UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE

MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

Qumica Orgnica I
Ingeniera Qumica
Investigacin previa #1: Solubilidad

Equipo #3
Arias Bardales Oscar Daniel
Hernndez Jimnez Jessica Liliana

Profesora:
G. Ma del Pilar Castaeda Arriaga
Grupo: 2402

Fecha entrega: 05 de Febrero de 2015

Prctica #1: Solubilidad

Objetivos
o
o
o

Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos en disolventes

orgnicos y disolventes reactivos
Utilizar las pruebas de solubilidad para la seleccin del disolvente ideal en
una cristalizacin
Realizar las pruebas de solubilidad considerando los grupos funcionales en
las molculas

Preguntas Previas
a) Solubilidad. Explicacin como fenmeno fsico, relacin con la
estructura molecular, relacin con la polaridad. Disolventes
prticos y aprticos
El fenmeno de la solubilidad es aquel donde diferentes especies qumicas, se
forman o no en una mezcla homognea. La solubilidad muchas veces es
involucrada con una reaccin qumica, lo que la diferencia es que fsicamente
la solubilidad implica la formacin de una capa, en caso de que los compuestos
son miscibles, o de dos capas en caso de que sean inmiscibles.
Con respecto a la estructura molecular de los compuestos tenemos que la
solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre sta en su
estado slido y la misma sustancia, o sus iones en solucin. Tal equilibrio no
slo es afectado por las interacciones solvente-soluto, sino tambin por las
fuerzas intermoleculares presentes en el soluto puro. Estas fuerzas pueden
calcularse mediante una comparacin entre los puntos de fusin y de
ebullicin.
Cuando un soluto se disuelve, sus molculas o iones se distribuyen ms o
menos al azar entre las del solvente. La constante dielctrica es la medida de
la capacidad de un solvente para separar cargas inicas y est relacionada con
la polaridad.
Los disolventes pueden clasificarse segn el esquema siguiente.

Los

como

de

disolventes aprticos
polaresconsiguen
disolver
los
reactivos, que generalmente son muy polares, pero rodean
poco el nuclefilo dejndole libertad para atacar al
sustrato. Una SN2 en un disolvente prtico, como agua,
alcoholes, es miles de veces ms lenta que en
disolvente
aprtico.
No se emplean disolventes aprticos apolares
debido a la escasa solubilidad tanto de sustato
nuclefilo en este tipo de disolventes.

Disolventes
aprticos
polares
son
disolventes que se disuelven muchas
sales, pero carecen de un hidrgeno cido.
Estos disolventes generalmente tienen constantes dielctricas intermedias y la
polaridad. Aunque desalentar el uso del trmino "aprtico polar", describe la
IUPAC tales disolventes como teniendo ambas constantes dielctricas elevadas
y momentos dipolares de alta, siendo un ejemplo acetonitrilo. Otros disolventes
que satisfacen los criterios de la IUPAC incluyen DMF, HMPA, y DMSO.

Un compuesto con una constante dielctrica alta, es un solvente polar,

mientras que un solvente con una constante dielctrica baja es un solvente no
polar.
Las molculas que son muy polares o, con una constante dielctrica alta,
colocadas entre dos iones, son en realidad pequeos dipolos que se orientan
extremo con extremo hasta que neutralizan parcialmente las cargas inicas de
modo que estabilizan el sistema.

Existe otro factor importante para la solvatacin y est es: La posibilidad de

crear puentes de hidrgeno con el soluto.

b) Pruebas de solubilidad. Importancia de las pruebas de

solubilidad en la recristalizacin, interpretacin de las pruebas
de solubilidad.
Es un aspecto indispensable el realizar de manera correcta una prueba de
solubilidad antes de hacer una recristalizacin pues al momento de
recristalizar, debemos tener:

Que el soluto sea prcticamente insoluble en el disolvente

Que no reaccionen entre s (soluto-disolvente)

Bibliografa
Shriner et al. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos,
Limusa Mxico 1970.
http://es.wikiversity.org/wiki/Relaci
%C3%B3n_entre_la_estructura_y_las_propiedades_qu
%C3%ADmicas_de_los_pol%C3%ADmeros