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Recristalizacin
Se sintetiz acetanilida a partir de anilina, anhdrido actico, usando cido actico glacial como
catalizador para su posterior purificacin mediante el mtodo de recristalizacin, tambin se
llev a cabo la eleccin de un disolvente que fue capaz de solubilizar al sustrato en caliente y
que se cristaliz en frio.
INTRODUCCIN
La recristalizacin es una de las tcnicas ms
utilizadas para la purificacin de sustancias
slidas, se basa en el hecho de que
generalmente la solubilidad se hace mayor
cuando la temperatura aumenta, esta
cualidad se aprovecha ya que al preparar
una solucin saturada en un solvente
caliente y luego enfriarlo, precipita en forma
de cristales ordenados.1
DISCUCIN Y RESULTADOS

Posterior a la obtencin del slido a purificar


se llevaron a cabo las pruebas de solubilidad
con diferentes disolventes (agua, ter etlico,
acetato de etilo, etanol y acetona) tomando
en cuenta que un buen disolvente para
recristalizacin debe tener las siguientes
caractersticas2:

Figura 1. Mecanismo de reaccin de la sntesis de acetanilida

Se obtuvo el slido a purificar, en este caso


acetanilida; la cual fue sintetizada a reflujo
empleando anhdrido actico, anilina y cido
actico glacial como catalizador (tabla 1),
obteniendo en principio un lquido aceitoso
ligeramente amarillo, al enfriarse se produjo
un precipitado opaco blanco que evidencia
que la acetanilida se haba formado. (Figura
1) .
Tabla 1. Propiedades de reactivos para sntesis de
acetanilida.

Tener un bajo punto de ebullicin.


Debe disolver completamente a la
sustancia a purificar cuando est
caliente.
El slido a recristalizar debe ser
prcticamente insoluble cuando el
solvente est fro.
No debe ocurrir interaccin qumica
entre el solvente y el slido a
recristalizar.

Se eligi al agua como el mejor disolvente,


ya que cumpli con todas las caractersticas
antes mencionadas.
Para iniciar la purificacin del compuesto
sintetizado, se elabor una mezcla saturada

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de acetanilida en agua, que se calent para
disolverla completamente y una vez que el
soluto estuvo completamente disuelto, se
realiz la filtracin en caliente, en donde las
impurezas insolubles en caliente fueron
recogidas en el papel filtro utilizado para la
filtracin por gravedad. El enfriamiento de la
solucin dio como resultado que la
acetanilida
adoptara
nuevamente
su
estructura slida, al volver a filtrar se
separaron los cristales de las impurezas
insolubles en frio (Imagen 1).

Adems se midi el punto de fusin; con un


aparato de Fisher
Johns;
en donde la
medicin fue entre 112 y 114 C (Imagen 3).

Imagen 3. Aparato de Fisher Johns

CONCLUSIONES

Imagen 1. Proceso de recristalizacion.

Finalmente se filtran
los
cristales
de
acetanilida al vaco
(Imagen 2); para
posteriormente dejar
secar al aire.

Se sintetiz acetanilida a partir de anhdrido


actico, anilina y cido actico glacial como
catalizador;
posteriormente se aplic la
tcnica
de
recristalizacin
para
su
purificacin obteniendo 2.35 g de cristales
con un
color blanco nacarado, lo que
representa un 61.31% de rendimiento.

La cantidad que se
obtuvo
de
acetanilida fue 2.35
g, lo que representa
un rendimiento del
61.31%.

Imagen 2. Filtrado al vaco

BIBLIOGRAFA

1. Cristalizacin en disolucin. Conceptos bsicos, Grases F., Costa A., Shnel O., Revert,
Espaa, 2000, pg. 89.
2. Curso prctico de qumica orgnica. Enfocado a biologa y alimentos, Ocampo R., Ros L.,
Universidad de Caldas, 2008, pgs. 27-28.

3.
4.