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AMIDAS

Compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados de cidos o aminas, se derivan


de los cidos carboxlicos alifticos o aromticos, as como de otros tipos de cidos, como
los que contienen azufre o fsforo. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con
respecto a su capacidad de reaccin en comparacin con los cidos o aminas de los que se
derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrlisis.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

Nomenclatura.
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin
-oico del cido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.

Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en
este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.

Mtodos de obtencin
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.

1. Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de los alcoholes en
medio cido

2.Las amidas primarias poseen reacciones especiales:


3.Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos
4.Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno
5.Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)

En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos ; por hidrlisis bsica dan sales;
con alcoholes producen steres; y por deshidratacin producen nitrilos.

Propiedades Fsicas
La metanamida es liquida, todas las dems amidas simples son slidas a temperatura
ambiente.
Por ser un grupo polar, es bastante soluble en Agua.
La mayoria de amidas son incoloras e inodoras
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores.
Las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de
fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular.

Propiedades Qumicas
Basicidad
Las amidas son solo muy dbilmente bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el
doble enlace carbonlico y el par de electrones del tomo de nitrgeno.

Hidrlisis cida de las amidas


La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal
de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y una sal
de amonio cuaternario.

Hidrlisis bsica de las amidas


La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y amoniaco o
aminas, segn el tipo de amida.

Reaccin de las amidas con el cido Nitroso


El cido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo.
As, cuando las amidas primarias se tratan con cido nitroso se forma el cido
orgnico correspondiente y se desprende nitrgeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente
reaccin.

Reaccin de Hoffman (Formacin de aminas)


Esta reaccin proporciona un mtodo para preparar aminas puras con un tomo de
carbono menos que la amida inicial. Una solucin acuosa de la amida se trata con
hipoclorito o hipodromito de sodio e hidrxido de sodio. Esta reaccin es caracterstica de
las amidas primarias.

Reduccin de amidas (Formacin de aminas)


El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina
tiene igual nmero de carbonos que la amida.

Importancia y Usos
Las amidas no sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos se utilizan ampliamente
como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plsticos, pelculas,
surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la
dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se
utiliza principalmente como disolvente en procesos de sntesis orgnica y en la preparacin
de fibras sintticas. Tambin constituye un medio selectivo para la extraccin de
compuestos aromticos a partir del petrleo crudo y un disol- vente para colorantes. Tanto
la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas.
La dimetilacetamida se emplea tambin como disolvente de plsticos, resinas y gomas y en
numerosas reacciones orgnicas.