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Compuestos orgnicos

oxigenados: alcoholes y teres


No nos atrevemos a muchas cosas porque son difciles, pero son difciles porque no nos atrevemos a
hacerlas
Sneca
Son sustancias orgnicas compuestas por los elementos carbono, hidrgeno
y oxgeno. Puede considerarse que las molculas de los alcoholes y los teres
tienen cierta semejanza con la molcula de agua (fig. 1 y 2).

En los alcoholes, una cadena


hidrocarbonada sustituye un
tomo de hidrgeno.

Alcoholes y teres

Fig. 1.

En los teres, dos cadenas hidrocarbonadas sustituyen ambos tomos de hidrgeno.

Los alcoholes tienen el grupo


funcional hidroxilo unido covalentemente a un tomo de
carbono.

Los teres tienen como grupo


funcional un tomo de oxgeno
unido covalentemente a dos tomos de carbono.

Fig. 2.

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Captulo 5

La frmula general de los alcoholes es

Los nombres de los alcoholes se forman con los prefijos usados en hidrocarburos que indican el nmero de tomos de carbono de la cadena principal, y
la terminacin ol.

CnH2n+2O

CH3OH metanol
CH3CH2OH etanol
Si el alcohol es ramificado se escribe primero la ubicacin y el nombre de la ramificacin y luego el
nombre de la cadena principal terminada en ol, indicando previamente dnde est ubicado el grupo
funcional -OH.

Tambin se nombran con la palabra alcohol seguida del prefijo con la terminacin lico.
Por ejemplo:
alcohol etlico
CH3CH2OH

4-metil -1-pentanol

alcohol proplico

Recordar que el carbono N 1 es el del extremo ms


cercano al grupo funcional.

Alcoholes: nomenclatura, clasificacin, isomera


Los alcoholes con 3 y ms tomos de C tienen ismeros de posicin y cuando tienen 4 o ms tomos de C tambin presentan isomera de cadena.

Un criterio para clasificar alcoholes es considerar a


qu tomo de carbono est unido el grupo funcional OH (fig. 3). Ejemplos:
PRIMARIO

SECUNDARIO

TERCIARIO

1-propanol

2-propanol

1-butanol

Un carbono primario es aquel que


est unido a un tomo de carbono.

Un carbono secundario est unido


a dos tomos de carbono.

2-butanol metil-2-propanol

Un carbono terciario se encuentra


unido a tres tomos de carbono.

Fig. 3. Clasificacin de tomos de carbono.

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CH3CH2CH2OH

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Son solubles en agua por formacin de puentes de


H entre las molculas de alcohol y las de agua. Sin
embargo la solubilidad depende de la longitud de
la cadena carbonada no polar. Los primeros trminos, metanol, etanol, propanol son miscibles; a partir de 4 tomos de carbono la solubilidad disminuye
considerablemente.

Ejemplos
Metanol

Los alcoholes estn generalmente en estado lquido a temperatura ambiente; son incoloros y con
olores caractersticos. Sus puntos de ebullicin, as
como los de fusin, aumentan con la masa molar a
lo largo de la serie.

Etanol

2-propanol

Alcoholes: propiedades
Oxidacin de alcoholes
Los alcoholes primarios se oxidan fcilmente, los alcoholes secundarios lo hacen lentamente y los terciarios no se oxidan.

Actividad experimental
Destilacin del vino
- Arma un dispositivo similar al de la figura.
- Ensaya la combustibilidad del vino antes de destilar.

Actividad experimental
Oxidacin de etanol
- Coloca en un matraz 3cm3 de etanol.

- Enciende el mechero y recoge la primera fraccin


destilada.
- Despus de destilada reitera el ensayo de combustibilidad con el lquido obtenido.

- Apoya el matraz en un cristalizador que contiene


agua caliente.

- Registra las observaciones.

- Prepara un tapn de goma atravesado por un


alambre de cobre.

- Escribe un texto explicando las diferencias


encontradas.

- Calienta el alambre de cobre al rojo y tapa el


matraz.
- Repite varias veces el procedimiento. con el
alambre.
- Destapa y huele el vapor que sale del recipiente.
Averigua cul es la sustancia responsable del aroma
que se percibe.

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Siendo que las molculas de los alcoholes tienen


una parte polar (correspondiente al grupo OH), la
fuerza de atraccin entre sus molculas es mayor
que en los alcanos (fig. 2).
En consecuencia, en comparacin con los alcanos
de igual nmero de tomos de carbono, los alcoholes tienen puntos de fusin y ebullicin ms
elevados.

Actividad sugerida
Investigando sobre el etanol
Siempre que se menciona el alcohol en singular se hace referencia
al etanol o alcohol etlico. Esta sustancia es la que contienen las bebidas
alcohlicas, que si bien son aceptadas socialmente, cuando se ingieren
en exceso pueden resultar txicas por la acumulacin de etanol en el
cuerpo.

1) En qu consiste el proceso de fermentacin? Elabora un procedimiento sencillo que te permita estudiarlo teniendo en cuenta la
figura 4. Escribe la ecuacin qumica que simboliza esa transformacin.
2) A nivel domstico se usa alcohol azul o alcohol industrial como
desengrasante, para limpieza de vidrios, azulejos, acero, etc. y
tambin para quitar manchas de tinta, lpiz labial, csped, entre
otras. Estos alcoholes no son aptos para el consumo porque son
variedades desnaturalizadas.
a) Por qu se llama alcohol desnaturalizado?
b) Investiga la toxicidad y los peligros para la salud en caso de ingestin.

Fig. 4. Matraz de la izquierda: agua tibia,


levadura y azcar. Matraz de la derecha:
agua de cal.

Fig. 5. 12 de setiembre: da del trabajador


de la bebida.

3) Si bien el alcohol en gel ya se comercializaba en nuestro pas,


hace pocos aos que su venta comenz a ser masiva.
a) Cul fue el suceso que desencaden este uso generalizado?
b) En algunos bares se limpian las mesas usando un pao con alcohol en gel. Adems de ser desinfectante; qu otro beneficio
tiene con respecto al uso de agua jabonosa?
4) El etanol no tiene elevado costo, pero est afectado de fuertes impuestos si es ingrediente de bebidas. Cuando utiliza etanol con
otros fines se lo desnaturaliza.
Busca y compara los precios de las diferentes variedades de alcohol con los de las bebidas alcohlicas.
5) El etanol obtenido por fermentacin de residuos agrcolas se emplea como combustible.
Qu porcentaje de etanol compone el biocombustible que se
utiliza en nuestro pas?

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Una forma de obtener etanol es por fermentacin de azcares de las


uvas o de diversos granos. En dicho proceso, se producen soluciones
cuya concentracin de etanol no supera el 15%. Eso se debe a que las levaduras que provocan la fermentacin mueren o dejan de reproducirse
debido a la accin antisptica del etanol que se forma.

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Los teres son compuestos formados por dos cadenas hidrocarbonadas unidas covalentemente a un
tomo de oxgeno. La molcula de un ter puede
representarse de manera general como
R O R
Donde R y R son grupos alqulicos (cadenas
carbonadas).
Por ejemplo

Es posible considerar que las molculas de los teres estn formadas por un grupo alcxido unido a
una cadena hidrocarbonada.
Los grupos alcxido se nombran con el prefijo
que indica el nmero de tomos de carbono seguido del sufijo oxi (metoxi etoxi, etc.) y la cadena
carbonada ms larga se nombra como el alcano
correspondiente.

grupo metoxi


CH3O CH2CH2 CH3
metoxipropano

teres: nomenclatura y propiedades


Segn IUPAC los teres pueden nombrarse como
derivados de dos grupos alquilo ordenados alfabticamente y con la terminacin ter.

Son sustancias lquidas a temperatura ambiente,


muy voltiles.
Los tomos de oxgeno de las molculas de los teres forman puentes de hidrgeno con las molculas
de agua, por lo tanto son solubles en ella.
Cuanto mayor es el nmero de tomos de las cadenas carbonadas menor es la solubilidad en agua.

etilmetilter

Sabas que... ?
Los alcoholes y los teres con igual nmero de atmos
de C con ismeros de compensacin de funcin.

Sabas que... ?
El etoxietano, se conoce corrientemente como dietilter, o simplemente el ter. Su frmula es

Esta sustancia acta como anestsico sobre el cerebro


y produce insensibilidad al dolor. Fue empleado con
esa finalidad desde 1846.
El dietilter es muy voltil y sus vapores son menos
densos que el aire. Es muy inflamable por eso debe evitarse trabajar cerca de llamas o provocar chispas.

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grupo etoxi


CH3 CH2 O CH2CH3
etoxietano

Actividades
1) a) Escribe las frmulas semidesarrolladas y los nombres de tres alcoholes de frmula molecular C5H12O.
b) Clasifcalos en primarios, secundarios o terciarios.
c) Indica el tipo de isomera que presentan entre ellos.
d) Formula y nombra un ter ismero de esos alcoholes. Cmo se
llama esa isomera?
2) Nombra los siguientes compuestos
b)


c)

d)

e)

3) Formula y nombra un alcohol primario, uno secundario y uno terciario con diferente nmero de tomos de carbono.
4) Analiza la siguiente afirmacin; busca datos y ejemplos para comprobar la veracidad de la misma: el punto de ebullicin de los alcoholes se incrementa al aumentar el nmero de tomos de carbono y
disminuye al tener ms ramificaciones.
5) El espirmetro es un instrumento muy til para medir la capacidad pulmonar de manera rpida y eficiente. Es posible construir
uno sencillo como se observa en la figura 1.
Tambin es posible, usando un instrumento similar, realizar una
espirometra que permita medir la cantidad de alcohol en sangre
(alcoholimetra).
Investiga
a) Cmo funciona el instrumento utilizado para medir la concentracin de alcohol en sangre? En qu reacciones qumicas est
basado?
b) Cules son las manifestaciones orgnicas relacionadas con los
diferentes valores de concentracin de alcohol en sangre?
c) Cmo se indica la concentracin de alcohol en las etiquetas de
las bebidas alcohlicas? Menciona ejemplos.

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Fig. 1. Ejercicio 5. Espirmetro casero.

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a)

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Las soluciones de etanol 70% V/V


tienen mejor accin bactericida
que el alcohol rectificado (96%
V/V) ya que reducen la tensin
superficial de las clulas bacterianas logrando una mayor penetracin en las mismas inhibiendo
los procesos metablicos y reproductivos. Desde hace un tiempo el
etanol70% se vende en forma de
alcohol en gel.
El 2-propanol, conocido como alcohol isoproplico es tambin un
antisptico.
Es un lquido incoloro, inflamable, de aroma agradable, soluble
en agua y muy txico. Se emplea
para la limpieza de las lentes de
cmaras fotogrficas, equipos de
informtica y aparatos electrnicos porque no deja marcas.

6) Existen compuestos llamados polioles que tienen dos o ms grupos hidroxilos (-OH).
El 1,2-etanodiol se conoce como etilenglicol y se utiliza como anticongelante en circuitos de refrigeracin de motores de automviles.
El 1,2,3-propanotriol se conoce tambin como glicerol o glicerina
y es un subproducto de la fabricacin de jabones.
a) Formula los compuestos mencionados.
b) Averigua sobre sus propiedades y aplicaciones.
7) El metanol o alcohol metlico, se conoce tambin como alcohol de
madera, ya que antiguamente se obtena a partir de ella. El prefijo
griego Met significa intoxicado as como tambin puede entenderse como vino. Se puede encontrar metanol en muy pequeas
cantidades en el humo de la combustin de madera as como en algunos vinos nuevos (como trazas) lo que contribuye a su bouquet.
El metanol, si bien provoca cierta ebriedad cuando se ingiere, es un
veneno; la absorcin de ms de 50cm3 provoca la muerte.
Investiga
a) qu propiedades tiene?
b) a qu se debe su toxicidad?
c) por qu produce ceguera?
8) Lee el recuadro titulado Sabas que relacionado con el etanol y
el alcohol isoproplico. Busca la informacin necesaria y redacta un
procedimiento sencillo para preparar alcohol en gel.
9) La palabra ter proviene del latn aether y del griego (aithr).
En el siglo V aC. se llamaba ter a uno de los cinco elementos que
se consideraban los constituyentes de la naturaleza.
Aristteles describi al ter como perfecto y ms sutil que los otros
cuatro: aire, tierra, agua y fuego.
a) Investiga si existe relacin entre esta denominacin de ter y los
compuestos orgnicos que llevan el mismo nombre.
b) En nuestro pas existi una emisora radial llamada Canelones
en el ter. Averigua el por qu de ese nombre.

Fig. 2. Ejercicio 10.

10) Escribe la frmula y el nombre correspondientes a la representacin de la figura 2.


11) Busca informacin acerca de los epxidos: qu son y qu aplicaciones tienen.

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Sabas que... ?

Ampliando el horizonte...

La tradicin marca una tendencia y en cuanto a la


industria vitivincola es conocida la trayectoria de las
bodegas mendocinas en Argentina as como de las bodegas chilenas. Sin embargo, en nuestro pas se estn
elaborando vinos de excelente calidad que pueden llegar a superar a los producidos en otros pases y que ya
han tenido un reconocimiento internacional con importantes premios por calidad.
Encontrndose en la misma latitud que las mejores
Bodega Castillo Viejo.
y ms reconocidas reas cultivables de Argentina, Chile,
Sudfrica y Australia (entre 30 y 35 latitud sur) es posible cultivar la vid a lo largo de todo su territorio. El turismo vitivincola ya es una realidad y representa una gran
atraccin para pblico uruguayo y extranjero.
El 13 de diciembre del 2007, se realiz el Lanzamiento de los Caminos del Vino en Uruguay. Ruta del Vino
es un proyecto promovido por la Asociacin de Bodegas Exportadoras del Uruguay financiado por el Banco
Interamericano de Desarrollo (BID). Las bodegas participantes se encuentran en distintas zonas del pas (Montevideo, Canelones, Maldonado, Colonia y Rivera). Entre
ellas se encuentran los establecimientos Altos del Sauce,
Bouza, Carlos Pizzorno, De Lucca, Marichal, Santa Rosa, Carrau, Castillo Viejo, De los vientos y Pisano.
El Da del Patrimonio muchas bodegas realizan visitas guiadas. En ellas es posible
encontrar la conjuncin de la experiencia de aos de trayectoria y la proyeccin de futuro con la adquisicin de tecnologa e inclusin de enlogos especializados en Francia y otros pases de prestigio en estas industrias.

Lee el texto e investiga.


1. Existen bodegas cercanas a la localidad donde vives?
Nombra algunas que se encuentren en el departamento de Canelones.
2. Investiga acerca de:
- las etapas en la elaboracin de vino blanco y vino tinto
- para qu se utiliza en el vino el densmetro o mostmetro?
- variedades de vides cultivadas nuestro pas
- pases que compran vinos uruguayos.
- premios que han recibido los vinos uruguayos dentro y fuera del pas.

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Uruguay al mundo

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