QUMICA ORGNICA I

ESTRUCTURA TOMO DE CARBONO

Nmero atmico
Es igual al nmero de protones en el ncleo,
o bien al nmero de e- en torno al ncleo.

Orbitales
Ncleo

Peso atmico
Es aproximadamente a la suma del nmero
de protones y el nmero de neutrones que
contiene el ncleo.

Orbitales s y p

Orbitales: Regin espacial

donde
se
encuentra
concentrado los electrones.
Cada orbital contiene un
mximo
de
dos
(2)
electrones.

Orbital d

3d

Energa

3 capa: 18 e-

3p
3s

2 capa: 8 e-

2p
2s

1 capa: 2 e-

1s

Estructura atmica: configuracin electrnica

() El arreglo de electrones con mnima energa, o configuracin electrnica de estado
fundamental (o basal) de un tomo, es una lista de los orbitales ocupados por sus
electrones, por lo que podemos predecir este arreglo siguiendo tres reglas:
McMurry, J. Qumica Orgnica, 7 edicin. Cengage Learning. 2008

Regla 1
Los orbitales de E baja se llenan primero de acuerdo al orden
1s2s2p3s3p4s3d. Principio de Aufbau.

Regla 2
Los e- se comportan como si giraran en torno a un eje, casi en la misma
forma en que gira la tierra. Este giro (espn) puede tener dos
orientaciones. Principio de exclusin de Pauli.

Regla 3
S estn disponibles dos o ms orbitales de igual energa, un electrn
ocupa cada uno con espines paralelos hasta que todos los orbitales estn
medio llenos. Regla de Hund.

Elemento
Hidrgeno (H)

Nmero atmico (Z)

1

Configuracin
1s

2p
Carbono (C)

2s
1s
3p
3s

Fsforo (P)

15

2p
2s
1s

Ejercicio 1.1: Describa la configuracin electrnica de estado fundamental de cada uno de

los siguientes elementos. (a) Oxgeno (b) Silicio (c) Azufre.
Ejercicio 1.2: Cuntos e- tiene cada uno de los siguientes elementos en su capa ms
externa? (a) Magnesio (b) Molibdeno (c) Selenio

QUMICA
Leyes y procedimientos de la
qumica general

Orgnica

Inorgnica

El nmero de compuestos donde interviene el tomo de C es innumerable

Las molculas que constituyen los seres vivos, en general, contienen tomos
de C

Los compuestos de C presentan, en general, propiedades fsicas y qumicas

distintas a las de los llamados compuestos inorgnicos

Pero esta configuracin electrnica no explica:

1. La valencia covalente 4, que es la normal en el tomo de C.
2. Enlaces iguales en casos como el metano, se forman a partir de
OA diferentes, unos OA tipo s y otros OA tipo p.

3. Los ngulos de enlace, que en el caso de los orbitales p seran de 90 y

con los orbitales s no tendran una direccin determinada.

DESARROLLO DE LA TEORA DEL

ENLACE QUMICO
La teora del enlace de valencia supone
que el tomo de C utiliza un tipo de
orbitales, idnticos entre s, resultado
de la hibridacin entre los orbitales
atmicos puros 2s y 2p. Naturaleza
tetravalente del tomo de C.

Orbitales hbridos sp3 y la estructura del metano

Se forman cuatro orbitales hbridos sp3 orientados hacia los vrtices de un tetraedro
regular, por la combinacin de un orbital atmico s, y tres orbitales atmicos p.

1.09 A
109.5

109.5
C

H
109.5

H
109.5
H

El enlace se proyecta
hacia fuera de la pantalla
Orbitales hbridos sp3 resultantes son
asimtricos respecto al ncleo indica cuntos
orbitales atmicos de cada tipo se combinan y
formar un hbrido, y no cuntos e- los ocupan.

El enlace se proyecta
hacia dentro de la pantalla
El superndice 3 en el nombre sp3
indica cuntos orbitales atmicos de
cada tipo se combinan y formar un
hbrido, y no cuntos e- los ocupan.

3
sp
Los orbitales hbridos sp3
forman enlaces ms fuertes que
los orbitales no hbridos s o p.

Orbitales hbridos sp3 y la estructura del etano

El mismo tipo de hibridacin orbital, que explica la estructura del metano, explica el enlace
de los tomos de Carbono para formar cadenas y anillos, lo cual hace posible la existencia
de millones de compuestos orgnicos..

H 111.2 H
H

154 pm

El etano, C2H6, es la molcula ms sencilla que contiene un enlace C-C

El enlace C-C se forma por un traslape sigma de dos orbitales hbridos sp3.

Orbitales hbridos sp2 y la estructura del etileno

Los tres orbitales hbridos sp2 equivalentes estn
en el plano en un ngulos de 120 respecto al otro,
y solo un orbital p no hbridado, est perpendicular
al plano sp2.

Cuando se acercan entre s dos

carbonos con hibridacin sp2,
forman un enlace sigma por
traslape frontal sp2sp2. Al mismo
tiempo , los orbitales p no
hbridados, se aproximan con la
geometra correcta para traslaparse
de forma lateral, llevando a la
formacin de un enlace .

La combinacin sp2sp2 y un enlace 2p-2p

resulta en el compartimiento de 4 e- y la formacin
de un C=C.

Ejercicio 1.3: El formaldehdo, CH2O, comnmente utilizado en biologa como preservativo

de tejido fino, contiene un enlace doble C=O; dibuje la estructura de enlace-lnea del
formaldehdo e indique la hibridacin del tomo de carbono.
Ejercicio 1.4: Dibuje la estructura de enlace-lnea para el propeno, CH3CH=CH2; indique la
hibridacin de cada carbono y prediga el valor de cada ngulo de enlace.

Orbitales hbridos sp y la estructura del acetileno

Los orbitales hbridos sp se orientan a
180 entre s, perpendicular a los dos
orbitales p restantes.

Cuando se acercan dos tomos de C con hibridacin sp, los

orbitales hbridos sp de cada C se traslapan frontalmente para
formar un enlace fuerte spsp; adems, los orbitales pz de
cada C forman un enlace pz-pz al traslaparse lateralmente y
los orbitales py se traslapan de manera similar para formar un
enlace py-py. El efecto neto es compartir 6 e- y la formacin
de un enlace triple CC. Los dos orbitales hbridos sp restantes
forman cada uno un enlace con el hidrgeno para completar la
molcula de acetileno.

Hibridacin del N, O, P y S

ngulos y longitudes
distorsionados

de

enlace

Tetraedro no regular

Equilibrio dinmico

Al igual que el tomo de C en el metano

y el tomo de N en la trimetilamina, el
tomo de oxgeno en el metanol (alcohol
metlico) y varias molculas orgnicas
tambin pueden describirse con
hibridacin sp3.
Dos de los cuatro orbitales hbridos sp3 en el oxgeno
estn ocupados por pares de e- sin enlazar, y dos son
utilizados para formar enlaces.

O
H

CH3
108.5

El fsforo y el azufre son la tercera fila anloga del N y O, y el enlace en

ambos puede describirse utilizando orbitales hbridos; si embargo
debido a sus posiciones en la tercera fila, el P y el S pueden expandir
sus octetos de la capa ms externa y formar ms que el nmero tpico
de enlaces covalente; por ejemplo, el P forma a menudo cinco enlaces
covalentes y el S ocasionalmente forma cuatro.
Aprximadamente
110
O

-O

-O

CH3
O

Metanotiol

Fosfato de metilo (Un organofosfato)

CH3

CH3
96.5

H3C

99.1

Sufuro de dimetilo

Ejercicio 1.5: Identifique todos los pares de e- no enlazados en las siguientes molculas,
diga que geometra espera para cada uno de los tomos indicados. El tomo de oxgeno
en el ter dimetlico H3C-O-CH3 (b) El tomo de N en la trietilamina (H3CCH2)3N (c) El
tomo de P en la fosfina, PH3 El tomo de S en el aminocido metionina,
O
H3C

H2
C
C
CH
H2
NH2

OH

Naturaleza de los enlaces qumicos: teora del orbital

molecular
Modelos para describir enlaces covalentes
Teora enlace-valencia

OA hbridos para explicar la

geometra y asume el traslape de
OA
para
describir
el
compartimiento de e-.

Teora orbital-molecular

Describe la formacin de un enlace covalente

como una combinacin matemtica de OA
(funciones de onda), sobre diferentes tomos
para formar OM.

Los OM del H2. La combinacin de dos orbitales atmicos 1s de H produce dos orbitales
moleculares del H2. El OM de menor energa es de enlace y est lleno y el OM de mayor energa
es de antienlace y est vaco.

Nodo

Energa

Combinacin sustractiva

H 1s

H 1s

OM * de antienlace
(vaco)
OM de enlace
(lleno)

Combinacin aditiva

H -H

Descripcin del OM del enlace C=C en el etileno. El OM de enlace de menor energa

resulta de la combinacin de los lbulos del orbital p con el mismo signo algebraico y
est lleno. El OM de antienlace de mayor energa resulta de la combinacin de los
lbulos del orbital p con signos algebraicos opuestos y est vaco.

OM de antienlace
(vaco)
Combinacin

Dos orbitales p

OM de enlace
(lleno)

Energa

Nodo

Representacin de estructuras qumicas

Taquigrafa para escribir las estructuras
H
H
C H
H
C
C
H
C
C H
H
H H H H

2-Metilbutano

Estructuras de esqueletos

Estructuras condensadas

H3CCH2CH2(CH3)2
Regla 1: No se muestran los tomos de C y en
su lugar se asume que hay un tomo de C en
cada interseccin de dos lneas (enlaces), y al
final de cada lnea. Ocasionalmente, puede
indicarse un tomo de C para nfasis o claridad.
Regla 2: No se muestran los tomos de H
unidos al C, partiendo del que el C siempre tiene
una valencia de 4, mentalmente, aportamos el
nmero correcto de tomos de H para cada C.
Regla 3: Se muestran todos los tomos
diferentes al C e H.