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La adrenalina (C9H13NO3) es una catecolamina, tambin conocida como aminohormona (neurotransmisor

que se vierten en el torrente sanguneo). Pertenece a la familia de las aminas biognicas. Forma cristales
incoloros o blancos. Es sensible al aire y a la luz, cuando se descompone forma productos oscuros.

Esta hormona tiene una gran influencia en el almacenamiento y movilizacin de glucgeno y acidos grasos,
as como en las vas metablicas generales del cuerpo.
Este tipo de adrenalina es llamada L-Adrenalina. Fue aislado de la mdula adrenal los aos 1900/1901 por
dos distintos grupos de investigadores (Takamine, Aldrich and von Frth). Fue la primera hormona en
obtenerse cristalizada. La determinacin de su estructura y la primera sntesis qumica fue realizada por
Stolz en 1904. En 1950, Earl Sutherland demostr que la adrenaline altera el metabolismo del glucgeno

Propiedades.
Molecular Weight

183.21 g/mol

Melting Point

215 C

Water Solubility

<0.01 g/100mL at 18 C

Standard Heat of Formation

-439.17 kJ/mol

Molecular Polarizability

18.676 A

Sntesis.
La primera sntesis completa de adrenalina fue realizada en 1904. F Stolz la realiz mediante la reaccin de
pyrocatechol, conocido tambin como catecol, u orto dihidroxibenceno, y cloruro de cloroacetilo. Estos dos
componentes reaccionan en presencia de cloruro de fosforilo, formando 3,4 dihidroxi cloroacetatofenona
mediante el mecanismo de reaccin de Fries. Este consiste en una reaccin de reorganizacin de un ster
fenlico a una cetona aromtica con al menos un grupo hidroxilo. El grupo acilo del ster fenlico migra al
anillo de benzeno. Es una reaccin orto-para selectiva.
El siguiente paso es la adicin de metilamina, produciendo adrenalona que posteriormente ser reducida
con una amalgama de sodio (aleacin de sodio y mercurio) hasta formar adrenalina.

Biosntesis.

En la biosntesis hay 5 enzimas involucradas. La primera enzima es la fenilanalina. Esta enzima suele
contener hierro que cataliza la formacin de la segunda enzima, la tirosina (cido 2-Amino-3-(4-hidroxifenil)propanoico) , que tambin suele contener hierro, catalizando la transformacin a la tercera enzima, la dopa
(-(3,4-dihidroxifenil)--alanina. Posteriormente mediante descarboxilacin de la dopa, se forma la
dopamina (4-(2-aminoetil)benzeno-1,2-diol). Esta dopamina se transforma a noradrenalina mediante la
presencia del cobre contenido en la dopamina. Por ltimo, mediante un proceso de metilacin, la
noradrenlina se transforma a adrenalina. La biosntesis ocurre en la mdula adrenal.

Usos Funcin biolgica

La adrenalina es una hormona y un neurotransmisor. Este tipo sustancias suelen transferir impulsos de corta
duracin y por lo tanto tienen que ser activados e inactivados muy rpida y eficazmente. La adrenalina se
sintetiza en las neuronas de la mdula suprarrenal y se almacena en el clulas cromafin. Una seal de
activacin, que puede ser inducida a travs de un bajo nivel de glucosa en sangre, provoca la liberacin de
adrenalina en la sangre.
Hormona.
La adrenalina tiene el efecto contrario de la insulina. Es una hormona mensajera primaria, y es liberada
cuando el nivel de glucosa en la sange es bajo. Una vez liberada, se enlaza a los receptores -adrenergticos,
y genera lo que es conocido como la cascada adenilil ciclasa. Esta cascada activa la movilizacin de glicgeno
desde el hgado, y de triglicridos desde tejido graso, generando un aumento general del metabolismo en el

cuerpo. El aumento de azcar en la sangre permite la aparicin de glucosa en los msculos. Adicionalmente,
la adrenalina disminuye la liberacin de insulina.
Neurotransmisor
La adrenalina tambin funciona como un neurotransmisor y tiene efectos en el sistema nervioso simptico
(corazn,pulmones,vasos sanguneos, vejiga, intenstinos y genitales). Ser liberado mediante estmulos
nerviosos en respuesta a estrs fsico o mental. Una vez liberado, se enlaza con un grupo de protenias, los
receptores adrenergticos. Una vez se completan los enlaces, se incrementa la velocidad y la fuerza de los
latidos del corazn, se dilatan los bronquios y las pupilas, estrangulamiento de los vasos sanguneos
aumentando la presin sangunea, mayor sudoracin y un menor tiempo de coagulacin en la sangre. La
sangre es enviada desde la piel y las vceras hacia los msculos, arterias coronarias, el hgado y el cerebro.
Uso
La adrenalina tiene un periodo de vida muy corto debido a su rpida degradacin. Debe ser administrada
por va intravenosa. Es usado para elevar la presin sangunea, para relajar los msculos bronquiales y como
drogo contra el asma. Tambin es usada para prevenir sangrados durante cirugas o en caso de sangrado de
rganos internos. Ya que la adrenalina contrae los vasos sanguneos, suele ser administrada junto con
anestsicos locales, para aumentar el tiempo de efecto, o para disminuir las dosis de los anestsicos.

Referencias

The American Society of Health-System Pharmacists. (s.f.). Drugs.com. Recuperado el 4 de 10 de


2014, de http://www.drugs.com/monograph/epinephrine.html
Barger, G; Dale HH. (1910). US National Library of Medicine . Recuperado el 4 de 10 de 2014, de
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1513032/
Goverment of Western Australia, Department of Health. (2005). Goverment of Western Australia,
Department of Health. Recuperado el 4 de 10 de 2014, de
http://www.health.wa.gov.au/anaphylaxis/autoinjectors/
Torvs Research Team. (199). http://www2.ccc.uni-erlangen.de/. Recuperado el 4 de 10 de 2014,
de http://www2.ccc.uni-erlangen.de/projects/ChemVis/motm/index.html
von Bohlen und Halbach, O; Dermietzel, R. (2006). Neurotransmitters and Neuromodulators:
Handbook of Receptors and Biological Effects. Pgina 120-130.