QUMICA ORGNICA.

TRABAJO COLABORATIVO.

MAYDA ALEJANDRA CRUZ JIMENEZ

Cdigo: 1.083.908.142.

Tutor: Mara Del Carmen Parra

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS AGRCOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO
AMBIENTE
INGENIERA AMBIENTAL
Marzo - 2015

Porque el uso de hidrocarburos como combustible y materia prima es un problema

ambiental?

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que los usamos diario y que contienen
diferentes combinaciones de carbono e hidrgeno, presentndose en la naturaleza como
gases, lquidos, grasas y, a veces, slidos. El petrleo crudo, en cualquiera de sus
formas, y el gas natural, que son una combinacin de diferentes hidrocarburos, son sus
principales representantes.
Gran parte de los cientficos coincide en que el petrleo y el gas natural, hace millones
de aos se formaron, por descomposicin y transformacin de restos de animales y
plantas, principalmente zooplancton y algas. Estos se fueron depositando en zonas sin
oxgeno, (como en el fondo de los mares o lagunas del pasado geolgico). Los efectos
de la presin y de la alta temperatura del subsuelo produjeron la descomposicin
gradual de los restos hasta quedar transformados en hidrocarburos.
El petrleo crudo, es una mezcla compleja de hidrocarburos lquidos, compuesto en
mayor medida de carbono e hidrgeno, con pequeas cantidades de nitrgeno, oxgeno
y azufre. El gas natural, es un hidrocarburo en estado gaseoso compuesto de metano,
principalmente, y de propano y butano en menor medida. Los hidrocarburos se pueden
clasificar en dos tipos, que son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden
clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los
tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son
CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Temas requeridos para la identificacin del problema.

Significado de Hidrocarburos.

Principios bsicos de los compuestos orgnicos.

Propiedades de los Hidrocarburos.

Caractersticas Qumicas del Carbono.

Principales Hidrocarburos Utilizados como Materia Prima.

Hibridacin del Carbono.

Clases de Hidrocarburos.

Caractersticas de las Clases de Hidrocarburos.

Tipos de Enlaces entre los Compuestos Orgnicos.

Derivados Halogenados.

Impacto Ambiental de los Hidrocarburos.

Reacciones de los Hidrocarburos.

Anlisis de la informacin.

La informacin no es muy especfica en cuestin de trminos y formulas pero gracias al

apoyo facilita la respuesta, ya que la Qumica puede definirse como la ciencia que
desarrolla y mejora mtodos e instrumentos para obtener informacin sobre la
composicin y naturaleza qumica de la materia.

Aspectos que no se comprenden.

-

qu es una configuracin electrnica?

qu es un enlace inico?

qu es un enlace covalente?

cul es la diferencia entre enlace inico y enlace covalente?

A qu se refiere el nmero de electrones de valencia?

En qu consiste la fuerza de atraccin de van der Waals?

Preguntas.
1. Cmo influye la configuracin electrnica del carbono en sus compuestos?

El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica, y

debido a que las propiedades qumicas de elementos y compuestos son consecuencia de
las caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus molculas, es necesario
considerar la configuracin electrnica del tomo de carbono para poder comprender su
singular comportamiento qumico.

Se trata del elemento de nmero atmico Z = 6. Por tal motivo su configuracin

electrnica en el estado fundamental o no excitado es 1s2 2s2 2p2. La existencia de
cuatro electrones en la ltima capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro
convirtindose en el ion C4- cuya configuracin electrnica coincide con la del gas

noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuracin electrnica idntica a
la del He.

En realidad una prdida o ganancia de un nmero tan elevado de electrones indica una
dosis de energa elevada, y el tomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones
externos con otros tomos mediante enlaces covalentes. Esa cudruple posibilidad de
enlace que presenta el tomo de carbono se denomina tetra valencia.

2. Cmo se evidencia el fenmeno de hibridacin en el carbono?

El carbono, en las diversas molculas que forma, realiza siempre 4 enlaces covalentes
comunes. Es necesario admitir por tanto, que el carbono posee cuatro electrones
desemparejados.
Un electrn orbital 2s del carbono es activado y promovido para el orbital 2pz, que
estaba vaco, una vez que la diferencia de energa entre esos orbitales no es muy
acentuada. El carbono puede realizar 4 enlaces del tipo sigma(es el enlace de tipo
covalente ms fuerte que existe). En este caso, todos son iguales y de igual energa y por
tanto, los electrones deben estar ocupando orbitales iguales.

Esto no se verifica en el estado activado, As, sucede una hibridacin (mezcla, cruza)
entre el orbital s y los 3 orbitales p de la capa de valencia del carbono, originando 4
orbitales nuevos e iguales denominados sp3.

Como las cargas elctricas del mismo signo se repelen, es lgico pensar que estos 4
electrones van a buscar orientar sus orbitales en una configuracin espacial que les
permita quedarse lo ms distante posible unos de los otros.

La matemtica prev que la distancia mxima entre 4 ejes, se da en un ngulo de

10928. Podemos visualizar, imaginando esos 4 ejes partiendo del centro de una
pirmide tetradrica y siguiendo en direccin a sus vrtices.

3.Qu son los grupos funcionales orgnicos? Cules son los principales?

Los grupos funcionales orgnicos son un tomo, o un grupo de tomos que caracteriza
una clase de compuestos orgnicos.
Los principales grupos funcionales son:

Los Alcanos: son compuestos con frmula molecular CnH2n+2, El hidrocarburo

ms simple es el metano CH4 (n=1).
Hidrocarburos alquenos: son parecidos a los alcanos pero se caracterizan por
tener al menos un enlace doble en vez de ser saturados como los alcanos. Su
frmula molecular general es cnH2n.
Los Alquinos: Son hidrocarburos alifticos con al menos un enlace triple entre
dos tomos de carbono. Su frmula molecular general es CnH2n-2.
Hidrocarburos Aromticos: El benceno es el ejemplo clsico ya que el benceno
y todos sus derivados forman el grupo de los hidrocarburos aromticos, siempre
que se mantenga intacto el anillo.
Hidrocarburos derivados.

4. Cmo se explica la reactividad de los compuestos orgnicos?, Qu tipo de

reacciones generales existen?

Reaccin qumica es el proceso mediante el cual una o ms sustancias (elementos o

compuestos) denominadas reactivos, sufren un proceso de transformacin o
combinacin para dar lugar a una serie de sustancias (elementos o compuestos)
denominadas productos. En una reaccin qumica se produce desprendimiento o
absorcin de calor u otras formas de energa.
Clasificacin por el tipo de transformacin.
Reacciones de adicin.
Este tipo de reacciones consisten en la adicin de dos especies qumicas al enlace
mltiple de una molcula insaturada. Este tipo de reacciones es muy comn en los
compuestos olefnicos y acetilnicos.
Reacciones de sustitucin.
En las reacciones de sustitucin se engloban aquellas reacciones en las que un tomo o
Grupo atmico es sustituido o desplazado por otro.

Ejemplo de este tipo de reacciones son las que experimentan los alcoholes con
hidrcidos o las reacciones de sustitucin nucleoflica de haluros de alquilo.
Reacciones de eliminacin.
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adicin y
Consisten en la prdida de tomos, o grupo de tomos de una molcula, con formacin
de enlaces mltiples o anillos.
5.Cmo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados?, Qu es la isomera?
Una de las caractersticas distintivas de orden estructural de los compuestos orgnicos
es la formacin de cadenas constituidas por un esqueleto bsico de tomos de carbono,
enlazados entre s mediante enlace covalente, y a los cuales se une el hidrgeno.

La isomera.
Es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es
decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula,
presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominacin de ismeros. Los ismeros son compuestos que
tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto,
diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter di metlico son
ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.
6. En qu consiste la qumica de los alcanos?
Los alcanos se presentan en estado gaseoso, lquido o slido segn el tamao de la
cadena de carbonos. Hasta 4 carbonos son gases (metano, etano, propano y butano), a
partir del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son lquidos y los compuestos
superiores a 16 carbonos se presentan como slidos aceitosos (parafinas). Todos los
alcanos son combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes
cantidades de energa durante la combustin.
Los primeros materiales de su procesado siempre son el gas natural y el petrleo crudo,
el ltimo es separado en una refinera petrolera por destilacin fraccionada y procesado
en muchos productos diferentes, por ejemplo la gasolina. Las diferentes fracciones
de petrleo crudo poseen diferentes temperaturas de ebullicin y pueden ser
separadas.
7. En qu consiste la qumica de los alquenos?

En su estructura tienen un doble enlace uniendo carbonos, por lo cual se encuentran

dentro del grupo de los hidrocarburos insaturados, pudiendo tambin explicarse su

estructura como la de un alcano que ha perdido dos hidrgenos, por lo cual se forma un
enlace doble. Los alquenos siguen la frmula CnH2n.
En las reacciones qumicas de los alquenos, se suele ver un desplazamiento hacia la
derecha del equilibrio debido a la prdida de protones que sufre el etileno, si lo
comparamos con el etano.
Las propiedades qumicas de los alquenos estn basadas en la reactividad que le
confiere su doble enlace, el cual posee a su alrededor una nube electrnica tipo (los
electrones que los forman se encuentran ms alejados del ncleo, y por eso la fuerza de
atraccin entre los electrones y el ncleo es menor), a partir de la cual se pueden ceder
electrones a una sustancia electrfila que participe como atacante. Es por este hecho,
que la reaccin ms importante dentro de los alquenos, es la reaccin de adicin
electrfila del hidrgeno o de los halgenos.

8. En qu consiste la qumica de los alquinos?

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La
frmula molecular general para alquinos a cclicos es CnH2n-2 y su grado de saturacin
es dos. El acetileno o etino son los alquinos ms simples.

Hidrogenacin: La hidrogenacin es una reaccin exotrmica y el calor desprendido se

ve afectado por sustituyentes de alquino, as los alquinos internos desprenden menos
calor al hidrogenarse Que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenmeno
de hper conjugacin.

Oxidacin: el enlace triple de un alquino tambin puede oxidarse con permanganato

de potasio o con ozono para producir dos molculas de acodos carboxlicos.

Adicin de cido halogenado: Al igual que los alquenos, la adicin de cidos

clorhdrico, bromhdrico y yodhdrico, cumple la regla de Markownikoff y conduce a la
formacin de un derivado halogenado del Alqueno o al dihalogenado del alcano:

Identificacin de un triple enlace terminal: el triple enlace de un alquino terminal

reacciona fcilmente con sodio, potasio o amiduro de sodio, para formar precipitados
conocidos como acetiluros.

9. En qu consiste la qumica de los aromticos?

Todos los hidrocarburos aromticos es que presentan un anillo cclico de seis tomos de
carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo no presentan las reacciones
tpicas de los alquenos (adicin y oxidacin del doble enlace).

La moderna teora de orbitales moleculares, explica la estructura del benceno (molcula

aromtica ms sencilla) suponiendo que los orbitales p de los tomos de carbono crean
una densidad electrnica continua paralela al plano del anillo y los electrones de dichos
orbitales p, estn des localizados a lo largo del anillo lo que hace que estos supuestos
dobles enlaces no sean atacados. Todos los derivados del benceno siempre y cuando se
mantenga intacto el anillo se consideran aromticos.
La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica
aromtica. Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno
de los hidrgenos. Por medio de este tipo de reaccin de sustitucin electroflica es
posible introducir muchos sustituyentes distintos en el anillo aromtico. Seleccionando
las condiciones y los reactivos apropiado.

10. En qu consiste la qumica de los derivados halogenados de los hidrocarburos

halogenuros de arilo y alquilo-?
Son hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno. Se nombran a
veces Como haluros de alkilo Los derivados halogenados o compuestos halogenados,
como su nombre lo dice son compuestos que contienen halgenos. Algunos de los
compuestos halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos
con halgenos (cloro metano, difluoropentano).
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los tomos de halgeno.
Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas,
repelentes de polillas, en algunos plsticos y en funciones biolgicas: hormonas
tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Fren, DDT, PCBs, PVC.
La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flor (F), Cloro
(Cl), Bromo (Br) y Yodo (I).
Qu son Haluros de arilo?
Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o ms tomos de halgeno
unidos directamente al anillo bencnico. La unin de estos halgenos al anillo es muy
fuerte por lo que no reaccionan por sustitucin.

Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reaccin del benceno con un
halgeno en presencia de un catalizador adecuado.
Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
Halogenacin, nitracin, su fonacin y alquilacin.
Cmo se pueden obtener los haluros de alquilo?
Obtencin de haluros de alquilo a partir de alcoholes y haluros de fsforo o cloruro de
tionilo: Los trihaluros y pentahaluros de fsforo (PX3 y PX5) as como el cloruro de
tionilo (SOCl2) reaccionan con los alcoholes para producir haluros de alquilo. Esta
reaccin produce un buen rendimiento de haluros de alquilo.

Bibliografa
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