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Ruta del Shikimato

Es la ruta ms importante en la mayora de los organismos auttrofos ya que


proporciona particularmente los aminocidos aromticos L-fenilalanina, L-tirosina y
L-triptfano,as como ubiquinona, plastoquinonas, tocoferoles, vitamina K, entre
otros. Esta ruta es empleada por microorganismos y plantas, pero no por animales
ya que son incapaces de sintetizar los sistemas de anillos de aminocidos
aromticos, y en consecuencia los aminocidos aromticos que se encuentran
entre los aminocidos esenciales para el hombre deben obtenerse de la dieta.
La ruta del shikimato fue identificada a travs del estudio de la induccin de luz
ultravioleta en mutantes de E. coli, Aerobacter aerogenes, y Neurospora.
En 1950, usaron la tcnica de enriquecimiento de la penicilina, Davis obtuvo unas
series de mutantes de E. coli que no podan crecer sin la adicin de sustancias
aromticas. Un nmero de mutantes requeran cinco compuestos: tirosina,
fenilalanina, triptfano, cido p-aminobenzoico y una traza de cido
p-4-hidroxibenzoico. Fue una sorpresa encontrar que los requerimientos para
todos estos cinco compuestos podran satisfacerse mediante la adicin de cido
shikmico, un compuesto aliftico que fue considerado como un cido de plantas
raras, fue aislado de plantas de la especie illicium (japons shikimi). As, el
shikimato fue implicado como un intermediario en la biosntesis de los tres
aminocidos aromticos y de otras sustancias aromticas esenciales.
Reacciones
Los precursores, que son, D-eritrosa 4-fostafo y fosfoenolpiruvato (PEP) se
combinan para formar 3-desoxi-D-arabinoheptulosonato 7-fosfato (DAHP), una
reaccin catalizada por la DAHP sintasa. La enzima, 3-deshidroquinato sintasa,
cataliza la ciclacin de DAHP a cido 3-deshidroquinico, la enzima requiere Co +2 y
NAD+ como cofactores.
La va del cido shikmico contiene varios puntos de ramificacin, el primero de
ellos, el cido 3-deshidroqumico, que sigue la va, o al cido qunico. Despus de
la fosforilacin que da lugar al cido shikmico 3-fosfato catalizada por la shikimato
quinasa, el cido shikmico se aade sobre el fosfoenolpiruvato (PEP) para formar
cido 3-fosfato 5-enolpiruvilshikimico, esta reaccin es catalizada por la
5-enolpiruvilshikimato 3-fosfato sintasa., mientras que la conversin a cido
corsmico es catalizada por la corismato sintasa.
La formacin del cido corsmico es un importante punto de ramificacin en la va
del cido shikmico ya que este compuesto puede someterse a cuatro tipos
diferentes de conversin. En la presencia de glutamina, el cido corsmico es
convertido a cido antranlico, mientras la corismato mutasa cataliza la formacin
de cido prefnico. El cido corsmico es tambin convertido en cido
p-aminobenzoico y en cido 4-hidroxibenzoico.

El cido antranlico es convertido primero a cido fosforibosilantranlico y despus


a carboxifenilaminodeoxiribulosa-5-fosfato, esta reaccin es catalizada por la
antranilato fosforibosil transferasa y fosforibosil antranilato isomerasa,
respectivamente. El cierre del anillo para formar indol-3-glicerol fosfato es
catalizada por la indolglicerol fosfato sintasa. El enzima que cataliza la reaccin
final es, el triptfano sintasa que consiste en dos componentes: componente A,
cataliza la disociacin de indolglicerol fosfato a indol y gliceraldehdo 3-fosfato,
mientras que el componente B cataliza la condensacin directa de indol con serina
para formar triptfano.
La tirosina y la fenilalanina son ambas biosintetizadas del cido prefnico, pero por
vas independientes. En la formacin de tirosina, el cido prefnico es primero
aromatizado a cido 4-hidroxifenilpiruvico, una reaccin catalizada por la prefenato
deshidrogenasa, luego ocurre una transaminacin, catalizada por la tirosina o
4-hidroxifenilpiruvico aminotransferasa y finalmente se obtiene el aminocido
tirosina.
La biosntesis de fenilalanina implica primero la aromatizacin del cido prefnico
a cido fenilpirvico, una reaccin catalizada por la prefenato deshidratasa, y
luego una transaminacin catalizada por la fenilalanina o fenilpiruvato
aminotransferasa, entonces obtenemos fenilalanina.

http://www.biopsicologia.net/el-proyecto/n1-mapas/1049-ruta-2-ciclo-de-losaminoacidos-aromaticos

CO 2H
PEP

CH2

PO

PO

O
H

HO
HO

CO2H

CO2H

HO

OH

OH
OH

OH

OH
D - e r it r o s a 4 - f o s f a t o

CO 2H

OH

O3H2PO

OH

HO

OH

OH

c id o s h ik m ic o 3 - f o s f a to

HO

CO 2H

CO 2H

c id o s h ik m ic o

O3H2PO

OH
OH
c id o s h ik m ic o

CO 2H

OH

O
OH

c id o 3 - d e s h id r o q u n ic o

HO

CO 2H

CO 2H

CH2
O

O3H2PO

COOH

OH

CO 2H
CH2

b
d

O
OH
C o r is m a to

Pi
a

H+

OH
c id o q u n ic o

c id o 3 - fo s f a to 5 - e n o lp ir u v ils h ik m ic o ( E P S P )

H2O

OH

HO

H+
COOH

NAD+,
Co+2

3-desoxi-D-arabinoheptulosonato 7-fosfato (DAHP)

ATP

ADP

NADPH

Pi
PEP

h
Pi

Enzimas:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)

DAHP sintasa.
3- deshidroquinato sintasa.
Quinatodeshidrogenasa (NADPH+).
3- deshidrogenato deshidratasa.
Shikimato deshidroquinasa.
Shikimato quinasa.
5-enolpiruvilshikimato 3-fosfato sintasa.
h) Corismato sintasa.

Fig. 1. Ruta del shikimato. La ruta inicia con la condensacin de la D-eritrosa 4-fosfato y el fosfoe

CO 2H
NH2

c id o a n tr a n lic o

CO 2H
HO 2C

CO 2H
NH2
CH2
O

OH

CO 2H

c id o 2 - a m in o - 2 d e s o x ic o r s m ic o

c id o p r e f n ic o

CO 2H
CH2
O

CO 2H

HO
c id o c o r s m ic o

CO 2H
CO 2H
CH2
OH
c id o 4 - h id r o x ib e n z o ic o

CO 2H

NH2
c id o 4 - a m in o - 4 - d e s o x ic o r s m ic o

CO 2H

:OH2

NH2
c id o p - a m in o b e n z o ic o ( P A B A )

H+

LGln

L-

d
e

Enzimas:
a)
b)
c)
d)
e)
f)

2-amino-2-desoxiisocorismato sintasa.
2-amino-2desoxiisocorismato liasa.
Corismato mutasa
Corismato liasa.
4-amino-4-desoxicorismato sintasa.
4-amino-4-desoxicorismato liasa.

Fig.2. Compuestos derivados del cido


corsmico (corismato).

PLP

HO 2C
CO 2H

O 3H2PO

NH

NH2
c id o a n tr a n lic o

OH

HO

c id o fo s f o r ib o s ila n tr a n lic o

OH
O 3H2PO

HO 2C
OH

O 3H2PO

OH

OH

HO

NH
c id o c a r b o x if e n ila m in o d e o x ir ib u lo s a 5 - fo s fa t o

N
H
in d o l 3 - g lie r o l f o s fa t o

O
OH

N
H

NH
In d o l

NH2

T r ip t fa n o

Pirofosfato
de

a
PPi

CO2
H2O
Gliceraldeh
do
3-

d
L-

H2

Enzimas:
a)
b)
c)
d)

Antranilato fosforibosil transferasa.


Fosforibosil antranilato isomerasa.
Indolglicerol fosfato sintasa.
Triptfano sintasa.

Fig.3. Formacin del triptfano a partir del


cido antranlico.
http://it.wikipedia.org/wiki/Triptofano

https://books.google.com.mx/books?
id=jTxfMQg38B4C&pg=PA281&dq=shikimate+pathway&hl=es&sa=X&ei=g9jgVNBMYu6ggTFrIP4AQ&ved=0CE8Q6AEwBw#v=onepage&q=shikimate
%20pathway&f=false

http://es.wikipedia.org/wiki/Ruta_del_%C3%A1cido_shik%C3%ADmico
https://books.google.com.mx/books?
id=b53DpRRHZtsC&pg=PA147&dq=shikimate+pathway&hl=es&sa=X&ei=g9jgVNBMYu6ggTFrIP4AQ&ved=0CEEQ6AEwBQ#v=onepage&q=shikimate
%20pathway&f=false

https://books.google.com.mx/books?
id=xGjPFkrTFtEC&pg=PA1421&dq=shikimate+pathway&hl=es&sa=X&ei=g9jgVNBMYu6ggTFrIP4AQ&ved=0CDIQ6AEwAw#v=onepage&q=shikimate
%20pathway&f=false

https://books.google.com.mx/books?
id=FqyQBQAAQBAJ&pg=PP10&dq=shikimate+pathway&hl=es&sa=X&ei=g9jgVNBMYu6ggTFrIP4AQ&ved=0CBsQ6AEwAA#v=onepage&q=shikimate
%20pathway&f=false

https://books.google.com.mx/books?id=obWBB_ke38C&printsec=frontcover&dq=pharmacognosy&hl=es&sa=X&ei=cMzgVI_hNsmo
NtnJgogM&ved=0CDQQ6AEwAw#v=onepage&q=secundary
%20metabolism&f=false