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5.

Teniendo en cuenta las constantes de disociacin de los diferentes tipos de


alcoholes (mencionar por lo menos 10 ejemplos) estableciendo cinco aplicaciones
industriales.
La constante de disociacin cida de los alcoholes vara segn su estructura
desde aproximadamente 10-16 para el metanol hasta aproximadamente 10 -19 para
la mayor parte de los alcoholes terciarios. La acidez de los alcoholes disminuye a
medida que aumenta el grado de sustitucin en el radical alqulico.
Ejemplos:
Alcohol
Ciclohexanol
Terc-butanol

Estructura
C6H11-OH

Ka
1.0 x 10 - 18

pKa
18

(CH3)3COH

1.0 x 10 18

18
16.5

3.2 x 10

-17

Isopropanol

(CH3)2CH-OH

Etanol

CH3CH2-OH

1.3 x 10- 16

15.9

Metanol

CH3-OH

3.2 x 10- 16

15.5

p-aminofenol

10.46
3.5 x 10

Fenol
Alcohol benclico

C6H5-OH

- 11

1 x 10-10

10
10

1 x 10-10
p-clorofenol

9.38
4.2 x 10

p-nitrofenol

-11

7.1 x 10-9

7.15

Aplicaciones industriales

Adems de usarse con como componente en bebidas alcohlicas, el etanol


se utiliza en el sector farmacutico, como principio activo de algunos
medicamentos y cosmticos (es el caso de el alcohol antisptico 70 y en la
elaboracin de ambientadores y perfumes). Es un buen disolvente, y puede

utilizarse como anticongelante.Tambin se aprovechan sus propiedades


desinfectantes
El etanol puede utilizarse como combustible para automviles por s mismo
o tambin puede mezclarse con gasolina en cantidades variables para
reducir el consumo de derivados del petrleo.
El Propanol, se utiliza como un antisptico an ms eficaz que el alcohol
etlico; es usado como un disolvente importante, su uso ms comn es en
forma de quitaesmalte.
El isopropanol es un ingrediente de jabones lquidos, limpiacristales,
aromati- zante sinttico de bebidas no alcohlicas y alimentos y producto
qumico intermedio.
El fenol se usa en la produccin o manufactura de explosivos, fertilizantes,
coke, gas de alumbrado, negro de humo, pinturas, removedores de pintura,
caucho, materiales de asbesto, preservadores de madera, resinas
sintticas, textiles, medicamentos, preparados farmacuticos, perfumes,
baquelitas y otros plsticos (resinas de fenol-formaldehdo). El fenol se usa
tambin como desinfectante, en la industria del papel, cuero, jabn,
juguetes y productos agrcolas.

6. Investigar cuales son los procesos mediante los cuales se obtienen las materias
primas para la fabricacin de los lauril sulfatos y lauril ter sulfatos en cuanto a la
mezcla de alcoholes superiores se refiere. Explicar la respuesta con reacciones
qumicas.
Obtencin de Alcoholes superiores para produccin de lauril sulfatos y lauril
ter sulfatos.
Los lauril sulfatos y lauril ter sulfatos son los tensoactivos principales en la
elaboracin de detergentes; laurilo se refiere a los alcoholes superiores de cadena
de 12 carbonos, por lo cual se presenta:
Obtencin de alcohol lurico: La hidrogenacin de las grasas es usada para
obtener alcoholes alifticos de cadena larga.
CH2OCO(CH2)10CH3
CHOCO(CH2)10CH3
CH2OCO(CH2)10CH3

Catalizad
or

H2

Trilaurina(trilaurato de glicerilo)

CH3(CH2)10CH2OH + Glicerina
Alcohol lurico
(Dodecanol)

7.

Contestar falso o verdadero segn corresponda y justificar la respuesta:


a. Los alcoholes primarios de bajo peso molecular mediante la
participacin de lcalis fuertes, oxidantes fuertes y termo catlisis
permiten la derivatisacin a aldehdos y cidos carboxlicos.
VERDADERO.
Porque La oxidacin de alcoholes primarios con agentes
oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones,
el permanganato de potasio, o el clorito de sodio es una forma de
sntesis de cidos carboxlicos. De la misma manera, bajo ciertas
condiciones catalticas, la oxidacin de alcoholes primarios permite la
obtencin de aldehdos mediante oxidantes fuertes como el PCC
(cloro cromato de piridino).
Ejemplo:

b.

El iso propanol en medio de xido crmico produce isopropanona


mas agua.
VERDADERO
Esto se debe a que las cetonas tambin se obtienen de la
deshidrogenacin de alcoholes secundarios y generalmente en
presencia de un agente oxidante.

c. Los cresoles son alcoholes que se obtienen mediante la reaccin de


la deshidrogenacin de un fenol con un hidrocarburo saturado que
permite los procesos de alkilacin del fenol.
VERDADERO.
Los cresoles son fenoles sustituidos por un radical metil (CH3) que puede
llegar a la ubicacin orto meta o para segn las condiciones de la
allquilacin, por lo tanto se pueden obtener por deshidrogenacin por
reaccin con un hidrocarburo saturado.
(cresol)

d. Uno de los procesos que permite la identificacin y cuantificacin de


alcoholes es mediante espectrofotometra de ultra violeta.
VERDADERO.
Es una de las formas de espectrometra que permite identificar algunos grupos
funcionales de molculas, y adems, para determinar el contenido de una
sustancia y se utiliza de manera general en la determinacin cuantitativa de los
componentes de soluciones de iones de metales de transicin y compuestos
orgnicos entre ellos los alcoholes, adems de soluciones de iones metlicos.
e. Las diferencias de polaridades entre los alcoholes de bajo peso
molecular frente a los alcoholes grasos es debida a los puntos de fusin y
puntos de ebullicin.
FALSO.
Aunque ambos grupos de alcoholes son del tipo primario, la polaridad se
diferencia en que los que tienen bajo peso molecular tienden a ser ms polares
porque al tener una cadena hidrocarbonada corta, la parte no polar de la molcula
es mas pequea, ofreciendo cierto grado de polaridad a la molcula, mientras que
en los alcoholes grasos que son generalmente de alto peso molecular, la polaridad
se ve reducida, debido a su larga cadena hidrocarbonada.

8. Determinar la estructura qumica de los siguientes compuestos:


3-fenil-3-pentanol; 1-etilciclohexanol; 2,3-dimetil-2,3-butanodiol; trans-3clorocicloheptanol; 1,4-pentanodiol y metil-parabeno.

Metil-parabeno.

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