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A) 5

QUIMICA ORGANICA
5.

HIDROCARBUROS
1.

2.

El tomo de carbono es tetradrico; indicar cuntas


proposiciones son incorrectas:
I.
Puede representarse por un tetraedro
segn Jacobus Vant Of..
II.
Las cadenas carbonadas pueden ser
ramificadas.
III.
Los enlaces triples quedaran
representados por dos tetraedros unidos por su
base.
IV.
Las cadenas carbonadas se pueden
representar por tetraedros.
V.
Los enlaces simples por dos
tetraedros unidos por su tarjeta
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

B) 8

C) 4

D) 6

E) 7

Hallar x , si : x J L Q C
Donde:
J: Nmero de enlaces sigma
L: Nmero de enlaces pi
Q: Nmero de tomos de carbono primarios
C: Nmero de tomos de carbonos secundarios
CH CH3 2 C C2H5 2 C CH3 3

En :
A) 42

6.

B) 43

C) 44

D) 45

E) 46

Indicar el nmero de enlaces sigma y pi que


existen en el siguiente compuesto:

Cuntos carbonos primarios, secundarios,


terciarios y cuaternarios hay en la siguiente estructura
respectivamente?

CH3
I

CH3
I

A) 21 y 3
D) 22 y 3

CH3

B) 20 y 3

C) 25 y 3
E) 22 y 4

CH3 C CH2 C H C H CH2 C CH3


I

CH3

CH3

A) 8,3,2,2

B) 8,2,2,2

D) 6,2,4,2

3.

CH3

7.

C) 6,4,2,2
E) 6,2,2,4

A) Covalencia

Cuntos carbonos secundarios y terciarios


respectivamente hay en la siguiente frmula?
CH3

CH3 C CH2 CH C H CH2 CH2 CH3


I

CH3

B) 2;3

D) 2;2

En todos los compuestos orgnicos


hay 4 enlaces alrededor del tomo de carbono; este

C) 3;3

II.

E) 3;4

Si el carbono forma 4 enlaces sigma,


los 4 pares de electrones ocuparn orbitales
hbridos sp3

III.
4.

Cuntos enlaces pi se presentan en la siguiente


estructura:

CH C C H CH CH CH C CH3
I

CH3

E) tetravalencia

se puede hibridizar en sp, sp2 ,sp3

CH3

A) 3;2

C) Vaporizacin

De:
I.

B) Hibridacin

D) Autosaturacin
8.

CH3

Se denomina........................a la combinacin de
dos o ms orbitales puros para formar nuevos orbitales
de diferente geometra y orientacin.

Si el carbono tiene enlaces doble


hibridiza sp2

IV.

Si el carbono tiene enlaces triples


hibridiza sp
Son no incorrectas:

A) Solo I
D) Solo IV

9.

B) Solo II

C) Solo III
E) Todas

12.

Calcular J, si J C R T U
C: Nmero de carbonos primarios
R: Nmero de carbonos secundarios
T: Nmero de carbonos terciarios
U: Nmero de carbonos cuaternarios
En el siguiente compuesto:

Indicar la verdad (V) o falsedad (F) de las


siguientes proposiciones:
I.
Existen compuestos orgnicos de
origen natural o artificial
II.
Los elementos organgenos son: C,
H, halgenos.
III.
Los enlaces entre los tomos en los
compuestos orgnicos son por transferencia de
electrones
IV.
Los compuestos orgnicos poseen
altas temperaturas de fusin.

A) VFFF
D) FFFV

A) 13

B) 14

C) 15

D) 16

E) 11

13.
A)
B)

10.

En la siguiente estructura:
C)
D)
E)
Indique el tipo de hibridacin que presentan los tomos
de carbono arriba sealados de izquierda a derecha.
A) sp3 ,sp,sp2

D) sp3 ,sp2 ,sp

11.

15.

Con relacin a las propiedades de los compuestos


orgnicos, indicar la verdad (V) o falsedad (F) de las
siguientes proposiciones:
I.
La mayora son compuestos inicos
II.
Por lo general son solubles en sustancias
apolares
III.
Son buenos conductores elctricos y resisten
altas temperaturas sin descomponerse
IV.
Presentan la propiedad de isomera
A) VVVV
B) VFVF
C) FVFV
D) VVFF
E) FVVV

16.

Indicar verdadero
corresponda:

E) sp,sp2 ,sp3

D) sp2 ,

B) sp,

C) sp3 ,
E) sp3 ,

Cul de las siguientes afirmaciones es correcta?


El grafito es mal conductor de la
electricidad
El diamante es buen conductor de la
electricidad
El grafito es ms duro que el diamante
El diamante y el grafito son carbono puro
Los carbonos artificiales son amorfos

Cul de las siguientes variedades de carbn tiene


mayor contenido de carbono?
A) Lignito
B) Turba
C) Hulla
D) Antracita
E) Holln

Completar:
La geometra de la molcula del etano puede explicarse
por la hibridacin ..................; estos orbitales forman los
enlaces.............entre dos tomos de carbono
A) sp2 ,

C) FFFF
E) FFVV

14.

B) sp,sp,sp2

C) sp,sp3 ,sp

B) VFFV

(V)

falso

(F)

segn

Los compuestos C2H6 ; C 2H4 ; C2H2 forman


una serie homloga
II.
Son elementos organgenos C, H, O, N
III.
Las reacciones qumicas de los alcanos son de
adicin generalmente.
I.

A) FFV
D) VFV

B) FVF

20.

Cules de las siguientes afirmaciones son


correctas:
I.
Los hidrocarburos parafnicos tiene la frmula
global CnH2n2
II.

La fuente natural de los hidrocarburos es el


petrleo
III.
Las olefinas tienen carbonos con hibridacin

C) FVV
E) FFF

sp2
IV.

17.

Cul de los siguientes grupos alquilo posee


nombre incorrecto.

Los hidrocarburos insaturados tiene mayor


reactividad qumica que los hidrocarburos
saturados.

A) I y II
B) II y III
D) I, II y IV
21.
Nombrar el compuesto:

C) III y IV
E) Todas

A) 3 etil 2 metil 4 hexino


B) 2 metil 3 etil 4 hexino
C) 4 etil 5 metil 3 hexino
D) 4 isopropil 2 hexino
18.

E) 4 etil 5 metil 2 hexino

Dar el nombre del compuesto representado en la


frmula:
CH3
CH2 CH3
l

CH3 CH CH2 CH CH CH3

22.

CH3

A partir de la hulla se obtiene el coque

A) 2 etil 4,5 dimetil hexano


B) 2, 3 dimetil 5 etil hexano
C) 3, 5, 6 trimetil heptano
D) 2, 3, 5 trimetil heptano
E) 2, 3 dietil 5 metil hexano
19.

La antracita es carbono artificial


En la estructura: C C C C C C posee 4
carbonos primarios.
A) FFFF
B) VVFV
C) VVVV
D) FFVV
E) VVFF

En el siguiente compuesto
4 etil 3 metil 1,5 heptadieno .
Determine respectivamente el nmero de carbonos con
hibridacin sp,sp2 y sp3
A) 0,2,6
D) 4,0,6

B) 2,2,6

Respecto a las variedades y estructuras del


carbono, Indique verdadero (V) o falso (F).
El grafito posee brillo y es conductor

C) 0,2,7
E) 0,4,6

23.

Respecto a las propiedades del carbono, seale lo


incorrecto.
A) El grafito y diamante son formas alotrpicas
B) El holln es utilizado en la industria del caucho
sinttico.
C) Su estado natural menos impuro, es la turba.
D) La antracita es combustible fsil
E) Todos sus electrones de valencia se comparten

24.

25.

Respecto a las propiedades del carbono, qu


proposicin es incorrecta?
I.
Posee 2 variedades alotrpicas
II.
En los compuestos orgnicos el carbono se
caracteriza por su propiedad de la covalencia.
III.
Los elementos organgenos son: C, H, O, N
IV.
Los carbonos primarios son ms reactivos que
los carbonos terciarios.
A) VVVV
B) VVVF
C) FVFV
D) VFVF
E) FFFV

En la siguiente estructura del cumeno, compuesto


antiguamente empleado como aditivo para elevar el
octanaje de la gasolina, indicar el nmero de carbonos

28.

B)

1 vinil 4 isopropil ciclohexatrieno y


4 metil 6 etil 1,3 ciclobutano

C)

2 vinil 3 isobutil 2,3,5 ciclohexatrieno y


2,5 dimetil 2,4 ciclobutano

D)

4 atil 2 isopropil 2,3,5 ciclohexatrieno y


2 etil 4 metil 2,4 ciclobutano

E)

1 isopropil 4 vinil ciclohexadieno y


3 metil 1 etil 1,3 ciclobuta dieno

Con respecto a los nombres de los hidrocarburos,


indicar lo incorrecto:

hbridos sp2 y sp3 respectivamente.


A) CH2 CH2 : Etileno
B) C CH3 3 C CH3 3 : 2,2,3,3 tetrametilbutano
A) 4 y 3
D) 6 y 3

26.

B) 2 y 5

C) CHCH3 CHCH3 : 3 butano

C) 5 y 2
E) 3 y 4

D) CH CH : Acetileno

Cuntos tomos de carbono poseen hibridacin sp

E) CH3 CH2 CH3 : Pr opano

en:
CH C CH C CH C C C CH
I

CH2

29.

CH3
A) 1
27.

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

Cul de los siguientes compuestos no presenta


isomera geomtrica?

I. CH2 CH CH3

Indicar el nombre de:

II. C H C H
I

Cl

Br

III. CCl 2 CH CH2 CH3


A) I
D) I y III
A)

3 isopropil 1 vinil ciclohexatrieno y


2,4 dimetil ciclobutano

30.

Nombrar:

B) II

C) III
E) II y III

A)

B)

C)
A) 3 metil 5 isopropil 6 octen 1 ino

D)

B) 6 metil 4 isopropil 2 octen 7 ino

CH3 CH2 CHO


....................................................
CHO CHO
....................................................
CHO CH2 3 CH CH CH3
....................................................
CHO CH2 3 C C CH2 3 CH3
....................................................

C) 3 metil 5 isopropil 1 ino 6 octeno


D) 3 metil 4 isopropil 7 ino 2 octeno

4.

E) Todas son correctas

A)

B)
COMPUESTOS OXIGENADOS
1.
A)

B)

C)

D)

2.
A)

B)

C)

D)

3.

Nombrar :
CH3 CH2 CHOH CH3

C)

....................................................
D)

CH3 CHOH CH2O 6 CH2OH

Nombrar:
CH3 CH2 4 COOH
....................................................
COOH COOH
....................................................
CH3 CH2 8 COOH
....................................................
CH3 CH CH CH2 4 COOH
....................................................

....................................................
CH2OH CH2 CH CH CH3
....................................................

5.
A)

CH C CHOH CH2 CH3


....................................................

B)

Nombrar:
CH3 CO CH2 3 CH3

C)

....................................................
D)

CH3 CO CH2 4 CO CH3

Nombrar
CH3 COO CH3
....................................................
CH3 CH2 6 COO CH3
....................................................
CH3 CH2 5 COO CH3
....................................................
CH3 CH2 2 COO CH2 2 CH3
....................................................

....................................................
CH3 CO CO CH2 4 CH3
....................................................

6.
A)

CH C CH2 CO CH2 CH3


...................................................

Nombrar:

B)

Nombrar:
CH3 O CH2 CH3
....................................................
C2H5 O C2H5
....................................................

C H O C 2H5
C) 3 7
....................................................

D)

CH3 CH2 CH2 O CH2 6 CH3

II.

....................................................

CH3 CO CH CH3
I

CH3

7.

Nombrar segn IUPAC, al siguiente compuesto:

11.

CH3 CH CH CH CH3
I

II. COOH CH2 COOH

OH CH3 OH
A)
B)
C)
D)
E)

Dar el nombre de los siguientes compuestos:


CH
I.
3 CH2 COOH

3 metil 2,4 pentanol


3 metil 2,4 pentanodiol
3 etil 2,4 pentanodiol
3 etil 2,4 hexanodiol
2,4 diol 3 metil pentano

III.

CH3 CH CH2 COOH


I

CH3

8.

Nombrar a los siguientes compuestos


I. C2H5 O CH2 CH2 CH3

12.

Nombrar a los siguientes compuestos:


I. HCOO CH2CH3
II. C2H5 COO C3H7

9.

Nombre cada compuestos:


CH3 CH2 CH CHO

13.

Respecto a los compuestos orgnicos oxigenados.


Indique verdadero (V) o falso (F) segn corresponda:
I.
Pueden ser usados como solventes orgnicos
o como combustible
II.
Son compuestos ternarios por estar formados
por C, H y O
III.
Pueden ser polares o apolares
A) VVV
B) FFV
C) FVF
D) VFV
E) FFF

14.

Indicar verdadero
corresponda:

CH3

CH3 CH CH2 CHO


i

C2H5

10.

Nombrar a los siguientes compuestos:

(V)

falso

II. C2H5 O C2H5 : Eter asimtico

(F)

segn

III. CH3CHO : Aceltalehdo


20.

Dar el nombre oficial:


CHO CH2 CH CH C H
I

A) VVVV
D) VFVV

B) FFVF

C) FVFV
E) FFFV

OH

15.

Seale un alcohol(es)

21.

Dar el nombre oficial:


COOH CH2 CO C H C H2
I

OH

OH

16.

Cul es el grupo funcional de una cetona?


A) OH
D) COOH

17.

B) O

C)

II

Si

D) R COO RI

Completar las siguientes reacciones de oxidacin:


O ..
I.
R CHO

II.

E) CO

Cul es la frmula de un ster?


A) R CO RI
C) R COOH

22.

III.

R CH2OH

R C HR

OH

B) R COO NH2
E) R CO RI

..

NITROGENADOS
01. Con respecto a las aminas )qu proposiciones son
incorrectas?
I. Son aminas terciarias: R - NR'' - R'

18.

19.

El acetato de octilo le da el olor caracterstico a la


naranja. Cul es su frmula?.
A) CH3COOH
B) CH2CHO
C) CH3CH2CH2COO CH3
D) CH3COO C8H17
E) CH3CH2COO C8H17
Cul es la frmula del alcohol ciclobutanol?

II. Son derivados del amoniaco


III. Pueden ser primarias, secundarias y terciarias
IV. La dietilamina CH3 - NH - CH3 es una amina
primaria
A) Slo I

B) I y II

D) III

E) IV

C) I y III

02. En relacin a las siguientes frmulas generales;


marque cul es incorrecta:

R
H
H

R
R

R
R

III. En condiciones ambientales, todas las amidas son


slidas

IV.Presentan en su estructura: C, H, O y N
I. Las estructuras corresponden a las aminas
II. Corresponden respectivamente a las aminas
secundarias, primarias y terciarias

A) I y II

B) II y III C) I, II y IV

D) Slo III

E) I, II, III y IV

III. De las tres existe una forma de monoamina


A) Slo I

B) I y II

D) Slo II

E) II y III

C) I; II y III

09. En relacin a las frmulas generales de las amidas son


incorrectas:
O
R

04. Con respecto a la siguiente amina: triciclopropil amina,


marque qu proposiciones son correctas:

O
NH2

I. Ambas son amidas no sustituidas


II. La primera corresponde a una amida no sustituida

I. Es una amina secundaria

III. La segunda corresponde a una amida secundaria

II. Posee como frmula global: C9H15N


III. Es una amina terciaria de carcter bsico
A) Slo I

B) Slo II

D) I y II

E) II y III

IV.La segunda es una amida N - monosustituida

C) Slo III

05. Respecto a los compuestos nitrogenados, qu


proposiciones son correctas:
I. La funcin R - NH2 corresponde a una amina
secundaria
II. Las aminas tienen propiedades bsicas

A) Slo I

B) I; II y III

D) II y IV

E) I y IV

I.CH 3CH2 C
C 2H 5

NH 2

CO

NH

C 2H 5

II.
O
C 2H 5

CH3

C 2H 5

IV.El compuesto CH3 - CH = CH - CN es un nitrilo

III.

A) I y II

a. N - etil - N - metilpropamida

B) II, III y IV

C) Slo I

E) III y IV

C) II y III

10. Al relacionar las siguientes amidas, son incorrectas:

III. El grupo carbonilo (- CO - ) unido a un grupo amino


es una amida

D) II y III

NH

b. Propanamida
c. N - etilpropanamida

06. En relacin a las amidas, qu proposiciones son


correctas:

A) I-a

B) II-b

D) I-c

E) III-a

C) III-c

I. Su frmula general es: R - CO - NH2


II. La frmula: R - CO - NH - R', representa a una
amida secundaria

12. Respecto a la frmula general siguiente:


donde R = grupo alquilo o arilo
)Qu proposiciones son incorrectas?

R-C N

I. El grupo - CN; se denomina ciano o cianuro

III. Posee ms de 5 ismeros

II. Es una funcin amina

IV. Un ismero es el Cis - 1,2 - dibromociclopropano

III. El metanonitrilo o cido


H-CN
IV.

cianhdrico es el

A) Slo I

B) Slo II

D) Slo IV

E) I; II y III

C) Slo III

Es una frmula de los nitrilos

A) Slo I

B) I y II C) Slo II

D) I; III y IV

E) II y III

19. Del siguiente compuesto: C4H8Br2, cul no es uno de


sus ismeros:
I. 1,1 - dibromobutano
II. 2,2 - dibromobutano

13. Los siguientes compuestos:

III. 1,3 - dibromobutano

CH3
CH3

CH2

CH3

CH2

CH

)Qu proposiciones son incorrectas?

IV. 1,4 - dibromopropano


A) I B) II

C) III

D) IV

E) I y IV

I. La primera es el propanonitrilo
II. La segunda es el 2 - cianobutano
III. Uno de los compuestos es el butanonitrilo
A) Slo I

B) Slo IIC) I y II

D) Slo III

E) II y III

20. Con respecto a las aminas; que proposiciones son


correctas:
NH2

I. El
es la anilina o la femilamina y una
amina primaria
NH

14. De las siguientes relaciones, cules son no correctas:


CH3

CH

CH2

CH3

CH3

(CH2 )2

N ..... Propanonitrilo

II.
CH2

CH

C N ..... Propenonitrilo o acrilonitrilo

III.
Cl

IV.
A) I y II
D) I y III

difenilamina es una amina

N ..... 3 - hidroxibutanonitrilo

OH

I.

II. El
disustituida
CH

CH2

NH2 NH2 es la 1,2 - propanodiamina es


III. El
una monoamina

A) Slo III

B) Slo IIC) I y II

D) II y III

E) I y III

..... m - clorobenzonitrilo

B) II y III
E) II y IV

C) III y IV

21. De los siguientes compuestos; )qu proposiciones son


correctas?
I. Ciclopropilpentiloctilamina, es un amina que tiene
23 hidrgenos en su estructura molecular

18. Con respecto al compuesto: 1,2 - dibromociclopano, )


qu proposiciones son no incorrectas?
I. No posee ismeros
II. Tiene un par de ismeros de cadena

II. Fenilmetilamina, es una amina secundaria con 18


enlaces sigmas ()
III. Metilpentilfenilamina, es una amina terciaria,
presenta un grupo arilo

A) I y II

B) II y III C) Slo III

D) Slo II

E) I; II y III

23. De las siguientes proposiciones, qu proposiciones son


correctas:
O

I.

C NH

es una amida secundaria


O
C

NH

II. En el
es un compuesto
cuaternario y presenta 15 enlaces sigma , y 1
enlace
III. El N, N - dimetil metanamida posee en su
estructura 13 tomos o es una molcula
tridecatmica
A) Slo I
B) I y II C) II y III
D) I y III
E) Slo II

25. De las siguientes proposiciones acerca de los nitrilos,


cul(es) son correctas:
I. 4 - bromopentanonitrilo, posee 8 hidrgenos en su
estructura molecular
II. 2 - hidroxipropanonitrilo, presenta 8 enlaces sigma
() en su estructura
III. cido 4 - cianopentanoico, presenta 9 hidrgenos
en su estructura molecular 3 enlaces pi ()
A) Slo I
D) I y II

I. N - ciclohexil - 2 - metilpropanamida, es una amida


primaria y posee 19 hidrgenos en su estructura

Cl
CH3

II.

CH3

CH2

CH2

CH C

a. 2 - metilpentanonitrilo

III. N, N - dimetilpropanamida, posee 16 hidrgenos en


su estructura

c. m-clorobenzonitrilo

B) I y II C) Slo III

D) II y III

E) I; II y III

III. (CH3)3 C - C N

II. N - metilbencencarboxamida, es una amida


primaria que posee 19 enlaces sigmas () y 4
enlace pi()

A) Slo I

C) Slo III

26. Para los siguientes nitrilos mostrados, qu relacin es


correcta:

I.
24. De las siguientes compuestos, qu proposicin (es) es
(son) incorrectas:

B) Slo II
E) I y III

b. 2,2 - dimetilpropanonitrilo

A) I-A

B) II-b

D) II-a

E) III-a

C) III-c