Universidad latina de Panam

Sede David
Escuela de farmacia
Qumica orgnica heterocclica
Anillos de cuatro miembros con heteroatomos
Profesor: Jos Snchez
Estudiantes: krisna Gonzlez
Katherine Grajales
Alina Miranda
23 de ocutbre del 2014

INTRODUCCIN
Los heterociclos son compuestos cclicos en
los que hay al menos un tomo distinto de
carbono formando parte de la estructura
cclica. Los tomos distintos de carbono
presentes
en el ciclo se denominan
heterotomos.

DEFINICIN
Los

anillos de 4 miembros son anillos de 3 tomos

de carbono y un heterotomos. siendo ms
comunes
los
heterotomos
de nitrgeno, oxgeno y azufre. Ya que presentan
cada una de los aminocidos presentes.

CARACTERSTICAS
Los

heterocclicos de cuatro eslabones son mucho

mas estables que los de tres eslabones por eso su
qumica no esta denominada por la apertura de
anillo reacciones. Los anillo no son planos y adoptan
conformaciones dobladas en un rpido equilibrio de
inversin como los ciclo butanos.

GRUPOS O ESTRUCTURAS DE
RELEVANCIA

OXETANO

GRUPOS O ESTRUCTURAS DE
RELEVANCIA

PROPIEDADES DEL OXETANO

Frmula molecular
Masa molar
Densidad
Punto de ebullicin

Propiedades
C3H6O
-1
58.08 g mol
0.8930 g / cm
49-50 C

REACCIONES DEL OXETANO

Reaccin

de Paterno-Bchi

es una reaccin pericclica fotoqumica en donde

un carbonilo y un alqueno forman un heterociclo de
cuatro miembros de oxgeno (oxetano). La reaccin
fue reportada por los qumicos Emanuele
Patern y George Hermann Bchi.

 Reaccin

de Paterno-Bchi

REACCIN CON ANILLOS

Apertura del anillo por ataques electroflicos
Los oxetanos son susceptibles a ataques electroflicos
Sufren variaciones en la estructura del anillo en
condiciones cidas.
Generalmente dan dos productos entre ellos el
ion oxonio

Sntesis con reacciones friedel-Crafts

La formacin de un solo producto reaccin con 2metiloxetano y 2-feniloxetano, estabilizacin del
carbanion

Apertura del anillo por ataque nucleoflico

Los heterociclos de 4 miembros reaccionan
considerablemente
menos
con
nuclefilos
comparados con los de tres miembros.
En el caso del oxetano requieres condiciones mas
vigorosas para abrir el anillo que el oxirano.
Generalmente sigue el mecanismo de una reaccin
SN2

Apertura de anillo por ataque

nucleofilo

REACCIN CON REACTIVO DE

GRIGNARD

-LACTAMA
Tiene en su estructura un carbono carbonilo.
Son derivados de los oxetanos.
Sus enlaces estn muy tensos por lo tanto son
molculas planas

SINTESIS DE LA -LACTAMA

REACCIONES DE ADICIONES AL CICLO

REACCIONES DE APERTURA DEL

ANILLO
Las -lactonas son considerablemente mas reactivas
que el anillo mas largo de lactonas y Experimentan
reacciones de apertura del anillo debido a que su anillo
esta tenso

Hidrlisis
Las

-lactonas comienzan con ciclo esteres, pueden

ser hidrolizados los derivados de la cadena abierta
correspondiente.

AZETIDINA
Caractersticas generales
C3H7N1 Frmula molecular o
molecular
Masa molecular (u) 57,09
Nmero CAS [503-29-7]
Propiedades fsicas y qumicas
Densidad (g / cm 3, en c.s.) 0,847

AZETIDINA
La

azetidina puede abrir el ciclo con

un acido clorhdrico concentrado
caliente.

AZETIDIN-2-ONAS
Una aproximacin a la sntesis de azetdin-2-onas utiliza
reacciones de ciclopropanos ya sea por la incorporacin de
azidas
n-cloracin
con
ter-butil
hipoclorito
de
aminociclopropanos.

TIETANO

TIETANO
Los

tietanos se pueden preparar por reaccin

apropiada 1, - dihaluro con un sulfi anin.

APLICACIONES E IMPORTANCIA
Las

azetidinas son compuestos de mucho inters

debido a la utilidad como intermedios sintticos y sus
actividades biolgicas . En particular, los derivados
de cidos azetidin carboxilos resultan valiosos como
precursores de otros productos.

CONCLUSIN
Los

anillos de 4 miembros son anillos de 3

tomos de carbono y un heteroatomos
Los heterociclicos de cuatro eslabones son
mucho ms estables que los de tres eslabones
Las azetidinas son compuestos de mucho
inters debido a la utilidad como intermedios
sintticos y sus actividades biolgicas