Informe nro.

1
(Saponificacin de una grasa)
Curso: qumica orgnica.
Introduccin
La saponificacin o "fabricacin de jabn", es la hidrlisis bsica de los steres y evita el
equilibrio de la esterificacin de Fischer, catalizada por cido. El ion hidroxilo de una base
metlica realiza un ataque nucleoflico sobre el carbono carbonlico del grupo carboxilato.
Como consecuencia, los tomos de carbono y oxgeno de configuracin sp2 se
transforman en un intermediario tetradrico sp3. Luego de la formacin de un cido y un
ion alcxido, el cido transfiere rpidamente un protn al alcxido para formar el alcohol.
En la prctica, el jabn se fabrica por hidrlisis bsica, con hidrxido de sodio o potasio, de
grasas animales o aceites vegetales, que son steres de cidos carboxlicos de cadena
larga con glicerol.
Por lo tanto, un jabn es la sal de sodio o de potasio de un cido graso. El grupo
carboxilato negativo, es hidroflico y polar, mientras que la cadena de hidrocarburo es
hidrofbica, no polar y lipoflica, por lo que los jabones tiene carcter anfiptico.
MATERIALES Y METODOS
Materiales:

tubos de ensayo

vaso precipitado de 250 ml.

Trpode.

Rejilla de asbesto.

Mechero de bunssen.

embudo Buchner

papel filtro.

Bomba extractora.
Reactivos:

hidrxido de potasio

margarina comestible.

Etanol

Solucin saturada de cloruro de sodio.

Cloruro de calcio al 10%.

cido clorhdrico.
Parte experimental:
- Se pesaron 10 gramos de margarina comestible, se depositaron en un vaso precipitado
de 50 ml. Paralelamente en otro vaso precipitado se calentaba a bao mara 8.7 g de KOH
disueltos en 8.7 g de agua, luego al calentar la solucin de KOH, se agreg lentamente la
margarina agitndose vigorosamente. Posteriormente se sigui calentando a bao mara
durante media hora (con agitacin constante) para luego depositar en la solucin 6 ml de
etanol, cuando se produjo una homogeneidad de la mezcla, se agreg poco apoco 90 ml
de agua destilada hirviendo. Por ultimo se dividi la solucin en dos fracciones iguales.
Estudio del jabn formado:
a) Precipitacin del jabn: S continuo calentando la fraccin A (50 ml) luego se agrego
40 ml de solucin de NaCl saturada y se dej reposar hasta que s enfri, luego se filtro en
embudo Buchner.
b) Prueba de espumosidad: Para realizar la prueba de espumosidad, de la solucin B se
saco 1 ml y se agrego a un tubo de ensayo, se aadi 5 ml de agua destilada, se tapo y se
comenz a agitar durante 2 minutos. Se anoto el tiempo que demoro en desaparecer la
espuma.
C) Dureza del jabn: Para determinar la dureza del jabn se coloco 2 ml de la solucin
jabonosa B y se agrego gota a gota desde una pipeta una solucin de CaCl2 al 10%
agitando constantemente.
D) Hidrlisis del jabn: Para la hidrlisis del jabn a la fraccin B restante se agrego
lentamente 10 ml de HCl y s continuo calentando hasta que comenzara a flotar en la
superficie de la mezcla una masa aceitosa color caf. Se dejo enfriar la solucin en hielo,
se separo la masa slida formada y se seco nuevamente con 2 hojas de papel filtro.
Resultados
Al estudiar el jabon formado se opbtuvieron los siguientes resultados:
a)Formacin de jabn:
- cuando se agreg 40 ml de la solucin saturada de cloruro de sodio, la solucin se
solidific precipitando paulatinamente, esto se debe a que la sal atrap gran parte de el
agua presente en el experimento, se form jabon slido.
b)prueba de la espumacidad:

-Al aplicar los 5 ml de agua destilada, la solucin se agit formandose una gran cantidad
de espuma, la cual demor bastante en desaparecer.
c)Dureza del jabn:
-se agregaron 4 ml de cloruro de calcio y agitar la solucin se cort volviendo a un estado
liquido.
d)Hidrlisis del jabn:
-Al aplicar 10 ml de HCL, se produjo una hidrlisis acida, la cual deri v en unamasa
aceitosa color caf, luego al enfriar esta masa se obtuvo un solido grasoso (mantequilla).
Reaccin general

Mecanismo de la reaccin
Etapa 1: Adicin nuclefila del ion hidrxido
O OHO- RC-OR RC-OR
OH
Etapa 2: Transferencia protnica a la forma aninica del intermediario tetradrico
O- OH
RC-OR + H -OH RC-OR + -OH
OH OH
Etapa 3: Disociacin del intermediario tetradrico
H-O O
HO- + RC-OR H-O-H + RC-OH + -OR
OH
Etapa 4: Las etapas de transferencia protnica dan un alcohol y un anion carboxilato

RO- + H-OH RO-H + -OH

OO
RCO-H + -OH RCO- + H-O-H
Conclusin
En conclusin podemos mencionar que la hidrolisis basica de un ester es una reaccin
utilizada con fines industriales especificamente para la fabricacin de jabones, los cuales
cumplen una funcin muy importante en la vida diaria de los seres humanos.

CUESTIONARIO:
1) Si se agita frecuentemente la mezcla de reaccin, Se
acelera la velocidad de saponificacin? Porqu?
2) Qu es el efecto de salado? Porque se separa el jabn
mediante ste proceso?
3) Qu cambio qumico se lleva a cabo si la solucin con
jabn (caliente) se acidifica con HCl al 10%?. Escribe la
ecuacin inica.
4) Qu son las micelas?
5) Una molcula de jabn, Es o no soluble en agua?
Explica tu respuesta.
6) Explica fsicamente cmo un jabn es capaz de quitar
una mancha de aceite de una camisa o un pantaln.
7) Qu diferencia estructural hay entre un jabn y un
detergente?