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INGENIERIA INDUSTRIAL Y COMERCIAL

Curso: Qumica II
Horario: 1pm 3pm
Profesora: Clara Figueroa Cornejo
Laboratorio Nro.: 5
Integrantes

Nota Individual Nota del


NOTA FINAL DE LA
Informe Grupal EXPERIENCIA

1. Luis Garca

Balden
2. Pedro Garca

Gavancho
3. Daniel Umeres

Acurio

Ttulo: Propiedades y reconocimiento de aldehdos y cetonas

ndice

1. Resumen e importancia de la prctica.

2. Procedimiento utilizado.

3. Presentacin de datos.

4. Tratamiento de datos.

5. Discusin de resultados

6. Conclusiones.

7. Cuestionario.

8. Bibliografia.

1. Resumen e importancia de la prctica.


Los aldehdos y cetonas son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el
grupo funcional CO. Este grupo es polar porque los electrones que forman el
enlace sigma, y especialmente los que constituyen el enlace pi, estn desplazados
hacia el tomo de oxgeno, que es ms electronegativo, este desequilibrio de
densidad electrnica resultante conduce a un dipolo permanente.
Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol
por al. Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico. Se
pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se
puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de
potasio. La glucosa existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo.
Los aldehdos y las cetonas se asemejen en la mayora de sus propiedades como
consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, la cetona es un
compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a
dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo
se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.).
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
Por ltimo, la diferencia que tienen los dos es que los aldehdos se oxidan con
facilidad mientras que las cetonas lo hacen

con dificultad, en adiciones

nucleoflicas los aldehdos son ms reactivos que las cetonas, que es la reaccin
ms caracterstica de este compuesto.

2. Procedimiento utilizado

Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
I.
En tres tubos de ensayos agregar 1 ml del formaldehdo (2 tubos) y
II.

acetaldehdo.
Aadir una gota del compuesto carbonlico lquido. Sacudir
vigorosamente la mezcla. La formacin de un precipitado denota la
presencia de carbonilo

Reaccin con Fehling


I.

Preparar 3 tubos de ebsayo y colocar 1 mL de Fehling A y 1 mL de

II.

Fehling B.
Adicionar a 2 tubos un volumen aproximado de 2 mL de
Formaldehido y 2 mL de acetaldehido, despues llevar a bao de
mara por 2 a 5 min y observar

Reaccion

con

Tollens

I.

En dos tubos de ensayo agregar aproximadamente 1 mL de

II.

acetaldehido y formaldehido.
Aadir 1 mL de reactivo de Tollens a cada uno y llevarlo al bao de
mara por 2-5 min, si se observa espejo plata en pared interna del
tubo, nos indicara presencia de aldehido.

3. Presentacin de datos.
4. Tratamiento de datos.
5. Discusin de resultados
En la primera experiencia,

usamos 3 tubos de ensayo diferentes,

aadiendo cetonaldehdo, formaldehdo y cetona respectivamente,


donde pudimos observar claramente a diferencia de la cetona, la
formacin de precipitado color amarillo en los aldehdos.
Seguidamente para la segunda experiencia, en la que usamos el
reactivo de Fehling, pudimos apreciar que luego de algunos
segundos de iniciada la unin con el aldehdo, existi un cambio en
el color de la solucin, tornndose este en rojo ladrillo.
Mientras que, en la misma experiencia, pero usando la cetona; no se
puedo observar ningn cambio fsico, es decir ningn cambio en la
coloracin de la solucin, determinando as, que las cetonas no
reaccionan con el reactivo de Fehling.

Finalmente en la tercera experiencia, el objetivo es tratar de diferenciar


a un aldehdo de una cetona, usando el reactivo de Tollens. Para
esto, debemos someter 2 tubos de ensayo, uno con aldehdo y el
otro con cetona, a bao mara por aproximadamente 5 minutos.
Despus de obtenida las muestras se pudo observar que en el tubo de
ensayo que contena aldehdo se form una capa de plata muy
parecida un espejo, mientras que en el tubo que contena cetona no
haba la formacin

de un espejo. Concluyendo as, que cuando

reacciona con aldehdo, los iones de plata se desprenden de la


solucin pegndose a las paredes del tubo de ensayo.
6. Conclusiones
Terminando este laboratiro, podemos concluir que los aldehdos realizan
cambios al momento de reaccionar, en este caso, oxidndose.

Mientras que las cetonas, no.


Esto se puede sustentar de 3 maneras:
Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas.
Mediante el reactivo de Fehling
Mediante el reactivo de Tollens.

Al comparar ambos mtodos, podemos decir que al usar el reactivo Tollens es


ms notoria la diferencia entre un aldehdo y una cetona, esto por la formacin de
espejos de plata en los aldehdos.
Al usar el reactivo de Fehling los resultados pueden variar, ya que al no usar la
misma cantidad de reactivo de Fehling en ambos tubos, los colores pueden
parecerse generando una dificultad al momento de diferenciar un aldehdo de una
cetona.

7. CUESTIONARIO
1. Compare la reactividad del carbono carbonlico de aldehdos y
cetonas. Establezca Cul es ms reactivo y explique porque.
Para el caso de los aldehdos:

La principal caracterstica de los aldehdos se puede observar de


manera ms clara con el reactivo de Tollens, ya que se puede observar
las capas de plata que deja en las paredes de los tubos de ensayo
usados, tambin con el reactivo de Fehling, al cambiar de color.

Se genera polarizacin, esto debido a la diferencia de electronegatividad


entre el oxgeno y el hidrgeno, haciendo que los aldehdos se vuelvan

muy reactivos.
Mientras que para el caso de las cetonas:
A diferencia de los aldehdos las cetonas no reaccionan con el reactivo
de Tollens, tampoco con el de Fehling. La explicacin a esto es que al
hallarse un grupo carbonilo en un carbono secundario estas se tornan
menos reactivas. Y slo pueden oxidarse con oxidantes muy fuertes,
como el permanganato de potasio.
EN CONCLUSION LOS ALDEHDOS SON MAS REACTIVOS QUE
LAS CETONAS.
2. Escriba las frmulas de los 5 primeros aldehdos, nmbrelos segn
nomenclatura IUPAC y comn cul tiene mayor punto de ebullicin
y por qu?
3. Escriba las frmulas de las 5 primeras cetonas y nombre los
compuestos segn nomenclatura IUPAC y comn.
I.

IUPAC: Propanona
Comun: Dimetil-cetona

II.

IUPAC: Butanona
Comun: Etil-metilcetona

III.

IUPAC: 3-Pentanona
Comun: Dietilcetona

IV.

IUPAC: 2-Pentanona
Comun: Metil-Propilcetona

V.

IUPAC: 3-Hexanona
Comun: Etil-Propilcetona

8. Bibliografia
http://agalindo.webs.ull.es/LECCION16.pdf
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm