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LAS BASES NITROGENADAS

Las bases pricas tienen la estructura fundamental del heterociclo purina. Las bases
pricas que se encuentran en los cidos nucleicos (tanto DNA como RNA) son la adenina y
la guanina.
Las bases pirimidnicas derivan del anillo de pirimidina. Las bases pirimidnicas que
aparecen en el RNA son uracilo y citosina, mientras que en el DNA encontramos timina y
citosina (Ver tabla).
En ciertos casos aparecen otros tipos de bases nitrogenadas en los AN. En el RNA
transferente (RNAt) se encuentran a menudo bases como la N 2-dimetilguanina, la
hipoxantina o el dihidroxiuracilo. En el DNA se puede encontrar 5-metilcitosina o 5hidroximetilcitosina.
Todas las bases mencionadas contienen la funcin lactama, que es una amida interna. Esta
funcin se puede convertir en la funcin lactima (imida interna) por un fenmeno de
isomera intramolecular llamado tautomera (Figura de la izquierda). En las condiciones
fisiolgicas, el equilibrio est casi completamente desplazado hacia la forma lactama
Las bases nitrogenadas tienen poco inters bioqumico como sustancias libres, salvo en las
vas biosintticas y degradativas de los cidos nucleicos. El cido rico (Figura de la
derecha) es un derivado prico que constituye el producto final de la degradacin de
purinas. Normalmente se elimina por la orina, pero en circunstancias patolgicas puede
cristalizar originando clculos renales o la gota.

PIRIMIDINA
La pirimidina es un compuesto orgnico, similar al benceno, y a la piridina pero con
dos tomos de nitrgeno que sustituyen al carbono en las posiciones 1 y 3.
Se degrada en sustancias muy solubles como alanina beta y aminoisobutirato beta,
precursores de acetil-CoA y succinil-CoA.

DERIVADOS
La pirimidina tiene tres derivados muy importantes para la vida, ya que forman parte de
los cidos

nucleicos:

la

timina,

la citosina y

el uracilo;

las

tres

tienen

un

grupo carbonilo (C=O) en el carbono 2; las dos primeras forman parte del ADN donde se
aparean con sus purinas complementarias, mientras que la ltima est presente solo en
el ARN.

Timina

Uracilo

Citosina

En las pirimidinas, una molcula de carbamoilfosfato en la que la glutamina es la donadora


del grupo amino, se une a una molcula de cido asprtico. El cido ortico, producto de
estas reacciones, es transferido a una molcula de fosfo-ribosil pirofosfato para dar origen
al cido uridlico.

NUCLESIDOS Y NUCLETIDOS
Las pirimidinas se hallan asociadas en su mayora a monosacridos de cinco carbonos
(pentosas) unidos en N1 para formar nuclesidos que, a su vez, se unen a un grupo fosfato
(cido fosfrico) para formar los nucletidos.