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Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas

Departamento Ciencias Qumicas y


Ambientales
Alumno: Andrs Espinoza E.
Profesora: Dra. Pamela Caicedo Vicua
Laboratorio de Qumica Orgnica 2
Prctica # 3

Paralelo 2
Fecha de realizacin
10/11/14
2er Termino 2014-2015

1. Objetivo

Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida.


Obtener un producto de uso comercial como lo es la dibenzalcetona.
Reaccin de Claisen Schimidt.

2. Marco Terico
Una caracterstica importante de aldehdos y cetonas es su capacidad para
sufrir una adicin nucleoflica en sus grupos carbonilos. Otra caracterstica
importante es la acidez fuera de lo comn de los tomos de hidrogeno
pertenecientes a los tomos de carbonos adyacentes (carbonos alfa) al grupo
carbonilo.

Reaccin de Claisen Schimidt


La reaccin de Claisen Schimidt es un tipo de condensacin aldlica, que
consiste en la sntesis de cetonas insaturadas por condensacin de un
aldehdo aromtico con una cetona.
Como el aldehdo aromtico no posee hidrgenos en posicin respecto al
grupo carbonilo, no puede dar auto condensacin, pero reacciona fcilmente
con la cetona presente. (Vogel, 1989)
La reaccin general se efecta de la siguiente manera:

Para nuestro caso en particular se sigue la siguiente reaccin:

3. Equipos, materiales y reactivos


Materiales

Matraz Erlenmeyer de 125 ml


Vaso de precipitado de 250 ml
Termmetro
Pipeta de 10 ml
Kitazato c/manguera
Vidrio de reloj
Embudo Buchner
Agitador mecnico

Reactivos

Etanol
Benzaldehdo
Acetona
Agua destilada
Hidrxido de sodio (NaOH)

4. Procedimiento
a) Colocar en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de
H2O y 10 ml de etanol.
b) Aadir poco a poco 1.25 ml de benzaldehdo y agitar, luego adicionar 0.5
ml de acetona.
c) Continuar la agitacin durante un periodo de 15 a 20 minutos, mantenga
la temperatura entre 20-25 o C utilizando baos de agua fra.
d) Filtrar el precipitado formado en el paso anterior, realizar lavados con
agua fra
e) Recristalizar con etanol para mejorar su pureza.

5. Resultados
Segn la reaccin qumica descrita en el marco terico encontraremos
el %rendimiento del proceso.
= 2.97
= 234 /

=
=

2.97
= 0.0127
234

0.395
= 0.00681
58

= = 0.79 0.5 = 0.395


= 58 /

% =

0.0127
100% = 186 %
0.00681

6. Anlisis de resultados

7.

Se sintetiz dibenzalacetona a partir de dos reactivos el benzaldehdo y la


acetona, para este propsito se usaron como catalizadores al hidrxido de
sodio y etanol.
Se llev a cabo una reaccin aldlica cruzada, la cetona tiende a
autocondenzarse por si misma; pero bajo la presencia de NaOH esta no se
condesa apreciablemente y la deshidratacin ocurre por la facilidad del
enlace doble conjugado, tanto con el grupo carbonilo como con el anillo
de benceno por lo que se extendi el sistema conjugado.
La masa obtenida de dibenzalacetona fue 2.97 g y al sacar
el %rendimiento de moles de dibenzalacetona con respecto a los moles de
acetona usados obtuvimos un 186%.

Observaciones
Al mezclar y agitar NaOH, H2 O y C2 H6 O en el matraz de Erlenmeyer se
observ que ocurrio una reaccin exotermica por esto debemos agarrar el
matraz del cuello para no sufrir alguna quemadura de primer grado.
Luego de que se agreg y se mezcl posteriormente por 30 minutos 1.25
ml de benzaldehido y 0.5 ml de acetona, se observa que la disolucin toma
una coloracin amarillo parecido a la yema del huevo.
Despues de haber pasado el tiempo debido, el matraz se sumergi en un
vaso de precipitado de 250 ml que contenia una cantidad de H2O fria, en
este proceso se pudo obtener el precipitado.

8.

Recomendaciones
Tener cuidado con los materiales de vidrio que se utilizan durante la
prctica ya que son varios y se podran romper con facilidad.

9.

Conclusiones
Efectivamente obtuvimos con xito una condensacin aldlica cruzada a
partir de un aldehdo aromtico y una cetona aliftica, porque obtuvimos
el precipitado tal cual lo peda la prctica.
Nuestro producto la dibenzalacetona, un producto muy utilizado en el
campo de la medicina, tiene un color amarillo caracterstico y tambin
constatamos que mientras menor se la temperatura del bao de hielo
mayor es el precipitado que obtenemos.
La cetona contiene hidrgenos y ya que el benzaldehdo no contiene
hidrgenos se produjo una condensacin entre ellos. Siendo esta
reaccin acompaada por una deshidratacin debido al sistema

conjugado que se tena, tanto para el anillo benclico como para el


carbonilo para dar paso a la obtencin de cristales de dibenzalacetona.
10. Cuestionario
a) Explique Qu es la condensacin aldlica dirigida?
Se produce una condensacin entre el benzaldehdo y la acetona en
presencia de una base fuerte, es una reaccin donde se forma un enlace
sencillo c c
b) Cul es el papel de la acetona en la obtencin de la
dibenzalacetona?
Es el reactivo que se enoliza para formar el enolato.
c) Cmo calcula la eficiencia del proceso de sntesis?
Se lo calcula dividiendo los moles de benzaldehdo obtenido para los moles
de acetona usados por ciento.
d) Cmo evitamos la prdida de masa del producto durante su
recristalizacin?
Se recristaliza con etanol para mejorar su pureza.
e) Por qu es necesario mantener la temp. Entre 20 25
mezclar el aldehdo y la cetona?

C al

Porque a temperatura ambiente se da mejor la precipitacin de


dibenzalacetona.
f) Cules son los usos industriales de la dibenzalacetona?
Es usada con mayor frecuencia en el rea farmacutica con la que se crean
varios medicamentos y tambin en el rea de la cosmetologa.
g) Por qu la disolucin no debe estar alcalina al recristalizarse?
Porque en un medio bsico no sera posible obtener todo el producto de
reaccin.

Bibliografa
Vogel. (1989). textbook of practical organic chemistry. New York: Longman group UK.