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RESUMEN:

Se obtuvo el hidrocarburo requerido y se estudi sus propiedades fsicas y qumicas mediante


la manipulacin de ciertos materiales especficos para dicho estudio los cuales ayudaron a
comprender de mejor manera su composicin y su reaccin ante procesos tanto fsicos como
qumicos, al realizar todo ello mediante observacin se pudo constatar su coloracin,
diferentes cambios en su composicin y su miscibilidad, adems se adiestro a los estudiantes
en la tcnica de hidrolisis y la manipulacin de equipos especiales para ello se mantuvo el
suficiente cuidado y la ayuda necesaria del personal de laboratorio para evitar algn
accidente qumico finalmente se logr atrapar al hidrocarburo en forma de gas.

DESCRIPTORES:

HIDROCARBURO/PROPIEDADES_FISICAS_Y_QUIMICAS/COMPOSICION/
REACCIONES/TECNICA_DE_HIDROLISIS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I


Prctica No 10: ALQUINOS
1.

OBJETIVOS:

1.1. Obtener Etino y estudiar sus propiedades.


1.2. Adiestrar a los estudiantes en la tcnica de hidrlisis y manejo de equipos.

2.

TEORA:

2.1. Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina
tambin hidrocarburos acetilnicos porque derivan del alquino ms simple que se llama
acetileno, su frmula general es CnH2n-2
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridacin sp en cada
uno de los tomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre s genera el enlace
C-C. (1)
2.2. Propiedades fsicas y qumicas de los alquinos
2.2.1.

Propiedades Fsicas

Los alquinos comparten con los alcanos y con los alquenos las propiedades de baja
densidad y baja solubilidad en agua, son no polares y se disuelven rpidamente en solventes
orgnicos tales como el ter etlico o hidrocarburos clorados. Generalmente, tienen puntos de
ebullicin ligeramente ms altos que los correspondientes alquenos y alcanos.(2)
2.2.2.

Propiedades Qumicas

2.2.2.1.Hidrogenacin de Alquinos
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrgeno, en presencia de un
catalizador metlico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores ms
utilizados son: platino, paladio, rodio.

Ec 2.2.2.1.-1

Ec 2.2.2.1.-2

La hidrogenacin es una reaccin exotrmica, y el calor desprendido se ve afectado por los


sustituyentes del alquino. As, los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse

que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenmeno de la hiperconjugacin.


(3)

Ec 2.2.2.1.-3

Ec 2.2.2.1.-4

2.2.2.2.

Hidrogenacin de Alquinos con Catalizador de Lindlar

La hidrogenacin de los alquinos a alcanos transcurre a travs de un intermedio que es el


alqueno. Es posible parar la hidrogenacin en el alqueno empleando un catalizador de
paladio envenenado, llamado catalizador de Lindlar.
Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenacin en el
alqueno.

Ec 2.2.2.2.-1

Ec 2.2.2.2.-2

La hidrogenacin con el catalizador de Lindar es SIN, los hidrgenos se adicionan al triple


enlace por el mismo lado, rindiendo alquenos cis. (4)

Ec 2.2.2.2.-3

Ec 2.2.2.2.-4

2.2.2.3.

Hidratacin de Alquinos

Los alquinos reaccionan con cido sulfrico acuoso en presencia de un catalizador de


mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rpidamente en las
condiciones de reaccin para dar aldehdos o cetonas.

Ec 2.2.2.3.-1

Etapa 1. Adicin electrfila. El protn se adiciona al triple enlace, unindose al carbono


menos sustituido.

Ec 2.2.2.3.-2

Etapa 2. El agua captura el carbocatin formado en el paso anterior.

Ec 2.2.2.3.-3

Etapa 3. Desprotonacin del agua, formndose el enol

Ec 2.2.2.3.-4

Etapa 4. Tautomera ceto-enol (5)

Ec 2.2.2.3.-5

2.2.2.4.

Adicin de Haluros de Hidrgeno a Alquinos

De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrgeno (HBr, HCl,
HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.

El mecanismo de la reaccin transcurre a travs de un carbocatin, formado en el carbono


ms sustituido del triple enlace. Por tanto, se trata de una reaccin regioselectiva que sigue
la regla de Markovnikov, adicionando el halgeno al carbono ms sustituido del alquino.

Ec 2.2.2.4.-1

Etapa 1. Adicin electrfila. El protn se adiciona al triple enlace, unindose al carbono


menos sustituido.

Ec 2.2.2.4.-2

Etapa 2. El halgeno captura el carbocatin formado en el paso anterior.

Ec 2.2.2.4.-3

Dada la gran inestabilidad del carbocatin formado (catin alquenilo) el mecanismo anterior
est cuestionado. Otro mecanismo alternativo es el concertado (una sola etapa, sin
formacin de intermedios)

Ec 2.2.2.4.-4

En presencia de dos equivalentes del haluro de hidrgeno, se producen sucesivas adiciones al


alquino, formado dihaloalcanos geminales. (6)

Ec 2.2.2.4.-5

2.2.2.5.

Halogenacin de Alquinos

Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace
adiciona dos molculas de halgeno, aunque es posible parar la reaccin en el alqueno
aadiendo un slo equivalente del halgeno.

Ec 2.2.2.5.-1

La primera molcula de halgeno se adiciona anti. (7)

Ec 2.2.2.5.-2

2.2.2.6.

Ozonlisis de Alquinos

Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos carboxlicos. En esta reaccin se
produce la ruptura del triple enlace, transformndose cada carbono del alquino en el grupo
carboxlico. (8)

Ec 2.2.2.6.-1

3.

PARTE EXPERIMENTAL:

3.1. Materiales y Equipos:


3.1.1.
3.1.2.
3.1.3.
3.1.4.
3.1.5.
3.1.6.
3.1.7.
3.2.
3.1.1
3.1.2
3.1.3

Tubos de ensayo
Pinza para tubos
Cuba hidroneumtica
Tapones
Manguera
Soporte universal
Palillos
Sustancias y reactivos
Carbonato de calcio
Agua destilada
Hidroxido de bario

CaC2
H20
Ba(OH)2

3.1.4
3.1.5
3.1.6

Yodo en tetracloruro de carbono


Permanganato de potasio
Reactivo de Tollens

I en CCl4
KMnO4
[Ag(NH3)2]NO3

3.2. Procedimiento:
3.2.1. En un baln de destilacin, colocar 4 g de carburo de calcio y taparlo.
3.2.2. Acoplar al tapn del baln, una jeringuilla que contenga 20 ml de agua destilada y a
la tubuladura lateral una manguera de hule.
3.2.3. Llenar los tubos de ensayo con agua y voltearlos en una cuba, misma que debe
contener cierta cantidad de agua y colocar la conexin de la tubuladura lateral del
baln en uno de los tubos que estn llenos de agua.
3.2.4. Dejar gotear lentamente en el baln mientras de lo agita, el agua destilada que
contiene la jeringuilla.
3.2.5. Si no se recoge suficiente gas, adicionar ms agua destilada en la jeringuilla y
continuar el procedimiento.
3.2.6. Recoger el gas que se forma en cada uno de los tubos de ensayo por desplazamiento
de agua.
3.2.7. Conforme se recoge el gas en los tubos, taparlos y proceder a realizar las diferentes
pruebas.
PRUEBAS:
1.

A un tubo que contenga acetileno, acercar una astilla encendida, con lo cual se formar
una llama en el interior del tubo. Cuando empiece a apagarse la llama, colocar 2 ml de
agua de bario y observar la formacin de un precipitado.

2.

Destapar uno de los tubos que contiene acetileno por un lapso de 15 segundos, acercar
una astilla encendida a una distancia de 2 cm del tubo y observar.

3.

En dos tubos de ensayo que contienen acetileno, se adiciona 4 gotas de solucin de


yodo en tetracloruro de carbono y se tapan. A un tubo colocarlo en un lugar oscuro y al
otro dejarlo expuesto a la luz. Se dejan los tubos unos 30 segundos y se destapan.
Observar.

4.

En un tubo que contenga acetileno, adicionar 1 ml de KMnO4, agitar y observar.

5.

En un tubo que contiene acetileno, adicional 2 ml de nitrato de plata amoniacal (reactivo


de tollens), agitar y observar. Tomar un poco de precipitado formado en una varilla de
agitacin y acercarlo a una llama, Observar.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
7.1. Citas Bibliogrficas
(1) Carrey. Fracis, Qumica Orgnica, 6ta edicin, Editorial Mc Graw-Hill, Mxico, 2006,
p325.
(2) Volhardt. K; Schore .N, Qumica Orgnica, 3ra edicin, Editorial Omega SA, 2010,
p.152.
(3) Wade .L.G, Qumica Orgnica, 5ta Edicin, Editorial Pearson, Espaa, 2004, p.58.
(4) Mc Murry. John, Qumica Orgnica 7ma Edicin, Cengage Learning, 2008 p,37-39
(5) Ege, Seyhan, Quimica Organica. Estructura y Reactividad, 3ra edicion, Revert,1997,
p.358

(6) http://en.wikipedia.org/wiki/Alkyne
(7) Salomons, T. G, Fundamentals of Organic Chemistry,2da ediccion, Editorial
Limusa, Wiley, 2000, p 421.
(8) http://scribd.com/propiedades-alquinos
(9) http://www.eis.uva.es/~macromol/curso05-06/pvc/obtencion.html
7.2. Bibliografa
7.2.1. Carrey. Fracis, Qumica Orgnica, 6ta edicin, Editorial Mc Graw-Hill, Mxico,
2006, p325.
7.2.2.Volhardt. K; Schore .N, Qumica Orgnica, 3ra edicin, Editorial Omega SA,
2010, p.152.
7.2.3.Wade .L.G, Qumica Orgnica, 5ta Edicin, Editorial Pearson, Espaa, 2004, p.58.
7.2.4Mc Murry. John, Qumica Orgnica 7ma Edicin, Cengage Learning, 2008 p,37-39.
7.2.5.Ege, Seyhan, Quimica Organica. Estructura y Reactividad, 3ra edicion,
Revert,1997, p.358.

7.2.6.Salomons, T. G, Fundamentals of Organic Chemistry,2da ediccion,


Editorial Limusa, Wiley, 2000, p 421.
7.3. Pginas Web
7.3.1. http://en.wikipedia.org
7.3.2. http://scribd.com

7.3.3. http://www.eis.uva.es

9. CUESTIONARIO
9.1. Escriba 3 mtodos para la obtencin de alquinos (Mediante Reacciones Qumicas)
e indique el nombre del mtodo utilizado en la prctica
Des hidrogenacin de di halogenuros de alquilo

Alquilacin de acetiluros de sodio

Deshalogenacin de tetrahalogenuros