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UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO


FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL 1


MANUAL DE LABORATORIO.

BARRANQUILLA
2000

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NORMAS GENERALES PARA EL DESARROLLO DE
LAS PRACTICAS DE LABORATORIO
Para lograr un excelente desarrollo de las prcticas en el laboratorio, deben de tenerse en cuenta
la siguientes normas, y otras que el profesor le seale oportunamente :
1. Llegue a tiempo al laboratorio. Las prcticas estn normalmente programadas para ocupar
todo el tiempo asignado.
2. Leer cuidadosamente las guas antes de cada perodo de trabajo y nunca llegue al laboratorio
sin estar enterado de lo que va a hacer. Consulte al instructor o profesor siempre que tenga
dudas.
3. No se permitir a ningn estudiante entrar al laboratorio sin su bata, gafas de seguridad,
mscara de seguridad y manual o gua de prctica.
4. El material de trabajo es propiedad de la institucin y debe ser devuelto en las mismas
condiciones en las cuales le fue entregado. El estudiante debe reponer en un lapso mximo de
dos semanas todo material que dae o rompa.
5. Antes de iniciar su trabajo revise el material, puede estar deteriorado o inservible y se le puede
cobrar a usted. Avise al monitor si encuentra algo fuera de lo normal.
6. Lave perfectamente todo el material que va a emplear. Igualmente entrguelo limpio y seco.
Ningn estudiante puede retirarse del laboratorio sin el cumplimiento de lo anterior.
7. En todos los trabajos es indispensable la limpieza, exactitud, paciencia y el orden,
8. En el laboratorio est prohibido realizar cualquier actividad diferente a las contempladas en la
gua, salvo que exista autorizacin expresa del profesor. Por lo tanto no fume, no camine
innecesariamente, no juegue, etc.
9. Use los reactivos en las cantidades y concentraciones que se indican en la gua.
10. No se retire del laboratorio sin motivo justificado. El profesor puede dejarlo fuera del saln el
resto de la experiencia.
11. Confe en su trabajo e informe siempre los resultados obtenidos por usted. No copie resultados
de sus compaeros u otros grupos, pues ellos pueden estar equivocados.
12. Utilice siempre la bata para realizar las prcticas. La bata lo protege a usted y a su ropa de
muchos accidentes.
13. Presente su informe cundo se le indique, nunca despus sin justa causa.
14. Los desechos slidos que no sean reactivos ni estn contaminados deben ser arrojados a los
recipientes destinados para ello. Los solventes y reactivos son eliminados de acuerdo con las
instrucciones del profesor. No los vierta a los sumideros sin autorizacin.

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15. Al emplear pipetas o goteros no los intercambie de recipiente o frasco donde se suministre el
reactivo pues se contaminan las sustancias, daa la experiencia y el resto del reactivo. Los
reactivos usados nunca deben volverse a vaciar en los frascos.
16. En caso de accidente (quemadura, contacto del reactivo con la piel u ojos, heridas, etc.) avise
inmediatamente al profesor o al monitor. En las guas se indica cuando debe aumentar sus
precauciones; sin embargo, como norma general, trabaje siempre con extrema cautela.
17. Nunca destruya los rtulos de los frascos. Al concluir la prctica revise las llaves del agua y
del gas.
18. Nunca pruebe una sustancia del laboratorio sin autorizacin del profesor. Para oler una
sustancia, ventile sus vapores hacia su nariz. No debe llevarse las manos impregnadas de
sustancias qumicas a los ojos, boca o nariz. No utilice los implementos de laboratorio para
beber en ellos.
19. La dedicacin al trabajo, puntualidad, correccin en el comportamiento, limpieza en el sitio de
trabajo y la adecuada metodologa empleada sern aspectos muy importantes en la evaluacin
de cada prctica.
20. Nunca caliente solventes inflamables (teres, cetonas, hidrocarburos...) an en pequeas
cantidades con una llama cerca, amenos que el solvente est en un recipiente unido a un
condensador. No transfiera inflamables de un recipiente a otro cerca de una llama.
21. No caliente un sistema cerrado.
22. Jams pipete cidos, bases o sustancias txicas con la boca.
23. No hacer vaco en recipientes de vidrio delgado.
24. Al transferir o manejar materiales que desprendan vapores nocivos , trabaje en un a vitrina
con succin. Algunos de estos materiales son: Tricloruro de fsforo, bromo, cido
clorosulfnico, cloruro de benceno sulfonilo, cido ntrico fumante, cloruro de acetilo, cido
clorhdrico y sulfrico concentrados.
25. Para diluir cido sulfrico, este debe agregarse muy lentamente al agua, pero nunca el agua al
cido.

EN CASO DE ACCIDENTES.
Los accidentes ms comunes en el laboratorio son cortaduras leves y quemaduras. En caso de
cortadura se aplica un antisptico y un vendaje. Sin embargo si hay sangrado fuerte acudir al
auxilio mdico. Recordar que tanto el material de vidrio como metlico caliente tiene la misma
apariencia del material fro.

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En caso de fuego el estudiante ante todo debe retirarse del peligro y en ningn caso hacer
esfuerzo precipitado para extinguir las llamas. Solamente despus de que la seguridad personal
est ha salvo, debe considerarse la manera de apagar el fuego.
Si el vestido prende fuego, es imperativo que la persona no corra si no que se acueste y de vueltas.
Con ello se sofocan las llamas y se apartan de la cabeza. El fuego debe ser sofocado por el vecino
con una toalla o cualquier prenda hmeda.
Puesto que en unos pocos segundos de demora pueden resultar lesiones serias toda persona debe
de evitar entrar en pnico y pensar con anticipacin lo que hara en caso de que tal emergencia se
le presentara a el o a su vecino.
Si le caen en los ojos reactivos corrosivos o calientes:
Lo ms importante es lavar los ojos con abundante agua fresca. Tan pronto como se halla lavado
la parte exterior, debe abrirse con los dedos (preferiblemente por un compaero) e irrigarlos con
abundante agua. Consultar al mdico tan pronto sea posible, cualquier demora puede ser
peligrosa.
Cada estudiante debe localizar la llave del agua ms cercana al puesto de trabajo, la ducha lava
ojos y la ducha para fuego.
Cuando los reactivos corrosivos caen sobre la piel, el tratamiento general consiste en restregar la
parte afectada inmediatamente con agua y jabn (preferente con jabn de tierra).
En caso de quemaduras con reactivos qumicos, no es recomendable usar ungentos grasosos ya
que estos ayudan a que el reactivo penetre en los tejidos.

COMPORTAMIENTO DE PERSONAS Y GRUPOS


La actitud que asumamos como personas integrantes de un grupo ser el factor principal que
determine el xito y la eficacia de la actividad en el laboratorio. Debemos cultivar actitudes tales
como :
a) Seriedad.. Actitud que debemos guardar tanto dentro de nuestro grupo de trabajo como en la
relacin con otros grupos bien sea para consultar, corregir, ampliar o emitir opiniones.
b) Inters. Disposicin de nimo que debe conservarse en todo trabajo cientfico. El inters nos
lleva a indagar, a ampliar conocimientos y, sobre todo, a salvar cualquier obstculo que pueda
presentarse.
c) Orden. El cual ha de tenerse tanto en el desarrollo de los procesos o pasos como en las
diferentes actividades que ello implique: en el manejo de aparatos de uso comn, en la
exposicin de opiniones y en las discusiones que deben efectuarse a media voz. El orden
permite concentrarse exclusivamente en el tema de la clase.
d) Colaboracin. Actitud indispensable, que debemos convertir en hbito, tanto para el trabajo en
grupo como para cualquier otra actividad.

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MANEJO DE APARATOS E INSTRUMENTOS
1. Para su utilizacin hay que ceirse estrictamente tanto a las explicaciones del profesor como a
las indicaciones de la gua. Si tiene dudas, no lo utilice, consulte al profesor.
2. Debe recordarse que todos son aparatos tcnicos, sensibles, costosos y de difcil consecucin
pues, en su mayora, no se producen en el pas. Por lo tanto, todo cuidado que tengamos con
ellos redundar en nuestro propio beneficio, en bien de la institucin y de los futuros
estudiantes.

PRESENTACIN

a siguiente compilacin de prcticas de laboratorio para Qumica Orgnica 1 ha sido


desarrollada recogiendo las guas experimentales que hemos venido ejecutando en los cursos

correspondientes a la asignatura durante los ltimos 2 aos. Se han ensayado las modificaciones
a las prcticas habituales y, por dems, tradicionales tratando de adaptarlas al esquema de
prcticas a mediana o pequea escala con el propsito de: a) disminuir los riesgos de
contaminacin y daos a los equipos, instalaciones y personas; b) economa de tiempo, recursos y
esfuerzos; c) adecuarnos a los tiempos modernos en docencia de la qumica orgnica.

CONTENIDO
PRIMERA PARTE
Prctica 1. TEMPERATURA DE EBULLICIN
Prctica 2. SUBLIMACIN Y TEMPERATURA DE FUSIN
Prctica 3. SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIN
Prctica 4. EXTRACCIN CON SOLVENTES
Prctica 5. DESTILACIN SENCILLA
Prctica 6. DESTILACIN FRACCIONADA
Prctica 7. CROMATOGRAFA EN CAPA DELGADA
Prctica 8. REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFTICOS
Prctica 9 OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS
Prctica 10.

REACCIONES
ACETANILIDA

DE

HIDROCARBUROS

AROMTICOS

NITRACIN

DE

PRCTICA 1
TEMPERATURA DE EBULLICIN
INTRODUCCIN
Las molculas de un compuesto lquido estn en continuo movimiento y aquellas molculas ms
energticas que se hallan en la superficie pueden escapar a la fase gaseosa. Si se coloca un
compuesto lquido en un recipiente cerrado se escaparn molculas de la fase lquida a la fase
gaseosa y el nmero de ellas en esta fase aumentar hasta que la velocidad con la cual las
molculas en la fase gaseosa reingresan al lquido sea igual a la velocidad con la cual se escapan.
En este momento el sistema se encuentra en equilibrio y la presin en la fase gaseosa debida a las
molculas del compuesto es lo que se llama la presin de vapor del compuesto. Esta presin de
vapor depende de la temperatura a la que se halle el compuesto lquido; como se puede observar
en la figura 1 para cierto compuesto. A mayor temperatura, mayor energa cintica de las
molculas del compuesto lquido, por lo tanto mayor tendencia a escapar a la fase gaseosa y en
consecuencia aumentar la presin de vapor.
Cuando un compuesto lquido en un recipiente abierto se empieza a calentar paulatinamente va
aumentando su presin de vapor hasta que llega un momento en que sta se hace igual a la
presin atmosfrica. Cuando esto sucede, el lquido ha alcanzado su punto de ebullicin. En el
punto de ebullicin la presin de vapor contrarresta la presin atmosfrica y en el seno del
lquido, al no sentirse presin, se forman burbujas permitiendo as que la vaporizacin ocurra en
muchos puntos dentro del lquido. En el punto de ebullicin la velocidad de vaporizacin ha
aumentado drsticamente puesto que ocurre en la superficie y en el seno mismo del lquido. El
punto de ebullicin de un lquido depende de la presin externa llamndose punto de ebullicin
normal cuando la presin externa es una atmsfera. La presin externa puede reducirse (por
medio de una bomba de vaco, esto se conoce como punto de ebullicin a presin reducida),
dando lugar a que el lquido bulla a una temperatura ms baja que la normal. Esto es
especialmente til en lquidos que posean altas temperaturas de ebullicin.

Figura 1. Variacin de la presin de vapor del agua con la temperatura.


Los puntos de ebullicin se utilizan en la identificacin de compuestos lquidos y an de slidos
de bajos puntos de fusin. Tambin, por su valor y por la precisin en su rango, se utilizan como
criterio de pureza en muestras de compuestos.

OBJETIVOS

Desarrollar habilidad y destreza en la determinacin de puntos de ebullicin.


Manipular adecuadamente los implementos necesarios para determinar puntos de ebullicin.
Determinar el punto de ebullicin del agua a presin atmosfrica y reducida por el mtodo
comn.
Determinar la presin de vapor del agua en el punto de ebullicin.
Determinar la temperatura de ebullicin de muestras desconocidas por el mtodo del capilar.

MATERIALES (EQUIPOS E IMPLEMENTOS)


1
1
1
1
1

Banda de caucho o hilo.


Tubos de ensayo.
Malla metlica.
Trpode o aro metlico con soporte.
Mechero y manguera.
Glicerina o aceite mineral.
1 Beaker pequeo o tubo de Thiele

PARTE EXPERIMENTAL

1 Erlenmeyer de filtracin al vacio de 250 mL


2 Capilares cerrados en un extremo.
- Piedritas de ebullicin.
Agua.
1 Termmetro (0 - 100 C).
Bomba de vaco.

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1. Punto de ebullicin del agua a presin atmosfrica y a presin reducida por el mtodo del
micro-reflujo.
Arme el equipo mostrado en la figura 1. Colocar aproximadamente 100 mL de agua en un
erlenmeyer. Adicionar uno o dos pedacitos de piedras de ebullicin (material poroso) para
asegurar que el lquido bulla uniformemente. Ajustar el termmetro de tal forma que el bulbo
este por encima de la superficie del lquido. Calentar el sistema gradualmente hasta alcanzar
la temperatura de ebullicin. Anotar el valor cuando la temperatura permanece constante
durante unos 15 a 20 segundos.
Reemplazar el agua caliente por agua fra y conectar el desprendimiento lateral del erlenmeyer
por medio de una manguera rgida a un sistema de vaco. Hacer succin y calentar
suavemente el sistema hasta el punto de ebullicin a presin reducida. Anotar el valor de
temperatura. Comparar la dos temperaturas de ebullicin y estimar la presin de vapor del
agua para cada temperatura de ebullicin extrapolando en la figura 2
2. Punto de ebullicin por el mtodo del capilar.
Se toma un capilar cerrado y se sumerge con la parte cerrada hacia arriba en un tubo de
ensayo que contenga una pequea cantidad de la muestra lquida, aproximadamente 2 mL. El
tubo de ensayo se calienta en un bao de aceite. Inicialmente se observar el desprendimiento
de burbujas de aire atrapado dentro del capilar. El calentamiento debe realizarse a una
velocidad aproximada de uno a dos grados por minuto hasta cuando el burbujeo sea
constante, en este momento se detiene el calentamiento y se registra la temperatura. Cuando
dejan de salir las burbujas del tubo capilar y el liquido ascienda por este se lee nuevamente la
temperatura, en este momento la presin de vapor dentro y fuera del capilar es igual a la
presin atmosfrica.. La temperatura que se lea en el termmetro ser el punto de ebullicin
aproximado.

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Figura 2. . Aparato para punto de ebullicin a presin atmosfrica.


Realizar este procedimiento a 2 mL de agua y a 2 mL de un lquido problema asignado por el
profesor el cual puede ser cualquiera de las siguientes sustancias:
Sustancia
Acetona
Ciclohexano
Cloroformo
Metanol
Etanol

Punto de ebullicin normal (C)


56
81.4
61
65
78

PREGUNTAS
1. Consulte sobre los principios fisicoqumicos de la ebullicin y del punto de ebullicin
corregido.
2. Cul ser el punto de ebullicin a 200 mm Hg de un compuesto segn la figura 2?
Explique.
3. Se pueden comparar directamente los puntos de ebullicin medidos en Barranquilla con los
puntos de ebullicin normales reportados en la literatura?
4. A un hidrocarburo desconocido se le midi su punto de ebullicin normal y dio 81 C.

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tambin se le midi su densidad dando 0,724. Consultando textos o manuales apropiados
identifique el hidrocarburo explicando su procedimiento.

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PRCTICA 2
SUBLIMACIN Y TEMPERATURA DE FUSIN
INTRODUCCIN
SUBLIMACIN
Existen slidos cuya presin de vapor alcanza el valor de 1 atm antes de llegar a su punto de
fusin, es decir, por debajo de la temperatura en la que la presin de vapor de la sustancia slida
es igual a la de su transformacin al estado lquido. Para tales slidos, en la curva presin de
vapor-temperatura (A-X en la figura 1) la presin de 760 mm corresponde a una temperatura
inferior a Tx, o dicho de otra manera, la presin de vapor Px, correspondiente al punto de fusin,
Tx es superior a 760 mm.

Px
Presin de
vapor

Lquido

760

Slido

Tx
Ts
Temperatura
Figura 1. Presin de vapor para una sustancia pura contra la temperatura.
Cuando un slido de este tipo se calienta a la presin de una atmsfera, tan pronto como se
alcanza la presin de vapor de 760 mm, el slido pasa directamente desde el estado slido a la
fase de vapor a temperatura constante. Al enfriarse, pasar directamente a la fase slida. Este
proceso recibe el nombre de sublimacin. La sublimacin es usualmente muy fcil para aquellos
materiales que no posean interacciones intermoleculares fuertes. La principal desventaja de la
tcnica de sublimacin es que no es un proceso muy selectivo.
La sublimacin se puede efectuar, tanto a presin atmosfrica como a presin reducida. Para estos
fines se han ideado varios montajes, uno de los ms sencillo es el utilizado en esta prctica. Se
purificar por sublimacin el alcanfor o naftaleno contaminado. El alcanfor y el naftaleno son
sustancias orgnicas baratas que pueden obtenerse comercialmente. El alcanfor tambin es
producto de oxidacin de muchos recursos naturales.

TEMPERATURA DE FUSIN
El punto de fusin es una constante fsica muy utilizada en la identificacin de compuestos
orgnicos slidos. El punto de fusin se define como la temperatura a la cual un slido pasa al
estado lquido. En las sustancias puras el paso del estado slido a lquido se lleva a cabo a una
temperatura constante, la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de presin
pero si con la presencia de impurezas, esto hace que el punto de fusin sea utilizado muy a
menudo para establecer el criterio de pureza en un compuesto slido.

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Los puntos de fusin de las molculas reflejan hasta cierto grado el tipo de fuerzas
intermoleculares que estn presentes. Un aspecto muy importante en el anlisis de la temperatura
de fusin de compuestos orgnicos es la estructura, por ejemplo la simetra de la molcula es un
factor importante, ya que entre ms simtricas sea las molculas, estas se acomodan mejor en la
red cristalina haciendo la sustancia ms compacta y por lo tanto un punto de fusin ms alto.
OBJETIVOS

Purificar alcanfor o naftaleno de una muestra impura mediante sublimacin.


Identificar algunos montajes empleados en la sublimacin de compuestos orgnicos.
Determinar el punto de fusin de sustancias puras.
Desarrollar habilidad y destreza en el manejo de equipos para determinar puntos de fusin.
Manipular adecuadamente los implementos necesarios para determinar puntos de fusin.

MATERIALES
a) Sublimacin:
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
1 Equipo de calentamiento.
1 Beaker pequeo.
1 Vidrio de reloj.
1 Bao de arena, aceite o de agua.
1 Erlenmeyer con desprendimiento lateral.
1 Esptula.
b) Puntos de fusin:
1 Mortero con su mango.
2 Tubos capilares.
1 Beaker pequeo.
1 Malla metlica.
1 Trpode o aro metlico con soporte.
Glicerina o aceite mineral.

MONTAJES Y APARATOS

1
1
1
1

Tubo de ensayo.
Tapn horadado.
Manguera
Balanza.
REACTIVOS
Glicerina o vaselina.
Hielo.
Alcanfor o naftaleno contaminado.

1 Mechero y manguera.
1 Termmetro (hasta 300 C).
2 Banda de caucho o hilo.
1 Esptula.
1 Vidrio de reloj.
REACTIVOS
Muestras problema (Ver tabla).

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Figura 2. (Arriba). Aparatos de sublimacin tipo


dedo fro a) y b) enfriados por agua; c) enfriado
por hielo.

Figura 3. (Derecha). Aparato para sublimacin


de alcanfor

PROCEDIMIENTOS
a) Sublimacin:
Primer mtodo: A presin ambiente.
1. Se colocan 0.200 g de una mezcla de naftaleno contaminado en una beaker limpio y seco
previamente pesado y se cubre con un vidrio de reloj conteniendo agua sobre ste. Se coloca el
beaker en un bao de arena o de agua calentando cuidadosamente.
2. Terminada la sublimacin se pasa el naftaleno a un papel no absorbente previamente pesado y se
calcula el porcentaje de recuperacin. Para calcular el porcentaje de naftaleno en la mezcla se pesa
el residuo no sublimado y por diferencia se determina la cantidad de naftaleno. Comparar el
porcentaje de naftaleno por ambas pesadas.
Segundo mtodo: A presin reducida.
1. Otro montaje se arma empleando un dedo fro, el cual consiste en un erlenmeyer donde se coloca
la sustancia a sublimar. Un tubo de ensayo con agua y un poco de hielo se introduce por la boca
del erlenmeyer, sujetndolo con un tapn horadado. Se conecta una manguera al desprendimiento
lateral y se hace succin para establecer el vaco. Se calienta en bao de arena, agua o aceite.
2. Al terminar la separacin, se retira el recipiente del bao calefactor y se desconecta
cuidadosamente el vaco dejando entrar lentamente aire en el recipiente. Se saca el dedo fro (tubo
de ensayo) que lleva el material purificado, se retira el material del tubo de ensayo con esptula y se
recoge sobre un vidrio de reloj o papel un papel tarado y se pesa. Calcule el % de recuperacin.
b) puntos de fusin:
1. Preparacin de la muestra:
La tcnica ms sencilla para cargar un capilar consiste en tomar una pequea cantidad de la

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sustancia previamente reducida a polvo fino, colocarla sobre una esptula y apretar suavemente el
extremo abierto del capilar contra ella. Generalmente basta la friccin entre el vidrio y la muestra para
coger con el extremo del tubo capilar en espesor de 1 mm de muestra. Luego se lleva la muestra hasta
el fondo del capilar (extremo cerrado). Existen varios mtodos que el instructor explicar.
2. Determinacin del punto de fusin de un compuesto puro:
Monte o arme el equipo para puntos de fusin sealado en la figura XXX. Atienda las
instrucciones del profesor.
Tome un punto de fusin aproximado para una muestra problema calentando rpidamente el
equipo sin exceso, hasta lograr la fusin.
Deje enfriar el equipo y luego coloque otro capilar con muestra para la determinacin real del
punto de fusin. Caliente el aceite hasta unos 15 C por debajo del punto de fusin aproximado
observado previamente. Desde este punto hasta la fusin completa debe calentarse lentamente, a
un ritmo de 1 a 2 C por minuto. Anote todos los cambios observados en la muestra, (color,
textura, etc.), y el intervalo o rango de temperatura de fusin.
Anotar la temperatura cuando aparecen trazas de lquido y la temperatura cuando todo el slido
est fundido, reportar este rango y el promedio como el punto de fusin de la muestra.
Tabla 1. Valores tericos de temperaturas de fusin de compuestos orgnicos

Sustancia
Acetanilida
Urea
Naftaleno
cido benzoico
cido saliclico

Punto de
fusin
114
133
80,3
122
158,3

Sustancia
cido glutrico
-naftol
cido benclico
cido adpico

Punto de
fusin
98
95
151
153

17

Figura
4.
Equipos
sencillos
para
la
determinacin de puntos de fusin. a) con
beaker; b) disposicin del termmetro y tubo
capilar; c) a la derecha, con tubo de Thiele.

PREGUNTAS
1. Consulte sobre los principios fisicoqumicos de la fusin; isomorfismo; los diferentes equipos
y aparatos para la determinacin de puntos de fusin (Tubo de Thiele, dispositivo de ThomasHoover; de Fisher-Johns, de Mel-Temp, etc.); el calibrado del termmetro y su importancia.
2. Cmo se puede explicar el hecho de que la acetona y el alcohol etlico rebajen el punto de
fusin del hielo como tambin el punto de ebullicin del agua mientras que la sal y el azcar
elevan el punto de ebullicin y rebajan el punto de fusin.
3. Qu es temperatura eutctica?
4. Cmo se determina el punto de fusin de grasas y ceras?
5. Un qumico cree que un nuevo compuesto por el sintetizado se descompone ya en el estado
lquido ligeramente por encima de su punto de fusin. Sugiera un mtodo sencillo para
verificar la hiptesis del qumico.
6. Consulta los principios fisicoqumicos en los cuales se basa la sublimacin.

18
7. Completa un listado de 20 compuestos orgnicos, como mnimo, que puedan purificarse
mediante sublimacin y da las condiciones de temperatura, vaco o no, etc.) en las cuales se
realice el proceso.

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PRCTICA 3
SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIN
INTRODUCCIN
La solubilidad es un parmetro determinado experimentalmente y que se define como la cantidad de
sustancia que se disuelve en 100 g de solvente a una temperatura determinada. Comnmente se
refiere a la interaccin de dos sustancias para formar una mezcla homognea. De igual manera se
puede referir a soluciones insaturadas y sobresaturadas de manera relativa sin indicar la cantidad de
sus componentes. Una solucin es insaturada cuando contiene una cantidad menor de soluto de la
que se puede disolver a una temperatura determinada. Las soluciones sobresaturadas contienen una
cantidad mayor de soluto disuelto que la que se podra disolver a una temperatura determinada, estas
soluciones implican un equilibrio inestable. Las soluciones saturadas implican un equilibrio estable
entre el soluto disuelto y el soluto sin disolver a una temperatura determinada.
Desde el punto de vista estructural, entre mayor sea la similitud de las sustancias (soluto y solvente)
para formar fuerzas intermoleculares, mayor ser la probabilidad de una interaccin efectiva para
producir una mezcla homognea. La solubilidad es un parmetro que depende de la temperatura y en
general aumenta al incrementarse la temperatura. En esta propiedad se basa el procedimiento de
recristalizacin para purificar slidos.
En la seleccin de un solvente para recristalizacin se debe de tener en cuenta que la solubilidad sea
alta en caliente y muy baja en fro para que haya abundante produccin de cristales al enfriarse la
solucin, el solvente no debe de reaccionar con el soluto, debe de ser voltil (bajo punto de ebullicin)
para ser removido fcilmente y no interaccionar con las impurezas. Cuando hay impurezas coloreadas
se puede utilizar un adsorbente selectivo como el carbn activado. Este material se utiliza en muy
pequea cantidad ya que el exceso puede adsorber material a purificar.

OBJETIVOS
Observar la solubilidad de algunos compuestos orgnicos en varios solventes y correlacionar este
parmetro con la estructura de las sustancias utilizadas.
Purificar un slido por recristalizacin utilizando el criterio de buena solubilidad en caliente y poca
solubilidad en fro.
Desarrollar habilidad y destreza en el empleo de la filtracin a gravedad, filtracin al vaco y la
seleccin del solvente adecuado para la cristalizacin.
Estudiar las bases fsicas conceptuales de la cristalizacin como mtodo de purificacin de
compuestos orgnicos.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
1 Embudo de caa corta o sin caa
6 Tubos de ensayo y gradilla.
1 Equipo para filtracin al vaco, pequea
escala.
1 Vidrio de reloj.
1 Equipo para punto de fusin.
- Papel de filtro

REACTIVOS
Acetanilida o cido benzoico impuros
Agua destida
Carbn activo
Acetanilida
cido benzoico
Urea
Glucosa

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1 Capilar cerrado en un extremo.
1 Equipo de calentamiento.
1 Bao de hielo.
Balanza.
Bomba para filtracin al vaco

Aceite cristal o glicerina


1-butanol
Etanol
Hexano.

PROCEDIMIENTOS
1. En cada uno de 6 tubos de ensayo colocar 1 mL de agua fra. Al primer tubo agregar una pizca
(lo que tome en la punta de una esptula) de acetanilida, al segundo una pizca de urea, al
tercero una pizca de glucosa, al cuarto una pizca de cido benzoico, al quinto 5 gotas de
aceite cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol. observar los resultados y anotar en cada caso si
hubo solubilidad completa o no. Las muestras donde no hubo solubilidad completa se
colocan en un bao de agua caliente. Observar y anotar los resultados cualitativos. Repetir
todo este procedimiento con otro u otros solventes que el instructor indique.
2. Purificacin de un slido impuro. Pesar un gramo de acetanilida o cido benzoico impuro y
colocarla en un erlenmeyer de 125 mL, adicionar 30 mL de agua y llevar la mezcla a ebullicin.
Si no se disuelve completamente la sustancia, adicionar porciones de 2 o 3 mL de agua
dejando hervir lentamente la mezcla hasta cuando todo el slido se haya disuelto. La
ebullicin no debe de hacerse en forma brusca para evitar la prdida de solvente por
evaporacin. Cuando todo el slido est disuelto agregar una pizca de carbn activado y dejar
hervir lentamente durante 3 minutos. Filtrar en caliente por gravedad a travs de un embudo
de tallo corto. Esto se hace con el fin de impedir que haya recristalizacin en el papel de filtro o
en el embudo. Si aparecen cristales en el papel o en el embudo se adicionan pequeas
porciones de agua caliente. El filtrado se deja enfriar en un bao de agua y luego en un bao
de hielo y agua por 5 minutos hasta que precipite todo el slido. Para separar el solvente se
filtra al vaco en un embudo Buchner, cuando todo el lquido se haya filtrado mantener el
vaco por 3 minutos para hacer un drenaje completo. Secar los cristales en estufa a 70 C
durante 20 minutos, pesar los cristales para calcular el porcentaje de recuperacin y
determinar la temperatura de fusin. Comparar con el valor reportado en la literatura.

PREGUNTAS
1. En qu se basa, estructuralmente, el proceso de recristalizacin como mtodo de purificacin?
2. Por qu es necesario utilizar un embudo de caa corta y filtrar la solucin en caliente en la
primera filtracin que se hace para remover impurezas insolubles?
3. Cules son las condiciones a tener en cuenta para elegir una mezcla de solventes
determinada?
4. Relacione los pares de disolventes de uso ms frecuente para la recristalizacin en qumica
orgnica.
5. Explique el procedimiento (experimental) usual para elegir el solvente, o mezcla de solventes,
de recristalizacin ms adecuado.
6. Cul es el uso del carbn activado en el proceso de recristalizacin? De la celita?
7. Explique En qu consiste la siembra de cristales y cules son las tcnicas de sembrado ms
empleadas?
8. Basndose en los puntos de fusin obtenidos qu puede decirse de la recristalizacin como
proceso de purificacin?

21
9. Basndose en lo porcentajes de recuperacin obtenidos qu puede usted decir de la
cristalizacin como mtodo cuantitativo de purificacin? Por qu se pierde compuesto a
purificarse?
10. Cules solventes utilizara para purificar por recristalizacin los siguientes compuestos:
naftaleno, p-nitroacetofenona, p-nitrobenzaldehdo, o-fenilendiamina y benzalacetona?
11. Un cido carboxlico superior slido est contaminado con impurezas orgnicas. Explique
cmo purificara usted el cido por cristalizacin utilizando agua y acetona como una mezcla
de solventes?

22

PRCTICA 4
EXTRACCIN CON SOLVENTES
INTRODUCCIN
La extraccin se define como el procedimiento mediante el cual se separa un componente de una
mezcla o de una solucin por medio de un disolvente. Para ello se agita la solucin o suspensin
que contiene la sustancia que se va a extraer con un solvente apropiado que es inmiscible con el
primero que contiene la sustancia y en el cual la sustancia deseada es mas soluble. El sistema se
deja en reposo y los solventes forman dos capas de acuerdo a sus densidades que pueden ser
separas. La extraccin puede repetirse varias veces para obtener una mejor separacin. Esta
tcnica es muy utilizada en el aislamiento y purificacin de muchos productos naturales como
alcaloides, hormonas, colorantes, grasas, entre otros.
Cuando el soluto es parcialmente soluble en las capas de disolventes la sustancia se distribuye
entre los solventes dados. Esta distribucin obedece a una constante (Kd, coeficiente de reparto)
que es proporcional a la relacin de las concentraciones (C o y Ca) del soluto en las capas orgnicas
y acuosa respectivamente, o a la relacin de las solubilidades S o y Sa respectivas.
Kd =

Co
So
=
Ca
Sa

En la extraccin con solventes, hacer varias extracciones sucesivas con pequeos volmenes es
ms eficiente que hacer una sola extraccin con un volumen grande de solvente.
Algunos de los solventes orgnicos ms utilizados en extraccin son: ter, benceno, ter de
petrleo, diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono. El uso de un solvente depende de la
solubilidad del material a extraer en el solvente y de la facilidad con que el solvente se puede
remover del soluto. El solvente de extraccin ms usado por su poderosa accin disolvente sobre
la mayora de los compuestos orgnicos y su bajo punto de ebullicin es el ter etlico, pero su
gran inflamabilidad y su extrema volatilidad constituyen un serio problema por el peligro de
incendio al evaporarlo.

OBJETIVOS

Estudiar la tcnica de extraccin con solventes.


Diferenciar entre extraccin simple y extraccin mltiple. y comparar su eficiencia.
Aplicar la extraccin para separar pigmentos vegetales.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS.
2 Beaker de 100 mL
1 Aro y su nuez
1 Probeta de 50 mL
1 Beaker de 250 mL
Papel de filtro

1
4
2
1

Embudo de separacin de 125 mL y su tapa


Erlenmeyer de 50 o 100 mL y sus corchos o tapones
Erlenmeyer de 125 mL
Embudo

23
REACTIVOS.
Cristal violeta
ter de petrleo
cido clorhdrico concentrado
cido sulfrico (1:4).

Cloroformo
Metanol
Nitrito de sodio

Figura 1 . (Arriba). Modo correcto de agitar un embudo


de separacin.

Figura 2. (Derecha).
posicin de vaciado.

Embudo

de

separacin

en

PROCEDIMIENTOS
Parte A. Extraccin sencilla:
La solucin de cristal violeta o violeta de genciana puede ser preparada antes disolviendo 2 mg de
del colorante en 1 litro de solucin. Tomar 30 mL de la solucin de violeta de genciana y dividirla
en dos porciones de 15 mL, guardar una porcin para la parte B. Coloque una de estas partes en
un embudo de separacin de 125 mL y aada 15 mL de cloroformo. Tape bien el embudo y agite
suavemente aliviando la presin, como lo indic el profesor. Coloque el embudo sobre el aro
permitiendo que la mezcla se separe en dos capas bien definidas. Destape el embudo y abra la
llave para retirar la fase inferior en un pequeo Erlenmeyer. En otro Erlenmeyer saque la fase
superior. Distinga cul es la fase orgnica y cul la fase acuosa. Rotule la fase orgnica como ESC
(extraccin sencilla cloroformo) y a la fase acuosa ESA (extraccin sencilla agua). Conserve estos
dos contenidos para comparacin posterior.
Parte B. Extraccin mltiple.
La segunda fraccin de la solucin de Cristal violeta se extracta con tres porciones independientes
de cloroformo de 5 mL cada una. Combine los extractos de cloroformo en un Erlenmeyer pequeo
rotulado EMC (extraccin mltiple cloroformo). La fase acuosa pngala en otro Erlenmeyer
rotulado EMA (extraccin mltiple agua). Compare la intensidad del color en las dos fases de
cloroformo y en las dos fases acuosas.

24
Parte C. Extraccin con una solucin de hidrxido de sodio.
Disolver 0.7 gramos de cido saliclico y 0.7 gramos de 1,4-dicloro benceno en 35 mL de ter
etlico y coloque la solucin en un embudo de separacin. Extracte la solucin con una sola
porcin de 15 mL de hidrxido de sodio al 10 %. saque la capa acuosa inferior en un erlenmeyer y
gurdela. La fase etrea colquela en otro erlenmeyer previamente pesado y luego evapore en una
estufa el ter. Deje enfriar el recipiente y pselo. Calcule la cantidad del slido que se ha
recuperado y luego identifquelo tomando el punto de fusin. Punto de fusin cido saliclico=158
C, 1,4-diclorobenceno=53 C.
PREGUNTAS.
1.
2.
3.
4.

Qu diferencia hay entre coeficiente de reparto y coeficiente de distribucin?


Explique por qu la extraccin mltiple es ms eficiente que la extraccin sencilla.
Explique en qu consiste la extraccin cido base.
Explique el efecto de la miscibilidad parcial de dos disolventes sobre la eficacia de la
extraccin.
5. Por qu se debe destapar siempre un embudo de separacin cuando se est sacando, a travs
de la llave, el lquido que contiene?
6. Qu ventajas presenta para una extraccin el empleo de un disolvente ms pesado que el
agua o de un disolvente ms ligero que el agua?
7. Un agua est contaminada con cantidades muy pequeas de aceite. Cmo podra determinar
el porcentaje en peso de aceite en esa agua?
8. Podra utilizar la misma tcnica propuesta en el problema anterior para dosificar gasolina en
el agua? Explique.
9. Un compuesto X tiene un coeficiente de distribucin de 10 entre benceno y agua. Si una
solucin contiene 12 gramos de X en 100 mL de agua: a) Cuntos gramos de X se extraen
con 100 mL de benceno? b) Cuntos gramos de X se extraen con 100 mL de benceno pero en
dos extracciones de 50 mL? c) Cuntos gramos de X se extraen con 100 mL de benceno per
en 4 extracciones de 25 mL?
10. Al extraer una solucin que contiene 4 gramos de cido butrico en 100 mL de agua con 50
mL de benceno a 15C, pasan a la fase bencnica 2,4 gramos de cido. Cul es el coeficiente
de distribucin del cido butrico en benceno - agua a 15C?
11. En la preparacin de anilina por reduccin de nitrobenceno siempre se obtiene en el producto
final un poco de nitrobenceno que no reaccion contaminando la anilina. Cmo hara para
purificar la anilina por extraccin?
12. Dar las reacciones qumicas que sufre el cido benzico durante el proceso de extraccin y
recuperacin explicando el objetivo y propsito de cada una de ellas.

25

PRCTICA 5
DESTILACIN SENCILLA
INTRODUCCIN
La destilacin es el mtodo ms frecuente e importante para la purificacin de lquidos estables en
su punto de ebullicin. La tcnica puede adaptarse tambin para materiales inestables en la
cercanas de sus puntos de ebullicin y esta modificacin (destilacin al vaco) se trabajar ms
adelante. Se utiliza siempre para separar un lquido de sus impurezas no voltiles. Para estos
fines se utiliza el aparato de destilacin representado en la figura.
Cuando se calienta una sustancia lquida y se dejan condensar sus vapores en un recipiente
distinto del que se emplea para el calentamiento, se est llevando a cabo una destilacin (debe
distinguirse del proceso de sublimacin). Cuando se destila una sustancia pura, se efecta una
destilacin simple. Lo que realmente ocurre en este proceso es que se calienta el lquido en un
recipiente (baln o matraz de destilacin) hasta que se vaporiza; el vapor pasa a un refrigerante
donde se convierte de nuevo en lquido y se recoge luego en un recipiente colector.
Con frecuencia se considera la destilacin simple como aqulla que no requiere una columna de
fraccionamiento o aquella en la que se separa un material esencialmente puro, ya sea de un
componente no voltil o de otro muy minoritario. Ninguna de estas definiciones es exactamente
cierta. Si el proceso de destilacin implica la separacin de una sustancia de otra,
independientemente de la diferencia entre sus puntos de ebullicin o de sus presiones de vapor,
corresponde a una destilacin fraccionada. Tanto para una destilacin fraccionada como para una
destilacin simple puede emplearse un aparato de destilacin simple, es decir, un aparato sin
columna de fraccionamiento. Independientemente del aparato, una destilacin simple slo puede
llevarse a cabo cuando se destila una sustancia pura.

OBJETIVOS
Capacitar al estudiante en el manejo de la tcnica de destilacin simple.
Establecer los principios tericos en los cuales se basan estas tcnicas con el fin de que el
estudiante pueda aplicar las variables especficas en la resolucin de problemas.
Separar el componente principal de una bebida alcohlica o de otro tipo de sustancia que el
instructor disponga.

MATERIALES
IMPLEMENTOS Y EQUIPOS
1 Termmetro (0-300 C)
1 Baln de fondo redondo con
desprendimiento lateral (125 mL)
1 Condensador
1 Alargadera
- Tapones de corcho y caucho.
1 Mechero

Piedritas de ebullicin.
1 Agitador de vidrio
1 Erlenmeyer de 125 mL.
1 Gradilla

26
REACTIVOS: Bebida alcohlica o otra sustancia indicada por el profesor.

Figura 1. Montaje de equipo de destilacin sencilla

PROCEDIMIENTOS
Arme el equipo como se muestra en la figura 1, teniendo en cuenta que la direccin del flujo de
agua en el condensador debe ser de abajo hacia arriba. Explique brevemente la razn por la cual
se debe tener la precaucin anterior. Coloque de 50 a 100 mL de muestra alcohlica a destilar y 2
o 30 piedras de ebullicin en un baln de destilacin. Antes de iniciar el calentamiento verifique
con el instructor el sistema montado por usted. Ajuste el calor de tal manera que el destilado
caiga a una gota por segundo. Reciba el destilado en la probeta y registre la temperatura a la cual
se destila la primera gota y anote el tiempo que se necesito para que esto ocurriera. Mida los
tiempos necesarios para recoger volmenes de destilado como usted desee (ejemplo 5, 10, 15, 20,
etc). Cuando termine desmonte el equipo. Con los datos obtenidos haga un grfico de volumen
de destilado contra tiempo de destilacin
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
Durante la destilacin, el extremo superior del bulbo termomtrico debe quedar justamente a
la altura de la horizontal que pasa por la parte inferior del tubo de desprendimiento lateral (ver

27
figura 1), de tal forma que el bulbo sea baado por el vapor que asciende.
La destilacin debe hacerse siempre con lentitud, pero sin interrupciones, mantenindose
continuamente una gota de condensado en el bulbo del termmetro.
Cuando se destila agua pueden emplearse tapones de caucho; pero cuando se destilan muchos
lquidos orgnicos que atacan o hinchan la goma es preferible el uso de tapones de corcho
debidamente ajustados o implementos con boca esmeriladas.
No permita que se forme espuma o que haya salpicaduras que lleguen hasta la boca del baln.
Si el lquido en ebullicin se llegase a pasar al condensador, deber suspenderse el
calentamiento, lavar todos los implementos y volver a empezar el procedimiento.
PREGUNTAS
1. Consulte los fundamentos fisicoqumicos de la destilacin simple.
2. Consulte los siguientes conceptos y relacinelos con el experimento soluciones, fraccin,
mezcla homognea. Cambio fsico, cambio qumico, lquido homogneo.
3. Por qu no se evapora de repente todo el lquido del matraz de destilacin cuando se alcanza
el punto de ebullicin?
4. Por qu no se debe llenar un baln de destilacin mucho ms de la mitad de su capacidad?
5. Cual es la desventaja de utilizar un matraz de destilacin cuya capacidad es cuatro, cinco o
ms veces el volumen del lquido que se va a destilar?
6. Un lquido orgnico comienza a descomponerse a 80 C. Su tensin de vapor es entonces de 36
mm. Cmo podra estilar este lquido?
7. Si el bulbo termomtrico no se mantiene hmedo con condensado durante la destilacin, la
lectura del punto de ebullicin ser ms alta o ms baja? Dese una explicacin.
8. Ctense dos razones que justifiquen el que el agua fra en un refrigerante se haga circular en
sentido ascendente desde la tubuladura inferior a la superior y no en sentido contrario.

28

PRCTICA 6
DESTILACIN FRACCIONADA
INTRODUCCIN
El ms comn de los procedimientos de destilacin es la destilacin fraccionada. En el caso ms
favorable para la destilacin, el contaminante hierve a una temperatura muy distinta del punto de
ebullicin del componente principal. Se debe grabar en la mente que incluso la sustancia de
punto de ebullicin ms elevado contribuir a la fase vapor en proporcin a su propia presin de
vapor y a la fraccin molar de componente presente. La nica forma de que la fase vapor que
cubre el lquido sea un componente puro es cuando el lquido sea una muestra pura.
En general, si los puntos de ebullicin de dos lquidos difieren en menos de unos 70C, resultar
insuficiente un aparato de destilacin simple para separarlos. Por lo general, el empleo de una
columna de destilacin facilitar la destilacin. No obstante, si los puntos de ebullicin de los dos
componentes difieren en menos de unos 10C, slo se podrn separar mediante el empleo de un
equipo especial.
Una columna de destilacin permite alargar el camino entre el matraz de destilacin y el
refrigerante que conduce al colector. A travs de la prolongacin que ofrece la columna ocurre el
proceso de vaporizacin y condensacin (equivalente a varias pequeas destilaciones). Cada ciclo
de vaporizacin-condensacin es equivalente a una destilacin simple. Cuantos ms de estos
ciclos se suceden, ms se enriquecer el vapor en el componente ms voltil, mientras el
condensado lo har en el menos voltil, lo que conduce a una separacin ms eficaz.
OBJETIVOS
Determinar el porcentaje de un componente lquido en una muestra comercial.
Establecer comparaciones entre la destilacin sencilla y la destilacin fraccionada.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
Equipo de calentamiento.
1 Probeta graduada de 5 o 10 mL
Pinzas
1 Pipeta volumtrica de 2 mL
Nueces dobles
1 Columna de fraccionamiento
Baln de fondo redondo de 250 mL
2 Soportes metlicos
Termmetro de -10C a 150C
4 Tubos de ensayo grandes
Tapones de caucho o corchos
1 Gradilla
Probeta graduada de 25 mL
2 Mangueras
REACTIVOS Y SUSTANCIAS
Ron blanco, 150 mL.
1
2
2
1
1
3
1

PROCEDIMIENTOS
Primera destilacin:
1. Monte el aparato correspondiente a la destilacin fraccionada (ver figura 1).
2. Coloque 100 mL de la mezcla (bebida alcohlica) en el baln de destilacin. Aada 2 o 3
trocitos de reguladores de ebullicin.

29
3. Ajuste el flujo de agua que entra al condensador de tal manera que haya una corriente lenta
hasta la parte superior del mismo.
4. Caliente la mezcla cuidadosamente con una llama pequea de mechero para que el lquido
destile lentamente.
5. Recoja de 30 a 40 mL de destilado en una probeta graduada, previamente pesada. Psela de
nuevo con el destilado.

Figura 1. Aparato de destilacin fraccionada


Pruebas al primer destilado.
a) Coloque 1 mL de destilado sobre el vidrio de reloj y acerque un fsforo o la llama del mechero
varias veces. Observe cuidadosamente y anote sus observaciones. Mida el tiempo de la
llama producida, si la hay.
b) Determine la densidad del destilado.
c) Haga la prueba de oxidacin con cromo para alcoholes y compare con etanol puro. Anote sus
observaciones. Consulte el mtodo.
d) Mida el pH de la solucin y compare con etanol puro y con agua.
Segunda destilacin (Redestilacin)

30
1. Coloque el destilado (alrededor de 30 o 40 mL) en un erlenmeyer pequeo. Aada
aproximadamente 1 gramo de xido de calcio para absorber algo de agua. Someta el destila-do
a una redestilacin.
2. Recoja un volumen exacto (2 mL) del redestilado en una probeta previamente pesada. Psela de
nuevo con el destilado.
3. Realice las pruebas anteriores al redestilado (llama, densidad, etc.).

DATOS EXPERIMENTALES
En la tabla siguiente, reporte comparativamente sus datos experimentales.
Pruebas
Fraccin
Destilado
Redestilado

Volumen
obtenido
(mL)

Peso de la
fraccin
(g)

Densidad
(g/mL)

Porcentaje
de alcohol

Oxidacin
con cromo

pH

PREGUNTAS
1. Consulte las bases fisicoqumicas de la destilacin fraccionada (puntos de ebullicin de las
soluciones, ley de Raoult, diagramas temperatura-composicin, asetropos, punto de ebullicin
mnimo y mximo, empaquetamiento de columnas, tipos de columnas y de empacamiento,
plato terico, eficiencia de una columna, etc.).
2. Haga una comparacin de las dos destilaciones (simple y fraccionada) segn sus datos
experimentales.
3. Por qu la columna de destilacin empacada con algn material adecuado como vidrio o
viruta de acero es ms eficiente que la columna sin empacar?
4. Explique por qu la columna en un aparato de destilacin fraccionada debe estar en una
posicin vertical.
5. Un lquido orgnico se descompone al tratar de destilarlo a presin atmosfrica. Cmo hara
para destilar este lquido sin que se descomponga?
6. Cmo se separa una mezcla aseotrpica?
7. Por qu refluye condensado continuamente al baln de destilacin desde una columna de
fraccionamiento que no est provista de refrigerante de reflujo? Ejerce esto alguna influencia
en la destilacin? Explquese.
8. Si la destilacin a travs de una columna de relleno se hace muy rpida, entonces se inunda la
columna (el lquido condensado asciende y se mantiene en la columna) Qu influencia puede
tener este fenmeno sobre la eficacia del fraccionamiento?
9. Explquese por qu el trabajo con una relacin de reflujo elevada mejora la eficacia de una
destilacin a travs de una columna.

31

PRCTICA 7
CROMATOGRAFA EN CAPA DELGADA
INTRODUCCIN
La cromatografa de capa delgada (CCD) es uno de los mtodos ms ampliamente utilizados para
separar, identificar y, en algunos casos hacer el seguimiento de una reaccin qumica. En
principio del CCD es sencilla. se produce una capa uniforme de absorbente slido adecuado (fase
estacionaria) sostenida sobre una placa de aluminio o vidrio. Se coloca con un capilar en el
origen de la placa una mancha de solucin de compuesto orgnico o mezcla en estudio, se deja
que un solvente adecuado (eluyente o fase mvil) ascienda por la capa del absorbente por
capilaridad. El compuesto o compuestos separados se localizan en la placa directamente en el
caso de compuestos coloreados, con la ayuda de un indicador, o con luz ultravioleta cuando la
fase estacionaria tiene el indicador ultravioleta (qumicamente inerte) el cual produce
fluorescencia al irradiarse con luz UV de onda corta (254 nm) u onda larga (366 nm) dependiendo
el tipo de indicador utilizado.
Los compuestos ascienden por la capa de absorbente a diferentes velocidades con relacin al
eluyente, realizndose de esta forma la separacin de los compuestos de la mezcla. A veces es
posible identificar los componentes midiendo la velocidad relativa de cada uno con relacin a
aquella del frente del solvente. Esta movilidad relativa se conoce como el valor del Rf del
compuesto y se define por:
El valor de Rf es una constante de cada compuesto bajo un conjunto de condiciones definidas
(eluyente, fase estacionaria, temperatura, espesor del absorbente y humedad). Los valores de Rf se
encuentran en el rango de 0 a 0.999%. La distancia se mide al centro de la mancha.
La cromatografa de columna (CC) es otro de los mtodos ms efectivos utilizados para la
separacin de compuestos, especialmente cuando otros mtodos de separacin ms comunes han
resultado poco efectivos. En esta tcnica cromatogrfica las mezclas se resuelven pasando una
fase lquida mvil (eluyente) a travs de la fase estacionaria slida empacada en una columna de
vidrio. En la CC clsica el sistema ms empleado es el de adsorcin; como las fuerzas de atraccin
son diferentes para los distintos compuestos, estos fluyen de arriba hacia abajo con velocidades
diferentes, los menos atrados fluyen primero.
OBJETIVOS
Aplicar la CCD y la CC como tcnicas de separacin de una mezcla de componentes.
Comparar la eficiencia y aplicacin de la CCD y CC como ejemplos de los mtodos
cromatogrficos.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
1 Gotero
1 Lpiz o pedazo de manguera
2 Vidrios de reloj
2 placas par CCD
2 Beakers de 20 mL

REACTIVOS Y SUSTANCIAS
fenacetina pura
cafena pura
cido acetil saliclico
Almina
Etanol

32
1 Gradilla
4 tubos de ensayo pequeos

Indicador de fluoresencia HF 254


solucin sulfocrmica
Iodo
Disolver 2.5 g de K2Cr2O7 En 50 mL de cido sulfrico al 40 %

Figura 1. Diferentes tipos de cromatografa: a) de capa delgada o fina; b) de columna; c) esquema


de cromatografa lquida.
PROCEDIMIENTOS
Se prepara una placa de vidrio de 10 por 20 cm con Slica gel HF 254. Se pesan las mismas
cantidades, se dejan al aire 2 horas y se activan a 120C durante 60 minutos. La placa se debe
marcar. Se toman dos tabletas o un equivalente de 1.0 g del medicamento por examinar y se
pulverizan en un mortero. El polvo se transfiere a un tubo de ensayo y se adicionan 5 mL de
metanol. Se agita fuertemente y se deja reposar hasta que el excipiente se sedimente. Se
preparan soluciones patrn de cafena, fenacetina, y cido acetil saliclico en metanol a una
concentracin de 10 mg/mL. Se aplican sobre la placa (ya sea en forma de punto concentrado o
en forma de lnea ) las soluciones patrn en una placa en las columnas 2, 3, 4 y solucin

33
problema en las columnas 1 y 5 de la misma placa. Se dejan secar las manchas. Se sumerge en
una cubeta con el eluente y se deja desarrollar hasta la lnea lmite de recorrido (10 cm), se saca
la placa y se deja secar al aire.
Se ilumina la placa con luz ultravioleta (Precaucin: no se debe observar la luz ultravioleta
directamente, puede daar los ojos), se marcan las manchas y se determina el Rf de cada una por
comparacin. Se deben identificar los componentes del problema. Despus se revela con vapores
de yodo ( hay que colocar la placa en una cmara que contenga algunos cristales de yodo en el
fondo. A continuacin, se saca la placa y se pulveriza sobre ella la solucin sulfocrmica. Se
calienta hasta que se observen las manchas. Comparar los Rf obtenidos con los tericos:
Rf cafena
Rf fenacetina
Rf cido acetil saliclico

0.16
0.45
0.76

PREGUNTAS
1. Cules son algunos criterios que deben tenerse en cuenta en la eleccin de absorbente en
una separacin cromatogrfica determinada?
2. En qu consiste la cromatografa de CCD preparativa?
3. Usted tiene un compuesto impuro y quisiera saber cuntas sustancias estn contaminando su
compuesto. Explique cmo lo hara utilizando cromatografa de capa delgada o de papel.
4. Entregue un dibujo que presente los resultados obtenidos, los Rf experimentales, los
compuestos encontrados en el medicamento y un breve comentario sobre los reveladores
utilizados.
5. Investigue el nombre que reciben los reveladores de yodo y cido sulfocrmico. Porque?

34

PRCTICA 8
REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFTICOS
INTRODUCCIN
Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgnicos que en su estructura solo contienen
carbono e hidrgeno. De acuerdo a las caractersticas estructurales los hidrocarburos se pueden
clasificar en alifticos y aromticos (Estos ltimos se estudiaran en una prctica posterior). Los
hidrocarburos alifticos de acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen en saturados e
insaturados. Los hidrocarburos saturados solo poseen enlaces fuertes sigma ()y se denominan
alcanos, mientras que los hidrocarburos insaturados poseen enlaces sigma y pi () y se
denominan alquenos si tienen un enlace y alquinos dos enlaces . Los hidrocarburos
insaturados por presentar enlaces dobles y triples pueden presentar reacciones de adicin ya sea
por radicales libres o por grupos o tomos polares. Los compuestos saturados presentan
reacciones generales de sustitucin por radicales libres.
Algunas de las reacciones que se utilizarn para la caracterizacin e identificacin de los
hidrocarburos saturados e insaturados son:

Br2

luz o calor

Br2 en solucin de CCl4

KMnO4
diluido en agua

Br + HBr

Br

Br

+ MnO2

OH OH

+ H2SO4

O-SO3H

En la caracterizacin de un compuesto aliftico es importante observar los cambios de coloracin


de los reactivos iniciales y de los respectivos productos para definir si se ha dado un cambio
qumico.
Es importante tener presente estos cambios cuando se realizan pruebas de
caracterizacin. En general una sola prueba de caracterizacin nunca puede garantizar que un
compuesto desconocido sea una sola clase de compuesto. Una prueba puede limitar el nmero de
posibilidades de tal forma que con otras pruebas adicionales se pueda caracterizar un tipo de
compuesto.

35
Otras pruebas de mucho valor en la caracterizacin de compuestos orgnicos son las pruebas de
solubilidad. De las pruebas de solubilidad se puede deducir informacin til con respecto ala
estructura de un compuesto. Por ejemplo si un compuesto es soluble en agua no puede ser un
hidrocarburo ya que todos ellos tienen carcter no polar y son insolubles en solventes polares. Si
un hidrocarburo es insoluble en agua pero soluble en cido sulfrico concentrado puede tratarse
de un alqueno. Estos son solubles en cido sulfrico concentrado ya que por adicin electroflica
de H2SO4 se forma un sulfato de alquilo el cual puede asociarse con el exceso de cido sulfrico
disolvindose en el.
OBJETIVOS.

Estudiar y distinguir algunas reacciones caractersticas de hidrocarburos alifticos.


Observar los cambios fsicos y qumicos como cambios de color, apariencia, evolucin de
calor y solubilidad en hidrocarburos alifticos.

MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
10 tubos de ensayo para pruebas cualitativas
5 goteros
Lmpara de luz ultravioleta o bombilla elctrica

REACTIVOS
cido sulfrico concentrado (solvente)
Tetracloruro de carbono (solvente)
Solucin de bromo al 5 % en CCl4
Solucin al 2 % de KmnO4
Ciclo hexano
Ciclo hexeno
1-propanol
Agua (solvente)

PARTE EXPERIMENTAL.
1.

Prueba de solubilidad:
En tres tubos de ensayo limpios y secos coloque un mililitro de agua, y agregue 2-3 gotas de
ciclohexano al primero, igual cantidad de ciclohexeno al segundo e igual cantidad de alcohol al
tercero. Agite y observe si hay solubilidad. Repetir este procedimiento con tetracloruro de
carbono. Para el cido sulfrico remtase al numeral 4 de la parte experimental. Nota si un
compuesto es soluble en agua no debe de ensayarse la solubilidad en el cido sulfrico.
Anotar los datos y observaciones en la tabla de datos..

2.

Prueba con bromo:


A cada uno de tres tubos de ensayo agregue 5 gotas de hidrocarburo y del alcohol. A cada una
de estas sustancias agregue 2 gotas de solucin de Br 2 /CCl4, agite bien y observe. En los
tubos donde no haya decoloracin. Proceda a colocar el tubo cerca de una bombilla elctrica o
una lmpara de luz ultravioleta. Compare y anote los cambios que puedan haber ocurrido.

3.

Prueba con KMnO 4 (prueba de Baeyer):


A cada uno de tres tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y del alcohol. Agregar a
cada tubo 2 gotas de solucin de KMnO 4 diluido en agua, agitar y observar los resultados.

36
4. Prueba del H2SO4:
A cada uno de tres tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y del alcohol.
Cuidadosamente y con agitacin suave agregar 5 gotas de H 2SO4 concentrado. Observe si se
desprende calor y si el compuesto reacciona.

37
Tabla 1. Hoja de datos para las distintas pruebas.
REACTIVO
Hidrocarburo
saturado

AGUA

H2SO4

CCl4

Br2/CCl4

KMnO 4/diluido

Hidrocarburo
insaturado
Compuesto
hidrocarburo

No

Otro compuesto

PREGUNTAS:
1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos utilizados en la prctica con el bromo,
permanganato de potasio y cido sulfrico
2. De la estructura y nombre del producto principal que se espera de la adicin del bromo en
tetracloruro al 2-buteno
3. En base a los resultados en las pruebas de solubilidad y clasificacin explique como se puede
diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-propanol, ciclohexano y ciclohexeno. Consulte otras
pruebas que permitan diferenciarlos.

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PRCTICA 9
OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE
ALQUINOS
INTRODUCCIN
Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Estos
responden a la formula general CnH2n-2 cuando slo tienen un triple enlace. Estos compuestos
tambin se llaman acetilenos siguiendo el nombre del primer miembro de la serie, HCCH (Etino
en la nomenclatura IUPAC). Al igual que el doble enlace, el triple enlace puede dar lugar a
reacciones de adicin. El enlace -CC- puede adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo
convenientemente las condiciones de reaccin suele ser posible que la adicin se detenga en la
fase de doble enlace.
Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma
de protn el tomo de hidrgeno unido al tomo de carbono del triple enlace. Los acetilenos mono
sustitudos son por ello cidos dbiles. En lo que se refiere a su carcter cido, el acetileno est
situado entre el amonaco y el agua.
Los acetilenos con tomos de H cidos reaccionan con el sodio metlico, con los reactivos de
Grignard y con soluciones de sales de algunos metales pesados.
La sntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generacin de un triple enlace
entre dos tomos de carbono por reacciones de eliminacin, o bien el aumento del tamao de una
molculas que ya lo contiene.
El acetileno (etino) es sin duda el alquino ms importante. Es un gas incoloro, que en estado puro
no tiene olor desagradable (temperatura de sublimacin 83,6C; el mal olor caracterstico del
acetileno ordinario se debe a la presencia de fosfamina) y que, por calentamiento, se descompone
en sus elementos, con gran desprendimiento de calor:
C 2H 2 2 C + H 2

H= -226,9 kJ.

Su combustin libera gran cantidad de energa:


2 C2H2 + 5 O2 4 CO2 + H2O H= -2612 kJ.
El acetileno se prepara en una forma muy econmica y fcil en la industria y tambin en el
laboratorio a partir de la hidrlisis del carburo de calcio:
CaC2 + 2 H2O

H-CC-H + Ca(OH) 2

OBJETIVOS
Preparar acetileno a partir del carburo de calcio y agua.

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Emplear el acetileno obtenido para realizar ensayos qumicos de ste, como representante de la
funcin alquino.

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MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
1-Embudo de adicin
1 baln con desprendimiento
1 soporte
2 pinzas metlicas con sus nueces
1 manguera
5 tubos de ensayo con tapa
1 gradilla

REACTIVOS
Carburo de calcio
Agua destilada
Solucin basificada de KMnO 4
Solucin amoniacal de hidrxido de cobre
cido clorhdrico diluido
Solucin de bromo al 1 % en CCl4

PRECAUCIONES
Adicione el agua de bromo en la campana de extraccin.
Tenga cuidado con el manejo de las bases y los cidos.
RIESGOS
La prueba de combustin debe hacerse con extrema cautela si se hace directamente en el extremo
de la manguera. Mientras se realiza la recoleccin del gas no debe de haber llamas ni cigarrillos
prendidos cerca.
Los acetiluros metlicos (cobre y plata en este caso) son explosivos, explotan por golpe o
calentamiento. Para evitar accidentes es necesario despus de cada experimento destruir estas
sustancias con HCl diluido.

PROCEDIMIENTOS
1. Se arma el montaje de la figura 1. En el baln se coloca una
pequea cantidad de carburo de calcio 5 gramos y se tapa con un
tap que lleva un embudo de adicin, lleno con agua. Al tubo
lateral del matraz se conecta una manguera la cual a su vez va a
un vaso de 400 mL con agua y equipado con un tubo de ensayo
invertido y lleno de agua dispuesto para la recoleccin del gas por
desplazamiento del agua.
2. Deje caer agua gota a gota al carburo de calcio y empiece la
recoleccin del acetileno en el tubo invertido. Despus de haber
llenado el primer tubo con acetileno cierre la llave del embudo y
tape el tubo rpidamente. En forma rpida prepare otro tubo de
ensayo par recolectar mas acetileno. Recolecte de esta forma cinco tubos llenos con acetileno para
realizar las siguientes pruebas.
3.
Inflamabilidad:
Tome uno de los tubos de ensayo lleno con acetileno destpelo e inmediatamente acerque un
fsforo prendido a la boca del tubo. Agregue agua lentamente al tubo para mantener el acetileno
combustiendo en la boca por desplazamiento del gas hacia arriba. Observe el color carcter de la

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llama. Nota, realice cada una de las pruebas en la campana o al aire libre fuera del laboratorio ya
que el acetileno es venenoso y explosivo con el aire en presencia de llamas o chispas.
4.
Reaccin con bromo:
Tome otro frasco con acetileno, destpelo y agregue rpidamente unos 2 mL de solucin al 1% de
bromo en CCl4. Tpelo de nuevo y agite el frasco. Observe los posibles cambios.
5. Reaccin con KMnO 4:
En otro de los tubos llenos de acetileno agregue rpidamente un mililitro de solucin al 1 % de
KMnO 4. tape el frasco y agite. Observe posibles cambios.
6. Reaccin con cloruro cuproso amoniacal:
Tome el cuarto tubo con acetileno y agregue rpidamente unos dos mililitros de solucin de
cloruro cuproso amoniacal. Tape el frasco, agite y observe.

PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta prctica.
2. Cmo se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos
realizados en esta prctica. cul sera su comportamiento? Explique con ecuaciones.
3. La sntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo trmico del metano.
explique este proceso.
4. Los resultados estereoqumicos sugieren que la halogenacin de los alquinos tiene lugar a
travs de un in halonio similar al in halonio intermedio en la halogenacin de alquenos.
este mecanismo explica la observacin que los triples enlaces sean mucho menos reactivos
frente al cloro y al bromo que los dobles. Dibuje los intermediarios y explique este
comportamiento.
5. Con base en la pregunta anterior completa la siguiente ecuacin (-20C, en CCl 4):
HCCCH2CH=CH2 + Br2
6. Proponga un mecanismo para la adicin de agua al propino catalizando con cido sulfrico y
sulfato mercrico.
7. Indquese mediante ecuaciones ajustadas, cmo el acetileno y el etileno se comportan de
distinta forma que el metano frente a: a) el cido sulfrico concentrado; b) el bromo y c) el
permanganato acuoso. Qu caracterstica estructural es responsable en el etileno y acetileno
de su reactividad?
8. Descrbase mediante ecuaciones ajustadas el distinto comportamiento del acetileno respecto
del metano y etileno frente a: a) sodio metlico; b) cloruro cuproso amoniacal, y c) nitrato de
plata amoniacal. Qu caracterstica estructural del acetileno es responsable de su reactividad
frente a estos reactivos?
9. Cul es ms cido, el acetileno o el benceno? Cul es ms bsico, el etano o el etileno? El
etano o el acetileno? Ctense algunos hechos experimentales que confirmen las respuestas.

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PRCTICA 10
REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS
Y NITRACIN DE ACETANILIDA
INTRODUCCIN
Los compuestos aromticos son aquellos derivados del benceno a que adems de poseer enlaces
no presentan fcilmente reacciones de adicin ya que sus tres enlaces dobles se encuentran en
resonancia, confirindole al sistema mucha estabilidad. Los compuestos aromticos reaccionan
mediante mecanismos de sustitucin electroflica.
La sustitucin electroflica sobre el ncleo aromtico da origen a varios tipos de compuestos
dependiendo del tipo de electrlfilo y que son de importancia en la sntesis de derivados
aromticos.

H2SO4/SO3
HNO3/H2SO4

nitracin

NO2

Cl2/FeCl3

sulfonacin

SO3H

R-X/AlCl3
O
R-C-Cl/AlCl3

Cl

halogenacin

alquilacin de
Friedel.Crafts

O
C-R

acilacin de
Friedel-Crafts

Cuando se ha llevado acabo una primera sustitucin en el anillo aromtico, este sustituyente
acta como orientador de una nueva sustitucin sobre el anillo aromtico. Existen tres posibles
ismeros para un anillo bencnico di sustituido:

E
E
Orto

E
Meta

Para

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Dentro de ciertos lmites es posible obtener el ismero deseado con buen rendimiento. Cuando el
anillo aromtico se encuentra sustituido, la velocidad de reaccin y el producto correspondiente a
la segunda sustitucin electroflica va a depender de la naturaleza estructural del primer
sustituyente.
Los grupos que presentan un efecto global de electrn dadores activan el anillo y lo hacen mas
reactivo con respecto a la sustitucin electroflica, y orientan a posiciones orto y para. Los grupos
desactivadores orientan a posiciones meta a excepcin de los halgenos.
Ejemplo de algunos grupos activadores y desactivadores:
Grupos activadores
R-OH
-NH2
-OCH3
-NHCOCH3

Grupos desactivadores
-NO2
-COOH
C=O
-CN
-SO3H

OBJETIVOS
Estudiar y distinguir algunas reacciones caractersticas de hidrocarburos aromticos.
Comparar la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electroflica de compuestos
aromticos con base en el grupo sustituyente.

Ilustrar los efectos orientadores en la sustitucin electroflica en carbono aromtico


mediante una reaccin de nitracin.

MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
1 erlenmeyer de 125 mL
3 tubos de ensayo pequeos iguales.
Lana de hierro (esponjilla de hierro)
1 termmetro
1 embudo de separacin pequeo
1embudo de filtracin al vacio
Papel filtro para embudo Buchner
Beaker pequeo

REACTIVOS
Acetanilida
cido actico glacial
cido sulfrico concentrado
cido ntrico concentrado
Br2 / CCl4 al 20 % por volumen
Benceno
cido benzoico
Tolueno
CCl4 o CH2Cl2
Agua hilo picado

PROCEDIMIENTOS
1. Seleccione tres tubos de ensayo pequeos secos y de igual dimetro. Adicione en el primero
0.1 gramos de cido benzoico y 10 gotas de CCL 4, agitar hasta alcanzar mxima solubilidad; en el
segundo 10 gotas de benceno y en el tercero 10 gotas de tolueno. Luego al mismo tiempo
adicionar en cada tubo 4 gotas de solucin de Br 2/CCl4 al 20 %v/v y una pequea porcin de

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lana de hierro al tubo que al cabo de un minuto no presente decoloracin. Agite los tubos
ocasionalmente mientras transcurre la reaccin. Comparar la velocidad de reaccin teniendo en
cuenta la decoloracin dela solucin de bromo. Si al cabo de 5-10 minutos no se observa una
clara decoloracin en alguno de los tubos, sumerja los tubos en un bao de agua tibia que no
exceda los 50 C.
2. Nitracin de un compuesto aromtico:
Disolver con calentamiento suave en un erlenmeyer de 125 mL 4.5 gramos de acetanilida en 5 mL
de cido actico glacial. Enfre ligeramente hasta que reaparezcan cristales. En seguida aada
lentamente y con agitacin 6.5 mL de cido sulfrico concentrado bien frio (bao de hielo).
Preparar la mezcla nitrante aadiendo 2.5 mL de cido ntrico concentrado a 3.5 mL de cido
sulfrico concentrado fro. Lleve la mezcla a temperatura ambiente y transfirala a un embudo de
separacin pequeo.
Enfre la acetanilida a 5C. Retrela del bao de hielo y aada gota a gota la mezcla nitrante,
agitar y homogenizar la mezcla. Mantener la temperatura por debajo de 20C. Luego deje en
reposo a temperatura ambiente durante 40 minutos para completar la reaccin.
Vierta la solucin lentamente y con agitacin en una mezcla de 70 mL de agua y 13-18 gramos de
hielo picado. Recoger el producto por filtracin al vaco. Transferir el slido a un vaso de
precipitados y mezclar bien con 50 mL de agua, filtrar de nuevo y lave con mas agua para eliminar
el exceso de cido, secar tanto como sea posible.

PREGUNTAS
1 Escriba las reacciones para los respectivos compuestos aromticos con Br2 /CCl4
2 Compare la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electroflica del nitrobenceno y del
fenol con relacin al benceno.
3 Escriba en detalle el mecanismo de sustitucin electroflica para obtener nitroacetanilida
4 Explique por medio de estructuras el efecto activante y orientador orto /para del grupo
NHCOCH 3
5 Los fenoles son generalmente mucho menos cidos (pKa 8-10) que los cidos carboxlicos (pKa
5), pero el cido pcrico (2,4,6-trinitro fenol) ) (pKa 0.25) es tan cido como el cido
trifluoractico. Explique esta caracterstica.