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Universidad del Valle

Programa Acadmicos: Ingeniera Qumica e


Ingeniera de Materiales
Curso: Quimica Orgnica General
Clasificacin de los Compuestos Orgnicos: Grupos Funcionales,
Estructuras Qumicas, Nomenclatura de Hidrocarburos acclicos

Profesora: Luz Marina Jaramillo G.


Agosto-Diciembre 2014
Luz Marina Jaramillo Gmez

2.1 Familias de Compuestos Orgnicos y Grupos Funcionales


Para comprender el significado de los grupos funcionales es necesario recordar
que el carbono (C) est ubicado en la segunda hilera de la Tabla Peridica y tiene
cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no-metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por
consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros tomos (cada
enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del tomo que se enlazan).

Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir de modo uniforme sobre la superficie del tomo.

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La diversidad de los productos qumicos orgnicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros tomos. Los reactivos orgnicos ms simples, llamados hidrocarburos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarburo ms simple (metano) contiene un solo tomo de carbono
enlazado a cuatro tomos de hidrgeno.
El carbono tambin puede enlazarse con otros tomos de carbono adems del H
como se ilustra en el siguiente dibujo de la molcula etano (CH3-CH3).

Tambin puede formar cadenas , como en el n-hexano y el 2-metilhexano

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Puede formar anillos, como en el cyclohexano:


H2
C
H2C

CH2

H2C

CH2
C
H2

Pareciera que no hay lmites al nmero de estructuras diferentes que el carbono


puede formar. Para aadirle complejidad a la qumica orgnica, los tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces
sencillos de carbono-carbono:

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A medida que el nmero de enlaces entre dos tomos de carbono aumenta, de


uno a dos, tres o cuatro, el nmero de tomos de hidrgeno en la molcula disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba. All vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es sencillo, necesitan seis hidrgenos para completar su capa de valencia; si el enlace es doble, necesitarn slo cuatro, y si el enlace es triple, necesitarn slo dos tomos de hidrgeno.
2.2 Hidrocarburos: Clasificacin
El trmino hidrocarburo se refiere a compuestos formados exclusivamente por tomos de carbono e hidrgeno a travs de enlaces covalentes. Con base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifticos y Aromticos. Los primeros subdividen en familias: Alcanos, Alquenos, Alquinos y
sus anlogos Cclicos, tambin denominados Alicclicos (Figura 2.1).

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Hidrocarburos

Alifticos

Alcanos

Aromticos

Alquenos

Alquinos

Alicclicos

Figura 2.1 Clasificacin General de Hidrocarburos

Los hidrocarburos alifticos en general estn formados por cadenas abiertas de


tomos de carbono (alcanos, alquenos o alquinos), o por estructuras cclicas (hidrocarburos alicclicos). Originalmente, muchos de los primeros hidrocarburos alifticos que se estudiaron se obtuvieron a partir de cidos grasos, por lo tanto se les
asign el nombre de alifticos (del griego aleiphatos = grasa).

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2.3 Hidrocarburos simples


Los hidrocarburos simples son compuestos orgnicos que slo contienen carbono
e hidrgeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la molcula.
2.3.1 Alcanos
Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen slo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que
describe el nmero de los tomos de carbono en la molcula, con la raz que termina en ano.
La frmula qumica para cualquier alcano se encuentra en la expresin CnH2n + 2 ,
donde n es el nmero de carbonos que se enlazan.
Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos ( hexano): CnH2n + 2
Se reemplaza n por el seis :

C6H2(6) + 2

La frmula estructural simple sera:

C6H12 + 2

= C6H14

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

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Tabla 2.1 Nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos

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La familia de los alcanos constituyen una serie homloga donde cada miembro
difiere del otro por una unidad simple llamada metileno (-CH2-).
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en comn. Todos pueden
experimentar la reaccin de combustin con el oxgeno, para producir dixido
de carbono (CO2) y vapor de agua [H2O (g)]. En otras palabras, muchos alcanos
son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido comn ms
liviano.
2.3.2 Alquenos
La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por molculas que contienen por lo menos un par de carbonos que se enlazan a travs
de enlace doble.

Eteno o Etileno

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Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convencin usada por los alcanos:
un prefijo (para describir el nmero de tomos de carbono) que se combina con la
terminacin eno para denominar un alqueno
La frmula qumica general para los alquenos simples sigue la expresin CnH2n.
Debido a que uno de los pares de carbono est doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos tomos de hidrgeno menos que los alcanos. Tambin
aqu se constituye otra serie homloga al diferir cada miembro del siguiente por
la unidad metileno (-CH2-).
2.3.3 Alquinos
Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son molculas que
contienen por lo menos un par de carbonos, que se enlazan a travs de un enlace
triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un
prefijo
(que indica el nmero de tomos de carbono) con la terminacin ino para
.
denotar el enlace triple. La frmula qumica general para los alquinos simples es:
CnH2n-2 y se tendr otra serie homloga.
Etino o Acetileno
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2. 4 Isomera
Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una molcula simple puede tener diferentes configuraciones de enlace. De all que la importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a travs del concepto de isomera.
En los compuestos orgnicos, la capacidad del tomo de carbono para formar enlaces sencillos y mltiples consigo mismo y con otros tomos, conduce a diversas estructuras para molculas de igual frmula molecular. A estas estructuras se les denomina ismeros, del griego isos = igual y meros = parte.
Una clase de ismeros son los ismeros estructurales (o constitucionales), los cuales difieren entre si por la secuencia de enlace de sus tomos en la molcula y en
sus propiedades fsicas y qumicas. Se subdividen en:
Ismeros de Cadena, en los cuales las cadenas alqulicas (hidrocarbonadas)
se ramifican en modo diferente.
Ismeros de Posicin, los cuales difieren en la ubicacin de una funcin qumica en la cadena hidrocarbonada.
Ismeros de Funcin, los cuales pertenecen a familias diferentes porque sus
grupos funcionales son distintos, sin embargo tienen la misma frmula molecular.
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Ej. : Ismeros de Cadena

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

C6H14

CH3CH2CHCH2CH3
CH3

C6H14

Es de esperar que el nmero de ismeros estructurales potenciales se incremente a


medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la cadena hidrocarbonada.
Por ejemplo en la familia de los alcanos existen dos compuestos con frmula C4H10,
seis con la formula C6H14, setenta y cinco con C10H22, etc.
La Tabla 2.2 muestra diversos ejemplos para las tres clases mencionadas con sus
respectivos puntos de ebullicin.
Finalmente existe otro nivel de isomera mas sutil donde las molculas con la misma
formula molecular tienen sus tomos o grupos unidos en el mismo orden, pero difieren solamente en el arreglo espacial. A estas molculas isomricas se les denomina
estereoismeros y su estudio constituye una rama de la qumica conocida como
Estereoqumica (del griego stereos = slido) que estudia la estructura molecular
en tres dimensiones.
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Tabla 2.2 Estructuras y puntos de ebullicin de algunos ismeros estructurales.

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Tambin los llamados cicloalcanos (Tabla 2.3) de frmula general CnH2n son hidrocarburos saturados que constituyen una serie homologa. El ciclopropano es el
cicloalcano mas sencillo, posee tres carbonos y su estructura es triangular, con enlaces ligeramente doblados.
Tabla 2.3. Frmulas de algunos Cicloalacanos

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2.5 Clasificacin de los compuestos orgnicos: Grupos Funcionales


Como ya se mencion, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrgeno,
son los compuestos orgnicos ms simples en su composicin, por ello es que se
pueden tomar como base para hacer una clasificacin de los compuestos orgnicos.
Si en un hidrocarburo se sustituye uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo
o agrupacin de tomos puede generarse todos los tipos de compuestos orgnicos
conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado) se sustituye un
tomo de H por un halgeno se obtiene un derivado halogenado, y si en un alcano se sustituyen dos tomos de H por uno de oxgeno se genera un aldehdo (si la sustitucin ocurre en un tomo de carbono terminal) o una cetona (si la
sustitucin se hace en un carbono intermedio).
Podra decirse que el resto de los compuestos orgnicos son hidrocarburos sustituidos .

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Figura 2.2. Clasificacin de Compuestos orgnicos diferentes


a Hidrocarburos
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Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos


de oxgeno, se habla de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos, steres, sales). Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos de nitrgeno, se habla de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas.
Qu es un grupo funcional ?
Los hidrgenos de los hidrocarburos pueden sustituirse por tomos de otro elemento diferente a H o C o por un agrupamiento de tomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el tomo o grupo de tomos sustituyentes les confieren
otras propiedades fsicas y qumicas).
Pues bien, a ese tomo o grupo de tomos que representan la diferencia
entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional .
Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de
tomos que caracteriza a una clase de compuestos orgnicos. Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que lo poseen; es decir
determina su funcin qumica.
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Entonces, se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan


a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen
un determinado grupo funcional.
Los principales grupos funcionales son los siguientes:
Grupo hidroxilo ( OH): Familia de los Alcoholes
Es el grupo funcional caracterstico de la familia de los llamados Alcoholes, compuestos constituidos por la unin (a travs de un enlace simple) de dicho grupo al
carbono de una porcin hidrocarbonada designada genricamente con la letra R
(mayscula) y que se reconoce como porcin alqulica o radical R de cualquier
compuesto orgnico: R-OH
Ejemplos:
CH3CH2OH ;
etanol alcohol etlico
Grupo alcoxilo (OR ); Familia de los teres

2-propanol Isopropanol

La unin de este grupo a otra porcin alqulica o radical R constituye la funcin qumica R-O-R ter caracterstica de la familia de los teres en donde R y R'
son grupos que contienen tomos de carbono (como ya se dijo), estando el tomo
de oxgeno en medio de ellos.
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Grupo amino o alquil amino (-NH2 , -NHR, -NR2): Familia de las Aminas
La unin de los grupos amino (-NH2 ), alquilamino (-NHR) y dialquilamino
(-NR2) a una porcin alqulica o radical R constituye la familia de las Aminas
consideradas las bases orgnicas, cuyas soluciones acuosas resultan bsicas
tornando el papel litmus al color azul. Ellas se clasifican en aminas primarias,
secundarias y terciarias segn el numero de grupos alquilo unido al nitrgeno.

Ejemplos:

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Grupo carbonilo (-C=O) : Familia de los Aldehdos y Cetonas


Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de compuestos orgnicos: la familia de los Aldehdos y la familia de las
Cetonas.
En los aldehdos el grupo >C=O est unido por un lado al carbono terminal
de la cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un tomo de H que ocupa una
posicin extrema en la cadena produciendo la estructura general:
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situacin intermedia cuya frmula general
es:
.

Grupo carboxilo (

:O:
) : Familia de los cidos Carboxlicos
C ..
O-H
..

Es el grupo funcional caracterstico de la familia de los compuestos que constituyen los cidos carboxlicos ( cidos orgnicos) donde una cadena hidrocarbonada o porcin alqulica est unida al carbono del grupo carboxilo.
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La representacin general para los cidos carboxlicos es:


Derivados de los cidos Carboxlicos
Los cidos carboxlicos pueden transformarse qumicamente en cuatro nuevas
familias de compuestos orgnicos a saber: los steres, los anhdridos de cido,
los cloruros de cido y las amidas, cada una de estas familias se caracteriza
por su grupo funcional como se ver enseguida.
Grupo ster:

; Familia de los steres

Este grupo resulta de remplazar el hidroxilo (-OH) del cido, por el grupo alcoxilo
(-OR) y caracteriza la familia de los esteres. La representacin general de los
steres es por tanto:

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Ejemplos :

:O:

: O:

Grupo anhdrido:

C ..
O
..

); Familia de los Anhdridos

Cuando en un cido carboxlico se remplaza el grupo hidroxilo (-OH)


por el grupo carboxilo de otro cido o el mismo, se forma un
anhdrido de frmula general:

los grupos alquilo pueden ser

iguales (R = R) o diferentes ( R R) .
Aqu el grupo funcional presenta dos grupos carbonilo que estn unidos a un
tomo de oxgeno.
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Ejemplos:

Grupo amido
: O:
C ..
N

Familia de las Amidas

C
N

R'

Es el grupo funcional caracterstico de la familia de las amidas, como se observa


el grupo OH de los cidos fue remplazado por un grupo amino (-NH2), alquilamino (-NHR) o dialquilamino [-N(R )(R)] donde R = R o R R. Este grupo
unido por el carbono a una cadena hidrocarbonada (R ) constituye la familia de
las amidas de frmula general:

C ..
R
N
H
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C
N
H

C
N
R'

El grupo amido ser muy importante en una clase de las biomolculas conocidas como protenas , donde tomar el nombre de grupo peptdico etc.
Grupo Cloruro de acido:

); Familia de los Cloruros de Acido

Cuando en un cido carboxlico se remplaza el grupo hidroxilo (-OH) por un


tomo de Cl se forma un cloruro de cido que son compuestos muy reactivos
de frmula general:

Los cloruros de acido por su alta reactividad pueden transformarse fcilmente


en los otros derivados de cido y al reaccionarlos con solo agua se hidrolizan para regenerar el acido carboxlico que los origin.
En la Tabla 2.4 se agrupan las principales familias de los compuestos orgnicos mostrando su frmula general, grupo que la caracteriza, la frmula estructural de un exponente con sus respectivos nombres comn y de la IUPAC.
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2.6 Nomenclatura de Alcanos de Cadena Recta


El desarrollo de un sistema formal para nombrar los compuestos orgnicos lleg a finales del siglo XIX. Antes de aquel tiempo ya se haban descubierto numerosos compuestos y sus nombres reflejaban la fuente natural, como cido actico (del latn
acetum = vinagre), cido frmico (del latn formicae = hormiga), etc.
Los nombres antiguos asignados a muchos compuestos orgnicos se denominan
hoy nombres comunes o triviales. Pero es mas apropiado usar los nombres sistemticos formulados por el sistema internacional de nomenclatura (conocido como Unin
Internacional de la Qumica Pura y Aplicada, en ingls International Unin of
Pure and Applied Chemistry = IUPAC).
La IUPAC se reuni por primera vez en Ginebra (Suiza) para lanzar un sistema simple,
sin ambigedades, dando nombres a los compuestos orgnicos. Este organismo revisa el sistema a intervalos de tiempo regulares, para mantenerlo actualizado.
Un principio fundamental reposa en el sistema IUPAC de nomenclatura.
Cada compuesto diferente tendr un nombre diferente. El sistema IUPAC para
nombrar alcanos es bastante simple y sus reglas se extienden a compuestos de
otras familias.
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La terminacin de todos los alcanos es no y los cuatro primeros compuestos de la serie


reciben los nombres de metano, etano, propano y butano (ver Tabla 2.4). A partir de cinco tomos de carbono los nombres se derivan del prefijo griego o latino (penta, hexa,
hepta, octa, nona, deca, undeca, etc.) para el nmero particular de carbonos en el compuesto, resultando as: pentano, hexano, heptano, etc.

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Tabla 2.5 Estructuras moleculares y nombres IUPAC de los primeros


normales veinte alcanos normales (Contin)

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2.7 Nomenclatura de Alcanos de Cadena Ramificada


Antes de proceder a la descripcin de las etapas para nombrar correctamente un
alcano, ser de gran ayuda un acercamiento sistemtico para escribir todos los
ismeros correspondientes a una frmula molecular, cuya escritura puede ser difcil o imposible, cuando se hace al azar.
Recuerde que es importante un acercamiento sistemtico para evitar duplicaciones.
Tenga siempre presente estos dos puntos importantes: (a)Todos los ismeros
estructurales deben corresponder a la frmula molecular. (b) Evite escribir estructuras duplicadas. Siempre debe comparar la ltima con todas las estructuras previas.
Por ejemplo si Ud. requiere escribir los ismeros estructurales del heptano C7H16,
siga las siguientes etapas:
Empiece con la estructura de cadena lineal de siete carbonos, para la cual solo
hay una posible: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Considere los ismeros mas prximos con una cadena continua de seis carbonos,
donde un grupo o radical CH3 deber estar unido a uno de los tomos de carbono
no terminales para dar estructuras de cadena ramificada:
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CH3

CH2

CH2
1

CH3

CH CH2
CH3
1'

CH2 CH CH3
CH3
CH2

CH2 CH3

CH3

CH2

CH2
2

CH3

CH2

CH CH2 CH3
CH3

CH CH2
CH3

CH2 CH3

2'

Considere una cadena continua de 5 tomos de carbono, donde es posible unir


dos grupos (o radicales) -CH3 a los tomos de carbono no terminales o un radical CH3CH2- al tercer tomo (desde cualquier extremo) de la cadena.

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Finalmente considere una cadena continua de cuatro tomos de carbono donde


los tres tomos de carbono restantes se uniran como tres radicales -CH3, o como un grupo CH3CH2- y uno -CH3. Observe. La estructura 9 ser un duplicado de la estructura 7 ? Por qu ?
CH3
CH3

CH C

CH3

CH3

CH3 CH3

CH

CH

CH3

CH2 CH3
9
CH3

cadena mas larga de


cinco tomos

Un mtodo alterno para dibujar ismeros estructurales utiliza esqueletos carbonados (los hidrgenos se omiten y solo se usan carbonos desnudos). Al utilizar este
mtodo, debe tenerse cuidado de volver hacia atrs y aadir el nmero apropiado
de tomos de hidrgeno de tal manera que cada carbono tenga cuatro enlaces.
Por ej.:
C

C
C

se convertira en

CH3

CH
CH3

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CH2

CH
CH3

CH3

Ejercicio 2.1 (de aplicacin) Cuales de los siguientes pares de compuestos representan estructuras idnticas? Cuales son ismeros estructurales?
CH3

a)

CH2

CH3

CH2

CH CH2
CH3 CH3

CH CH3
CH3

CH2

b)

CH3 CH2
CH3 C CH3
CH3

c)

CH3 CH3
H C
C CH3
CH3 CH3

d)

CH3

CH2

CH CH3

CH3 CH

CH CH3
CH3

CH3 CH3
CH CH CH3
CH3

CH3

CH3 CH3
C
CH
CH3 CH3

CH2
CH2
CH3

CH

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CH2

CH3

CH CH3
CH3

2.7.1 Grupos Alquilo


Los llamados grupos alquilo (o radicales alquilo R), son sustituyentes que reemplazan un tomo de hidrgeno en una cadena hidrocarbonada, en los alcanos ramificados. Estos grupos son fragmentos de alcanos a los que se les ha removido un hidrgeno. Toman el nombre del alcano del mismo nmero de carbonos del cual se
derivan, teniendo en cuenta el carbono donde se removi el hidrgeno y cambiando el sufijo ano por ilo.
Al nombrar el compuesto del cual hace parte un grupo alquilo, su nombre se antepone al del alcano patrn, localizndolo con el nmero del carbono al cual est
unido y usando el sufijo il en lugar de ilo .
La IUPAC reconoce ocho nombres triviales de los grupos alquilo ramificados mas
usuales. En la Tabla 2.6 se observan algunos.

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Tabla 2.6 Grupos alquilo (R) mas comunes

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Tabla 2.6 Grupos alquilo (R) mas comunes (Contin..)

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2.7.2 Etapas a seguir para nombrar correctamente un alcano


Etapa 1. Seleccione la cadena carbonada continua mas larga. El nombre de esta
cadena ( o compuesto patrn) se derivar del alcano normal correspondiente. Los
diversos grupos llamados sustituyentes se nombran como ser indicado mas
adelante. Ejemplo:
H
H3C

CH3

Isobutano

o metilprpano

CH3

Etapa 2. Los tomos de carbono se enumeran consecutivamente a partir del extremo mas cercano al sustituyente (si solo hay uno), si la cadena carbonada escogida
posee varios sustituyentes, se elige el sentido de enumeracin que corresponda a la
combinacin de nmeros mas bajos Ejemplo:

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Etapa 3. Identifique cada sustituyente unido al compuesto patrn y localcelo mediante el nmero del carbono al cual est enlazado.
Cuando los halgenos -F, Cl, Br y I aparecen como sustituyentes en una cadena carbonada, se usan los prefijos fluoro, bromo, cloro o iodo respectivamente, con el nombre patrn del
alcano. Pero tales compuestos tambin pueden designarse usando los nombres triviales de
los radicales alquilo y los prefijos fluoruro, cloruro, bromuro y yoduro. A continuacin se
presentan dos ejemplos de compuestos halogenados, nombrados de acuerdo a la IUPAC y a
la nomenclatura trivial.
H3C

IUPAC
Trivial

CH
Br

CH2

CH3

2-Bromobutano
Bromuro de sec-butilo

Etapa 4. Si el mismo sustituyente radical alquilo,


halgeno u otro grupo aparece mas de una vez, use
los prefijos di, tri, tetra, etc. para indicar cuantos de ellos estn presentes. Precdalos por los
nmeros de los carbonos a los que estn unidos
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H3C

CH3
C CH3
Cl

2-Cloro-2-metilpropano
Cloruro de terc-butilo

CH3 CH
CH3

CH3
CH C CH3
CH3 CH3

2,2,3,4-Tetrametilpentano
cuatro dgitos que concuerdan
con el prefijo tetra

Etapa 5. Si varios sustituyentes diferentes estn presentes, nmbrelos en orden alfabtico. Anteriormente se nombraban en orden de tamao creciente o complejidad; cuando
los sustituyentes son alfabetizados, se ignoran los prefijos di, tri, tetra, etc. que especifican el nmero de algn tipo de sustituyente, es as que el etil precede al dimetil.
Para el orden alfabtico tambin se ignoran los prefijos separados por un guin (o italizados) usados en los nombres triviales de algunos radicales alquilo como: n, sec y terc.
Es as que terc-butilo precede a n-propilo, en cambio, los prefijos iso, neo y ciclo no

deben ignorarse, por ejemplo isopropil precede a metil y ciclopropil a octil.


El orden alfabtico es el orden preferido en el Chemical Abstracts (que es la obra de consulta en referencia general ms importante de la Literatura Qumica) y es el que se usar en este texto. Los siguientes ejemplos ilustran como dar el nombre IUPAC teniendo en cuenta las
reglas anteriores:

Ejercicio 2.2: Nombrar segn la IUPAC el siguiente hidrocarburo:


CH3

CH2
CH CH2
CH3

CH3
C CH3
CH3

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CH2

Ejercicio 2.3 Nombre correctamente el compuesto:

CH3

CH3
CH2 CH

C
Cl

Etapas 1 y 2. Al escoger la cadena y numerarla en ambos sentidos, se determin cul


de ellos corresponde a la combinacin de
nmeros mas baja para los sustituyentes
en C-3 y C-5:

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

Correcto!!!!

CH3

CH2

CH3

C
Cl

7' 5 8' 4'


' CH
6' CH
4 2 5
3'
6

CH2

CH2
2'

CH3
1'

CH2

CH3

Incorrecto!!!!

Etapas 3, 4 y 5. Tenemos un grupo metilo en posicin 3, un tomo de cloro tambin en


posicin 3 y un grupo etilo en posicin 5, lo que da el siguiente orden: 3-cloro-5-etil-3-metil
(respetando el orden alfabtico). Debe advertirse que el halgeno siempre precede a los
grupos alquilo. Al combinar lo anterior con el nombre patrn tendremos:
3-cloro-5-etil-3-metiloctano
Es importante reconocer los tipos de tomos de carbono que surgen dependiendo del grado de ramificacin en una estructura molecular carbognica (carbonada). As los trminos
nos primario (1), secundario (2) y terciario (3), designan tomos de carbono de un patrn
de sustitucin particular en Qumica Orgnica. Estas designaciones se resumen:
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CH3

R CH3

Metilo

Carbono 1o

R'

CH2 R

Carbono 2o

R''

CH R
R'
Carbono 3o

2.8 Propiedades fsicas de los Alcanos


El estado fsico de todos los hidrocarburos alifticos en general, est relacionado
ntimamente con su peso molecular. Los compuestos de peso molecular bajo
son gases y lquidos, mientras que los de peso molecular elevado son slidos.
Los puntos de ebullicin y de fusin son bajos para los miembros inferiores de las
tres familias (alcanos, alquenos y alquinos), es as que son gases hasta C-4; lquidos de C-5 a C-17 y desde C-18 en adelante son slidos. Por otro lado, los puntos
de ebullicin aumentan en una razn aproximadamente constante de 20-30 oC por
cada -CH2- adicional en la serie homloga (Tabla 2.7).
Cuando se trata de cadenas hidrocarbonadas ramificadas, los puntos de ebullicin
bajan, porque reducen el contacto efectivo intermolecular, impidiendo la distorsin
de las nubes electrnicas y la formacin de dipolos momentneos.

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Tabla 2.7 Propiedades fsicas de algunos Alcanos.

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Los ismeros ramificados de los hidrocarburos alifticos tienen puntos de ebullicin mas bajos que el hidrocarburo lineal del mismo peso molecular. La estructura global de las molculas muy ramificadas es prcticamente esfrica. Ejemplos:
Estos compuestos Pueden usarse para disolver otros compuestos de baja polaridad.
CH3CH2CH2CH3

CH3
CH3CHCH3
Isobutano, p.e. -12 oC

n-Butano, p.e. 20 oC
CH3CH2CH2CH2CH3

n-Pentano, p.e. 36 oC)

CH3CHCH2CH3
CH3
Isopentano, p.e. 28 oC

CH3
CH3 C CH3
CH3
Neopentano, p.e. 10 oC

.En general los alcanos son compuestos de baja polaridad, insolubles en agua y
en disolventes altamente polares. En este caso la regla emprica lo semejante
disuelve lo semejante se aplica bien a ellos. Por lo tanto, los alcanos son solubles en disolventes orgnicos no-polares como ciclohexano o benceno que son
tambin hidrocarburos y en disolventes ligeramente polares como ter etlico,
acetato de etilo, etc. Todos los alcanos son menos densos que el agua.
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2.9 Propiedades fsicas de los Cicloalcanos


Las tendencias en las propiedades fsicas en los hidrocarburos cclicos guardan gran similitud
con aquellas de los hidrocarburos de cadena abierta. Son compuestos poco polares, insolubles
en agua. Varios de ellos se emplean como disolventes como son: el ciclopentano, ciclohexano,
metilciclohexano, cicloheptano, etc. Se conocen anillos hasta de 10 y 12 carbonos pero los ms
comunes son hasta de 8 carbonos.
Al comparar los puntos de ebullicin de los alcanos con aquellos de los cicloalcanos se observa
que los puntos de ebullicin, de fusin y densidades son mayores para los cicloalcanos, Por
ejemplo n-pentano (p.f. -130 C; p.e. 36 C) vs ciclopentano (p.f. -94 C; p.e. 49 C).
Tabla 2.8 Propiedades fsicas de algunos Cicloalcanos.

Luz Marina Jaramillo Gmez

2.10 Nomenclatura de Alquenos


Los alquenos tambin llamados olefinas son hidrocarburos que poseen uno o mas
dobles enlaces C-C. Son hidrocarburos insaturados, ya que no contienen el nmero mximo de tomos de hidrgeno que cada carbono es capaz de acomodar.
De acuerdo a la IUPAC el nombre fundamental de un alqueno se forma usando los
mismos prefijos que para los alcanos, pero cambiando la terminacin ano por eno.
Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquenos son similares a las de los
alcanos.
Etapa 1 La posicin del doble enlace se indica numerando la cadena principal desde el ex tremo mas cercano al doble enlace.
Etapa 2 La cadena continua mas larga de tomos de carbono que contenga el doble enlace se toma como base para el nombre fundamental del alqueno. Por lo tanto, las posiciones de los sustituyentes en la cadena principal que contienen el doble enlace, se indican
de acuerdo a la numeracin ya fijada por la presencia del doble o dobles enlaces. Ejemplos:

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Ejercicio 2.4 Escriba el nombre sistemtico correcto para cada una de las siguientes
estructuras.

2.10.1 Grupos Alquenilo.


Tambin existen fragmentos de alquenos que resultan de la remocin de un H. Su
nombre como sustituyente lleva la terminacin enilo. Esta ramificacin (o cadena
lateral) se enumera desde el punto de unin con la cadena principal. Se conocen
tres grupos alquenilos importantes que suelen nombrarse con nombres triviales
cuando aparecen como sustituyentes. Ellos son:
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2.10.2 Dienos, Trienos y Polienos


Varios de los compuestos orgnicos ms importantes, poseen dos o ms dobles enlaces. Los hidrocarburos con dos enlaces dobles se denominan dienos, con tres trienos y as sucesivamente. Los que tienen mas de tres dobles enlaces reciben el nombre genrico de polienos.
Los dienos cuyos dobles enlaces estn separados por un enlace sencillo constituyen un grupo de compuestos de gran importancia, se conocen como los dienos
conjugados y poseen propiedades qumicas que los distinguen de los alquenos
simples.
Los polienos conjugados por su parte constituyen numerosos compuestos de origen
natural como la vitamina A, los carotenoides, aceites esenciales y polmeros como
el caucho natural.
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Cuando los dobles enlaces de los dienos y polienos se hallan separados por mas
de un enlace sencillo, no estn conjugados y son qumicamente similares a los alquenos sencillos. Para nombrar tales compuestos se numeran por el extremo ms
cercano a los enlaces dobles, indicando la posicin de ellos y aadiendo la terminacin dieno, trieno, tetraeno, etc. a la raz del alcano correspondiente.

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2.10.3 Nomenclatura de Hidrocarburos Alicclicos: Cicloalcanos


En esta familia el anillo ms pequeo es
de tres tomos de carbono y corresponde
al ciclopropano:
Los hidrocarburos cclicos que tienen un anillo se nombran colocando el prefijo
ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual nmero de carbonos.

Los sustituyentes se identifican nombrndolos como prefijos al nombre del cicloalcano.


Donde hay ms de un sustituyente, la posicin de cada uno debe indicarse numerando alrededor del anillo desde el sustituyente que se nombra primero. Siempre se escoge la combinacin de nmeros ms bajo.

Cicloalquenos. Los cicloalquenos son hidrocarburos cclicos con dobles enlaces.


Ejemplos:

En los cicloalquenos sustituidos los carbonos del doble enlace llevan los nmeros 1 y 2. La
numeracin del (los) sustituyente (s) debe corresponder al (los) nmero (s) ms bajo(s).

Para los cicloalquenos con ms de un doble enlace se usarn como en los polienos las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc. Ejemplos:

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Finalmente, cuando un anillo (o ms) est unido a una cadena aliftica con un nmero grande de carbonos, los anillos se nombran como sustituyentes y a travs de los mismos principios empleados para los radicales alquilo. A continuacin se presentan algunos Grupos
Sustituyentes Monocclicos:

Ejemplos:

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Importante!!! El siguiente compuesto se nomnombrara mejor como derivado del ciclohexeno


ya que la cadena lateral tienen un nmero menor
de carbonos que el anillo

2.11 Nomenclatura de los Alquinos


Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios triples enlaces carbono-carbono. El ms simple entre ellos es el importante etino o gas acetileno (C2H2). Con frecuencia los alquinos se denominan acetilenos (nombre no
sistemtico). Siguen las mismas reglas de nomenclatura de los alquenos: la cadena carbonada ms larga que contenga el triple enlace ser la base del nombre
fundamental; la terminacin -ino se aade a la raz numrica. La numeracin se
inicia por el extremo ms cercano al triple enlace.
Los alquinos tambin se nombran como derivados del acetileno. En los ejemplos
a continuacin se darn ambos nombres donde sea posible, colocando el nombre
comn entre parntesis.

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Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces, la terminacin


pasa a ser enino. La numeracin se hace sin tener en cuenta si el nmero ms
bajo corresponde a -eno o -ino, de tal forma que la numeracin de los enlaces

dobles y triples sea la mas baja posible.


Cuando ambas alternativas llevan a los mismos nmeros la prioridad del nmero

mas bajo se d al eno.


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Ejemplos:

Ejercicio 2.5 Nombre los siguientes compuestos:


a) (CH3)2CC-CH3. b) H3C-CC-CH2-CH=CH-CH-CH2.

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2.12 Fuente Natural de Hidrocarburos Alifticos

A) Gas Natural y Petrleo. La fuente principal de hidrocarburos es el petrleo


en conjunto con el gas natural que lo acompaa. El gas natural con un contenido de 60 a 90 % de metano segn su origen, se ha formado por la descomposicin anaerbica (descomposicin en ausencia de aire) de las plantas y animales. Los otros componentes del gas natural son el etano y el propano junto
con nitrgeno y dixido de carbono. Los depsitos de gas natural se hallan normalmente asociados a los yacimientos petrolferos.
El petrleo por su parte se ha formado tambin por la descomposicin (durante
crudo (o aceite crudo), es una mezcla compleja de compuestos alifticos y aromticos, incluyendo compuestos con azufre y nitrgeno (1-6 %). En efecto, se han
detectado en una muestra simple de petrleo hasta 500 compuestos, la composicin vara segn el depsito.

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El aceite crudo por si mismo no es muy til sin embargo puede descomponerse o
separarse en fracciones tiles por destilacin fraccionada que es la primera etapa
en el proceso conocido como refinacin del petrleo. A pesar de la separacin, cada fraccin es una mezcla compleja de alcanos con un rango de tomos de carbono,
sumndose los ismeros que son compuestos con el mismo nmero de carbonos.
Tabla 2.9 Fracciones del Petrleo

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El alcano ramificado con las mejores caractersticas antidetonantes es el conocido


isooctano (2,2,4-trimetilpentano) al cual se le asign un ndice de octano de 100.
El proceso de reformacin cataltica convierte alcanos y cicloalcanos de fracciones superiores en hidrocarburos aromticos los cuales tambin aumentan el octanaje de la
gasolina y proporcionan materias primas para la sntesis en gran escala de otra gama
de compuestos.
B) Carbn. La segunda fuente importante de hidrocarburos es el Carbn el cual se
ha formado por la descomposicin bacteriana de plantas bajo ciertos grados de presin. El carbn se clasifica por su contenido de carbono en:

Antracita (o carbn duro) el cual constituye el ms alto contenido de carbono.


Carbn bituminoso (o carbn blando), Lignito y finalmente la Turba, carbn ligero y esponjoso de formacin reciente y bajo contenido calrico.El proceso conocido
como destilacin destructiva se refiere al calentamiento y destilacin en ausencia
de aire del carbn. En este proceso resultan tres productos crudos: Gas de carbn,
formado por CH4 y H2; el Alquitrn de hulla, destilado condensable y el Coque,
residuo rico en carbono (aproximadamente 97%)
Luz Marina Jaramillo Gmez