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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA

QUIMICA ORGANICA
PREINFORME

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRESENTADO POR:
CRISTIAN DAVID ARIAS MEDINA
CODIGO: 1075258310

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

NEIVA, HUILA
2015

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ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA

Estudiantes, a continuation se darn instrucciones a seguir para la


realizacin del componente prctico del curso de Qumica Orgnica, por favor
lean detenidamente y cumplan los criterios solicitado:

FECHAS DE INGRESO
El laboratorio de Qumica Orgnica se presenta en forma presencial para
todos los estudiantes inscritos en el CCAV Neiva y el Ceres de La Plata, cada
estudiante debe realizar la inscripcin aun horario determinado, las fechas
disponibles son:
Cod
Nombre Curso
Grupo
Da
100416
QUIMICA
1
Doming
100416
QUIMICA
2
Doming
Nota: en caso de no alcanzar a terminar las
adicional.

Inici
Termi
May
7:00
12:00
3,
1:00
6:00
3,
practicas se abrir horario

Para inscribirse a un grupo el estudiante debe enviar un correo a


victoria.gutierrez@unad.edu.co indicando el grupo al cual va a asistir, el tutor
responder al estudiante la disposicin y aceptacin del mismo.

ACTIVIDADES A DESARROLLAR Y CALIFICACIN


El desarrollo del componente prctico se divide en tres actividades
independientes y obligatorias.

Actividad
Preinforme
Quiz de
laboratorio
Informe
(Grupo de
Total

A. Pre-informes

Calificacin
30 puntos
30 puntos
45 puntos
105 puntos

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Resuelva los siguientes puntos que corresponden a cada una de las prcticas
que desarrollar.
PRACTICA N 1: DETERMINACION DE CONSTANTES FISICAS DE COMPUESTOS
ORGANICOS
NO SE DESARROLLAR ESTA PRCTICA
PRACTICA N 2: ALCOHOLES Y FENOLES
OBJETIVOS
Identificar algunas de las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles;
estado natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes.
Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por
medio de reacciones qumicas.
Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios, y terciarios. A partir de
reacciones qumicas.
Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y
fenoles.

1.

En qu se diferencian los alcoholes de los fenoles con respecto a la


estructura?
RTA/ Se deben a que el OH est unido a un carbn hibridado sp2 en los
fenoles, mientras que en los alcoholes alifticos, el OH est ligado a un
carbono hibridado sp3. Este hecho marca diferencias, primero, en los
hidrgenos unidos al oxgeno; el hidrgeno en el fenol es de carcter cido
(Ka aprox. 10-10), mientras que en los alcoholes es de carcter cido mucho
ms dbil (Ka aprox. 10-16 a 10-18); segundo, el grupo OH est ms
fuertemente ligado al anillo bencnico que al carbono de los alcoholes.
Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades qumicas
especficas y que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los
alcoholes.

2.

Escriba las frmulas estructurales para los cuatro alcoholes ismeros


de la formula general C4H9OH. D el nombre IUPAC para cada uno
de ellos y clasifquelos en primarios, secundarios, y terciarios.

RTA/ Butanol o Alcohol butlico, producto orgnico, de frmula C4H9OH. Se


presenta en cuatro formas diferentes dependiendo de la distribucin de los
tomos de carbono y de la situacin del grupo OH. Dichas formas tienen
importantes aplicaciones industriales y se utilizan en la elaboracin de
disolventes, plsticos, detergentes, y como base para perfumes y fijadores.
Y son:
El alcohol butlico terciario (metil-2-propanol), se utiliza para desnaturalizar
alcohol etlico (etanol).
El alcohol butlico terciario (2- metil-1-propanol)
El alcohol etanol secundario (3-metil-2-butanol)

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El alcohol Isopropilico secundario (2-propanol )


Alcohol primario (metilpropan-1-ol)
El alcohol terbutilico terciario (2-metil-2-propanol)
3.

Qu mtodo o mtodos se utilizan para producir etanol a escala


industrial?
RTA/ El etanol para uso industrial se suele sintetizar mediante
hidratacin cataltica del etileno con cido sulfrico como catalizador.
El etileno suele provenir del etano (un componente del gas natural) o
de nafta (un derivado del petrleo). Tras la sntesis se obtiene una
mezcla de etanol y agua que posteriormente hay que purificar
mediante alguno de los procesos descritos ms arriba.

Explica la diferencia que existe entre alcohol etlico absoluto,


alcohol etlico al 96% y alcohol etlico desnaturalizado.
RTA/ El alcohol etlico absoluto es el que tiene una pureza del 99.5%,
casi siempre se le conoce como etanol grado reactivo; el alcohol etlico
al 96% es el que solo tiene 96% de pureza y se puede usar solo como
combustible (biocombustible) sustituyendo a la gasolina; y el alcohol
etlico desnaturalizado es al que se le adicionan pequeas cantidades
de substancias nocivas para evitar su mal uso como bebida alcohlica.
CONCLUSIONES
Como finalidad, Los fenoles hierven ms altos que los alcoholes,
debido a que la resonancia del ncleo aromtico de los fenoles
hace al grupo - OH ms polar dejando, mejor dispuesto para
formar puentes intermoleculares, Los alcoholes son sustancias
menos cidas que el agua, Los fenoles son sustancias ms cidas
que el agua, Los alcoholes se oxidan fcilmente con diferentes
agentes oxidantes.
Los alcoholes tienen por lo tanto, puntos de ebullicin ms alto
que compuestos orgnicos con el mismo peso molecular, pero
deficientes en enlaces de hidrgeno intermolecular. El punto de
ebullicin de los alcoholes es aumentado por los enlaces de
hidrgeno intermolecular, pero no por los intramolecular.
La turbidez es la falta de transparencia de un lquido, debido a
la presencia de partculas en suspensin. Cuantos ms slidos en
suspensin haya en el lquido, generalmente se hace referencia
al agua, ms sucia parecer sta y ms alta ser la turbidez.
La oxidacin se pudo observar mediante la perdida de color
purpura pasa a color caf.
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en
la ciencia como solventes y combustibles.
Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no
polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en
frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.
A medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta la su
insolubilidad del alcohol.
Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y

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ebullicin y al aumentar el tamao de la molculas disminuye su


solubilidad en agua.
el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de
hidrogeno con sus molculas compaeras, con otras molculas
neutras, y con aniones.
Debido a la existencia de momento dipolar en los alcoholes,
tienen poder de solvatacin, lo que permite su utilizacin como
disolventes.
Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados,
por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes.
Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados
sintticos del gas natural o del petrleo.

Consulte:
1. Como varan las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles, (sea
conciso y si puede de ejemplos)

ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical aliftico (R-OH)


Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con
el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer
puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con
otras molculas neutras, y con aniones.

Los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes son ms altos que los de
alcanos, aldehdos, cetonas y teres de similar cantidad de tomos de carbono.
Los alcoholes de bajo peso molecular -como el metanol, el etanol y el propanolson compuestos lquidos a temperatura ambiente por la presencia del grupo -OH.
Debido a sus enlaces, estos alcoholes de bajo peso molecular tienen molculas
polares y, por lo tanto, son solubles en agua.
A medida que aumenta la longitud de la cadena principal, la influencia del grupo
polar -OH disminuye y las propiedades de los alcoholes son determinadas por el
radical alquilo no polar. Estos alcoholes son slidos no voltiles.
FENOLES: grupo OH-unido a un radical aromtico (Ar-OH)
Son compuestos orgnicos que presentan uno o varios grupos OH- ligados a un
anillo bencnico. Son tpicamente compuestos aromticos, el ms sencillo es el
fenol. Muchas de sus propiedades qumicas son comunes a la de los alcoholes.
Las diferencias estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OHest unido a un C sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifticos, el
oxhidrilo est ligado a un C sp3. Este hecho marca diferencias, primero, en los
hidrgenos unidos al oxgeno; el H en un fenol es de carcter cido (Ka ~ 10-10),

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mientras que en los alcoholes es de carcter cido mucho ms dbil (Ka ~ 10-16
a 10-18); segundo, el grupo OH- est ms fuertemente ligado al anillo bencnico
que al C de los alcoholes.
Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades qumicas
(reactividad) especficas y que se los agrupe como una clase de compuestos
aparte de los alcoholes.
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a
la presencia del grupo oxhidrilo. Sin embargo, conforman otra familia qumica y
la mayora de sus propiedades son diferentes.

Estado de agregacin:

Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos a 25C


(temperatura ambiente) e incoloros (propiedades semejantes
a la de los alcoholes).

La solubilidad de los fenoles en soluciones alcalinas (pH > 7)


es muy grande. En agua pura, es menor y, en algunos casos,
llega a ser insoluble.
Punto de ebullicin:
En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la
presencia del puente de hidrgeno.
Punto de fusin:
Son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a
que estn unidos por fuerzas intermoleculares ms difciles de
vencer.

Solubilidad:

2. Cul es el pH caracterstico de los alcoholes y fenoles?

PH de los alcoholes. los alcoholes son bases, y de una fuerza


similar a la del agua. Como el agua, tambin contiene
oxgeno, y este oxgeno, con sus pares no compartidos, los
hace bsicos. Hemos visto muchas veces que su basicidad
tiene un papel
central
en
la
determinacin de
su
comportamiento qumico, como sustratos y como reactivos.
Aceptan
protones de
cidos para
generar alcoholes
protonados, protonacin que les permite actuar como
sustratos en la sustitucin nucleoflica y en la eliminacin
algo que no pueden hacer en la forma no protonada-.
Aceptan protones de carbocationes, con lo que actan como
reactivos bsicos para provocar una eliminacin. Su
basicidad tambin los hace nucleoflicos y capaces de
causar sustitucin en reacciones SN2 netas, prestando ayuda
nucleoflica a la formacin de carbocationes o combinndose
con carbocationes, una vez que stos se han formado.
Tambin hemos dicho que los alcoholes son cidos, y de
fuerza similar al agua. El hidrgeno est ligado al muy
electronegativo elemento oxgeno. La polaridad del enlace
O-H facilita la separacin de un protn relativamente
positivo; desde otro punto de vista, el oxgeno electronegativo

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acomoda muy bien la carga negativa de los electrones


abandonados.
La acidez de los alcoholes se demuestra por su reaccin con
metales activos para liberar hidrgeno gaseoso y formar
alcxidos.
PH Fenol: La propiedad caracterstica que distingue a los fenoles
de los alcoholes es la acidez. Los fenoles son dbilmente cidos y
se pueden neutralizar con hidrxido de sodio. Los alcoholes son de
un milln a mil millones de veces menos cidos que el fenol y no se
neutralizan con hidrxido de sodio.

3. Investigue las siguientes reacciones, indique los posibles resultados que


pueden presentar los alcoholes (primario, secundario y terciario) y los
fenoles, si hay algn color caracterstico.

A. Reaccin de Lucas
Prdida del grupo OH: ensayo con el reactivo de Lucas. La
prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario,
secundario o terciario; se basa en la diferencia de reactividad de
los tres tipos con los halogenuros de hidrgeno. Los alcoholes (de
no ms de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas,
que es una mezcla de cido clorhdrico concentrado y cloruro de
zinc. Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La
formacin de un cloruro, a partir de alcohol, se manifiesta por la
turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la
solucin; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la
aparicin de la turbiedad es una medida de la reactividad del
alcohol.
Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de
Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos;
a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona en
forma apreciable. Las reacciones se muestran a continuacin:

B. Reaccin con Bicromato de Potasio


Oxidacin de alcoholes: ensayo con permanganato de potasio y
bicromato de potasio: la oxidacin de un alcohol implica una
prdida de uno o ms hidrgenos (hidrgenos : primer tomo de
hidrgeno unido al grupo funcional) Del carbono que tiene el
grupo OH. El tipo de producto que se genera depende del
nmero de estos hidrgenos que contiene el alcohol: o sea,
puede tratarse de uno primario, secundario o terciario.

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O ambos, para formar un cido carboxlico:

Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno para


transformarse en una cetona:

Un alcohol terciario no tiene hidrgenos , de modo que no es oxidado.


No obstante, un agente oxidante cido puede deshidratarlo a un
alqueno, y oxidar luego a ste.

La oxidacin de alcoholes a la etapa de aldehdo o cetona se logra por


uso de Cr(VI), en este caso bicromato de potasio

C. Reaccin con Permanganate de Potasio


La oxidacin de alcoholes primario a cidos carboxlicos por lo general
se efecta empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores
rendimientos si se junta el permanganato y el alcohol en un disolvente
no polar utilizando la catlisis de transferencia de fase. Cuando se
completa la reaccin, se filtra una solucin acuosa de la sal potsica,
soluble, del cido carboxlico para separarla del MnO2, y el cido se
libera por adicin de un cido mineral ms fuerte:

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D. Reaccin con Cloruro Frrico


Reaccin con cloruro frrico. La mayor parte de los fenoles dan
disoluciones coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el color es
amarillo dbil, el mismo que el del cloruro frrico, la reaccin se
considera negativa. El color depende de la naturaleza del fenol y
de la concentracin de la solucin. A continuacin se muestra un
esquema de reaccin:
El resultado obtenido es una variacin de color de azul a negro
debido a la alta concentracin de los reactivos. Esta respuesta se
debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del
grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unin del
grupo fenoxido al hierro (formacin de complejo), considerando
que las disoluciones de fenoles presentan coloracin, tambin
se estima una reaccin de oxidacin del fenol llamada Quinona
las cuales son coloreadas. La ecuacin representativa es la
siguiente:

C6H5-OH + FeCl3 = (C6H4-OCL)3(-) + Fe(+).


E. Reaccin con Agua de Bromo
El tratamiento de fenoles con soluciones acuosas de bromo produce el
reemplazo de todo los hidrgenos ubicados en posiciones orto y para
con respecto al grupo OH y an puede provocar el desplazamiento de
ciertos grupos.
Si se procede a la halogenacin en un disolvente de polaridad baja,
como el cloroformo, tetracloruro de carbono o sulfuro de carbono,
puede limitarse la reaccin a la monohalogenacin.
Esta reaccin, el ensayo con agua de bromo, corresponde a una
sustitucin aromtica electrofilica que posee un fuerte activante (OH-)
orto-para, es una halogenacin, en donde el fenol reacciona con bromo
en solucin acuosa para producir el compuesto 2,4,6 tribromofenol, el
cual posee un precipitado blanco lechoso.
A continuacin se presenta el mecanismo de reaccin de la
halogenacin del fenol correspondiente al ensayo con agua de bromo:

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F. Reaccin con cido Pcrico (mezcla de cido sulfrico y cido ntrico)

-Formacin de cido pcrico.

HNO3 + H2SO4 --> H2O + NO2+ + HSO4-

El cido ntrico junto con el cido sulfrico forman el grupo que


nitrar al fenol

C6H5OH + NO2+ ---> C6H4OHNO2 (p-nitrofenol)

C6H4OHNO2 + NO2+ ---> C6H3OH(NO2)2 (2,4-dinitrofenol)

C6H3OH(NO2)2 + NO2+ ---> C6H2OH(NO2)3 (cido pcrico =


trinitrofenol)

Si bien no es un cido orgnico sino un fenol, los grupos nitro son atractores de
electrones haciendo que la molcula se desprotone dando un carcter cido muy
elevado (es ms cido que el cido benzoico)

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PRACTICA N 3: ALDEHIDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS


OBJETIVOS.

Trabajar a partir de patrones la identificacin de grupos carbonilo y de


carbohidratos.
Distinguir el comportamiento de un aldehdo y una cetona frente a reactivos
Como el de Tollens, Fehling y Benedict.
Comparar el comportamiento de las muestras patron con muestras de
alimentos (pan, panela, miel, embutidos, manzana, yogurt) que contienen
estos grupos funcionales

1. Como se definen los hidratos de carbono?


Son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrgeno y oxigeno. En la
actualidad los carbohidratos se definen Como aldehdos y cetonas.
2. Qu relacin existe entre el nombre hidratos de carbono y la formula
emprica de dichas molculas?
Cn (H2O)n es la frmula emprica de los carbohidratos el trmino
carbohidrato significa Agua carbonatada o Carbonada posee la misma
proporcin de tomos de H y de O que en la molcula de agua de ah la
denominacin de carbohidratos.
Consulte:
Como varan las propiedades fsicas de los aldehdos, cetonas y carbohidratos, (sea
conciso y si puede de ejemplos)
Propiedades Fsicas Aldehidos
A temperatura de 25C, los aldehdos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a
11 carbonos son lquidos y los dems son slidos. Los aldehdos ms simples son
bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.
Presentan tambin olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el
aumento de la masa molecular esos olores van volvindose menos fuertes hasta
volverse agradables en los trminos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de
ellos encuentran inclusive su uso en perfumera (especialmente los aromticos).
El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehdos y por esto
poseen puntos de ebullicin ms altos que otros compuestos de peso molecular
comparable.
Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrgeno intermoleculares, visto que
ellos contienen apenas hidrgeno enlazado al carbono. Comparndose las cetonas
con los aldehdos ismeros, las cetonas tienen punto de ebullicin ms elevado y
son ms solubles en agua, pues sus molculas son ms polares que las de los
aldehdos.

Propiedades Fisicas De La Cetonas

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Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10


carbonos son slidos. Las primeras tienen un olor particular agradable, las
siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras. Las
alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad
en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en ter, cloroformo, etc.
Propiedades fisicas De Los Carbohidratos
Reaccionan fcilmente a los halgenos
Forman un nmero alto de sustancias, +- 2 millones
El Carbono se puede unir consigo mismo
El enlace fundamental es el covalente
Son sensibles al calor
En general son insolubles en agua
Solubles en solventes orgnicos (no polares)
No son buenos conductores de la electricidad
Sus reacciones son lentas
Su combustin produce CO2+H2O
Presentan isomera
El carbono presenta los tres tipos de hibridacin
1. Cul es el pH caracterstico
carbohidratos?

de los

aldehdos,

cetonas

Ph Aldehidos: cidos Carboxlicos.


R-COOH
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional
O
-COOH -C
OH
llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH CO2H.
Ph. Cetona: la cetona el ph. por lo general es acido como por ejemplo
el etilmetilcetona que es de un ph. 5.5.
Ph Carbohidratos:
Hay ciertos conceptos que son realmente importantes dentro de la
dieta paleoltica. Probablemente esto se deba a que difieren bastante
con la dieta occidental en cualquier variante. Vamos a ver 3 de ellos.
-pH. Es algo a lo que no se le hace caso, no se tiene en cuenta en las
dietas. Cada vez que consumimos algn alimento, los riones dan la
respuesta de si ese alimento es cido o alcalino (lo contrario). Es como
el pH en qumica. El pH es una escala de acidez que indica la
concentracin de ciertos iones. Va del 0 al 14, donde 7 es el pH neutro.
Valores menores son cidos y, mayores, alcalinos. Para no entrar en ms
detalles cientficos, lo que ocurre es que ciertos alimentos potencian
un estado alcalino en el cuerpo mientras que otros hacen lo contrario.

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Que la sangre tenga un pH bajo (cido) no es especialmente malo, pero


hay infinidad de estudios que apuntan a que las enfermedades no se
pueden desarrollar en un entorno alcalino. En general, las frutas y
verduras ofrecen una respuesta alcalina y la carne y pescado, cida.
2. Investigue las siguientes reacciones, indique los posibles resultados que
pueden presentar los aldehdos, cetonas y carbohidratos, si hay algn
color caracterstico.
Aldehdos y Cetonas:
A.
Reaccin con difenilhidrazina
Los aldehdos y cetonas reaccionan con fenilhidrazinas para formar
fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo. Esta reaccin se emplea
como ensayo analtico para identificar aldehdos y cetonas.

B. Reaccin de Fehling
El reactivo est formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es
una solucin de sulfato cprico; la segunda , de hidrxido de sodio y una
sal orgnica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette).

Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un


color azul intenso por la formacin de un complejo formado entre el ion
cprico y el tartrato. Agregando un aldehdo y calentando suavemente, el
color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de xido cuproso
(Cu2O).

La reaccin, en forma simplificada, puede representarse as:

SE OXIDA

+1 +3

R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O

H O-

+2 +1

SE REDUCE
Las cetonas no dan esta reaccin.

Los aldehdos pueden reconocerse tambin por medio de la reaccin de Schiff.


La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dixido de
azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehdo,
reaparece el color rojo- violceo. Las cetonas no dan esta reaccin, por lo que
permite diferenciar ambos tipos de compuestos.
C. Reaccin de Benedict
Otra prueba qumica que puede distinguir entre un aldehdo y una
cetona es la prueba de Benedict. En esta prueba el agente oxidante es
una solucin bsica de Cu+2(ac); se adicionan iones citrato para evitar
la precipitacin del Cu+2 en la solucin bsica. El ion Cu+2 da a la
solucin de Benedict su color azul caracterstico. Cuando el Cu+2 oxida
un aldehdo, gana un electrn y se reduce a Cu+, el cual se precipita
como xido de cobre (I), Cu2O, de color rojo ladrillo. Debido a su color
rojo ladrillo el xido de cobre (I) es fcilmente detectable.

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D. Reaccin de Tolllens
El reactivo se prepara por adicin de hidrxido de amonio a una solucin
de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La
plata y el hidrxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata
diamino), que reacciona con el aldehdo. La reaccin esquematizada
puede representarse:

SE OXIDA

+1 +3

R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O

H +1 O 0

SE REDUCE

El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reaccin provocada sobre la


superficie de un cristal, permite la formacin de una capa de plata
metlica que convierte la lmina de cristal en un espejo.
E. Prueba de Haloformo
Carbohidratos
A. Reaccin de Molisch
Reaccin de Molisch
La presencia de carbohidratos en una muestra se pone de
manifiesto por lareaccin de Molisch, que a cierto punto es la
reaccin universal paracualquier carbohidrato.Se basa en la
accin hidrolizante y deshidratante del cido sulfrico sobrelos
hidratos de carbono. En dicha reaccin el cido sulfrico cataliza
lahidrlisis de los enlaces glucosdicos de la muestra y la
deshidratacin afurfural (en las pentosas) o hidroximetilfurfural
(en las hexosas).Estos furfurales se condensan con el alfa naftol
del reactivo de Molisch(reaccin de Molisch) dando un producto
coloreado
B. Reaccin de Benedict
Una de las reacciones ms comunes en la identificacin de
carbohidratoses la reaccin de Benedict. Esta reaccin es
especfica para azcares congrupo reductores libres (C=O).Todos
los monosacridos poseen un grupo reductor libre. Los
disacridosmaltosa y lactosa tienen grupos reductores libres,
pero la sacarosa no los posee, ya que se pierden los grupos
reductores de sus componentes cuandosta es formada.Se basa
en la capacidad del carbohidrato de reducir el + 2Cu
en un medioalcalino. Este + 1 Cu se oxida y precipita en forma
de OCu 2 , lo que proporciona la coloracin positiva de la
reaccin. La coloracin dependerde la concentracin de xido
de cobre y sta a su vez de la reduccin delcobre; va desde
verde, amarillo, anaranjado o rojizo, dependiendo de
lacoloracin.
C. Reaccin de Barfoed
El reactivo de Barfoed es una prueba para distinguir entre

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monosacridos y disacridos, en nuestro ensayo el resultado no


fue representativo ya que la sacarosa que trabajamos no era la
indicada, para esta prueba. Tericamente la velocidad de
reaccin al reducir el ion , por parte del monmero debe ser
ms rpida que la del disacrido, Esta reaccin est limitada al
tamao de la molcula, siendo la reaccin de los monmeros
mucho ms rpida que los disacridos.
D. Reaccin de Bial
Esta prueba se basa en la formacin de furfural, al hacer
reaccionar pentosas con HCl y posteriormente con orcinol. El
furfural es un aldehdo electrofilico, en presencia de cido,
adiciona fenoles (con prdida de agua) produciendo sustancias
altamente coloreadas, las pentosas originan una coloracin azulverde. En la prueba de Bial no se cont con la ribosa, procedimos
a realizar la prueba con fructosa y sacarosa. Tanto la fructosa
como la sacarosa al no ser pentosas no dan una coloracin
positiva, sin embargo las hexosas al reaccionar con el reactivo de
Bial originan una coloracin verde, caf o caf-rojiza, razn por
lo cual en la fructosa se observ una coloracin caf rojiza
oscura y en la sacarosa una coloracin similar pero clara. :
E. Reaccin de Lugol
El yodo se introduce en las espiras de la molcula del almidona,
por lo cual este toma una coloracin oscura. El almidn es
coloreado de azul en presencia de Lugol, debido a una adsorcin
o fijacin del I-3 sobre las unidades de glucosa de la amilosa
F. Reaccin de Seliwanoff
Reaccin de Seliwanoff
Los carbohidratos se clasifican como cetosas o aldosas. Vale
decir, que lascetosas en el carbono 2 tienen una funcin cetona,
que en presencia de uncido fuerte producen rpidamente
derivados furfricos que reaccionancon un difenol llamado
resorcina que est contenido en el reactivo deSeliwanoff. La
sacarosa (un disacrido formado por glucosa y fructosa) yla
inulina (un polisacrido de la fructosa) dan positiva la reaccin,
ya queel HCl del reactivo provoca en caliente la hidrlisis del
compuestoliberando fructosa (responsable de la reaccin
positiva).
PRACTICA N 4: SINTESIS Y PURIFICACIN DE ACETATO DE ETILO
NO SE DESARROLLAR ESTA PRCTICA
PRACTICA N 5: EXTRACCION DE UN ACEITE ESCENCIAL MEDIANTE
DESTILACION DE ARRASTRE CON VAPOR
NO SE DESARROLLAR ESTA PRCTICA

PRACTICA N 6: AMINOACIDOS Y PROTEINAS

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OBJETIVOS
1. Reconocer la presencia de algunos aminocidos en las protenas.
2. Adquirir informacin sobre algunas propiedades fsicas y qumicas de
aminocidos.
3. Conocer algunas propiedades de las protenas.
CONCLUSIONES

Las protenas constituyen una de las molculas ms importantes en


el organismo, ya que cumple muchas funciones.
Las reacciones se utiliza en trabajos analticos, as como en la
visualizacin de las bandas de los aminocidos despus de su
separacin por electroforesis o por cromatografa.
Las protenas estn constituidos por aminocidos, por los cuales los
mtodos se basan en el reconocimiento de los amincidos.

A. Investigue que aminocidos identifican las siguientes reacciones.

Reaccin de Biuret
La producen los pptidos y las protenas, pero no los aminocidos, ya
que se debe a la presencia del enlace peptdico (- CO- NH -) que se
destruye al liberarse los aminocidos.
Cuando una protena se pone en contacto con un lcali concentrado, se
forma una sustancia compleja denominada Biuret.
Debido a dicha reaccin fue que observamos que al agregar el reactivo
de sulfato de cobre mas solucin de protena precipito una coloracin
violeta. Quedando en el fondo del tubo una tonalidad azul cielo
reaccin positiva.
Precipitando a una coloracin amarilla la reaccin nos torna negativa al
no haber presencia de protenas.
Reaccin Xantoproteica

ALBMINA:
Al agregarle 1ml de cido ntrico concentrado
TIROSINA: La tirosina es uno de los 20 aminocidos que forman las
protenas. Se clasifica como un aminocido no esencial en los
mamferos ya que su sntesis se produce a partir de la hidroxilacin de
otro aminocido: la fenilalanina.
Formula:
C9H11NO3
GLICINA: La glicina o glicocola es uno de los aminocidos que forman
las protenas de los seres vivos. En el cdigo gentico est codificada
como GGT, GGC, GGA o GGG.
Formula: C2H5NO2

Reaccin de Millon
ALBMINA:

Al agregarle 5 gotas de reactivo de milln la solucin obtuvo un


precipitado con una coloracin de amarillo claro.

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Al calentar la solucin no se obtuvo un cambio a simple vista, solo se


observo que el reactivo de milln no actu sobre la albmina esto
demuestra que es prueba negativa

La Albmina, es un tipo de protena simple, compuesta de carbono,


hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y un pequeo porcentaje de azufre.

La albmina es coagulable por el calor, los cidos minerales, el alcohol


y el ter, y es soluble en agua y en disoluciones diluidas de sal. Es parte
importante de la alimentacin, y est presente en la clara de huevo, la
leche, el msculo y el plasma sanguneo; tambin se produce en las
plantas, especialmente en las semillas. Puesto que la albmina se
coagula cuando se calienta a 71 C, es til para separar precipitados
que enturbian disoluciones; as se aclaran disoluciones en el refinado
del azcar y otros procesos. La albmina forma compuestos insolubles
con muchas sales metlicas, como el cloruro de mercurio, el sulfato de
cobre y el nitrato de plata.

TIROSINA:

Al agregarle 5 gotas de reactivo de milln la solucin obtuvo un


precipitado con una coloracin de rojo ladrillo.

Al calentar la solucin se no obtuvo un cambio en la coloracin rojo


ladrillo ya que las 2 sustancias se disolvieron dejando como resultado
prueba positiva para reaccin de aminocidos.

La tirosina pertenece al grupo de aminocidos con grupos polares sin


carga. Participa como promedio en un 3,5% (en relacin con todos los
aminocidos) de la composicin de las protenas. Los mamferos pueden
sintetizar la tirosina, un aminocido no esencial, a partir de la
fenilalanina, un aminocido esencial que debe obtenerse a travs de la
alimentacin.

FENILANINA:

Al agregarle 5 gotas de reactivo de milln la solucin no presento un


cambio notable en la coloracin.

Al calentar la solucin no se obtuvo un cambio a simple vista, solo se


observo que el reactivo de milln no actu sobre la fenilanina esto
demuestra que es prueba negativa para reaccin de aminocidos.

La fenilanina forma parte del grupo de aminocidos con grupos no


polares (hidrfobos). Este aminocido participa como promedio en un
3,5% (en relacin con todos los aminocidos) de la composicin de las
protenas. El precursor para su biosntesis es el corismato, una
molcula en forma de anillo que se obtiene, entre otros, a partir de
productos intermedios de la gliclisis. No puede ser sintetizado por los
mamferos, por lo que constituye uno de los aminocidos esenciales. La
ausencia de una enzima, la fenilalanina hidroxilasa, que cataliza la
degradacin de fenilalanina a tirosina, provoca una enfermedad
denominada fenilcetonuria.
Ensayo de Hopkins Cole
Rotule 5 tubos de ensayo como: blanco, triptfano, problema, albmina

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de huevo y harina de trigo.


Adicione a cada uno 2 mL. de la solucin correspondiente y 2 mL. del
reactivo de Hopkins Cole.
Mezcle bien el contenido y adicione a cada tubo por las paredes lenta y
cuidadosamente, sin
mezclar 1 mL. de cido sulfrico concentrado, la formacin de un anillo
violeta en la interfase es
prueba positiva para el triptfano.
Ensayo de Sakaguchi
ALBMINA:
Al agregarle 1ml de NaOH y de 2 a 5 gotas de alfa-naftol la solucin
obtuvo un color blanco.
Al agregarle 4 a 5 gotas de agua de bromo, tomo una coloracin roja en
la parte superior y en la parte inferior un color blanco.
GLICINA:
Al agregarle 1ml de NaOH y de 2 a 5 gotas de alfa-naftol la solucin
obtuvo un color blanco.
Al agregarle 4 a 5 gotas de agua de bromo, tomo una coloracin verde
en la parte superior y en la parte inferior un color blanco.
ARGININA:
Al agregarle 1ml de NaOH y de 2 a 5 gotas de alfa-naftol la solucin
obtuvo un color blanco.
Al agregarle 4 a 5 gotas de agua de bromo, tomo una coloracin roja en
la parte superior y en la parte inferior un color blanco.
CREATINA:
Al agregarle 1ml de NaOH y de 2 a 5 gotas de alfa-naftol la solucin
obtuvo un color blanco.
Al agregarle 4 a 5 gotas de agua de bromo, tomo una coloracin roja en
la parte superior y en la parte inferior un color Blanco.

Ensayo para detectar azufre


Se pone de manifiesto por la formacin de un precipitado negruzco de
sulfuro de plomo. Se basa esta reaccin en la separacin mediante un
lcali, del azufre de los aminocidos, el cual al reaccionar con una
solucin de acetato de plomo, forma el sulfuro de plomo.
Tecnica
Poner en el tubo de ensayo de 2 a 3 cc. de albmina de huevo (clara de
huevo).
Aadir 2 cc. de solucin de hidrxido sdico al 20%.
Aadir 10 gotas de solucin de acetato de plomo al 5%.
Calentar el tubo hasta ebullicin.
Si se forma un precipitado de color negruzco nos indica que se ha
formado sulfuro de plomo, utilizndose el azufre de los aminocidos, lo
que nos sirve para identificar proteinas que tienen en su composicin

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aminocidos con azufre.


Titulacin de Sorensen

B. Investigue que aminocidos y protenas se encuentran en la leche de


vaca
La leche es una mezcla de protenas, lpidos y glcidos en un
medio acuoso. Adems contiene vitaminas y sales minerales.

Las protenas estn formadas por aminocidos, que son como los
eslabones que componen una cadena que sera la protena.

Segn la combinacin y proporcin de estos aminocidos existen


varios tipos de protenas (Caseina, Beta-lactoglobulina Alfalactoalbmina Lactoferrina, Lactoperoxidasa, Inmunoglobulinas,
Lisozima) que tienen funciones especializadas, pero todas:

Protegen el recin nacido y a la glndula mamaria de las


infecciones.

Intervienen en la formacin de otros componentes de la leche


como la lactosa y la grasa.

La cantidad de protenas que contiene la leche es diferente


segn la especie de que se trate. En la leche de vaca aparecen
3,50 gr de protenas por cada 100 ml. En la leche humana
aparecen 1,10 gr por cada 100 ml.

C. Investigue que aminocidos y protenas se encuentran en la clara de


Huevo
Componentes de las protenas. Una protena puede contener
varios cientos o miles de AA y su disposicin o secuencia
determina la estructura y la funcin de dicha protena. Entre los
20 AA que componen las protenas del cuerpo humano hay 9 que
son esenciales (es decir, que no pueden sintetizarse en el cuerpo
en cantidades suficientes para cubrir las necesidades y deben ser
aportados por los alimentos).
En Protenas de la clara de huevo podrs encontrr informacin
sobre protenas clara de huevo cruda. A continuacin puedes ver
un extracto en el que se muestra informacin sobre protenas
Clara de huevo cruda.

decir, tambin en la clara. La clara del huevo Aproximadamente,


el huevo contiene unos ... la clara del huevo. Adems de las
protenas, encontramos otros nutrientes en la Clara. La grasa
contenida en la yema del huevo, puedes sustituir las claras de
huevo.
D. Investigue que aminocidos y protenas se encuentran en la Gelatina sin
sabor
La gelatina de mejor calidad podra venir de la que se hace en casa, al
utilizar la piel, los cartlagos y huesos de ganado bovino, caprino,
porcino, pollos o peces orgnicos.
La gelatina (la forma cocinada de colgeno) constituye cerca del 50%
de la protena de un animal, pero en un porcentaje menor en los
tejidos ms activos tales como el cerebro, msculo e hgado. Cerca del

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38 % del peso de una persona es colgeno..


La glicina constituye el 35% de los aminocidos en la gelatina, el 11% es
alanina, y el 21% prolina e hidroxiprolina. La glicina y la prolina son
las responsables de las caractersticas fibrosas del colgeno.
En los pases industrializados, el consumo de la gelatina ha disminuido,
relativo a las comidas que contienen una alta e inadecuada proporcin
de los aminocidos anti metablicos, especialmente triptfano y
cistena.
Ambos, triptfano y cistena inhiben la funcin tiroidea y la produccin
energtica en la mitocondria, y tienen adems otros efectos que
disminuyen la capacidad de contrarrestar el estrs. El triptfano es el
precursor de la serotonina, la cual causa inflamacin, inmunodepresin
y generalmente los mismos cambios que se observan en el
envejecimiento. Histidina es otro aminocido precursor de un mediador
de la inflamacin, la histamina.
Sucede que la gelatina es una protena que no contiene triptfano, y
solo pequeas cantidades de cistena, metionina, e histidina. Al utilizar
la gelatina como la principal protena dietaria es una forma fcil de
restringir los aminocidos que estn asociados con muchos de los
problemas del envejecimiento.
E. Investigue que aminocidos y protenas se encuentran en la leche de
soya.
La leche de soya es una fuente muy buena de aminocidos esenciales, muy
necesarios para el crecimiento y desarrollo. Y adems la leche de soya es UN
complemento diettico adecuado tanto para nios Como para ancianos,
grupos de poblacin que consumen con cierta frecuencia alimentos de alto
valor calrico pero que aportan pequeas proporciones de aminocidos.
La soya es una planta leguminosa que produce por hectrea, ms protena
utilizable que ningn otro tipo de cosecha. Las semillas contienen una
proporcin muy alta de protenas, que representan el 35% de su contenido
calrico total. Y lo mejor es que la calidad de sus protenas es muy alta,
equivalente a las de las protenas de origen animal.
Las protenas de la soya tambin reducen la velocidad de la oxidacin con
oxgeno del colesterol, factor muy importante en la gnesis de las
aterosclerosis. Adems, la isoflavona genistena disminuye la agregacin
plaquetaria.

PRACTICA N 7: ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

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OBJETIVOS

Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.


Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones
caractersticas y fciles de llevarse a cabo en el laboratorio.
II. REACCION
Para la realizacin de esta prctica se llevaron a cabo diversas
reacciones que se anotaran a continuacin:
Reaccin de identificacin de grupo carbonilo con 2,4 dinitrofenilhidrazonas.

Consulte:
1. Como varan las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos y sus
derivados, (sea conciso y si puede de ejemplos)
Propiedades Fsicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a
los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre
la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La
presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace
posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente
de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y


permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido
carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el
grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por
puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean
lquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que
aumenta el nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o
cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.
En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de
6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos
monocarboxlicos alifticos.

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Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin


elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.
Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo
ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos
propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus
de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular.

2. Cul es el pH caracterstico de los cidos carboxlicos y sus


derivados?

3. Que es el equivalente de neutralizacin?


Las reacciones de neutralizacin, son las reacciones entre un cido y
una base, con el fin de determinar la concentracin de las distintas
sustancias en la disolucin. Tienen lugar cuando un cido reacciona
totalmente con una base, produciendo sal y agua. Slo hay un nico
caso donde no se forma agua en la reaccin, se trata de la combinacin
de xido de un no metal, con un xido de un metal.
4. Investigue las siguientes reacciones, indique los posibles resultados que
pueden presentar los aldehdos, cetonas y carbohidratos, si hay algn
color caracterstico.
A. Formacin de Sales
B.

C. Hidrolisis de grasas y aceites


D. ndice de saponificacin
La saponificacin es el proceso por el cual, un aceite o una grasa se
transforma en jabn, a partir de una reaccin qumica con una solucin
alcalina, habitualmente, de hidrxido de sodio. Pero qu es el ndice
de saponificacin? cul es el ndice de saponificacin de cada grasa o

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aceite en particular? Encuentra la respuesta a estos interrogantes en la


tabla de saponificacin de los aceites y grasas para fabricar jabones.

PRACTICA N 8: SEPARACIN DE PIGMETOS VEJETALES MEDIANTE


CROMATOGRAFIA DE PAPEL

Consulte en que consiste la cromatografa de papel. La cromatografa es un


tcnica de separacin basada en el principio de retencin selectiva, que
permite separar los distintos componentes de una mezcla facilitando su
identificacin y cuantificacin. El nombre de la tcnica se debe al botnico
ruso Mikhail Semenovich Tswett, quien us columnas de vidrio rellenas de
carbonato de calico para separar pigmentos vegetales. Las tcnicas
cromatogrficas son muy variadas, sin embargo, en todas el fenmeno de
separacin ocurre al hacer pasar una fase mvil fluida (gas, lquido o fluido
supercrtico), que arrastra a la mezcla, a travs de una fase estacionaria
constituida por un slido finamente dividido o un lquido fijado en un
slido. En este proceso los componentes de la mezcla interaccionan de
diversa manera con la fase estacionaria y debido a esto atraviesan la fase
estacionaria a distintas velocidades, por lo cual se van separando.

En este semestre el pre-informe se basar en la solucin del taller anexo en


forma individual. El pre-informe debe contener (para cada prctica):
Ttulo de la Prctica
Objetivos (Generales y Especficos)
Investigacin o preguntas resueltas (Investigacin o preguntas resueltas)
Bibliografa
REALIZACIN DE PRCTICAS
Las practicas se desarrollaran en tres grupos como se indica en el numeral 1
de este instructivo, por favor llegar al menos 15 minutos antes de la hora de
la prctica y llevar un documento de identificacin (cedula o carnet de la
UNAD), las prcticas se realizarn en La Universidad CORHUILA sede Prado
Alto, las personas que lleven vehculo (carro o moto) deben garantizar la
seguridad del mismo pues la universidad no cuenta con parqueadero.
Para el da de laboratorio se debe
traer: Bata Blanca con cierre frontal
Zapato cerrado con
Medias Pantaln largo
Gafas de seguridad
Guantes (en gran
cantidad) Jabn en
polvo o lquido
Churrusco pequeo
Esponja
Lquido y alimento para consumo personal

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B.

Quiz de Laboratorio

Al terminar la jornada prctica, el tutor realizar un quiz individual, el cual se


basara en preguntas de las actividades realizadas en el da.

C.

Informe de Laboratorio

El da de realizacin de las prcticas el tutor entregar a cada grupo de


laboratorio una gua que se deber diligenciar y entregar al final de la
jornada, para esto los estudiantes deben llevar hojas examen, reglas y
material de trabajo adecuado para garantizar la presentacin del informe
final.