QUIMICA ORGANICA III

Introduccin

Los carbohidratos son biomolculas, que contienen es sus estructuras grupos

funcionales como aldehdos o cetonas polihidroxilados. Los carbohidratos al
contener grupos carbonilo e hidroxilo presentan propiedades y comportamiento
qumico tpico de estos dos grupos funcionales, los carbohidratos se clasifican
generalmente en monosacridos y polisacridos (simples y complejos), los
monosacridos son carbohidratos que no se pueden descomponer a compuestos
ms simples por medio de hidrolisis, estos a su vez se subdividen por el nmero de
tomos de carbono y grupo que contengan en: aldosas (aldehdo) y cetosas
(cetona). Un polisacrido es un carbohidrato que al hidrolizarse da dos o ms
unidades de monosacridos .Los monosacridos presentan reacciones
caractersticas de xido-reduccin como las reacciones con los reactivos de Tollens
y Fehling, la formacin de osazonas y la formacin de furfurales.

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Objetivos:

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Identificar mediante reacciones caractersticas el comportamiento qumico

de los carbohidratos, caracterizndolos en monosacridos (aldosas o
cetosas), en disacridos o polisacridos.
Diferenciar mediante reacciones cualitativas los monosacridos de los
disacridos y polisacridos. Reconocer y analizar las reacciones que se
llevan en cada una de las pruebas de Molish, Azcares reductores,
Formacin de osazonas. Reconocer la capacidad oxido-reductora de los
monosacridos. Identificar los carbohidratos en una muestra problema.

Fundamento Terico
Los carbohidratos son polihidroxialdehdos, polihidrixicetonas o compuestos que
por hidrolisis se convierten en aqullos, un carbohidrato que no es hidrolizable a
compuestos ms simples, se denomina monosacrido. Un carbohidrato que por
hidrlisis da dos molculas de monosacrido se llama disacrido, mientras que el

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que da muchas molculas de monosacrido por hidrlisis es un polisacrido. Un

monosacrido se puede clasificar ms precisamente: si contiene un grupo
aldehdo se le conoce como aldosa; si contiene una funcin cetona es una cetosa.
Segn el nmero de tomos de carbono que contenga, se conoce el monosacrido
como triosa, tetrosas, pentosa, hexosa, y as sucesivamente. Los carbohidratos
que reducen los reactivos de Fehling , se conocen como azcares reductores.
Todos los monosacridos, sean aldosas o cetosas, son azcares reductores, como
lo son tambin la mayora de los disacridos, siendo una excepcin importante la
sacarosa (azcar de mesa comn), la que no es reductora.
Azucares Reductores
Son aquellos que, como la glucosa, fructosa, lactosa y maltosa presentan un
carbono libre en su estructura y pueden reducir, en determinadas condiciones, a las
sales cpricas.

Azucar no Reductores
Son aquellos que se unen por enlaces glucosdicos de tipo Alfa o Beta,
cuando 2 monosacridos iguales o diferentes se unen forman un Disacrido,
los Disacridos por condensacin liberan una molcula de agua y son
azcares no reductores ya que el grupo Oxidrilo ( OH ) de una hexosa se
combina con el grupo Aldehdo ( CHO ) de otra hexosa liberando 1 molcula
de H20, el licor de Feeling no tiene efecto sobre ellos lo cual los determina
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como azcares no reductores, por ej la Sacarosa ( glucosa + fructosa )

Maltosa ( 2 unidades de alfa glucosa), Trehalosa, etc

Parte Experimental
La reaccin de Molish es una reaccin que presenta la propiedad de teir cualquier
carbohidrato presente en una disolucin, el nombre de esta reaccin se deriva en
honor del botnico austraco Hans Molish.

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Forma parte de la composicin del reactivo de Molish el -naftol el mismo que se lo

utiliza al 5 % en etanol de 96 por ello a temperatura ambiente en un tubo de
ensayo se debe colocar la muestra o solucin problema ms el reactivo de Molish
posteriormente se adiciona cido sulfrico (H SO ) e inmediatamente aparece la
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formacin de un anillo color violeta en la interfase.

Es una reaccin cualitativa, por lo que no permite saber la cantidad de glcidos en

la solucin original. La reaccin entre el cido sulfrico y el -Naftol forma un anillo
de color verde claramente visible, cuando no hay Glcidos. Cuando la
concentracin de glcidos es alta, se forma un precipitado rojo que al disolverse,
colorea la solucin. La reaccin de Molisch-Udransky es considerada como una
prueba general para identificacin de Glcidos y un resultado negativo excluye la
presencia de estos. La presencia de Glcidos se pone de manifiesto por la
formacin de un anillo de color prpura-violeta en la interfase.

Esta prueba sirve para detectar la presencia de grupos reductores presentes en la

muestra.

Todos los azcares por accin del cido sulfrico concentrado se deshidratan
formando compuestos furfricos por ejemplo las hexosas san hidroximetil furfural.
Los compuestos furfricos reaccionan positivamente con el reactivo de Molish que
contiene alfa naftol.

Adems la prueba tambin es til para caracterizar aminocidos bencnicos en la

prueba que se realiza ocurre la nitracin del anillo bencnico presente en los AA
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como la tirosina, la fenilalanina y el triptfano; obteniendo as nitro-compuestos de

color amarillo que se tornan anaranjados en medio altamente alcalinos.
.

Gluco
sa

Cifrut

Muestra 1

2 ml

2 ml

Soluc Alfa

Naftol

gotas

2 gotas

1 ml

1 ml

H2SO4 cc

Las muestras problemas medir en los tubo de ensayo:

Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de MP y luego adicionamos el reactivo de molish que

es el alfa-naftol 2 gotas. Agregar cuidadosamente 1 o 2 ml de H2SO concentrado, de tal
manera que resbale lentamente por la pared interna del tubo de ensayo (adicin en zona).

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La reaccin tomo una coloracin violeta rojizo

demostrando que es positivo para monosacridos adema se
nota que la reaccin fue exotrmica pues libero calor
despus de reaccionar.
Al haberse depositado en el fondo del recipiente el cido
sulfrico este acta sobre la glucosa arrancndole una
molcula de agua y volviendo la molcula de glucosa un
derivado del furfurral en este caso el hidroximetil en
furufural.
Luego de esa reaccin se mezcla con el alfa-naftol en
presencia de cido sulfrico atacando la zona del doble
enlace del grupo carbonilo unindose en un compuesto
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mixto pues presenta sustituyentes cidos y fenlicos que
toma una coloracin rojiza violeta en un anillo del tubo de

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Observamos :

Observamos

Reaccin qumica :

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2. Determinacin del Poder reductor: Ensayo de Fehlig

El reactivo de Fehling, tambin conocido como Licor de Fehling, es una disolucin
descubierta por el qumico alemn Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo
para la determinacin de azcares reductores.
Sirve para demostrar la presencia de glusosa, as como para detectar derivados de sta
tales como la sacarosa o la fructosa. El licor de Fehling consiste en dos soluciones
acuosas:

Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destilad hasta 1.000 ml.

Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solucin de hidrxido de

sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 ml.

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Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso, para evitar la precipitacin del
hidrxido de cobre.
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo
de los aldehdos. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a xido
de cobre, formando un precipitado de color rojo.
Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse
fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling
a xido de cobre rojo, se dice que es un azcar reductor.
Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no
reductores como la fructosa que contiene un grupo cetona, puede enolizarse a la forma
aldehido dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacridos se torna
verdoso, y si lo hace con disacridos toma el color del ladrillo.

Sacaros

Azuc

Azuc

Glucosa

Almidn

Harina

Blanca

Rubia

Stevia

Fehling

1 ml

1 ml

1 ml

1 ml

1 ml

1 ml

1 ml

Fehling

1 ml

1 ml

1 ml

1 ml

1 ml

1 ml

1 ml

0.5 ml

1 ml

1 ml

1 ml

1 ml

1 ml

1 ml

Muestra

Parte Experimental

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ALMIDO

FRUCTO

GLUCOS

SAA

HARINA

AZUCAR
BLANCA
Agitar para homogenizar

AZUCAR
RUBIA
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STEVIA

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Introducir los tubos en bao mara por

5 minutos

OBSERVAMOS :

El tubo 1 lleva la disolucin de glucosa. Este

monosacrido es capaz de reducir Cu2+ a Cu1 +
pasando el color de azul a rojo ladrillo. El Fehling
A lleva sulfato de cobre y el Fehling B crea un
medio alcalino con el OHNa.

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El tubo 3 lleva una disolucin de sacarosa

por lo que da negativo a la prueba pues la
sacarosa carece de poder reductor ( Glu +
Fru).

El tubo 4 lleva una disolucin de almidn que

carece de carcter reductor por lo que en
principio debe dar negativo. No obstante, si
parte del almidn se ha disociado en maltosas
podemos apreciar como el fondo del tubo
toma de color rojo ladrillo.

Reaccion Quimica :

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3. Formacin de osazonas :
Las aldosas y las cetosas al poseer un grupo aldehdo y cetona respectivamente pueden
reaccionar con la fenilhidrazina para formar fenilhidrazonas, si se utiliza un exceso de
fenildidrazina se forma una osazona que contiene dos residuos de fenilhidrazina por
molcula, mientras que una tercera molcula del reactivo se convierte en anilina y
amoniaco. La osazona formada por la galactosa (aldosa) es insoluble y se presenta en
forma de cristales amarillos.

Sacaros

Cantidad

Azuc

Azuc

Glucosa

Almidn

Harina

Blanca

Rubia

Stevia

0.2 g

0.2 g

0.2 g

0.2 g

0.2 g

0.2 g

0.3 g

0.4 g

0.4 g

0.4 g

0.4 g

0.4 g

0.4 g

0.4 g

0.6 g

0.6 g

0.6 g

0.6 g

0.6 g

0.6 g

Fenillhidrac
ina
Acetato de
sodio

Parte experimental:

En los tubos de ensayos

medir 0.2 g de las m.p
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1.6

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0.4 g de clorhidrato fe

fenilhidracina

1 ml de acetato de sodio

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5 ml de agua destilada

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OBSERVACIONES :
Se observa la formacion de cristales por la presencia de aldehidos
y cetona

3. Hidrolisis de Sacarosa :
La reaccin de Fehling pone de manifiesto el carcter reductor o no reductor de
monosacridos, disacridos y polisacridos.
En el tubo 1 llevaba una disolucin de sacarosa por lo que dad negativo a la prueba de
Fehling. La sacarosa (alfa D- glucopiranosil- (1-2) beta D- fructofuranosa ) carece
de poder reductor pues no quedan grupos hemiacetales libres tras la unin de la
glucosa y fructosa.

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En el tubo 2 lleva una disolucin de sacarosa a la que someteremos a la accin de

HCL con el fin de hidrolizarla en glucosa y fructosa. Luego utilizaremos carbonato de
sodio para neutralizar la acidez y crear un medio ms adecuado para la reaccin de
Fehling. Finalmente someteremos el tubo a la reaccin de Fehling y comprobaremos
como da positivo (color ladrillo). El positivo se debe a la tanto la glucosa como la
fructosa por separado recobran el poder reductor de los monosacridos.
Parte Experimental :

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Observamos :
Se hidroliz la sacarosa con HCl y con la aplicacin de calor para descomponerla
en sus dos monosacridos componentes; despus se neutraliz y se aplic la
prueba de Fehling, (cuya reaccin ya fue descrita con anterioridad), y he aqu el
fruto de nuestra labor Nuestra solucin, presento el viraje de coloracin que
indica la presencia de azcares reductores; con lo que pudimos comprobar
satisfactoriamente el fundamento inicial.

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Materiales y Reactivos

Una gradilla para tubos de ensayo

Tubos de ensayo
Alfa Naftol 10%. C10H7O
cido sulfrico concentrado: Formula: H2SO4
Solucin de almidn.Formula:C6H10O5
cido clorhdrico. Formula: HCl
Galactosa 1%Formula:C6H12O6
Sacarosa. Formula :C12H22O11
Fructosa.Formula:C6H12O6
Lactosa Formula:C12H22O11

CONCLUSIONES
Los carbohidratos al poseer en su estructura aldehdos o cetonas, presentan un
comportamiento qumico ligado a los grupos funcionales de estos, como por
ejemplo la capacidad de oxidarse con agentes oxidantes suaves como el reactivo
de fehling o de Tollens o la capacidad de formar osazonas, adems esta clase de
reacciones permiten diferenciar monosacridos de disacridos como la sacarosa.
Los monosacridos se diferencia de los disacridos (sacarosa) por su poder
reductor, poder que es otorgado por el carbono libre que posee, los monosacridos
a su vez se subdividen en aldosas y cetosas, y en pentosas o hexosas, estos
fueron identificados y diferenciados mediante la prueba de Tolleen las que se
evidencio la velocidad de deshidratacin de las aldosas y cetosas, y la formacin
de furfural o hidroximetil furfural, segn provenga una pentosa o hexosa. La
sacarosa al hidrolizarse libera a sus monosacridos constituyentes: la glucosa y la
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fructosa, debido a esto la sacarosa presento resultados positivos en la prueba para

disacridos y en la prueba de Seliwanoff.

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BIBLIOGRAFIA

Wade L.G (2004 ) Quimica Organica

http://es.scribd.com/doc/53906160/GENERALIDADES-DECARBOHIDRATOS Manual de prcticas de bioqumica
http://www.veterinaria.uabjo.mx/manuales/MANUAL%20DE%20PRACTICA
%20DE%20BIO QUIMICA.pdf

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