FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACION

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
REA QUIMICA ORGANICA
Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica I
Gua No: 4
Prctica: SNTESIS DE TERES
UNIVERSIDAD
Pginas: 1 - 4
DEL CAUCA

1. INTRODUCCIN

Cuando se trata el etanol con cido sulfrico se produce ter dietlico con buenos rendimientos.
Se desconoce el mecanismo detallado de la reaccin bajo estas condiciones. Una posibilidad
es que el in alquiloxonio, formado por reaccin del alcohol con cido sulfrico sea atacado por
una molcula de alcohol.
2. OBJETIVO
Sintetizar un ter asimtrico a partir de la reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular de naftol y metanol.

3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1 Cules son los principales usos de los teres?
3.2. Realice un resumen de las principales reacciones que pueden sufrir los teres

Elaborado por:

Revisado Por:

Aprobada por:

Jefe Unidad de rea

Presidente Comit de Plan
Coordinador Comit
Desactivacin Residuos
Qumicos

Presidente Comit Tcnico

Ambiental

Fecha de
Aprobacin:

Rector

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Prctica: Sntesis de teres 2/4

3.3 Consultar las frases de riesgo y seguridad para la manipulacin de los reactivos de la
prctica.
3.4 Consultar las fichas de seguridad de los reactivos a usar en la prctica

4. MATERIALES
MATERIAL
Matraz de boca esmerilada de 50 ml
Refrigerante de reflujo
Manguera de ltex
Trpode y rejilla
Soporte universal
Tubo de cloruro clcico
Bchner y Kitasatos
Erlenmeyer 50 mL
Pipeta de 1 mL
Propipeta
Vidrio reloj
Esptula

CANTIDAD
1
1
2
1
1
1
1
1
3
1
1
1

5. REACTIVOS
SUSTANCIAS*
CANTIDAD
1g
-naftol, R 20/22-50, S (2-)24/25-61
Metanol, R 11-23/25, S 7-16-24-45
5 ml
cido sulfrico conc. R 35, S 26-30-45
1.5 ml
Hidrxido de sodio al 10 %, R 35, S 264 mL
36/37/39-45
Etanol, R 11, S 7-16
10 mL
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
6. EQUIPOS
EQUIPOS*
CANTIDAD
Bomba de vaco
2
Balanza analtica
1
* Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos
7. PROCEDIMIENTO
En un matraz de fondo redondo de 50 ml se pesa 1.0 g de -naftol y se disuelve en 4.0 mL de
metanol con agitacin y se acopla con un refrigerante recto; paralelamente, empleando un
bao de hielo, se mezcla 1.5 mL de cido sulfrico concentrado con 1.0 mL de metanol y se
adiciona por la boca del refrigerante. La mezcla se refluye durante una hora, evitando que se
evapore el metanol. Despus de este tiempo, se deja enfriar el matraz y se vierte sobre 20 ml
de agua fra. El ter precipitado se recoge por succin sobre un embudo Bchner y se lava dos
veces con 5 mL de agua fra, una vez con 4.0 mL de hidrxido sdico al 10 % y otra vez con 5
mL de agua fra. El producto obtenido se recristaliza de etanol caliente, decolorndose con
carbn activo si es necesario. Los cristales obtenidos se filtran, se secan y se pesan. Se
determina el punto de fusin.
Tomar los espectros IR y UV-vis al producto obtenido y realizar la asignacin e interpretacin
respectiva.

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Prctica: sntesis de teres.3/4

8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS

Nombre
__________________________________
__________________________________
__________________________________

Cdigo:
___________
___________
___________

Plan de estudio
_________________
_________________
_________________

OBSERVACIONES

Peso del producto obtenido: ___________

Rendimiento:

___________

Punto de fusin:

___________

9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
9.1 Qu mtodos se utilizan para la sntesis de teres simtricos y asimtricos?
9.2 Qu son los teres corona y los criptatos? Cules son sus principales usos?
9.3 Explique por qu los teres son comnmente utilizados como grupos protectores en
sntesis orgnica.
9.4 Identifique el producto obtenido con base en las seales ms representativas del espectro
1
13
infrarrojo. Proponga un espectro RMN H y C para el producto obtenido.
9.5 Cules son los primeros auxilios que se deben prestar a una persona que inhale -naftol?

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Prctica: sntesis de teres 4/4

10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS

RESIDUOS QUMICOS
10.1 RECUPERACIN
El ter recristalizado se debe entregar a los tecnlogos para ser utilizado en una prctica de
Qumica Orgnica General relacionada con teres.
10.2 DESACTIVACIN
10.2.1 Los filtrados (el primero cido y el segundo bsico) se deben neutralizar y desechar por
el drenaje.
10.2.2 El carbn activado se debe segregar en el recipiente para slidos no biodegradables.
10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL
No aplica.
NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la prctica de laboratorio deber
disponerse dentro de los recipientes de almacenamiento intermediario segn la
clasificacin de segregacin establecida.
11. BIBLIOGRAFA
11.1 SHRINER.L., FUSON R.C y CURTIN D.Y., Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos. Mxico, D. F. Limusa., 2002.
11.2 MORRSION R. T. y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F., Adisson-Wesley
Iberoamericana, Quinta Edicin, 1990
11.3. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993
11.4 PAVIA D.L., LAMPMAN G.M., KRIZ G.S. y ENGEL R.G., Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A microscale Aproach, New York, Saunders College Publishing,
Segunda edicin.
11.5 CAREY F.A., Qumica Orgnica, Madrid, Mc Graw-Hill, 3. Ed., 1999
12. AUTORES
NORA ELENA VALDERRUTEN
JAIME MARTIN FRANCO

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