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UNIVERSIDAD DE LA SALLE
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS
PRACTICA.5
ANLISIS FUNCIONAL DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
INTRODUCCION.
El grupo funcional >C= O se conoce con el nombre de funcin carbonlica. Existe un gran
nmero de compuestos orgnicos importantes que contienen en su estructura esta funcin
tales como los aldehdos, las cetonas, los cidos, los derivados de cido: como steres, haluros
de acilo, amidas y anhdridos. Aldehdos y cetonas son los compuestos carbonlicos ms
simples, las cetonas en su estructura cuentan con dos grupos alquilo o arilo enlazados y los
aldehdos un grupo alquilo o arilo y un hidrogeno. Dichos compuestos son similares en
estructura y tienen propiedades parecidas, sin embargo tienen algunas diferencias en su
reactividad. En la mayora de los casos, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas. El
tomo de carbono y el tomo de oxgeno que forman el grupo carbonilo se encuentran unidos
mediante dos enlaces: uno y otro . El tomo de carbono del grupo carbonilo presenta
hibridacin sp2 y est enlazado al tomo de oxgeno y a otros dos tomos mediante tres
enlaces coplanares, separados entre s 120.
PROBLEMA. Se realizaran los ensayos ms comunes para caracterizar y diferenciar los
aldehdos (RCHO) y cetonas (RCOR)
ACTIVIDADES DE LABORATORIO.
1. MATERIALES Y REACTIVOS
Gradilla con 20 tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, beakers 400mL, chispero,
esptula pequea, pipetas graduadas: 2, 5 y 10 mL, vidrio de reloj, placa de calentamiento,
agitador de vidrio, termmetro.
Sustancias solventes:
Reactivos de 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de Tollens, Reactivo de Schiff, Reactivo de
Fellhing, Reactivo de Yodoformo, cido crmico, NaOH al 10%
Acetona grado reactivo analtico
Dioxano.
Sustancias problemas para analizar.
2. Ensayos generales.
3.1. Ensayo con 2,4 dinitrofenilhidracina. En un tubo de ensayo y completamente seco,
agregue 1mL de su sustancia problema y agregue 1ml de 2,4 dinitrofenilhidracina. Agite
vigorosamente. La mayora de los aldehdos y cetonas dan inmediato un precipitado de color
entre amarillo y rojo; sin embargo, algunos compuestos requieren de hasta 15 minutos para dar
el precipitado. La formacin de este precipitado es tomada como positiva.
4. Ensayos especficos.
Para aldehdos
4.1. Ensayo con cido crmico. En un tubo de ensayo agregue 0.5 mL de solucin problema
en 1mL de acetona grado reactivo Aada ahora al tubo lentamente 10 gotas del reactivo cido
crmico con agitacin. La formacin de un precipitado de color verde es tomada por positiva;
asi mismo la desaparicin del color naranja del reactivo. El precipitado puede tardar en
aparecer unos 5 minutos en los aldehdos aromticos. Hacer la discusin de resultados
comparando la informacin obtenida experimentalmente con la consultada por ustedes en la
bibliografa y plantear sus conclusiones y escriba las ecuaciones qumicas del proceso.

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4.2. Ensayo de Tollens. En un tubo de ensayo coloque 1 mL de la sustancia problema. Aada
seguidamente, poco a poco, 2mL del reactivo de Tollens. Agite bien el tubo de ensayo y deje
en reposo unos 10 minutos. Si no hay reaccin, coloque el tubo de ensayo en un bao de agua
a 35C por 5 minutos. La formacin de un espejo de plata en las paredes o en el fondo del tubo
de ensayo es tomada como positiva en este ensayo. Plantear sus conclusiones y plantear las
ecuaciones qumicas respectivas.
4.3. Ensayo de Felhing. En un tubo de ensayo coloque 1 mL de la sustancia problema.
Aada seguidamente, poco a poco, 2mL del reactivo de Felhing. Agite bien el tubo de ensayo y
deje en reposo unos 10 minutos. Si no hay reaccin, coloque el tubo de ensayo en un bao de
agua a 35C por 5 minutos. La formacin de un precipitado rojo en las paredes o en el fondo
del tubo de ensayo es tomada como positiva en este ensayo. Plantear sus conclusiones y
plantear las ecuaciones qumicas respectivas.
4.4. Ensayo con el reactivo de Schiff. Coloque 0.5 mL de la sustancia problema en un tubo
de ensayo y adicione 2mL del reactivo incoloro de Schiff. La generacin de un color purpura en
unos 5 a 10 minutos es tomada como positiva para aldehdos. Si se calienta, la mezcla vuelve a
decolorarse. Algunas cetonas dan una coloracin tenue, pero diferente a la dada por los
aldehdos.
Para metilcetonas
4.5. Prueba del yodoformo
Disuelva 1mL de la sustancia problema en 2mL - 3mL de dioxano en un tubo de ensayo.
Adicione 1mL de NaOH al 10%. Luego adicione la solucin del reactivo de yodoformo ( yodoyoduro de potasio) gota a gota con agitacin hasta que se tenga un exceso de yodo, lo cual se
podr reconocer por su color oscuro. Llene el tubo de ensayo con agua y deje en reposo por
10 minutos. La formacin de un precipitado de color amarillo de yodoformo nos indica que la
sustancia problema analizada era una metilcetona.
5. BIBLIOGRAFIA
BREWSTER, R. y otros. Curso de Qumica orgnica experimental, Alambra, Madrid, 1974.
AUBAD LOPEZ, J. Texto gua de laboratorio de Qumica orgnica. Coleccin ciencia y
tecnologia. Universidad de Antioquia. 2002.
CAREY, F. Qumica Orgnica, 6 edicin. Editorial Mcgraw-Hill. Madrid 2006.
McMurry, J Qumica Orgnica. Grupo editorial Iberoamerica. Mxico. 1994.

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