Qumica Orgnica

Coordinador de
Cursos Bsicos
Ciencias
Asistenta

Biologa
Joyce Del Pino R.
Natalia Figueroa C.

Y..

Ecologa
Hctor Aponte U.
Natalia Figueroa C.

Y..

Matemtica
Jos Dvila T.
Natalia Figueroa C.

Y..

Fsica
Rodolfo Andrade
Natalia Figueroa C.

Y..

Estadstica
Sarita Bocanegra
Y..

Qumica
Juan Salazar S.
Natalia Figueroa C.

Y..

NORMAS PARA EL DESARROLLO DE LOS CURSOS COMUNES

Normas generales
La hora de entrada a las clases debe ser respetada. Se dar 10
minutos de tolerancia (stos diez minutos se le considera como
tardanza).
El uso del celular queda prohibido durante la clase.

Abrir el Campus virtual y pasar la lista de manera que el

estudiante observe las marcas realizadas de asistencia.

La asistencia a las clases tericas y prcticas es obligatoria (art.

29).
El alumno(a) que exceda el 30% de inasistencias sobre el total de
las clases programadas en el ciclo acadmico regular o de verano,
ser impedido continuar en el curso. El docente responsable del
curso no lo evaluar, ni le permitir rendir prcticas y/o
exmenes. Las notas obtenidas hasta antes de alcanzar el 30/ de
inasistencias sern consideradas como parte del promedio final.
Esta situacin no lo exime de los pagos correspondientes. (art.
30).

Permitir el ingreso al Coordinador de curso, Decanos, Directores u

otras autoridades a las clases que soliciten estar presente.
Se tomar una prueba de entrada, la cual debe considerar dos
criterios:
Evaluar los conocimientos mnimos previos requeridos para el
curso a dictarse.
Desarrollar la PE considerando las competencias que debieron
ser adquiridas en el curso requisito.

Incentivar al estudiante la lectura de trabajos de investigacin.

La entrega de trabajos es puntual. No se aceptarn trabajos
entregados fuera de la fecha indicada.
En el caso de surgir algn conflicto acadmico-administrativo, el
PROFESOR, en primera instancia, asumir la solucin de cualquier
situacin. Si la controversia persiste, se informar al Coordinador
de curso y resolver el caso antes de llevarlo a la Coordinacin
General.

Los exmenes parciales y finales de laboratorio sern tomados una

semana antes de la evaluacin parcial y final de teora,
respectivamente.
Para ambos casos y en las otras evaluaciones estarn bajo la
responsabilidad del Coordinador de rea y para ello los docentes
debern de entregar las preguntas una semana antes de las
evaluaciones, para ser discutidas con todos los profesores del
rea) para su reproduccin.

Los exmenes parciales y finales de laboratorio sern tomados una

semana antes de la evaluacin parcial y final de teora,
respectivamente.
Para ambos casos y en las otras evaluaciones estarn bajo la
responsabilidad del Coordinador de rea y para ello los docentes
debern de entregar las preguntas una semana antes de las
evaluaciones, para ser discutidas con todos los profesores del
rea) para su reproduccin.

 El estudiante que desapruebe una asignatura obligatoria por

tercera vez, automticamente es retirado de su carrera.
Excepcionalmente el estudiante que tenga el promedio ponderado
aprobatorio podr llevar solo el curso desaprobado por cuarta y
ltima vez. (art.22 inc.a).
El alumno que repite una asignatura obligatoria por segunda vez ,
solo podr matricularse en el siguiente ciclo acadmico hasta 16
crditos, incluyendo la asignatura desaprobada como
prioridad.(art. 24 inc.b).
El Delegado estudiantil es elegido por voto directo y por mayora
simple. El estudiante que quede en segundo lugar ser elegido
como delegado suplente.(art. 41 y 42)

UNIDAD I: Generalidades

Microcompetencias:
Caracteriza y diferencia los compuestos orgnicos
de los inorgnicos. Aplica los criterios de
polaridad molecular para su uso como solventes
adecuados. Describe e interpreta los tipos
isomera y las principales propiedades.

UNIDAD II: Hidrocarburos

Microcompetencias:
Diferencia los tipos de hidrocarburos. Explica la
importancia estructural y las propiedades fsicas y
qumicas. Identifica los diferentes tipos de enlaces y
compuestos hidrocarbonados de importancia
biolgica. Identifica compuestos hidrocarbonados
contaminantes.

UNIDAD III: GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS

Microcompetencias:
Diferencia estructural de alcoholes y fenoles. Explica el
rol del alcohol etlico en el cuerpo humano y su
toxicidad. Analiza y evala los compuestos carbonlicos
de inters biolgico. Caracteriza y clasifica los cidos
carboxlicos y derivados de ellos. Explica las diferentes
reactividades de los compuestos oxigenados y su
importancia en la salud e industria.

UNIDAD IV: ESTEREOISOMERA

Microcompetencias:
Proyecta
estructura
bidimensionales
en
tridimensionales, para explicarlas propiedades fsicas,
qumicas y Biolgicas. Correlaciona reactividad y
estructura. Explica la importancia de las estructuras
tridimensionales.

UNIDAD V: BIOMOLCULAS

Microcompetencias:
Explica las caractersticas y mecanismos de formacin de
productos biolgicamente activos.
Correlaciona las
estructuras de las molculas biolgicas y sus propiedades
fsicas, qumicas y biolgicas.

RECURSOS DIDCTICOS

En las clases de teora se utilizarn los equipos de multimedia

para el desarrollo de los temas propuestos, que su gran
mayora es en Power Point, sin dejar utilizar pizarra y
plumones para acentuar algunos conceptos y resolver los
problemas que se presenten.

CRITERIOS DE EVALUACIN

Prcticas calificadas (Fechas en slabo)

Promedio de Laboratorio
Examen parcial
Examen final
Examen sustitutorio (art. 33)

: 20%
: 40%
: 20%
: 20%

Importancia de la Qumica Orgnica

La Qumica orgnica es importante porque nos permite

conocer a los compuestos que tiene nuestro organismo y
cmo funciona, a los compuestos que se encuentran en la
naturaleza y juega un papel muy importante en el
desarrollo de nuestra vida.
Estos compuestos se encuentran en las estructuras
celulares de los seres vivos y todas sus funciones vitales
(respiracin, alimentacin, reproduccin) se producen
mediante la sntesis (gnesis) y reaccin de estos
compuestos.

La qumica orgnica estudia no solo los compuestos que

tienen nuestro cuerpo u otros seres vivos, sino que adems,
implica el estudio de los compuestos que se encuentran en
la naturaleza como son el petrleo, el caucho, celulosa, y
muchos otros que juegan un rol muy importante en nuestra
economa y en el avance tecnolgico. Los polmeros
artificiales (el cloruro polivinilo, tefln, polisteres y tantos
otros que superan a los diez millones de compuestos
orgnicos.

Qu estudia la Qumica Orgnica?

La Qumica Orgnica, es una parte de la qumica, que se

encarga del estudio de los compuestos que tienen tomos
de carbono en su composicin, con ciertas excepciones.
Como el carbonato, bicarbonato y los xidos del carbono.

Antecedentes
La teora Vitalista consider a los compuestos orgnicos,
como aquellos provenientes de algn organismo (la fuerza
vital)

Hasta que en 1 828, el Qumico alemn Friedrich

Whler demostr que la teora vitalista era falsa, al
sintetizar la urea a partir del cianato de amonio y
acetileno de carburo de calcio

Calor
NH4CNO

NH2CONH2

Cianato de amonio
(Compuestos inorgnico)

(Compuestos orgnico)

CaC2 + 2 H2O

Carburo de calcio
(Compuesto inorgnico)

C2H2 +

Ca(OH)2

Acetileno
(Compuesto orgnico)

Caractersticas de los compuestos

orgnicos

1. Todos los compuestos orgnicos tienen carbono y

una gran mayora hidrgenos. Muchas de las veces,
el carbono va acompaado con otros elementos
diferentes al C e H y stos son conocidos como
heterotomos : O, N, S, X y P

2. El carbono es tetravalente: 3. Pueden ser de cadena

forma cuatro enlaces
abierta
H
H C
H

4. Se pueden unir a
heterotomos

5. Con pocas excepciones, los

compuestos
orgnicos
son
combustibles, en tanto los
inorgnicos no lo son.

5. Una cantidad apreciable de compuestos orgnicos son de

baja solubilidad en agua, y en menor nmero son solubles
en solventes polares, como el agua. Para que, un
compuesto orgnico tenga solubilidad en solventes polares
debe tener dos caractersticas: un grupo funcional polar
( OH, C=O, COOH, etc. y deben tener la cadena carbonada
corta). En cambio un mayor porcentaje de compuestos
inorgnicos son solubles en agua.

6.

En los compuestos inorgnicos se presentan

frecuentemente enlaces inicos y en los orgnicos
predominan los enlaces covalentes.
La gran mayora, de las soluciones acuosas de los
compuestos inorgnicos son buenos conductores de la
electricidad, en cambio las soluciones de los compuestos
orgnicos son pobres conductores de la electricidad

7. La mayora de las reacciones con los compuestos

orgnicos son lentas y necesitan de catalizadores. En
los inorgnicos son ms rpidas y a menudo
cuantitativas.

FRMULAS
1) FRMULA EMPRICA: Relacin mnima de cada
clase de tomos en la molcula
2) FRMULAS MOLECULARES: Incluye las clases de
tomos y la cantidad de cada uno en la molcula.
Frmula molecular = (Frmula emprica) n
n= Peso frmula molecular/ peso frmula emprica

3) FRMULAS DESARROLLADAS: Muestran todos

los enlaces e incluyen los enlaces C-H.

EL CARBONO
C

1s2 2s2 2p2

A = 12

Z=6

GRUPO IVA
PERIODO 2

Hibridacin
Es la combinacin de dos o ms orbitales diferentes para
formar nuevos orbitales con caractersticas propias.

+ np

(n+1)spn

n=3
Tetradrica

n=2
Trigonal

n=1
Digonal

+ np

(n+1)spn

Efectos inductivos

Se refiere al desplazamiento de los electrones de

un enlace en respuesta a la electronegatividad de
los enlaces vecinos. La polarizacin de un enlace
por efecto de un enlace adyacente polar o por un
grupo se conoce como efecto inductivo.

Efectos estructurales en la acidez

Compuesto

Ka

pKa

. 10- 3

3,75

CH3 - COOH
ClCH2-COOH

1,75 . 10- 5

4,74

Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH

5 530 . 10- 5

1,26

23 200 . 10- 5

0.64

H - COOH

17,7
136

. 10- 5

2,86

Acidez de los compuestos

Ka
CH3CH2CH2COOH

pKa

1,52. 10-5

4,82

2,96. 10-5

4.52

Cl
CH2CH2CH2COOH

Cl
CH3CHCH2COOH

8,90 .10-5

4,05

139,00.10-5

2,86

Cl
CH3CH2CHCOOH

Ordene de acuerdo al grado de acidez creciente

OH

OH

OH

NO2

OH

CH3
NO2

a)

b)

c)

d)

e)

CH3

Resonancia

:O:

:O:

CH3-C

CH3-C

:O:

:O:

:O:
CH3- C
:O:

POLARIDAD MOLECULAR
Se define como la suma vectorial de los momentos de
enlace en una molcula, y esto implica la direccin y
magnitud. Para determinar la polaridad molecular, son
necesarios conocer: la electronegatividad y la geometra
de las molculas.

Polaridad molecular
Molculas no polares
d-

Br

dBr
Br

m=0

m=0

FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccin de superficie.

CH2
CH3

CH2
CH2

CH3

CH3

CH3

CH3
CH2
CH3
CH2
CH2

CH3
CH3 CH3

CH3

CH3
CH3

FUERZAS INTERMOLECULARES

Dipolo-dipolo

FUERZAS INTERMOLECULARES

Puente de hidrogeno

H -F

H - F

GRUPOS FUNCIONALES

\
/
C=C
/
\
-C C-

Puente de hidrogeno
Enlace
doble
Enlace

Alquenos

CH2 =CH2

Alquinos

CH CH

triple
Arenos

Aromticos

GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS
-OH
C=O

NOMBRE
Hidroxilo
Carbonilo

FAMILIA

EJEMPLO

CH3OH

Alcoholes
Fenoles \
Aldehdos

OH
\

(aldehdo)

C=O
/

Grupos o
Enlaces

Frecuencia

Grupos o

Frecuencia

enlaces

CC

1450-1600 cm-1

=C-H (alquenos) 3000-3100 cm-1

C=C

1600-1700 cm-1

C-H (alquinos)

3050-3300 cm-1

CC

2100 -2250 cm-1

C-H (aromticos)

1 600-2000 cm-1

C=O

1670 -1780 cm-1

O-H

3200-3650 cm-1

COOH

1700-1780 cm-1

(Primario)

1050 cm-1

O=C-O-C=O

1720-1850 cm-1

(Secundario)

1100 cm-1

NO2

1540 cm-1

(Terciario)

1150 cm-1

CF

1400 1000 cm-1

C-Cl

800 600 cm -1

C-H (alcanos)

N-H (Amino)

2800-3000 cm-1

~3310 y 3500 cm-1

C-N (Amino)

1200 cm-1

C- Br

600 500 cm -1

C=N

1650 cm-1

C- I

~ 500 cm -1

C N

2200 -2260 cm-1

C-O (ter)

1050-1150 cm -1

Espectro del tolueno

Grupos funcionales

Huella digital

C=C

OH

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH).

El IDH se emplea para obtener las posibilidades grficas de
las estructuras a partir de una frmula global. Se utiliza la
frmula general de los hidrocarburos saturados acclicos
CnH2n +2 y
se compara los tomos de hidrgeno
correspondiente a la estructura de igual nmero de
carbono.

ISMEROS
I. Ismeros estructurales
1) Ismeros de cadena o esquelet
2) Ismeros de posicin
3) Ismeros de compensacin o
funcionales
II. Estereoismeros
1) Ismeros conformacionales
2) Isomera geomtrica
3) Isomera ptica

Ruptura de enlaces:
Homoltica y Heteroltica
A + B

Homoltica

(Radicales)

A :

A : +
A +
(Iones)

B
B:

Heteroltica

REACTIVOS NUCLEFILOS
Reactivo que busca un centro positivo; es decir, son iones
negativos o molculas que contienen pares de electrones no
compartidos.

H O:

H2O:

, - NH2 ,

NH3

- CN ,

R-O H

-OCH3

- X:

REACTIVOS ELECTRFILOS

iones positivos

H +,

NO2

O
R C+

+CH
3

Clasificacin de las reacciones

Reaccin de Eliminacin (E)

Una sola molcula compleja se dividen en dos productos
ms sencillos.

H+
H

OH

+ H2O

Clasificacin de las reacciones

Reaccin de sustitucin (S)
tomo o grupo de tomos de una molcula es reemplazado
por otro.

H
+

Br Br Luz

Br

Clasificacin de las reacciones

Reaccin de Adicin (Ad)
Dos molculas se combinan para formar un
producto
+

H2O

H+
D
H

OH