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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera


100416 Qumica Orgnica

INFORME
PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NO. 4
SISNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO
Beatriz SEGURA, yeizon Durango, Nombre APELLIDO3, Nombre APELLIDO4
Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Bsicas, Tecnologa e Ingeniera ECBTI. Qumica Orgnica. CEAD: Jos Acevedo y Gmez. Bogot - Colombia. Tutor de
laboratorio: ALBA PINZON, alba.pinzon@unad.edu.co).
Sesin de laboratorio 3: noviembre 18 de 2014

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us

BEATRIZ
SEGURA
YEIZON
DURANGO
Nombre
APELLIDO3
Nombre
APELLIDO4

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1069053062

ejemplo23@unad.edu.co

yfdurangoe@unadvirtual.edu.co

80807002

66

bibiana.avila@unad.edu.co

ejemplod@unadvirtual.edu.co

1'000.000.002

98

ejemplof@unadvirtual.edu.co

1'000.000.001

ST

Correo electrnico tutor


campus

ejemplo89@unad.edu.co

Resumen
La destilacin es el mtodo universal de purificacin para lquidos as como de separacin de
sustancias, este procedimiento involucra la conversin de un lquido al estado de vapor por medio
de aplicacin de calor y despus la condensacin de los vapores a un lquido que se recoge en un
recipiente, la temperatura a la cual destila un lquido es una constante a presin dada conocida
como punto de ebullicin y sirve como criterio de pureza.

Palabras claves:
Purificacin
Densidad
Destilacin

1. Introduccin
El objetivo de esta prctica es el aprendizaje de una serie de tcnicas bsicas en un laboratorio de
Qumica Orgnica como son:
1. El empleo del reflujo como tcnica general para realizar una reaccin en caliente a la
temperatura de ebullicin de un determinado disolvente

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2. La destilacin simple como procedimiento para la purificacin de sustancias lquidas
3. Uso de la destilacin con rectificacin para la purificacin de mezclas de sustancias lquidas con
puntos de ebullicin prximos.
Para llevara a cabo este objetivo se ha elegido la sntesis de un ster sencillo como el acetato de
etilo.
Los steres de cidos carboxlicos se pueden formar por reaccin entre un cido carboxlico y un
alcohol en presencia de un cido prtico como catalizador, tal como el cloruro de hidrgeno o el
cido sulfrico (a menudo llamada esterificacin de Fischer) o un catalizador cido de Lewis tal
como el trifluoruro de boro (usualmente formando un complejo con el ter diettico o por reaccin
de un derivado de cido tal como cloruro de cido o anhdrido con un alcohol. Los steres son
compuestos verstiles en la qumica orgnica y se utilizan ampliamente debido a que se convierten
fcilmente en una variedad de otros grupos funcionales.

2. Materiales y mtodos

Esptula
Gradilla
5 Tubos de ensayo
Mortero
Agitador de vidrio
Cinta de enmascarar
Mechero Bunsen o plancha de calentamiento
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Equipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de destilacin, Termmetro,
Columna de fraccionamiento, Soporte universal, pinzas y nueces), Perlas de ebullicin
2 Erlenmeyer 50mL
Picnmetro 5mL
Embudo de decantacin 250mL
Vaso de precipitados 100mL
Vaso de precipitados 250mL
Balanza
250mL de alcohol antisptico
Reactivos suministrados por el laboratorio CH3COOH (l), H2SO4 (l), CaCO3 (ac 5%), Na2SO4(s)
METODOS

Parte I
Purificacin de etanol
1. En un baln de fondo redondo de 250mL, aada 150mL del alcohol antisptico.
2. Adicione perlas de ebullicin (pequeas esferas de vidrio, pedazos de porcelana o de
ladrillo que ayudan a regular la ebullicin evitando el sobrecalentamiento).

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3. Proceda a efectuar el montaje indicado en la figura 7, verificando que quede fijo y cierre
hermtico tanto del sistema de destilacin como el de refrigeracin
4. Controle la emisin de vapores inflamables y derrames del agua de enfriamiento.
5. Caliente el baln y observe como va ocurriendo la destilacin.
6. Una vez se obtenga el primer producto de la destilacin registre la temperatura hasta
recoger unos 10mL en u
7. Luego de dicha cantidad recoja la siguiente fraccin en otro vaso de precipitados, esta
corresponde a etanol posiblemente del 95%. Recoja la sustancia hasta cuando comience a
variar la temperatura o cuando haya alcanzado menos de la mitad de lquido en el baln de
destilacin, momento en que se debe suspender el calentamiento, cerrar la llave del agua de
enfriamiento y dejar enfriar el sistema. El remanente que queda en el baln es la cola de la
destilacin
8. Utilizando un picnmetro de 5mL determine la densidad de cada una de las tres mezclas
obtenidas.
9. Utilizando la tabla 6 determine la concentracin aproximada que tiene en etanol, en cada
fraccin. Intente efectuar una descripcin de las caractersticas que tiene cada una de esas
mezclas.
11. Deseche la cabeza y la cola de la destilacin, reservando para el siguiente experimento el
cuerpo de la destilacin.
Parte II
Sntesis del acetato de etilo
1. En un baln de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de cido actico glacial y 50mL de la
mezcla de etanol destilada la parte I
2. Aada agitando continuamente 5mL de cido sulfrico concentrado. Agregue unos trocitos
de porcelana o esferas de vidrio, coloque un refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30
minutos
3. Realice el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 8
4. Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efecte el montaje para la destilacin
fraccionada conforme lo realiz para la purificacin del etanol (figura 7)
5. Es conveniente que recoja las fracciones en erlenmeyer pequeos, de 50 a 100mL de
capacidad, adaptndoles una manguera que lleve los vapores lejos de la llama si est
utilizando mechero bunsen

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6. En la destilacin se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60C para recoger la


cabeza, el cuerpo, este ltimo debe ser la mayor porcin. En el baln queda la cola que
corresponde a residuos de cido actico sin reaccionar, cido sulfrico y etanol
7. Luego, utilizando un embudo de separacin de 100mL, tome el cuerpo y lvelo con 50mL de
solucin de carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, cido actico y cido
sulfrico provenientes de la reaccin
8. Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa orgnica
en un erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro. Deje secar por treinta minutos y luego
determine la densidad de la sustancia
3. Resultados

1. En un baln de fondo redondo de 250mL, se aadi 150mL del alcohol antisptico.


2. se adiciono pedazos de porcelana para controlar la ebullicin.
3. se hace el montaje como lo indicaba la gua.

5. luego se encendi la plancha para calentar el baln y se observ como se presentaba la


destilacin.

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4. A los 70 se obtuvieron los primeros 10 ml de producto destilado.


7. Luego de recoger los primeros 10 ml se recogi la siguiente fraccin de la destilacin la cual
corresponda al 95 % de etanol, esta muestra de obtuvo despus de esperar a que llegara el
alcohol a la mitad del baln de destilacin luego se procedi a enfriar el montaje. El remanente
que queda en el baln es la cola de la destilacin.
8. luego se utiliz un picnmetro de 5mL para determinar la densidad de cada una de las tres
mezclas obtenidas.
CABEZA

CUERPO

COLA

9. Utilizando la tabla 6 determine la concentracin aproximada que tiene en etanol, en cada


fraccin. Intente efectuar una descripcin de las caractersticas que tiene cada una de esas
mezclas.

CABEZA:

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V%= (volumen del soluto)/(volumen de la solucin)* 100


V%= 10ml/150ml*100
V%= 6,66
Tiene una concentracin de 6,66 %
CUERPO:
V%= (volumen del soluto)/(volumen de la solucin)* 100
V%= 80ml/150ml*100
V%= 53,3
Tiene una concentracin de 53,3%
COLA:
V%= (volumen del soluto)/(volumen de la solucin)* 100
V%= 40ml/150ml*100
V%= 26,6 %
Tiene una concentracin de 26,6%
PARTE II
1. En un baln de fondo redondo de 250mL con pedazos de porcelana, se adiciono 30g de
cido actico glacial y 50mL de la mezcla de etanol destilada en la primera parte, agitando
continuamente de adiciono 5 mL de cido sulfrico concentrado.
2. Se coloc un refrigerante, la mezcla se llev a reflujo por 37 minutos
3. Se realiz el montaje para el reflujo.

4. Luego se efectu el montaje para la destilacin fraccionada como lo realiz para la


purificacin del etanol.

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6. En la destilacin la temperatura llega hasta cerca de 60C como lo indicaba la gua, esto se
realiza para recoger la cabeza y el cuerpo.
El cuerpo es el de mayor cantidad. En el baln quedo la cola que corresponde a residuos de
cido actico sin reaccionar, cido sulfrico y etanol
7. Luego se utiliz un embudo de separacin de 100mL, donde se lav el cuerpo con 50mL de
solucin de carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, cido actico y cido
sulfrico provenientes de la reaccin.

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8. Se decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa


orgnica en un Erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro. Se dej secar por treinta
minutos.

Densidad

4. Anlisis de resultados parte 2


En la primera seccin se somete a reaccin el etanol con el cido actico en un medio acido, el
cido usado es el cido sulfrico que tiene la funcin de catalizador. La reaccin es sometida a
calentamiento para favorecer las condiciones y disminuir el tiempo de formacin del acetato.
La reaccin estaba dada por:
La mezcla resultante fue sometida a destilacin simple para separar el acetato de etilo del etanol
que no alcanzo a reaccionar. Luego a la solucin se le elimina acidez mediante la adicin de
bicarbonato de sodio (NaHCO3).
5. Conclusiones

Son necesarias las condiciones adecuadas para la reaccin entre un cido y alcohol para la
produccin del ster, esto incluye la utilizacin de un catalizador, en este caso el cido sulfrico
para favorecer la reaccin e igualmente condiciones de calentamiento.
La destilacin es el mtodo ms til para separar sustancia liquidas de otras.

Las sustancias que nos fueron entregadas no eran en su totalidad puras pues de ser as
simplemente el porcentaje de rendimiento hubiera sido de 100%.

El rendimiento del alcohol etlico fue de 15 % y de la acetona y del benceno fue de 12% esto
indica que la sustancia no era pura sino ms bien estaba ligeramente diluida.

La finalidad de esta prctica fue de adiestrarnos en el manejo adecuado de estos equipos


puesto que esta forma una rama muy importante del anlisis de sustancias.

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6. Anexos
El proceso de destilacin es siempre una separacin de componentes lquidos debido a sus
diferentes puntos de ebullicin.
La eleccin de las sustancias a destilar debe tomar en cuenta mucho que sus puntos de ebullicin
no sean muy distantes pues de lo contrario no habra un valor adecuado para comprobar la
veracidad de los hechos.
Los equipos que siempre se van a utilizar para llevar a cabo o la destilacin en especial los
matraces deben de ser de material pirex pus estos estarn expuestos por largo tiempo al calor y
tienen la capacidad de resistir el calor por ms tiempo.
Los compuestos a destilarse por medio de estas 3 maneras deben de ser en gran virtud
compuestos orgnicos puesto que estos tienen bajos puntos de fusin en comparacin con los
inorgnicos que tienen puntos de fusin altsimos.
Benceno
Lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula C6H6. La molcula de
benceno consiste en un anillo cerrado de seis tomos de carbono unidos por enlaces qumicos que
resuenan entre uniones simples y dobles. Cada tomo de carbono est a su vez unido a un tomo
de hidrgeno.

Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporcin con disolventes orgnicos. El


benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fsforo y el yodo,
tambin para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgnicos ms simples. Es uno
de los disolventes ms empleados en los laboratorios de qumica orgnica. El benceno tiene un
punto de fusin de 5,5 C, un punto de ebullicin de 80,1 C, y una densidad relativa de 0,88 a 20
C. Son conocidos sus efectos cancergenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes
cantidades. Sus vapores son explosivos, y el lquido es violentamente inflamable. A partir del
benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. Tambin es empleado en la
produccin de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol.
Etanol
El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un lquido transparente e
incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra
en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido

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empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin
del mercurio, -40 C, y como anticongelante en radiadores de automviles.
Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso comercial
contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen
el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusin de -114,1 C, un
punto de ebullicin de 78,5 C y una densidad relativa de 0,789 a 20 C.
Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de azcares. Todas las bebidas
con etanol y casi la mitad del etanol industrial an se fabrican mediante este proceso. El almidn
de la papa, del maz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la
levadura, la cimasa, transforma el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la
fermentacin, representada por la ecuacin siguiente:
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
ACETONA
La acetona es producida en forma natural por el cuerpo como producto del metabolismo.
Est distribuida ampliamente en los hogares, principalmente en la forma de quitaesmalte de uas.
Es muy fcil que la poblacin est en contacto con la acetona a travs del uso de productos que lo
contienen como solvente, estos pueden incluir ciertas pinturas, esmaltes y removedores de
esmalte de uas, removedores de barnices, y materiales de revestimiento de aviones.
EFECTOSEN LA SALUD
Una exposicin crnica a acetona no se considera que posea un riesgo. Este producto se ha
utilizado por muchos aos, y se han reportados pocos casos de efectos adversos a la salud por su
uso por largo tiempo, aunque su uso frecuente puede producir resequedad de las uas y
resquebrajamiento.
Altas concentraciones de acetona pueden irritar los ojos y las membranas mucosas. La inhalacin
de concentraciones muy altas pueden causar depresin del sistema nervioso central, produciendo
mareos, decaimiento, y prdida del conocimiento Tambin se pueden producir sntomas similares a
los de la embriaguez.
La presencia de grandes cantidades de acetona en el cuerpo puede aumentar la toxicidad en el
hgado del tetracloruro de carbono.

Referencias
Para un libro
[1] McMurry, John. 2008. Organic Chemistry. Belmont, CA: Thomson learning. (Pg consultadas)
Para una pgina web
[2] Tema o ttulo de la pgina web. (Ao, mes, da de consulta). Disponible en: www.nombre
pagina.com
Anexo
http://jackorganica.blogspot.com/2007/09/destilacion-simple-y-fracionada.html
1] QUIMICA ORGANICA. MORRISON/BOYD. 3 EDICION EN ESPAOL. PAG 786-780
[2] FUNDAMENTOS DE QUMICA ORGNICA. CARL DAVID GUTSCHE. PAG 566