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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias Extractivas

Academia de qumica orgnica


Laboratorio de grupos funcionales

Profesor: Ing. Ana Mara Flores

Alumnos: Rojas Rojas Jos Eduardo


Tllez Dominguez Enrique Adolfo

Grupo: 2IM49
Horario: Mircoles 10-13 hrs

Practica: Obtencin de benzhidrol por reduccin de la benzofenona.

Fecha de entrega: 13 / mayo / 2015

1.0 Actividades previas


a) Mtodos de obtencin de productos sulfatados a partir de alcoholes.
Los cidos sulfricos alifticos se preparan por la accin del c. Sulfrico fumante o del c.
Clorosulfnico (ClSO3H), sobre los alcanos. Se trata de un mtodo no selectivo, en el que el
grupo cido sulfrico puede entrar en cualquier posicin de la cadena hidrocarbonatada, por lo
que se obtienen mezclas de compuestos. Si bien no tienen demasiada importancia, las sales
sdicas de estos cidos, cuando derivan hidrocarburos de cadena larga, se utilizan como
detergentes. Si se desea obtener el compuesto con el grupo acido sulfrico en una posicin
determinada, se recurre a la oxidacin con Ac, ntrico de un tiol o tratamiento de un halogenuro
de alquilo con sulfito sdico (se obtiene sal sdica).
Los cidos sulfricos aromticos se preparan ordinariamente por sulfonacin directa, ya que
este mtodo resulta ms sencillo y conveniente que los indirectos. Los agentes de sulfonacin
ms comnmente empleados son: c. Sulfrico concentrado, c. Sulfrico fumante (leum), c.
Clorosulfnico y Cloruro de sulforilo, Cl 2SO4 . El primero se utiliza en la sulfonacin de
compuestos aromticos que se sustituyen con facilidad, mientras que el leum sirve para
sulfonar compuestos poco activos. Los otros dos se suelen emplear para obtener directamente
los clorodesulfonilo, Ar-SO-2CL.
b) Concepto de sulfonacin, sulfatacin y sus mecanismos de reaccin.
Sulfonacin: Es un procedimiento en donde se introduce un grupo sulfnico (SO 2OH) a un
tomo de carbono o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El resultado es la obtencin de
cido sulfnico correspondiente.

Figura 1. Sulfonacin del benceno

Sulfatacin: designa el estableciendo de un grupo OOS 2OH (Sulfato cido) en carbono. En


algunos casos puede considerarse como la introduccin de un grupo SO 2OH sobre un oxgeno.

Figura 2. Sulfatacin del alcohol laurico

c) Agentes de sulfonacin y sulfatacin.


Los agentes de sulfonacin son por lo general el cido sulfrico concentrado o cido sulfrico
fumante como agente de sulfonacin, a veces con trixido de azufre, cido Clorosulfnico,
dixido de azufre ms cloro, dixido de azufre, sulfito de sodio.
Los agentes de sulfatacin son por lo general son cido sulfrico, leum o anhdrido sulfrico.
d) Parmetros de control de la sulfatacin y sulfonacin.
Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y grado de sulfonacin. Hay que
tener cuidado con el control de la temperatura ya que un exceso de este hace tender a una
reaccin de polisulfonacion.
Para el tiempo de reaccin se prolonga por ms tiempo del necesario.
En los procesos de sulfonacin existe una serie de sustancias que pueden ejercer una influencia
en la orientacin, por ejemplo los compuestos de mercurio, aceleran la reaccin sin afectar la
posicin, no como ocurre con los compuestos de vanadio. Algunos catalizadores son:
-

Mercurio y sus sales


Vanadio y sus sales
Carbonatos alcalinos y pirina
c. brico y trifluoruro de boro

e) Propiedades y aplicaciones de los productos sulfatados.


La mayor parte de los usos de los sulfatados se deben a la presencia en la molcula del grupo
SO2OH, hidrfilo, altamente polar. En los detergentes, y anlogamente en los agentes
mojadores, emulsivos y con dispersantes, el grupo sulfonato soluble en agua esta combinado
con una porcin orgnica soluble en los aceites en varias maneras posibles para producir una
variedad de efectos deseados.
Para colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintticos para el curtido sirve
como agente de unin firme de la molcula orgnica a la fibra o al cuero.
Las resinas de intercambio de iones funcionan como cidos fuertes con insolubilidad completa
en el agua, combinacin inusitada de propiedades que conducen a muchas aplicaciones. Por
otra parte, las resinas y polmeros sulfnados solubles en el agua son de inters como gomas
sintticas y agentes de espesamiento.

Tambin se emplean los sulfnatos como intermedios en la preparacin de otros productos


qumicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfnico.
Los cloruros sulfnicos RSO2Cl, son de inters especial como intermediarios para la obtencin
de derivados sulfnados de amidas esteres y mercaptanes. Los cloruros alcanosulfonicos se
emplean como agentes de curtido y para hacer detergentes y elastmeros, en tanto los anlogos
aromticos producen sulfonamidas medicinales e insecticidas.
2.0 Diagrama de flujo

6.25mL alcohol lurico


4.5 mL cido sulfrico
*El cido se agrega gota a
gota mediante un embudo de
separacin.

Trietanolamina

Carga de
reactivos

Comprobar avance
de
Reaccin

Preparacin base
liquida para

glicol (cutina)
glicerina

Temperatura 20 -25 C
Bao de hielo
Agitacin manual

Formulacin
shampoo liquido

lanolina
colorante
agua

PH=7
Temperatura < 30 C
Bao de hielo

3.0 Propiedades fsicas y qumicas de productos y reactivos


3.1 Tabla de propiedades fsicas y qumicas de productos y reactivos
Sustancia
Alcohol lurico

cido sulfrico

Trietanolamina

Glicol(cutina)
Glicerina

Lanolina

Alcohol laurico
sulfatado
Laurilsulfato de
trietanolamina

Propiedades fsicas
Lquido, incoloro,
aroma dulce.
PM=186.33
Peb=260C
Densidad=0.8309g/m
L
Lquido, incoloro,
viscoso
PM=98.08
Peb=338C
Densidad=1.841
g/mL
Lquido, viscoso,
fuertemente alcalino
PM=149.19
Peb=360C
Densidad=1.124
g/mL
Polvo blanco, en
escamas.
Liquido claro sin olor,
sabor dulce
PM=92.09
Peb=290C
Densidad=1.26 g/mL
Semi-solido, amarillo,
untoso al tacto.
Mezcla de esteres y
alcoholes de alto PM.
Liquido muy viscoso,
color blanco
Liquido muy viscoso
de color blanco, olor
dulce

Propiedades qumicas
No reacciona
rpidamente con
agua o aire.
inmiscible con agua

miscible en agua
acidez= -3; 1.99 pKa

miscible en agua

4.0 Cuestionario
4.0.1 Mencionar los usos ms importantes de shampoo.
a) Ayuda a mantener el cabello limpio, sin quitar totalmente el sebo.

b) Lubrica.
c) Humecta productos de piel.
d) Ayuda a lavar ropa delicada
e) Sirve como sustituto de crema para afeitar.

4.1 Rombo de seguridad Reactivos y productos

Alcohol laurico

cido sulfrico

Trietanolamina

5.0 Secuencia de clculo.


5.1 Moles de Alcohol Lurico
g
0.981 mol
mL
6.25 mL0.8309
=0.27 moles alcohol laurico .
186.33 g
5.2 Moles de cido sulfrico
g
0.961 mol
mL
4.5 mL1.841
=0.081 moles cido sulfurico .
98.08 g
5.3 Moles de Alcohol laurico sulfatado
12.9

g1mol
=0.046 moles alcohollaurico sulfatado .
266 g

5.4 Moles de Laurilsulfato de trietanolamina


41.27

g1 mol
=0.046 moles de laurilsulfato de trietanolamina.
417 g

5.5 Coadyuvantes
cutina=41.27 g0.02=0.08254 g

comperlan=41.27 g0.03=1.2381 g
glicerina=41.27 g0.02=0.08254 g

lanolina=41.27 g0.01=0.4127 g

5.6 Calculo de eficiencia


0.027 mol alcohol laurico
0.098 mol Laurilsulfato de trietanolamina
=

0.098 mol
100=362
0.027 mol

6.0 Observaciones
Al tener el alcohol laurico en un bao de hielo se hizo slido y cost mucho trabajo mezclarlo con
el cido sulfrico.
Es mejor agregar el cido a una temperatura ambiente, ir mezclando y controlando la
temperatura con bao de hielo.
La trietanolamina se agrega bajo bao de hielo hasta llegar a PH=7
Para poder apreciar el avance de reaccin se lleva la mezcla de cido sulfrico con el alcohol
laurico a un vaso de precipitados con agua para la prueba de solubilidad.

7.0 Conclusiones

Rojas Rojas Jos Eduardo


El control de la temperatura es indispensable en esta reaccin eso nos dar la velocidad y la
eficiencia con la que se lleva a cabo la reaccin, si no se tiene un control del mismo las
impurezas que dan por resultado de la reaccin quedan en mayor proporcin que el producto
requerido. El agitado tambin es indispensable para llevarse a cabo la reaccin estos dos
parmetros son muy importantes para la obtencin de nuestro producto.
La obtencin de shampoo por la sulfatacin de un alcohol, es muy sencilla y a partir de reactivos
accesibles y adems se le agrega agua para hacerlo ms conveniente econmicamente.

Los sulfatos tienen un enorme campo de accin dentro de la industria y sirven para muchsimos
productos. Se comprende la diferencia entre una sulfonacin y una sulfatacin.
Tellez Dominguez Enrique Adolfo
Como conclusin, el gran campo que aplica la sulfonacion y sulfatacin es tan amplia, incluyendo
a la formacin del shampoo es indispensable de saber utilizar los reactivos convenientes, as
como la temperatura que se desea trabajar, ya que si esta no es regulada el producto deseado
no se formar.
Otra parte del proceso es la neutralizacin, ya que es muy fiable que la eficiencia sea alta y el
gasto de reactivos sea mnima.
Los conocimientos que se pueden aprovechar en este experimento son neutralizacin de una
sustancia
Un error comn es el control de la temperatura, as como el mal agitado del producto que se
desea obtener

8.0 bibliografia
http://materias.fi.uba.ar/7218/SULFONACION_APUNTE_Def_2007.pdf
http://foros.monografias.com/archive/index.php/t-9592.html