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San Simon

INTRODUCCIN A LA QUMICA 5 ao

COMPUESTOS ORGNICOS

Introduccin
A principios del siglo XIX se crea que las sustancias orgnicas slo podan ser elaboradas por
los seres vivientes. Los qumicos de esa poca sostenan que los seres del reino animal y
vegetal posean una fuerza, a la que llamaron fuerza vital, que les permita elaborar las
sustancias orgnicas, a diferencia de los compuestos inorgnicos que podan ser obtenidos
artificialmente en el laboratorio.
En el ao 1825 el qumico alemn Wohler logr sintetizar en el laboratorio la urea mediante
la siguiente reaccin:

Hasta ese momento ese compuesto se extraa de la orina y se crea que era imposible
obtenerlo en forma artificial.
En 1845 Kolbe obtuvo cido actico; pocos aos despus obtuvo grasas, alcohol etlico,
alcohol metlico, cido frmico y acetileno.
La obtencin de esta ltima sustancia tiene gran importancia pues se parte de los elementos
minerales carbono e hidrgeno, con lo cual queda comprobada la unidad de la qumica que
comento ms abajo:

A su vez, a partir del alcohol etlico se puede obtener infinidad de sustancias orgnicas.
La sntesis del acetileno constituye una llave de enlace entre la Qumica Inorgnica y la
Qumica Orgnica.
La Qumica qued dividida entonces en dos grandes ramas: Inorgnica y Orgnica, pero se
reconoci que la qumica constituye una unidad pues los compuestos orgnicos responden a
las mismas leyes y principios que los inorgnicos.
En la actualidad la Qumica Orgnica estudia los compuestos que contienen carbono,
existiendo algunas excepciones que son estudiadas por la Qumica Inorgnica (como los
xidos de carbono, los carbonatos, etc).
Se conocen ms de 3 millones de compuestos orgnicos y unos 500000 compuestos
inorgnicos y el nmero de los orgnicos aumenta da a da. Esta extraordinaria variedad de
sustancias orgnicas se explica mediante la propiedad del tomo de carbono de poder
combinarse consigo mismo formando cadenas y ciclos carbonados, los cuales constituyen
el esqueleto de las estructuras orgnicas.
Los elementos fundamentales que componen a las sustancias orgnicas son C, H, O, N. Estos
elementos reciben el nombre de elementos biogensicos.
Tambin pueden intervenir en pequeas proporciones el S, P, un halgeno, y algunos metales
como Fe, Mg, Co y Zn.
Dentro de los numerosos productos sintticos orgnicos podemos nombrar fibras sintticas
(por ejemplo naylon y dacrn), plsticos, resinas, caucho, detergentes, pinturas, barnices,
explosivos, carburantes, sueros, vacunas, antibiticos y vitaminas.
Cadenas o esqueletos carbonados
El tomo de Carbono presenta 4 electrones en la ltima capa y para poder unirse a otros
tomos de carbono compartir dichos electrones. Decimos entonces que el tomo de
carbono posee valencia 4, o bien que es tetravalente; esto se esquematiza de la siguiente
manera:
C

Esas rayas son como brazos que posee el tomo de C para poder unirse con otros tomos.
Es as que los dos tomos de C pueden unirse mediante un enlace simple:

Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno. Por lo tanto
un hidrocarburo consistir en un esqueleto carbonado con tomos de C unidos entre s y
unidos a su vez a tomos de H.
El tomo de H posee slo 1 electrn en su ltima y nica capa y por ello, este elemento ser
monovalente y por lo tanto formar exclusivamente enlaces simples.

Las frmulas que utilic en los ejemplos anteriores se denominan frmulas desarrolladas.
Existe otra forma, mucho ms habitual, que consiste en no dibujar los enlaces entre tomos de
C e H pero s indicar el nmero de tomos de H al que est unido cada tomo de C; estas
frmulas se denominan frmulas semidesarrolladas y para los ejemplos anteriores son las
siguientes:

Ustedes estudiarn los siguientes hidrocarburos:

Alcanos
Cicloalcanos
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos aromticos

Alcanos
Se caracterizan por tener enlaces simples entre los tomos de C. Se nombran con la
terminacin ano. El ms sencillo posee 1 tomo de C y es el que vieron en el ejemplo a:
CH 4

Nombre: metano (el prefijo met

significa 1 tomo de C)

Hexano: ................................................................................................
Heptano: .................................................................................................
Antes de seguir adelante les pido que memoricen el nmero de tomos de C que
corresponde a cada prefijo (met: 1 tomo de C, et: 2, prop:3, but:4, pent:5, hex:6,
hept:7).
Se conocen alcanos de ms de 100 tomos de C; para los que siguen al heptano y hasta el
alcano de 19 tomos de C les doy slo el nombre pues las frmulas se realizan igual que las
que vieron antes; slo agregan un grupo CH 2 (llamado metileno) cuando pasan de un alcano
determinado al siguiente:
Octano(8 C) Nonano(9 C) Decano(10 C) Undecano(11 C) Dodecano(12 C)
Tridecano(13 C) Tetradecano(14 C) Pentadecano(15 C) Hexadecano(16 C)
Heptadecano(17 C) Octadecano(18 C) Nonadecano(19 C)
Para alcanos de varios tomos de C puede abreviarse la frmula indicando el nmero de veces
que se repite el grupo CH2; por ejemplo:

Otra forma de escribir la frmula de un compuesto orgnico es mediante la frmula

molecular o condensada; en ella slo indicamos el nmero de tomos de cada elemento. Este
tipo de frmula es de poca utilidad en qumica orgnica por motivos que ya vern.
Las frmulas moleculares de los alcanos que vieron al principio sern:
Metano: CH4
Etano: C2H6
Propano: C3H8
Butano: C4H10
Pentano: C5H12
Hexano: C6H14
etc

si observan atentamente cmo es el nmero de tomos de H respecto al

nmero de tomos de C vern que: EL NMERO DE TOMOS DE H
ES IGUAL AL DOBLE DEL NUMERO DE TOMOS DE C, MAS 2.

Por lo tanto podemos escribir que la frmula general de los alcanos es:

C n H 2n + 2
donde n es el nmero de tomos de carbono
Por ejemplo: para el undecano (n=11) la frmula condensada es C11H24
para el octano (n=8) la frmula condensada es C8H18
Radicales alqulicos
Provienen de eliminar uno o ms tomos de hidrgeno de un
hidrocarburo. Por ahora trabajarn con los radicales alqulicos ms sencillos, que son aquellos
que provienen de eliminar 1 tomo de H de un alcano.
Estos radicales se nombran cambiando la terminacin ano por ilo.
Si eliminamos un tomo de H del metano:

Alcanos ramificados
Son aquellos que poseen uno o ms radicales alqulicos, a los que
llamaremos ramificaciones, unidos a una cadena de tomos de carbono, a la que llamaremos
cadena principal.
Las ramificaciones se nombran sin la o final y mediante un nmero, al que llamaremos
locante se indica la ubicacin de las ramificaciones dentro de la cadena principal.
Analicen, con calma y detenidamente, los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1: 2-metil pentano
Primero deben dibujar la cadena principal, que es la que figura al final del nombre:

2-metil significa que en el tomo de C nmero 2 (pueden comenzar a contar desde el

extremo que quieran) hay que unir un radical metilo , o sea:

Finalmente completan los tomos de H de cada tomo de C: el primero ya utiliz 1 valencia,

llevar entonces 3 tomos de H (para completar las 4 valencias!); el segundo utiliz 3
valencias, llevar entonces 1 tomo de H; y as sucesivamente:

Segundo ejemplo: 3,5-dimetil-4-etil heptano

Los nmeros van separados
por comas; nmero y letra van
van separados por un guin.

Primero la cadena principal:

3,5-dimetil significa que deben unir dos (di) radicales metilo, uno al C nmero 3 y otro al C
nmero 5. 4-etil significa que deben unir un radical etilo al C nmero 4:

Finalmente completan los tomos de H:

Prueben con ste: 2,2-dimetil-3,4-dietil-5-isopropil octano

ANIMO!

Antes de pasar a una actividad es necesario aclarar algo: puede una ramificacin estar unida
a un extremo de cadena?. Por ejemplo, es correcto decir que esta sustancia:

Se llama 1-metil butano?

o se trata en realidad del pentano?

La respuesta es que una ramificacin que se encuentre en extremo de cadena, en realidad no

es una ramificacin sino que es una prolongacin de la cadena principal. Por lo tanto el
nombre correcto es pentano.
Entonces, antes de resolver la siguiente actividad, fijen bien en sus mentes que LAS
RAMIFICACIONES NO PUEDEN ESTAR EN LOS EXTREMOS DE UNA CADENA. Si
no lo tienen en cuenta, cometern muchos errores.

Actividad 1
Dibujar la frmula de: a) 2,3,3-trimetil-4-propil heptano
b) 4,4,5,6-tetrametil-3-etil nonano c) Metil propano
d) Dimetil propano
e) Trimetil butano
f) 4,4,5,7,8-pentametil-3,6,7-trietil dodecano

Van a ver ahora el problema inverso, o sea indicar el nombre de un alcano ramificado que yo
les d.
Para ello deben tener en cuenta ciertas reglas llamadas NORMAS IUPAC (siglas
provenientes de International Union of Pure and Applied Chemistry):
1ro) Se elige la cadena principal; sta ser la ms larga posible o sea la de mayor nmero de
tomos de C SIN IMPORTAR SI EST DERECHA O QUEBRADA. En caso de haber ms
de una cadena de igual longitud se elige como principal la que posea mayor nmero de
ramificaciones.
2do) Se numera la cadena principal desde el extremo ms cercano a las ramificaciones. Si
stas equidistan de los extremos, se numera desde el extremo ms cercano a la ramificacin
ms pequea.
3ro) Las ramificaciones se nombran en orden de complejidad creciente (primero metil, luego
etil, etc). Actualmente se acepta nombrarlas por orden alfabtico.
Un ejemplo ya!

Actividad 2
Completar hidrgenos, marcar la cadena principal, numerarla y nombrar

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Actividad 3
Investigar el estado natural, propiedades fsicas, usos y aplicaciones de
los alcanos.

Isomera en alcanos
Llamamos isomera al fenmeno por el cual dos o ms sustancias distintas poseen la misma
frmula molecular condensada.
En el caso de los alcanos hay dos tipos de isomera: a) isomera de cadena o esqueleto
b) isomera de posicin
Dos sustancias son ismeros de cadena cuando se diferencian en el nmero de tomos de C
de la cadena principal,
Dos sustancias son ismeros de posicin cuando, teniendo la misma cadena principal, se
diferencian en la posicin de alguna ramificacin.
Como ejemplo consideremos los siguientes alcanos:

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A) Hexano:

Completen:
A y B son ismeros de ...............................................................
A y C son ismeros de ..................................................................
A y D ............................................................................................
B y C ..............................................................................................
B y D ...............................................................................................................
C y D...................................................................................................................

Actividad 4
Formular y nombrar todos los posibles ismeros que respondan a la
frmula C7H16

Actividad 5
Formular y nombrar 3 ismeros que respondan a cada una de las siguientes
frmulas: a) C8H18
b) C10H22
c) C12H26

Cicloalcanos

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Son hidrocarburos de cadena cerrada con enlaces simples entre tomos de C. Se nombran en
forma similar a los alcanos, anteponiendo la palabra ciclo. Los ms sencillos son:

Es muy frecuente representar a los cicloalcanos utilizando slo la figura geomtrica

correspondiente. Por ejemplo, ciclopropano:

Ciclobutano: ...............................

Ciclopentano: ...............................

Ciclohexano: .............................
llll
La frmula general de los cicloalcanos es:
Cicloalcanos ramificados
Si hay una sola ramificacin no se indica su ubicacin.

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Alquenos
Son hidrocarburos que contienen al menos un doble enlace entre tomos de C. Se nombran
con la terminacin eno. Las reglas de nomenclatura son similares a las de los alcanos. La
cadena principal se numera desde el extremo ms cercano al doble enlace; si ste
equidista de los extremos entonces s se tienen en cuenta las ramificaciones.
Ejemplos:

Si escriben las frmulas condensadas:

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C2H4
C3H6
C4H8
C7H14

llegan a la conclusin de que la frmula general de los alquenos es:

Los alquenos con ms de un doble enlace reciben el nombre de alcadienos, alcatrienos, etc.

En el caso de alquenos ramificados deben tener en cuenta que el doble enlace debe
necesariamente estar incluido dentro de la cadena principal.
Actividad 6
Completar hidrgenos, marcar la cadena principal y nombrar.

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Actividad 7
Dibujar la frmula de: a) 5-metil-3-hepteno b) 2-metil-3-hexeno
c) 1,5-octadieno
d) metil propeno
e) 4,4-dimetil-3-etil-1-penteno
f) 1,3-pentadieno

Actividad 8
Formular y nombrar 4 ismeros que respondan a las siguientes frmulas:
a) C6H12 b) C8H16
c) C12H24

Actividad 9
Investigar estado natural, propiedades fsicas, usos y aplicaciones de los
alquenos.

Isomera geomtrica
Los alquenos, adems de presentar isomera de cadena y posicin,
presentan un tipo de isomera que es consecuencia de la disposicin que pueden adoptar los
tomos respecto al doble enlace y que recibe el nombre de isomera geomtrica.
Para comprender este tipo de isomera deben conocer cul es la geometra que posee el doble
enlace entre dos tomos de carbono. Es una geometra plana triangular cuyos ngulos de
enlace son de 1200:

En el caso A los tomos de H y los radicales CH 3 se encuentran del mismo lado respecto del
doble enlace; en el caso B se encuentran en lados opuestos. Esto se indica mediante los
prefijos cis y trans respectivamente.
El compuesto A se denomina: cis-2-buteno y el B: trans-2-buteno.

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Alquinos
Son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace entre tomos de C. Se nombran
con la terminacin ino. La cadena principal se numera desde el extremo ms cercano
al triple enlace.
Ejemplos:

Las frmulas condensadas son: C2H2, C3H4, C4H6, por lo cual deducen que la frmula general
de los alquinos es:

Las reglas para nombrar a un alquino ramificado son similares a las de los alquenos
ramificados; por ejemplo:

Actividad 10
Completar hidrgenos, marcar la cadena principal, numerar y nombrar:

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Actividad 11
Dibujar la frmula de: a) 2-metil-5-etil-3-heptino b) metil butino
c) 1,4-pentadiino

Actividad 12
Formular y nombrar 3 ismeros que respondan a la siguiente frmula:
a) C6H10 b) C8H14 c) C10H18
Actividad 13
Investigar el estado natural, propiedades fsicas, usos y aplicaciones de
los alquinos.

Actividad 14
Averiguar qu significan los trminos hidrocarburos saturados e
hidrocarburos no saturados o insaturados.
Hidrocarburos aromticos

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Cuando hay dos ramificaciones (solo 2 ramificaciones!!), pueden indicar su ubicacin

mediante nmeros o bien utilizando los prefijos orto (o) cuando las ramificaciones
estn en carbonos vecinos, meta (m) cuando estn separadas por 1 tomo de C y para
(p) cuando estn separadas por 2 tomos de C.

1,2-dimetil benceno
o bien
o-dimetil benceno

1,3-dimetil benceno
o
m-dimetil benceno

1,4-dimetil benceno
o
p-dimetil benceno

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Actividad 15
Dibujar la frmula de: a) o-dietil benceno b) p-diisopropil benceno
c) 1-metil-3,4-diterbutil benceno d) hexametil benceno
e) isobutil benceno
f) 1,1-dimetil benceno (puede ser?; por qu?)

Actividad 16
Nombrar:

Actividad 17
Investiguen el estado natural, propiedades fsicas, usos y aplicaciones del benceno
y del tolueno.

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Actividad 18
Investiguen la frmula desarrollada del naftaleno, antraceno y fenantreno.
Derivados halogenados
Derivan de la sustitucin de tomos de hidrgeno de un hidrocarburo por tomos de
halgenos (F, Cl, Br, I).
En cuanto a la nomenclatura, se nombra primero al halgeno, especificando con un nmero su
posicin en la cadena principal. La cadena principal se numera desde el extremo ms cercano
al halgeno, an cuando existan ramificaciones.
Ejemplos:

Actividad 19
Formular: a) bromuro de propilo b) 1-yodo-2-metil propano c) cloruro de isobutilo
d) 1,4-diclorobenceno e) 1,2-dibromonaftaleno

COMPUESTOS OXIGENADOS
Trabajarn ahora con compuestos orgnicos formados por CARBONO, HIDROGENO y
OXIGENO. Ellos son: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, teres, steres y
anhdridos.

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Alcoholes
Contienen al
dividen en:
a)
b)
c)
d)

menos un grupo oxidrilo (OH). Segn el nmero de oxidrilos presentes se

monoles: presentan un grupo OH; se nombran con la terminacin ol
dioles: presentan dos grupos OH; se nombran con la terminacin diol
trioles: presentan 3 grupos OH; se nombran con la terminacin triol
polialcoholes: poseen cuatro o ms grupos OH; se nombran con las
terminaciones tetrol, pentol, hexol, etc.

Los monoles se clasifican de la siguiente manera:

* primarios: son los monoles en los que el OH est unido a un tomo de C primario
(C que est unido en forma directa a un solo tomo de C)
* secundarios: monoles en los que el OH est unido a un tomo de C secundario
(C que est unido a dos tomos de C)
* terciarios: monoles en los que el OH est unido a un tomo de C terciario
(C unido a tres tomos de C)
CLARIFIQUEMOS TODO CON EJEMPLOS

Actividad 20
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones de: a) metanol b) etanol
c) alcohol proplico d) alcohol isoproplico e) alcohol absoluto f) alcohol desnaturalizado

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Actividad 21
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones de la glicerina
Aldehdos y cetonas

Contienen el grupo carbonilo:

Si el grupo carbonilo se encuentra en extremo de cadena, estamos en presencia de un
aldehdo y se nombra con la terminacin al. Se considera carbono nmero 1 al del grupo
carbonilo.
Si el grupo carbonilo no se encuentra en extremo de cadena, estamos en presencia de una
cetona y se nombra con la terminacin ona. Se numera la cadena principal desde el extremo
ms cercano al grupo carbonilo.
EJEMPLOS:

Actividad 22
Completar hidrgenos y nombrar:

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Actividad 23
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones de la acetona y el formol.
Acidos carboxlicos
Conti

enen el grupo carboxilo:

el cual slo puede estar en extremo
Se nombran con la terminacin oico.
Ejemplos:

de cadena.

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Actividad 24
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones del cido frmico y del cido actico

Alcoholes, aldehdos y cidos carboxlicos que contienen un anillo bencnico

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Actividad 27
Formular: a) p-etil fenol b) 1,2,4-trifenol c) p-terbutil benzaldehdo
d) cido 4-cloro benzoico e) cido pentametil benzoico
Eteres
Estn formados por dos radicales alqulicos unidos a travs de un tomo de oxgeno. Se
dividen en a) teres simples: los radicales alqulicos son iguales
b) teres mixtos: los radicales alqulicos son distintos

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Pueden ser nombrados de dos maneras:

a) dando la terminacin il a la cadena de carbonos ms pequea, luego va la palabra oxi, y
finalmente se nombra la cadena ms larga con la terminacin ano.
Ejemplos

b) nombrando ambos radicales con la terminacin il y finalmente va la palabra ter; si los

radicales son iguales se utiliza el prefijo di.
As el compuesto A es el metil etil ter.
El B: etil propil ter (los radicales se nombran en orden de complejidad creciente).
El C: dimetil ter.
El D: dietil ter
Otros ejemplos con la primera nomenclatura:

Para los teres simples existe una tercera posibilidad en cuanto a la nomenclatura, que se
comprende fcilmente al ver los siguientes ejemplos:
El ter C puede nombrarse como ter metlico
El D: ter etlico
El difenil ter puede nombrarse como ter fenlico
Actividad 28
Formular: a) ter terbutlico b) metil secbutil ter
d) fenil oxi dodecano e) ter butlico

c) isopropil oxi octano

27

Los teres pueden ser obtenidos combinando dos alcoholes en presencia de una sustancia
deshidratante, como por ejemplo cido sulfrico (H2SO4).

El tomo de H de uno de los OH se une al OH del otro alcohol, formndose agua.

Los dos restos remanentes de los alcoholes se unen formando el ter.
Actividad 29
Escribir las ecuaciones de obtencin de los teres de la actividad 28. En cada caso escribir
el nombre de los alcoholes utilizados.

28

Actividad 30
Escribir la frmula de a) metanoato de metilo b) butanoato de etilo c) benzoato de terbutilo
d) etanoato de etilo e) benzoato de pentilo f) propanoato de fenilo
Los steres pueden ser obtenidos combinando un cido con un alcohol en presencia de cido
sulfrico que acta como deshidratante. Por ejemplo:

29

Actividad 31
Escribir las ecuaciones de obtencin de los steres de la actividad 15. En cada caso escribir
el nombre del cido y del alcohol de los cuales se parte.
Y ahora.................un poco de todo lo que vieron..............

Isomera funcional
La isomera funcional se presenta cuando dos sustancias poseen igual frmula molecular
condensada y distinto grupo funcional (cuando hablamos de un grupo funcional, hablamos
del grupo oxidrilo, carbonilo, carboxilo, etc).
La isomera funcional se presenta entre los siguientes pares de sustancias:
*ALDEHIDOS y CETONAS
*ACIDOS y ESTERES
*ETERES y ALCOHOLES
*ALQUENOS y CICLOALCANOS

30

Actividad 33
Formular y nombrar al menos dos ismeros funcionales de cada una de las siguientes
sustancias: a) hexanal b) cido octanoico c) propil oxi hexano d) 3-metil-2heptanona
e) butanoato de propilo f) 2-heptanol g) 4-octeno h)ciclohexano
Compuestos nitrogenados
Se dividen en

Aminas

Aminas
Amidas
Nitrilos

31

Provienen

de

reemplazar

uno

ms

tomos

de

hidrgeno

del

amonaco:

por radicales alqulicos.

Segn el nmero de tomos de hidrgeno sustitudo, se clasifican en:
Aminas primarias: cuando se sustituy un tomo de H.
Aminas secuindarias: cuando se sustituyeron dos tomos de H
Aminas terciarias: cuando se sustituyeron tres tomos de H
Para nombrarlas se coloca primero el nombre de los radicales presentes en orden de
complejidad creciente, y a continuacin va la palabra amina.

Dentro de las aminas derivadas del benceno, la ms simple es:

El nombre es fenilamina, pero es ms conocida

por el nombre de ANILINA.
Este nombre se toma como base para nombrar
a otras:

3-metil anilina
o
m-metil anilina

2-metil-5-etil anilina

2-etil-5-isopropil anilina

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Actividad 34
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones de la anilina
Actividad 35
Formular: a) metil diterbutil amina b) 3,4,5-trietil anilina c) etil isobutil amina
d) difenil amina
Actividad 36
Completar hidrgenos y nombrar:

33

34