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CATIN AMONIO (NH4+)

Modelo de Bolas y varillas del Catin Amonio.


El amonio es un catin poliatmico cargado positivamente, de frmula qumica NH4+.
Tiene
un peso
molecular de
18,04
y
se
forma
mediante
la protonacin del amonaco (NH3). El ion resultante tiene un pKa de 9,25. Los nombres
amonio y aminio tambin son nombres generales para las aminas sustituidas protonadas
o cargadas positivamente, y los cationes amonio cuaternario N+R4, donde uno o
ms tomos de hidrgeno son reemplazados por grupos alquilo (que pueden ser
simbolizados como R).

Humos de cido clorhdrico y amonaco formando una nube blanca de cloruro de amonio.

El amonaco es una base dbil: reacciona con cidos de Brnsted (donantes de protones)
para producir el ion amonio. Cuando se disuelve amonaco en agua, una cantidad
pequea de l reacciona con los iones hidronio en el agua para producir iones amonio. El
ion amonio resultante es un cido conjugado comparativamente fuerte, y reacciona con
cualquier base, regenerando la molcula de amonaco neutra. En solucin acuosa, el
grado en que el amonaco forma ion amonio depende del pH de la solucin y de la
concentracin de amoniaco.

El par electrnico libre en el nitrgeno (N) en el amonaco est representado como un par
de puntos. Este par de electrones forma el enlace con el catin hidrgeno H+.
En el ion amonio, el tomo de nitrgeno forma cuatro enlaces covalentes, en vez de tres
como en el amonaco, formando una estructura que es isoelectrnica a la molcula
demetano y, en consecuencia, es energticamente favorable.
La formacin de los compuestos de amonio tambin puede suceder en la fase de vapor;
por ejemplo, cuando vapores de amonaco entran en contacto con vapores de cloruro de
hidrgeno, se forma una nube blanca de cloruro de amonio, que eventualmente se
deposita como una capa delgada de slido sobre las superficies. Los cationes amonio se
asemejan a los metales alcalinos como elNa+ o el K+ y puede ser encontrado en sales
como el bicarbonato de amonio, cloruro de amonio, y nitrato de amonio. Las sales de
amonio ms simples son muy solubles en agua.
La reduccin del catin amonio libera gas amonaco e hidrgeno:

Los radicales de amonio pueden disolverse en mercurio para formar una amalgama.
Prcticamente puede llevarse a cabo mediante la electrlisis de una solucin de amonio
con un electrodo de mercurio.Esta amalgama se descompone espontneamente para
producir amonaco e hidrgeno.

Iones de amonio sustituidos


Cualquier tomo de hidrgeno en el ion amonio puede ser sustituido con un grupo alquilo
(u otro radical orgnico) para formar un ion amonio sustituido, tambin llamado ion aminio.
Dependiente del nmero de grupos de radicales orgnicos, se puede llamar catin de
amonio primario, secundario, terciario, o cuaternario. Existen en equilibrio con su
respectiva amina sustituida, dependiendo del pH.
Slo los cationes de amonio cuaternarios estn cargados permanentemente. Estos
cationes, vg. el catin tetra-n-butilamonio son usados algunas veces para reemplazar a
los iones sodio o potasio e incrementar la solubilidad global de los compuestos en
solventes orgnicos, basados en los principios HSAB. Las sales de amonio cuaternario
son usadas frecuentemente como catalizadores de transferencia de fase por la misma
razn.

Un ejemplo de una reaccin que forma un ion amonio es la que hay entre la dimetilamina,
(CH3)2NH, con un cido para producir el catin dimetilaminio, (CH 3)2NH2+:

Usos en la Biologa
Los iones amonio son un producto txico de desecho del metabolismo en los animales.
En los peces e invertebrados acuticos, se excreta directamente en el agua. En
mamferos, tiburones, y anfibios, se convierte en el ciclo de la urea en urea, debido a que
es menos txica y puede ser almacenada ms eficientemente. En aves, reptiles y
serpientes terrestres, el amonio metablico es convertido en cido rico, que es slido, y
puede ser excretado con mnimas prdidas de agua.
El amonio es txico para los humanos en altas concentraciones, y puede causar daos en
la mucosa que recubre los pulmones, o quemaduras alcalinas.

Catin de amonio cuaternario

Catin de amonio cuaternario. Los grupos R pueden ser los mismos o diferentes grupos alquilo o arilo.
Adems, los grupos R pueden estar enlazados.

El catin de amonio cuaternario es un ion poliatmico positivamente cargado, de


estructura NR4+, R comenzando en un grupo alquilo o en un grupo arilo.1 A diferencia
del ion amonio (NH4+) y los cationes de amonio primario, secundario o ternario, los
cationes de amonio cuaternario estn cargados permanentemente, independientemente
del pH de su solucin. Las sales de amonio cuaternario o compuestos de amonio

cuaternario (comnmente llamadas aminas cuaternarias) son sales de cationes de amonio


cuaternario enlazadas a un anin.
Los compuestos de amonio cuaternario se preparan mediante la alquilacin de aminas
terciarias, en un proceso llamado cuaternizacin. Normalmente uno de los grupos alquilo
en la amina es mayor que el resto.2 Un ejemplo de sntesis tpica es la empleada para
producir el cloruro de benzalconio, a partir de cadena larga de alquildimetilamina y cloruro
de bencilo:
CH3 (CH2) n N (CH3)2 + ClCH2C6H5 CH3 (CH2) n N (CH3)2CH2C6H5]+ClAplicaciones
Los cationes cuaternarios de amonio son utilizadas como desinfectantes, agentes
tensioactivos, suavizantes de telas y tambin como agente anti esttica (como por
ejemplo en shampoos). Algunos espermicidas tambin contienen sales de amonio
cuaternario.
Agente antimicrobiano
Se ha demostrado que los cationes cuaternarios de amonio poseen tambin actividad
antimicrobiana3 Ciertos compuestos de amonio cuaternario, especialmente aquellos que
contienen cadenas alqulicas largas, son empleados como agentes antimicrobianos y
desinfectantes. Ejemplos de ello son el cloruro de benzalconio, cloruro de bencetonio,
cloruro de metilbencetonio, cloruro cetalconio, cloruro de cetilpiridinio, cetrimonio,
cetrimida, bromuro de tetraetilamonio, cloruro de didecildimetilamonio y bromuro de
domifeno. Tambin es bueno contra los hongos, amebas y virus encapsulados4 los
cationes actan mediante la interrupcin de la membrana celular. Los compuestos de
amonio cuaternario son letales para una amplia variedad de organismos excepto
endosporas, Mycobacterium tuberculosis y virus no encapsulados.
En contraste con compuestos fenlicos, compuestos de amonio cuaternario no son muy
eficaces en la presencia de compuestos orgnicos. Sin embargo, son muy eficaces en
combinacin con fenoles. Compuestos de amonio cuaternario son desactivados por
jabones, detergentes aninicos, otros y fibras de algodn4 Asimismo, no se recomienda su
uso en aguas duras. Los niveles eficaces se encuentran a 200 ppm. 5 Adems, son
eficaces a temperaturas de hasta 100 C.
Cabe destacar que las sales de amonio cuaternario corresponden a los productos
qumicos ms populares del sector servicios de alimentos como agentes desinfectantes.
Como catalizadores de transferencia de fase
En la sntesis orgnica, las sales de amonio cuaternario se utilizan como catalizadores de
transferencia de fase (PTC). Tales catalizadores aceleran las reacciones entre los

reactivos disueltos en disolventes inmiscibles. El agente diclorocarbono altamente reactivo


se genera a travs de PTC por reaccin de cloroformo e hidrxido sdico.
Osmolitos
Los compuestos de amonio cuaternario estn presentes en osmolitos, especficamente en
la betana glicina, que estabilizan la presin osmtica en las clulas.6
Efectos En La Salud
Los compuestos de amonio cuaternario muestran una amplia gama de efectos sobre la
salud, entre los que se encuentran leves irritaciones de la piel o vas respiratorias7 hasta
graves quemaduras custicas gastrointestinales o en la epidermis y, dependiendo de la
concentracin, sntomas gastrointestinales (nuseas y vmitos), coma, convulsiones, hipo
tensin y muerte.8
Se cree que es el grupo qumico responsable de las reacciones anafilcticas que ocurren
con el uso de frmacos neuromusculares bloqueantes, durante la anestesia general
en ciruga.9 As mismo, el Cuaternario-15 es el causante comn de la dermatitis alrgica
por contacto con las (16,5% en 959 casos). 10