AO DE LA PROMOCIN DE LA INDUSTRIA RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO

CLIMTICO
UNIVERSIDAD JORGE BASADRE GROHMANN
FACULTAD DE CIENCIAS AGRCOLAS
ESCUELA PROFESIONAL DE ECONOMA AGRARIA

TITULO DE LA PRCTICA:
ALCOHOLES
CURSO:
QUIMICA ORGANICA
NOMBRE:
PERCCA CHAMBILLA, Alex Vidal
CODIGO:
2014-109018
GRUPO DE PRCTICA:
Martes 14-16 h.
DOCENTE:
Ing. Hubert Oporto Siles
TACNA - PERU
2014

ALCOHOLES
I.

OBJETIVO
Comprobar experimentalmente las propiedades de los alcoholes.

II.

FUNDAMENTO TEORICO
En qumica se denomina alcohol a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un
grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno, enlazado de forma covalente
a un tomo de carbono. Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo
enlaces simples a sendos tomos;1 esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno
sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH .

Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en
proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo
hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de
la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la
cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un
hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los
puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se
forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero
entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de
fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos
suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un
punto de ebullicin de 197 C.

Propiedades qumicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de
agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino
se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con
carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado
a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de
manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un
gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin
electrosttica).

Halogenacin de alcoholes
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion
cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia
de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin
puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede
tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo
(PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de
fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como la
reaccin de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03/H+ se denomina
reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enrgico como
lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona
con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la transformacin de
un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este
procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el
alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual
tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un
hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.
III.

MATERIALES Y
REACTIVOS
Materiales
-

Tubos de ensayo

Pipeta

Gradilla

Esptula

Papel indicador

Agua

Varilla

Reactivos
IV.

Bencina
Metanol
Etanol
1-butanol
2-butanol
Alcohol isobutilico
Alcohol amilico
Alcohol isopropanol
Sodio
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a) Experimento n1 : SOLUBILIDAD EN BENCINA Y AGUA
-

Colocamos 7 tubos de ensayos para cada prueba osea cada uno de los alcoholes.
Se utilizara la bencina.

Primero empezamos con la bencina se le echa un poco de bencina a todos los tubos de
ensayo y luego se procede a poner algunas gotas de los alcoholes: etanol, etanol, 1butanol, 2,butanol, alcohol isobutilico, aochol amilico y alcohol isopropanol. A cada uno de
los tubos de ensayo por ejemplo a un tubo se le pone bencina y etanol, se mecla y con la
ayuda de las manos lo movemos para comprobar si es soluble.
Tambien colocamos 7 tubos de ensayos para cada pruebas osea cada uno de los alcoholes.
En esta ocasin se utilizara el agua.
Se coloca el agua en todos los tubos de ensayo en una pequea parte nomas , luego se
procede a echar los diferentes alcoholes. Como en la anterior, lo movemos, lo agitamos y
vemos los resultados.

b) Experimento n2 : ACIDEZ DE ALCOHOLES

-

Para este experimeto, se coloca 5 ml de etanol en un tubo de ensayo recomendable un

poco mas grande el tubo de ensayo .
Hacemos uso de la pipeta de 10ml para ser mas sencillo.
Enseguida se coloca un trocito de sodio, que con la ayuda de la espatula lo cortamos un
pequeisimo trozito y lo empujamos con una varilla.
Esperamos a que el sodio se disuelva y luego colocamos 2,5 ml de agua destilada.
Con la pipeta de 5ml.
Luego se introduce el papel indicador para ver los resultados.

c) Experimento n3 : VELOCIDAD
-

V.

Para este ultimo caso se hara uso de cuatro alcoholes. Metanol, etanol, 1-butanol,
isoprano.
Se trendra que colocar cuatro tubos de ensayo y realizar los experimentos al mismo
tiempo.
Por ejemplo en el tubo de ensayo que contiene etanol se le pondra un trozo de sodio y asi
los demas en otro estara el etanol con sodio..
Se hace todo al mismo tiempo para ver que alchohol disuelve el sodio mas rapido, se ve la
velocidad.

PRESENTACION DE RESULTADOS
a) Experimento n1 = SOLUBILIDAD EN BENCINA Y AGUA
BENCINA

Metanol
Etanol
1-butanol
2-butanol
Alcohol isobutilico
Acohol amilico
Alcohol isopropanol

No es soluble
No es soluble
Si es soluble
Si es soluble
Si es soluble
Si es soluble
Si es soluble

AGUA
-

Metanol
Etanol
1-butanol
2-butanol
Alcohol isobutilico
Alcohol amlico
Alcohol isopropanol

Si es soluble
Si es soluble
No es soluble
Si es soluble
No es soluble
No es soluble
Si es soluble

b) Experimento n2 = ACIDEZ DE ALCOHOLES

-

Se observo que el sodio se disolvi como en una par de minutos.

El papel indicador dio como resultado que es recontra basico.

c) Experimento n3 = VELOCIDAD
-

La velocidad de disolucin del sodio fue en orden como estuvieron los alcoholes.
-

VI.

1
2
3
4

DISCUSION DE RESULTADOS
Los resultados serian los siguientes:
-

VII.

Metanol
Etanol
1- butanol
ISO propanol

La bencina y el agua son totalmente distintos ya que cuentan con propiedades

diferentes y lo que tienen diferentes resultados en la solubilidad. Se demuestra en
los resultados obtenidos.
En la acidez del alcohol sali recontra bsico es decir parece que tenia que no salir
recontra solo bsico. Esto se debi a que el agua destilada.
Con respecto a la velocidad estuvo algo confuso ya que mis compaeras no se
pusieron del todo seguras a la hora de dar el orden de disolucin de sodio. Pero en
algunos se observo que se demoraron mas de la cuenta como en el ISO propanol.

CONCLUSIONES
Pudimos aprender a identificar que alcoholes son solubles y cuales no. Es segn la cadena mientras mas
corta sea mas posibilidades que sea soluble y mientras mas larga sea es menos soluble.
El sodio se disuelve segn los diferentes alcoholes es decir, sus propiedades.
La solubilidad de los alcoholes por ser compuestos polares es alta disminuye conforma aumenta el
tamao de la cadena , los polioles son mas solubles en agua y en solventes polares por que los grupos
Oh son polares.
Altamente combustibles y se utilizan como anticongelante( metanol)

VIII.

BIBLIOGRAFIAS
Paginas bibliogrficas:
- http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
- http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
- http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html