Está en la página 1de 17

Alcanos

Presentan enlaces simples entre carbonos. Reciben tambin el nombre de


hidrocarburos saturados. Su frmula general es:
CnH2n+2
Se nombran con la terminacin ano y el prefijo que indica cantidad de tomos
de carbono:
Met : 1 metano
Et: 2 etano
Prop: 3 propano
But: 4 butano
Pent:

pentano

La fuente principal de los alcanos es el petrleo y el gas natural. El gas natural


contiene bsicamente metano, etano y algo de propano y butano.
Se obtienen por destilacin fraccionada del petrleo.
Propiedades fsicas
Punto de ebullicin: bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH 4
hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los
posteriores a C18H38 son slidos. El punto de ebullicin est determinado
principalmente por el peso. Se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de
carbono agregado a la cadena.

Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano


de cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con
lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin
que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las
molculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.
Punto de fusin: sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. A mayor
peso molar, mayor punto.
Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores,
comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos
de longitud par se ordenan bien en la fase slida, formando una estructura bien
organizada, que requiere mayor energa para romperse.
Densidad
La densidad aumenta con el nmero de tomos de carbono pero siempre es
inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.
Propiedades Qumicas
Tienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se rompen
con facilidad.
Reaccionan con los halgenos y con el oxgeno en una combustin sin humo.
Usos
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de
calefaccin y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del
gas natural
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas
y son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados tambin
como propelentes en pulverizadores.
Desde el pentano hasta el octano los alcanos son lquidos razonablemente
voltiles. Se usan como combustibles en motores de combustin interna.
Adems de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos
solventes para las sustancias no polares.
Los hidrocarburos de 9 a 16 tomos de carbono son lquidos de alta viscosidad
y forman parte del diesel y combustible de aviones.

Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes


ms importantes de los aceites lubricantes.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms
tomos de carbono se encuentran en el betn y tienen poco valor.

Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces
simples.Su frmula molecular es CnH2n+2
Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los tomos de carbono estn unidos formando
un anillo.

Propiedades fsicas.
Punto de ebullicin.Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al
aumentar el nmero de tomos de Carbono.Para los ismeros,el que tenga la cadena ms
ramificada,tendr un punto de ebullicin menor.
Solubilidad.Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a
su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.Los alcanos lquidos son miscibles entre
s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.Los buenos disolventes para
los alcanos son el benceno,tetracloruro de carbono,cloroformo y otros alcanos.

Sntesis.
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .

Reacciones.
Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirlisis,la combustin y la
halogenacin.

Pirlisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de


Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s
formando otros alcanos de mayor nmero de C.

Combustin.

Halogenacin.

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se obtiene un slo


producto,que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.
El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que
apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos.
La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

Hidrocarburos Alcanos
(Viene de Qumica orgnica)

Introduccin
Como sabemos aquellos compuestos orgnicos que solo
tienen carbono e hidrgeno en su composicin se denominan
hidrocarburos. Los alcanos pertenecen a este grupo de
compuestos, es decir son hidrocarburos.
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales;
primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos:
Hidrocarburos alifticos. (los que tienen como compuesto
bsico el metano CH4)
Hidrocarburos aromticos. (los que tienen como compuesto
bsico el anillo bencnico)
Los hidrocarburos alifticos a su vez pueden dividirse en 3
clases principales:
Alcanos o parafnicos (R-CH3)
Alquenos u olefnicos (R-CH=CH-R)
Alquinos o acetilnicos (R-C C-R)
Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la molcula)
A su vez los aromticos se pueden dividir en:
Monocclicos (con un solo anillo bencnico)
Policclicos (con varios anillos bencnicos enlazados)

Caractersticas generales de los


alcanos
Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la
frmula emprica general CnH2n+2. Inicialmente fueron
llamados parafnicos (del Latn: poca reactividad) debido a
su inercia qumica. Tambin son conocidos como
hidrocarburos saturados, debido a que en ellos, los
tomos de carbono estn saturados con el mximo nmero
posible de tomos de hidrgeno.

Cuando forman cadenas lineales se denominan alcanos


normales o n-alcanos.
La tabla 1 muestra algunos de los alcanos normales.
Esta
nomenclatura
usada para los
alcanos es
importante
conocerla
porque se utiliza
como base para
nombrar el resto
de los
hidrocarburos
alifticos.
As por ejemplo,
los grupos o
radicales
alqulicos, que
mucho se usan
en la qumica
orgnica,
derivan sus
nombres de los
alcanos
normales como
aparece, para
los primeros
miembros, en la
tabla 2.
Nom Estru Sm
bre tura bolo

Metil
CH3- Me
o
Etilo

CH3Et
CH2-

CH3Propi
CH2- Pr
lo
CH2Tabla 2

Tabla1

Propieda
des
fsicas de
los
alcanos
Las propiedades
fsicas de los
alcanos como en
otras clases de
compuestos
orgnicos
depende de la
longitud de la
cadena. Veamos.

Punto de
ebullicin.
En la figura 1 se
muestra el
grfico de
comportamiento
del punto de
ebullicin de los
alcanos
normales en
Figura 1
correspondencia
con el nmero de
tomos de
carbono de la
molcula.
Observe que
este punto va
aumentando de
manera contnua
con el aumento
de la longitud de
la cadena
carbonada.
Note que de C=1
hasta C=4 son
gases hasta la

temperatura
ambiente (25C),
mientras que con
mas de 16
tomos de
carbono hierven
a temperaturas
mayores de
300C.
Mientras es un
fenmeno
general que el
punto de
ebullicin crezca
con el tamao de
la cadena, como
se desprende de
la figura 1, este
efecto est
influenciado por
su estructura.
De tal modo, los
tres ismeros del
pentano, tienen
un decrecimiento
del punto de
ebullicin a
medida que la
estructura es
mas ramificada,
como se indica
en la figura 2, de
forma que,
incluso, el
dimetilpropano
es gaseoso a
temperatura
ambiente.
El patrn de
decrecimiento
del punto de
ebullicin con el
incremento de la
ramificacin de
la estructura
molecular es
generalizado, as

tenemos que;
mientras mas
ramificada es la
molcula, menor
ser su punto de
ebullicin.

Figura 2

Punto de fusin
Los alcanos normales son
lquidos desde el pentano hasta
el heptadecano C17H36 (22.5C);
comenzando en el
octadecano C18H38 (28C) son
slidos a temperatura ambiente.
La temperatura de fusin de los
alcanos normales, ploteada
contra la cantidad de tomos de
carbono de la molcula, no es
una curva continua, como
sucede con el punto de
ebullicin.
En su lugar podemos encontrar
dos curvas que gradualmente
convergen para los altos pesos
moleculares (figura 3). Una curva
Figura 3
mas alta para los alcanos con
nmeros pares de carbonos, y
una mas baja para nmeros
nones de carbonos.
Por otro lado, el punto de fusin
no cambia del mismo modo que

lo hace el punto de ebullicin,


con el cambio de la estructura
molecular este efecto es mas
errtico.
Lo que s sucede, es que
aquellos compuestos de
estructura simtrica compacta,
invariablemente tienen un punto
de fusin mas alto que los
asimtricos.
Ilustremos esto ltimo con el
ejemplo extremo basado en los
dos octanos isomricos, 2
metilheptano, y el altamente
simtrico tetrametilbutano;
Observe la figura 4.

Figura 4

Solubilidad
Los alcanos son casi insolubles en agua, y esta solubilidad
disminuye a medida que aumenta el peso molecular, as
tenemos que el mas soluble de todos es el metano, con una
solubilidad equivalente a la del nitrgeno, 0.00002 g/ml a 25
C. Ya la parafina domstica (C=26 hasta C=30) no es ni
humedecida por el agua.
La solubilidad en solventes orgnicos es alta, en especial
otros hidrocarburos muchos de los cuales son miscibles entre
si en cualquier proporcin.

Densidad
La densidades de todos los hidrocarburos lquidos,
incluyendo algunos slidos como la parafina, son menores
que 1g/cm3 por lo que flotan en el agua.

Propiedades qumicas de los


alcanos.
El nombre histrico de "parafnicos" utilizado para los
alcanos se deriv de su inercia qumica. Ellos sin embargo,
pueden llevar a cabo ciertos tipos de reacciones qumicas
que tienen importancia comercial e industrial.

Oxidacin.
A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el
oxgeno (combustin) para formar dixido de carbono y agua
liberando energa segn la reaccin:
H-(CH2)nH + (3n + 1)[O] ----------> nCO2 + (n + 1)H2O +
Calor
Esta es la reaccin bsica de todos los hidrocarburos
utilizados como combustible, fuente bsica de energa
utilizada por la humanidad.

Pirlisis
Los alcanos se descomponen por el calor (pirlisis),
generando mezclas de alquenos, hidrgeno y alcanos de
menor peso molecular. Si hacemos circular propano por un
tubo metlico calentado a 600C se produce la reaccin de
pirlisis siguiente:
600C

-CH2-CH3
Propano

----------> CH2=CH2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + H2


Etileno + Metano + Propileno

+ Hidrgeno

Isomerizacin
La restructuracin de la molcula de un ismero en una
mezcla de uno o mas de otros ismeros se conoce como
isomerizacin. En los alcanos este proceso es factible con la
utilizacin de catlisis cida. As tenemos que el butano
puede convertirse en una mezcla con el 80% de isobutano
por la accin del cloruro o bromuro de aluminio.
CH3
AlCl3 AlBr3

CH3-CH2-CH2-CH3

<------------------------>

20%

CH3- CH- CH3


80%

Halogenacin.
Una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable en
la oscuridad, pero si se ilumina con luz solar, se produce una
reaccin en cadena de sustitucin de hidrgenos por el cloro
que adquiere carcter explosivo. Esta reaccin sensible a la
luz es incontrolable, y finalmente coduce a la formacin de
una mezcla de di, tri y tetraclorometano en mayores o
menores proporciones en dependencia de la cantidad de
cloro disponible.
El cloro reacciona fotoqumicamente, o por calentamiento,
de la misma manera con otros alcanos.
El bromo reacciona de manera similar, pero con menos
violencia, mientras que el yodo ya es inerte para hacer las
sustituciones.
El flor reacciona de manera explosiva con la mayora de los
compuestos orgnicos.
La halogenacin de los homlogos superiores del metano se
complica un tanto, ya que dependiendo del hidrgeno
sustituido, la reaccin puede dar como resultado una mezcla
de diferentes ismeros de posicin. Esta sustitucin al azar,
en la prctica es imposible de controlar, e invariablemente
se obtiene una mezcla de diferentes ismeros de posicin. La
cercana de los puntos de ebullicin de los ismeros, impide
su separacin por destilacin, por lo que este mtodo no
puede ser utilizado para obtener compuestos puros.
No obstante se usa industrialmente, ya que en muchas
aplicaciones la mezcla resultante cumple con el propsito del
proceso, como es en el caso de obtencin de mezclas
disolventes o en ciertas materias primas.

Nitracin
Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los
vapores del cido ntrico, producto de la reaccin, un
hidrgeno de la cadena queda sustituido por el grupo -NO 2,
generndose una clase de compuestos conocidos como
nitroalcanos.
La reaccin general es la siguiente:
450C

R-H +HO-NO2

--------------->

R-NO2

+H-OH

Nitroalcano

La reaccin es bastante mas complicada de la representada


en la ecuacin qumica de arriba ya que la alta temperatura
puede tener efectos de pirlisis adicionales y otras
complicaciones en cuanto a la extensin real de la reaccin
etc., pero estas complejidades no sern tratadas aqu.

Introduccin
Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen de grupos
funcionales y slo estn constituidos por carbonos en hibridacin.
A pesar de ello son muy importantes porque:
-Su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos
orgnicos (conformaciones, formacin de radicales)
-Constituyen una de las fuentes de energa ms importantes para la sociedad actual
(petrleo y sus derivados).
Propiedades Fsicas
Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al
aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena
ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad
y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos son
miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los
buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y
otros alcanos.
Propiedades Qumicas
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhdrido
carbnico. La energa trmica desprendida en la combustin de un alcano puede
calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 caloras
Donde n = nmero de tomos de carbono del alcano.
Nomenclatura

Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena


y el sufijo -ano.
N de C

N de C

N de C

Prefijo

Prefijo

Prefijo

11

met

hex

undec

12

et

hept

dodec

13

prop

oct

tridec

14

but

non

tetradec

10

15

pent

dec

pentadec

Sntesis
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .


Reacciones
Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirolisis, la combustin y la
halogenacin.
Pirolisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de
Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s
formando otros alcanos de mayor nmero de C.

Halogenacin

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se obtiene un slo


producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.
El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por
lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos.
La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.
Estructura
Los orbitales de enlace del carbono en los alcanos son los hbridos sp3; por tanto los
ngulos son los caractersticos de este tipo de orbital o sea de 109,5. La distancia entre
carbono y carbono es de 1,54 A y entre carbono e hidrgeno de 1,08 A.
Se utilizan diferentes modelos para la representacin espacial de las molculas: el
tetradrico, el Stuart y el de esferas y varillas, los que se muestran aplicados a la molcula
de metano.
Conclusiones
Como conclusin se puede decir que los alcanos se caracterizan por tener enlaces
sencillos entre los tomos de carbono, lo que determina su escasa reactividad. Las fuentes
naturales de los alcanos son el petrleo y el gas natural.
Bibliografa
Qumica Orgnica, Liney Requena. Editorial: ENEVA
Qumica Orgnica, Raymond Chang. Editorial: Mc. Graw Hill
Qumica Orgnica, Alejandro Irazabal. Ediciones: Amn
Enciclopedia Salvat, Tomo I
www.escuela-virtual.com

Anexos
Alcanos Ramificados
Como el tomo de carbono requiere de cuatro uniones a otros tomos, es posible que
algunos compuestos se formen con uniones en las que dos tomos de carbono estan
unidos al mismo tomo.
De esta forma nos referimos a tomos de carbono primarios(1), secundarios (2 ),
terciarios(3) or cuaternarios (4 ) de acuerdo a el nmero de tomos de carbono unidos
directamente a el, ms an esta designacin se puede extender a tomos que no son de
carbono o grupos unidos a carbono.As un carbono 3 tiene otros tres carbonos unidos a
el, y, para un alcano, un hidrgeno que por extensin se denomina hidrgeno 3 .
Esta posibilidad de tener el mismo nmero de tomos unidos en diferente forma se le
conoce como isomerismo: los isomeros son compuestos que tienen la misma frmula
molecular pero diferente arreglo atmico. En la serie de los alcanos, el nmero posible de
ismeros se incrementa dramticamente conforme se incrementa el nmero de tomos de
carbono.
Nmero de ismero de los alcanos.
Nmero de tomos de
Nmero de ismeros
carbono
4

18

35

10

75

12

355

15

4,347

20

366,319

25

36,797,588

30

4,111,846,763

El sistema de nomenclatura de la IUPAC trata el isomerismo de una forma muy sencilla.


El primer alcano que tiene isomerismo es el butano que tiene 2 ismeros:

El ismero A tiene cuatro tomos de carbono en la cadena y se nombra butano.


El ismero B tiene tres tomos de carbono en la cadena el cuarto tomo se encuentra en
forma de ramificacin sobre el carbono central. El sistema de la IUPAC para nombrar este
tipo de compuestos es:
Se escoje como el nombre principal la cadena continua ms larga de carbonos, en este
caso es prop para los tres tomos de carbono.
Se nombran las ramificaciones:
Usando el nombre principal para la cadena contigua ms larga ( en este caso met para un
tomo).
Seguido de -il para indicar que el carbon se encuentra como ramificacin.
Se colocan las tres partes del nombre (ramificacin + principal + familia) juntos para
formar el nombre del compuesto.
Siguiendo estos pasos el compuesto B se le llamar metilpropano.
Usando el mismo procedimiento nombre los ismeros del pentano