman ya que se carecen de las enzimas necesarias
para reconocerlos.
En resumen cuando se forma el enlace glucosdico se libera una
molecual de agua este proceso se denomina condensacin, el proceso
contrario tambien se podra dar que es la ruptura del enlace para esto se
necesita una mol de agua (hidrlisis).

DISACRIDOS
Son importantes cuatro disacridos: la maltosa, Celobiosa, lactosa y la sacarosa.
MALTOSA
Formada por 2 D-Glucosa, es un disacrido homogneo que se forma al fermentar el almidn; en forma natural lo
encontramos en las plantas y animales formando el dimero del almidn y los polmeros de glucgeno.
Se puede obtener de dos maneras:
1. QUMICAMENTE: Mediante una hidrlisis
acido-base del almidn, se calienta para romper el
enlace y liberar la maltosa; el problema radica en
que esta reaccin es bastante lenta y adems los
productos de esta hidrlisis son una mezcla no solo
de maltosa si no de 3, 4 o 5 monosacridos.
2. ENZIMATICAMENTE: Se puede obtener
maltosa en forma natural, los sistemas vivos lo
hacen enzimaticamente, hay dos enzimas
responsables de esta reaccin: La maltasa y la
diastasa. Estas dos enzimas rompen el enlace
glucosdico del almidn cada dos unidades
liberando maltosa. La diferencia de estas dos
enzimas esta en que cuando se trabaja con diastasa,
al realizar la hidrlisis del almidn no solo se
obtiene maltosa si no tambin etanol como un producto de su metabolismo (fermentacin).
Industrialmente se obtiene hidrolizando almidn de trigo, cebada, arroz, papa, etc. El almidn de cebada se emplea en la
fabricacin de cerveza liberando maltosa y etanol, y son las levaduras las que se utilizan en la fermentacin de la cerveza.
En el enlace glucosdico de la maltosa interviene el carbono anmerico de uno de los azucares, y el otro azcar tiene su
carbono anmerico libre (hidroxilo libre) esto ocurre en la gran mayora de los casos. En consecuencia hay dos extremos de la
molcula que pueden diferenciarse un extremo que tiene un carbono anmerico libre y, por tanto un posible grupo aldehdo
libre, que podra oxidarse con la solucin de Fehling esto es el extremo reductor, el otro extremo se denomina extremo no
reductor ya que el carbono anmerico participa en el enlace y no va existir la posibilidad de tener el grupo aldehdo libre.

NOMENCLATURA DE LA MALTOSA
1.Necesito identificar un ncleo que sea mi base
(azcar base), el anillo que tenga el OH- del
carbono 1 libre ser mi azcar base, el otro anillo
ser un sustituyente (los sustituyentes tienen
terminacin il).
2.Identificar el enlace glucosdico, en este caso es de
tipo (1 4), si el enlace seria de tipo ya no se
trataria de la maltosa, este enlace glucosdico es
una caracteristica principal de la maltosa. Los
enlaces glucosdico identifican tanto a los
disacaridos como a los polisacridos.
3.La secuencia se empieza a escribir por el extremo no
reductor, primero se coloca el enlace glucosdico
en este caso es 4-O, esto me indica que el C4 se
encuentra enlazado al O, y este O se enuentra
enlazado al C1 del sustituyente (no es necesario
escribir el numero 1 ya que siempre el carbono anmerico esta implicado en la formacin del enlace glucosdico), a
continuacin se escribe el nombre del sustituyente entre parentesis (-D-glucopiranosil) y finalmente se coloca el nombre
del azucar base D-glucopiranosa. Esta nomenclatura se puede apliacar tambien a los demas disacridos.
Po lo tanto el nombre completo de la maltosa sera: 4-0-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa.
Dijimos que el azucar al ciclarse genera anmeria, el C1 de la D-Glucosa (anillo de la derecha) es anmerico por lo tanto hay
dos tipos de maltosa: 4-0-(-D-glucopiranosil)--D-glucopiranosa y la 4-0-(-D-glucopiranosil)--D-glucopiranosa. Estas
dos formas de maltosa ( y ) estan interconvirtiendose cada segundo ya que presentan mutarrotacin. Nosotros podemos
usar la maltosa sin ningn problema ya que el enlace (1 4) nuestras enzimas la pueden reconocer.
CELOBIOSA
Esta formada por 2 D-Glucosa es casi igual a la
maltosa pero la diferencia esta en el enlace
glucosdico en el caso de la celobiosa es de tipo
(1
4), por cuestiones de estabilidad los
azucares que presentan este tipo de enlace giran
180 respecto al otro azucar ocasionando una
mayor estabilidad para la moleucla.
Se obtiene por hidrlisis de la celulosa
(polisacrido que todas las plantas lo tienen,
formando parte de su pared celular), esta
hidrlisis puede ser:
1.QUIMICA: Se hace mediante una hidrlisis
acida-basica de la celulosa, se calienta
lentamente y se obtine glucosa libre y
celobiosa, el resultado final es na mezcla
de ambos, el problema de este tipo de hidrlisis se encuentra en la purificacin.
2.ENZIMTICA: La enzima que hidroliza a la celulosa cada dos unidades es la emulsina, esta reconoce el enlace
glucosdico de la celulosa produciendo celobiosa. La celulasa es otra enzima que reconoce el enlace glucosdico de la
celulosa pero en este caso solo me rinde glucosa.
Este disacrido no tiene valor nutritivo para nosotros por carecer de enzimas que reconozcan su enlace glucosdico, sin
embargo hay algunos organismos que si tienen las enzimas necesarias que puedan reconocer dicho enlace.
NOMENCLATURA DE LA
CELOBIOSA
Se realiza el mismo procedimiento
como en el caso de la maltosa. Aca
el carbono 1 tambien es anmerico,
presenta mutarrotacin, por lo tanto
existiran dos formas de celobiosa
una forma y .

LACTOSA
Esta formada por una D-galactosa y una D-glucosa,
unidos mediante un enlace glucosdico de tipo
(1 4). Es llamado azucar de la leche, es un
disacarido natural que se encuentra en la leche de
los mamiferos, la leche humana tiene alrededor del
5% de lactosa y este % es mas o menos parecido a la
leche del cerdo, de la cabra, vaca y del asno, esta es
la razon por que este tipo de leche tambien se podria
consumir. En los seres humanos la lactosa es
hidrolizada por la accin de la lactasa y en el caso
de las bacterias esta accin es realizada por una galactosidasa liberando sus azucares componentes
(galactosa y glucosa). La lactasa esta presente en los
fluidos digestivos de los nios normales para
hidrolizar la leche de su madre. Una vez que el ni o
cesa de tomar la leche, se detiene gradualmente la
produccin de la enzima. En un adulto deficiente de
lactasa, la lactosa se acumula en el lumen del interstino delgado, esto provoca el ingreso de liguido en el intestino delgado
provocando sintomas como nauseas, vomitos, calambres y diarrea acuosa.
La galactosa se convierte en glucosa por accion enzimatica, la deficiencia de esta enzima produce la galactosemia, que es una
enfermedad grave, en nios afectados no se desarrollan bien y puede ser una de las causas de retraso mental, y la ingesta
continua de galactosa puede conducir a la muert en estas personas.

Hay mutarrotacin por lo tanto

existirn dos formas de lactosa ( y
).que se estan interconvirtiendo.

SACAROSA
Es el disacarido mas abundante en la naturaleza, lo
encontramos en la gran mayoria de frutos, semillas,
raices, en la miel, es abundante en la cana de azucar,
en la remolacha o beterraga, es responsable del sabor
dulce que poseen, es por eso que es llamado azucar de
la cana.
Es un disacarido formado por D-glucosa y D-fructosa,
unidos Mediante un enlace (1
2), en este caso el
puente de oxigeno se encuentra uniendo los carbonos
anomericos, por lo tanto no es posible la existencia de
un grupo aldehido libre. Por consiguiente la sacarosa
es un azucar no reductor.
La enzima llamada invertasa produce la hidrlisis
parcial de la sacarosa liberando en parte glucosa y
fructosa, por lo tanto la mezcla resultante por la accion
de esta enzima sera: Glucosa, fructosa y sacarosa,
debido a que se realiza una hidrlisis parcial. A estsa
mezcla se le llama azucar invertido que es el que se comercializa con el nombre de azucar impalpable hidrolizado.

No presenta mutarrotacin debido a que el

Carbono 1 no es quiral, y ademas los carbonos
anomericos estan ocupados formando el enlace
glucosdico, por lo tanto no existe anomero ni ,
hay una sola molecula.
Para azucares no reductores y no mutarrotantes,
como es este el caso se utiliza el sufijo osido
para el azucar base.

TRISACRIDOS
Dentro de los trisacridos existe uno que es la Rafinosa que tiene utilidad que esta formado por: Glucosa, Galactosa y
Fructosa.
POLISACRIDOS
POLISACRIDOS ESTRUCTURALES
CELULOSA
La celulosa es el principal polisacarido de las
plantas lenosas y fibrosas (arboles y hierbas),
forma parte de las paredes celulares.
Es un polimero lineal de D-Glucosa (cuando el
polisacarido esta formado por n unidades de
glucosa recibe el nombre de glucano) que se
encuentran unidos por enlaces glucosdico

(1
4), recordemos que cuando se trata de un
enalce de este tipo se produce un giro de 180 de
uno de los residuos con respecto del otro residuo
al que se encuentra enlazado, por cuestiones de
estabilidad.
La unidad disacarida repetida en la celulosa es la
-celobiosa.
La capacidad de formacion de puentes de
hidrogeno entre las cadenas individuales es muy
elevada, pues cada residuo tiene 3 grupos OH- que
pueden participar en la formacion del enlace
puente de hidrogeno. Esta peculiaridad confiere
un alto grado de firmeza a la fibra y es causa de su
insolubilidad.
El valor nutritivo de la celulosa es practicamente
nulo para los animales superiores, con excepcion
de los rumiantes como las vacas, ellos pueden
digerir la celulosa por que sus aparatos digestivos contienen bacterias simbioticas que producen las celulasas necesarias para
romper los enlaces glucosdico (1 4). No obstante hay celulasa en la naturaleza sobre todo en diversos insectos, caracoles,
hongos, algas, y bacterias, las termitas por ejemplo son insectos que en su intestino albergan protozoos capacas de digerir la
celulosa.
QUITINA
Homopolisacarido
lineal
formado
exclusivamente por residuos de N-acetil--Dglucosamina, tiene una estructura similar a la
celulosa excepto que el OH- del carbono 2 de
cada residuo se ha reemplazado por un grupo
amino acetilado.
Es el principal componente estructural organico
del exoesqueleto de algunos animales
invertebrados (muchos artropodos y moluscos).
Tambien se encuentra en algunas algas, hongos y
levaduras como componente de la pared celular.
Al igual que en la celulosa, las cadenas
individuales forman haces unidos por puentes de

hidrogeno. En muchos de estos exoesqueletos, la quitina forma una matriz sobre la cual se produce la mineralizacion.
POLISACRIDOS DE ALMACENAMIENTO

Los principales polisacaridos de almacenamiento son la amilosa y la amilopectina que juntos forman el almidon de las plantas
y el glucogeno en celulas animales y microbianas.
La amilosa, la milopectina y el glucogeno son todos polimeros de -D-glucopiranosa. Los tres polimeros difieren tan solo en
los tipos de enlace entre los residuos de glucosa. La amilosa es un polimero lineal, que contiene casi exclusivamente enlaces
(1 4), entre los residuos de glucosa, debido a este enlace cada residuo forma un angulo respecto al residuo presedente lo
caul favorece una conformacion helicoidal como se aprecia en la figura.
En los vegetales hay dos enzimas hidroliticas conocidas como -amilasa y -amilasa ambas atacan el enlace (1
4). El
rompimiento de la -amilasa es aleatorio de modo que ocurre en diferentes puntos y da por resultado una mezcla de glucosa y
maltosa. La accion de la -amilasa es mas ordenada, se caracteriza por la eliminacion exclusiva y sucesiva de unidades de
maltosa comenzando por el extremo no redutor.
La amilopectina
es un polimero
ramificado puesto
que ademas de los
enlaces (1 4)
presenta enlaces
(1 6), estos
enlaces (1
6)
son los puntos de
ramificacion que
se presentan a lo
largo de la cadena
lineal que esta
formado por los
enlaces (1 4).
La
naturaleza
ramificada de la
amilopectina
inhibe
la
formacion
de
helices,
puesto
que la helice
requiere de 6
residuos por cada
vuelta, y en la
amilopectina hay un punto de ramificacion cada 10 a 20 residuos.
El glucogeno es una estructura parecida al de la amilopectina la diferencia radica en que las ramificaciones se van a dar cada 8
residuos, esta mas rsamificado.
En los animales, la digestion del almidon y del glucogeno empieza en la boca por la accion de la -amilasa. Esta enzima
rompe los enlaces intermos (1
4) de ambos polimeros. En el intestino la digestion continua facilitada por la -amilasa
secretada por el pancreas. Est enzima degrada la amilosa a maltosa y un poco de glucosa sin embargo solo degrada
parcialmente a la amilopectina y al glucogeno por que no es capaz de romper el enlace (1 6) en los puntos de ramificacion.
El producto de la digestion de la amilopectina o del glucogeno por la -amilasa se denomina una dextrina limite,

paracontinuar su digestion es necesario de una enzima desramificante la (1 6)-glucosidasa. (tambien llamada isomaltasa)
que rompe los puntos de ramificacion y expone el nucleo
de amilosa para que pueda ser atacada por la -amilasa. El
resultado final de la accion secuencial de estas dos
enzimas es la degradacion completa del almidon o del
glucogeno a maltosa y algo de glucosa.
ALMIDON O CELULOSA PARA PRODUCIR
ETANOL
La enzima para el almidon es la amilasa como ya lo vimos
anteriormente y para la celulosa es la celulasa.
Muchos microorganismos poseen amilasa, pero muy
pocos, algunas bacterias y hongos celulasa. Las terminatas
y los rumiantes pueden degradar la celulosa ya que en su
aparato digestivo existen bacterias que producen celulasa.
El primer pasao para la produccion industrial del etanol a
partir del maiz es la degradacion, mediante la amilasa, del
polimero -glucosa. La glucosa resultante se metaboliza
mediante levaduras aetanol (fermentacion)
La tranformacion de la celulosa requiere celulasa la caul
es dificil de obtener en cantidades industriales. De hecho
las bacterias y hongos que producen celulasa son dificiles
de cultivar.
Un obstaculo adicional para la transformacion de la
celulosa es que esta se encuentra en las plantas recubierta
por
una
capa
protectora
de
hemicelulosa
(heteropolisacarido parecido a la celulosa) y lignina. La
ruptura de esta cubierta requiere del tratamiento con acido
sulfurico diluido a elvada presion y temperatura. Este
proceso provoca la degradacion de la hemicelulosa a sus
correpondientes monomeros, el ms abundante de los
cuales es la Xilosa (pentosa).
Por lo tanto, la glucosa producida a partir de celulosa esta
mezclada con Xilosa y otros azucares de cinco carbonos.
Sin embargo, la mayoria de las levaduras que fermentan la
glucosa sonnincapaces de fermentar los azucares de 5
carbonos.

FIBRA
Est integrada por hidratos de carbono:
celulosa, hemicelulosa y sustancias
pcticas. Hasta hace unos aos, se
consideraba material de desecho, slo
apto para regular la mecnica intestinal e
influir discretamente en la velocidad y
absorcin de algunas sustancias en el
intestino.
Hoy sabemos, que la microflora
intestinal del coln, transforma estos
prebiticos, en cidos grasos de cadena
corta (acetato, propionato y butirato) que
son el sustrato de eleccin para nutrir y
defender el colonocito. Algunas
proporciones son conducidas hasta el
hgado y se metabolizan para la

PROPIEDADES FISICAS

obtencin de energa. 1 gramo de fibra es capaz de producir 3 caloras.

El trmino "fibra diettica", fue definido en
1953 incluyendo lignina, celulosa y
hemicelulosa. Son fundamentalmente
polisacridos estructurales del mundo
vegetal que no pueden ser degradados
enzimticamente en el intestino delgado
humano.
Los trminos "fibra soluble" y "fibra
insoluble" se introducen en 1978 y tienen
efectos
fisiolgicos
diversos.
Los
componentes solubles de la fibra, incluyen:
pectinas, gomas, muclagos y algunas
hemicelulosas
capaces
de
sufrir
fermentaciones por parte de la microflora
del coln y dar lugar a la produccin de
cidos grasos de cadena corta y gas. La
"fibra insoluble" se degrada con mucha
dificultad y su contribucin fundamental
estriba en el aumento del bolo fecal y su influencia en la mecnica gastro-intestinal.
Los rangos establecidos como ingesta ideal, tanto en el sano como en el diabtico, oscilan entre 20-30 gramos/da. La OMS
recomienda 10 gramos de fibra por cada
1000 caloras de ingesta. Con estos
aportes,
no
existen
interferencias
significativas con la absorcin de
minerales diva-lentes como el calcio y el
hierro. Tampoco se han descrito
complicaciones como el "bezoar", por la
ingesta de fibra, en la diabetes con
neuropata asociada.
La "fibra soluble" regula la absorcin de
hidratos de carbono en el intestino
delgado, ejerciendo un buen papel
moderador de la glucemia.
El efecto sobre el metabolismo lipdico es
ms complejo. Con ingestas habituales de
20 gramos/da de "fibra soluble", se han
objetivado descensos de LDL-colesterol
con persistencia de buenos niveles de
HDL-colesterol. Este efecto podra
deberse al aumento en la eliminacin de
cidos biliares por va fecal. La -fibra
insoluble", incluso en altos aportes (ms de 50 gramos/da), no influye en los niveles plasmticos de colesterol y triglicridos.
HETEROPOLIGOSACRIDOS
CIDO HIALURNICO
Polisacarido de consistencia viscosa lo
encontramos
como
principal
Enlace interno (1 4)
constituyermte del tejodo conjuntivo
(liguido
sinivial,
lubricando
las
articulaciones entre los huesos), tambien
lo encontramos en el humor vitreo del
globo ocular y en el cordon umbilical.
Es un heteropolisacarido lineal sin
ramificaiones esta formado por la
repeticion de un dimero (que es la
glucosa y la N-acetil de glucosamina, este
Enlace externo (1 3)
ulimo posee un grupo amino acetilado en
el carbono 2 de la glucosa de ah su
nombre). La glucosa la encontramos bajo
la forma acida por lo que se denomina
acido glucoronico, y en disolucion este grupo acido pierde un hidrogeno y queda bajo la forma de una sal (COO-).
Los dimeros (Acido glucoronico y N-acetil-glucosamina) se mantienen unidos mediante un enlace interno que es tipo
(1 4), debido a que es un (1 4), el carbono 4 gira 180, mientras que el enlace externo que mantiene unido a la
glucosa y a la N-acetil-glucosamina es de tipo (1 3).

SULFATO DE CONDROITINA
Se encuentra en menor concentracion
en el cartilago, es el responsable de la
consistencia gelatinosa en el liguido
Enlace interno (1 4)
sinovial. Tiene una configuracion
muy semejante al acido hialurnico.
El dimero que se repite en este caso
es el Acido D-glucoronico y la otra
unidad es un derivado de galactosa
(N-acetil de galactosamina), esta
galactosamina esta sulfatada en
posicion 4 o en posicion 6, no en las
dos, solo en una de las dos
posiciones, sin embargo esto ocurre
Enlace externo (1
con muy poca frecuencia, lo mas
frecuente es que estas sulfataciones
esten alternadas, una estara sulfata en
posicion 4 y la siguiente sulfatacion
se dara en posicion 6. Presenta los mismos tipos de enlace interno y externo que el cido hialurnico.

3)

POLISACRIDOS CONJUGADOS
El mas sencillo de estos
heteropolisacaridos
es
el
peptido glicano, como su
Enlace externo
Enlace externo
nombre lo indica esta formado
por una parte peptidica y otra
glicano (significa azucar), este
peptido glicano lo vamos a
encontrar en las paredes
celulares de las bacterias y esta
formado por cadenas lineales
Enlace
de un heteropolisacarido que
interno
esta conformado por N-acetilD-glucosamina y el acido Nacetil muramico, este es el
dimero que se repite a lo largo
de
la
cadena
del
heteropolisacarido. Este dimero
presenta enlace interno (1 4)
y enlace externo tambin (1
4). La porcin peptdica consta
de dos partes: 1) una unidad
tetrapeptidica (L-alanina, acido
D-isoglutamico, L-lisina, Dalanina) ligada covalente al
grupo carboxilo de la cadena
lateral de cada residuo de
acido muramico; 2) una unidad
de pentaglicina, este puente de
pentaglicina une las unidades tetrapeptidicas de dos cadenas polisacridas vecinas, mediante el residuo terminal de
D-alanina de una de las cadenas, con el residuo de L-Lisina de la otra cadena..