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Q u m i c a i W o r k s h o p

ASPECTOS ASOCIADOS A LAS REACCIONES ELECTROLITICAS


EN QUIMICA ORGANICA
Juan Camilo Silva Alarcn1 Lina Marcela Snchez Rengifo1
1

Estudiantes De Licenciatura En Educacin Bsica Con nfasis En Ciencias Naturales Y Educacin Ambiental
jcsilvaa@ut.edu.co linasanchez@ut.edu.co

Facultad De Ciencias de la Educacin. Asignatura Qumica Orgnica


Universidad Del Tolima. Campus Santa Elena Ibagu Tolima Colombia

U n iv e r s id a d d e l T o l im a

Resumen

Sistema con 4n + 2 en presencia de calor y luz

Una reaccin electrociclicas es un tipo de reaccin de re arreglo peri cclico


donde el resultado es que un enlace pi es convertido en una enlace sigma o
viceversa. Estas reacciones no suelen tener nombre pero suelen ser
categorizadas pos los siguientes criterios: 1. Son fotoinducidas o trmicas
2. Pueden ser un cierre de un anillo o una reaccin de apertura de anillo
3.La estereoespecifidad esta dada por el modo conratatorio o disrotatorio

+ Enantiomero
H3C

CH3

Introduccin

CH3

H3C

H3C

Giro de orbitales en sentido


opuesto disrotatorio
e
n
e
r
g

--------------------

H3C

CH3

Giro de orbitales en el mismo


sentido conrotatorio
H3C

HOMO

CH3

H3C

CH3

CH3
somo

Ciclo adicin
Cada uno de los cuales contiene un electrn. Puesto que el nmero de
orbitales moleculares siempre es igual al de los orbitales atmicos originales .
Un modo simple de estimar sus energas relativas es mediante el recuento de
nodo; un nodo es un punto entre dos carbonos, en el cual se produce un
cambio de signo: cuanto menor sea el nmero de nodos, ser menor la
energa del orbital.

Suprafacial

Antarafacial
Supra,Supra

Supra,Antara

Prohibido por la simetria Permitido por la simetria

Trmica

Fotoqumica

4n

supra, antara
antara, supra

supra, supra
antara, antara

4n+2

supra, supra
antara, antara

supra, antara
antara, supra

Reacciones Electro cclicas


Son las que cumplen la formacin de un enlace simple entre los terminales
de un sistema de un enlace conjugado

hv
1,1'-bi(cyclohex-1-en-1-yl)

bifenileno dodecahidro
Reacciones Sigmatropicas
Migracion de H permitida por la simetria

Las reacciones pueden inducirse tanto foto qumicamente como por el calor
. En ambos casos se cree que la reaccin es concertada .

Retencion En G

H
H

Suprafacial

1,1'-bi(cyclohex-1-en-1-yl)

bifenileno dodecahidro

Antarafacial
Dificil para desplazamiento [1,3] o [1,5]

Suprafacial

Antarafacial
Inversion En G

H
C

Estereoqumica
Sistema con 4n

[1,3]
Prohibido por simetria

Trmica

CH3

+ Enantiomero

H H

CH3
H

CH3

H3C

H3C
H

HOMO

H3C

H
H H3C

HOMO

[1,5]
Suprafacial

Permitido por simetria

Antarafacial

Fotoqumica

H3C

CH3

H3C
HH

Conclusin

h
H3C

CH3

Giro de orbitales en el
mismo
Sentido Conrotatorio

H3C

H3C

CH3

H H

CH3 Giro de orbitales en sentido


opuesto disrotatorio

Unos de los avances mas importantes en la dcada pasada para la qumica orgnica fue
el desarrollo de las reglas Woodward Hoffman que rigen el comportamiento de las
reacciones electrociclicas. la reacciones electrociclicas en sistemas biolgicos son
abundantes una de ellos es la sntesis de la vitamina D

Referente Bibliogrfico
Biosynthetic and Biomimetic Electrocyclizations Volume 105, Issue 12, 2005, Pages 47574778 Christopher M. Beaudry, Jeremiah P. Malerich, and Dirk Trauner
Quimica Organica Quinta Ediccion , paginas 1106-1139 Robert Thornton Morrison Robert
Neilson Boyd