Está en la página 1de 4

Cicloadio

Curta e Compartilhe!
Por Jlio Csar Lima Lira
As reaes pericclicas

so aquelas nas

quais algumas

das

molculas envolvidas (ou todas, caso a reao possua apenas um


reagente sob ao de energia) sofrem transformao estrutural pela
reorganizao contnua de eltrons, assim, estados de transio
cclicos so obtidos onde os orbitaisparticipantes dos componentes
mantm uma interao ligante durante o decorrer da reao. So
ditas concertadas por no haver estados intermedirios, apenas a
forma de cadeia aberta e fechada (embora haja casos em que
compostos intermedirios possam ser formados).
Constituem

reaes

pericclicas

as

reaes

eletrocclicas

(onde

molculas de cadeia aberta, sob radiao/calor, fecham em forma de


anel pela formao de uma ligao sigma atravs de duas pi
conjugadas); sigmatrpicas (com a mudana de posio de uma
ligao sigma e rearranjo de outras pi); de cicloadio (atravs de
uma ligao sigma formada por duas pi independentes entre si),
dentre outras.
Alguns exemplos de reaes pericclias:
Sigmatrpica:

Eletrocclic
a:

Reaes de Cicloadio
Nas reaes de cicloadio, dois sistemas pi (geralmente menores
e independentes entre si, mesmo que estejam na mesma molcula)
unem-se e formam uma ligao sigma. So descritas como reaes
[m+n], onde uma molcula de m tomos conjugados combina-se a
uma de n tomos conjugados, exemplos:
Reao de Paterno-Bchi (cicloadio 2+2)

Reao de Diels-Alder (cicloadio 4+2)

Observe que em ambas as reaes h envolvimento de energia (sob


forma de radiao apenas, ou calor radiao no espectro do infravermelho), e um aduto formado (ou seja, molculas combinam-se e
mantm, cada uma, a mesma estrutura caso estivessem separadas).
Caso

cicloadio

se

processe

pela

formao,

ou

clivagem

(retroadio), de ligao sigma em um nico tomo, a mesma recebe


o nome de queletrpica. Nesse caso, o tomo doa e aceita,

simultaneamente, um par de eltrons formando duas novas ligaes,


exemplo:

Estes processos queletrpicos podem dar origem a anis de trs ou


cinco membros (uma vez que os estados de transio podem
envolver quatro ou seis eltrons): a adio de nitrenos a alquenos e
de carbenos (molculas de carbono no hibridizado, ou seja, com
apenas dois eltrons compartilhados) a ligaes mltiplas contendo
heterotomos formam anis de trs membros (I) (as aziridinas
heterociclos hidrogenados); ao ponto que a reao apresentada
acima (um butadieno com dixido de enxofre) produz um anel de
cinco membros (II), assim como a reao descrita abaixo entre
butadieno e monxido de carbono:

(I)

(II)

Fontes:
http://www.ufsm.br/quimica_organica/TOM-3.pdf
https://woc.uc.pt/quimica/getFile.do?tipo=2&id=650
http://sec.sbq.org.br/cd29ra/resumos/T0043-1.pdf

También podría gustarte