Alkeni

Eten

Alkeni su acikliki nezasieni ugljikovodici koji u molekuli pored jednostrukih imaju i

dvostruke kovalentne veze.

Sadraj
[sakrij]

1 Homologni niz

2 Svojstva

2.1 Fizika

2.2 Kemijska

3 Nazivlje
o

3.1 Strukturna

3.2 Konfiguracijska

Homologni niz[uredi VE | uredi]

Opa formula homolognog niza alkena je CnH2n, a lanovi (izuzevi eten) se razlikuju po
skupini CH2. Imena im se izvode iz imena alkana s jednakim brojem atoma C, osim to umjesto
nastavka -an imaju nastavak -en.

Redni broj Ime Molekulska formula Saeta strukturna formula

1.

eten

C2H4

H2C = CH2

2.

propen

C3H6

CH3 - CH = CH2

3.

buten

C4H8

CH3 - CH2 - CH = CH2

4.

penten

C5H10

CH3 - (CH2)2 - CH = CH2

5.

heksen

C6H12

CH3 - (CH2)3 - CH = CH2

6.

hepten

C7H14

CH3 - (CH2)4 - CH = CH2

7.

okten

C8H16

CH3 - (CH2)5 - CH = CH2

8.

nonen

C9H18

CH3 - (CH2)6 - CH = CH2

9.

deken

C10H20

CH3 - (CH2)7 - CH = CH2

Svojstva[uredi VE | uredi]
Fizika[uredi VE | uredi]
Fizika svojstva alkena openito su jednaka fizikim svojstvima alkana. Ona takoer ovise o broju
i rasporedu atoma ugljika u molekuli.
Agregatno stanje:

2-4 atoma C: plinovi

5-17 atoma C: tekuine

vie od 17 atoma C: krutine

Vrelite im raste s porastom relativne molekularne mase, a pada s veim stupnjem razgranatosti
lanca.
Slabo se otapaju u vodi (ali bolje od alkana), a dobro se otapaju u organskim otapalima.

Kemijska[uredi VE | uredi]
Alkeni su kemijski aktivni spojevi zbog specifine strukture dvostruke kovalentne veze. Ona se
sastoji od slabe -veze (pi-veza) i vrste -veze (sigma-veza). Pri reakciji, -veza se kida te se
na nju veu atomi (ili skupine atoma) drugog reaktanta, a -veza ostaje u vidu jednostruke
kovalentne veze.
Reakcije alkena:
1. s halogenim elementima
2. s hidridima halogenih elemenata
3. s vodikom, uz katalizator (platinu)
4. lako se oksidiraju
5. lako se polimeriziraju
6. zapaljeni na zraku gore tvorei ugljikov(IV) oksid i vodu.
Prvih pet reakcija odvijaju se elektrofilnom adicijom na dvostruku kovalentnu vezu.
1. primjer: reakcija propena s klorom

CH3 - CH = CH2

Cl2

CH3 - CH - CH2
|

Cl

Cl

2. primjer: reakcija butena s bromovodikom

CH3 - CH2 - CH = CH2

HBr

CH3 - CH2 - CH - CH2

|

Br

Naravno, zadnja skupina produkta mogla se pisati i samo "CH3", ali je zbog preglednosti jedan atom vodika ostavljen "sa strane".

Adicija hidrida halogenih elemenata (npr. ova iz 2. primjera) vri se

prema Markovnikovom pravilu: vodik iz hidrida uvijek se vee na onaj atom ugljika koji
je bogatiji vodikom.

Nazivlje[uredi VE | uredi]
Nazivlje (po IUPAC-u) je jednako kao i nazivlje alkana, samo to treba voditi rauna o
poloaju dvostruke kovalentne veze - atomi spojeni dvostrukom vezom trebaju dobiti to
manji broj.
1. Odreuje se najdui lanac atoma C u spoju - ovisno o broju atoma C u lancu,
odreuje se "glavni" naziv (npr. buten), koji se pie na kraju.
2. Numeriraju se atomi C, vodei rauna o smjeru brojanja: atomi C spojeni dvostrukom
vezom trebaju dobiti to manji broj. Osim toga, atomi C koji na sebe imaju vezan neki
drugi atom ili skupinu atoma trebaju dobiti to manji mogui broj. Pri tome se atomi
vodika ne raunaju. Broj prvog atoma C na kojem je dvostruka kovalentna veza pie
se prije "glavnog" naziva spoja.
3. Izvodi se naziv spoja: prvo se napie broj atoma C na koji je vezan atom ili skupina
atoma, a zatim naziv tog atoma ili skupine. Nazivi atoma ili skupina navode
seabecednim redom, a izmeu elemenata (brojevi te nazivi atoma ili skupina) piu se
povlake. Ako su na jedan atom C vezana dva ili vie atoma (ili skupina), broj tog
atoma se pie dva (ili vie) puta, brojevi se odvajaju zarezom, a nazivu atoma ili
skupine dodaje se prefiks - grki broj atoma ili skupine.
Primjer:
CH3

CH3

CH3 - CH - C = CH - CH - CH3
|
Br

1. Postoji samo jedan mogui lanac atoma C, pa to nije problem. U lancu postoji est
atoma C, pa znamo da se radi o heksenu.
2. Smjer brojenja odreen je poloajem dvostruke kovalentne veze. No, poto je u
ovom spoju ta veza u sredini, gledamo drugi dio pravila. Drugi atomi slijeva i zdesna
imaju na sebe vezanu skupinu, pa je opet svejedno. Ali zato trei atom slijeva ima na
sebe vezan brom, a trei zdesna nema nita vezano. Zato brojimo atome C slijeva.
3. Na drugi i peti atom C vezan je po jedan metil, a na trei atom C vezan je atom
broma. Brom je po abecedi prije metila, pa njega piemo prvog. Dvostruka
kovalentna veza je na treem atomu C, pa prije "glavnog" naziva (heksen) piemo
broj 3. Dakle, naziv ovog alkena prema IUPAC-u je 3-brom-2,5-dimetil-3-heksen.

Strukturna[uredi VE | uredi]
Strukturna izomerija je pojava dva ili vie spoja imaju jednaku molekulsku formulu i
molekulsku masu, ali se razlikuju po rasporedu atoma (a time i svojstvima). Strukturna
izomerija alkena principu je jednaka strukturnoj izomeriji alkana.

Konfiguracijska[uredi VE | uredi]
Konfiguracijski izomeri su stereoizomeri kod kojih se promatra poloaj istovrsnih (skupina)
atoma u odnosu na ravninu u kojoj se nalazi dvostruka kovalentna veza. Istovrsni atomi (ili
skupine) mogu biti na istoj strani u odnosu na tu ravninu ili na suprotnim stranama. 2buten ima dva strukturna izomera:

cis-2-buten (Z-2-buten) - istovrsni atomi i skupine atoma su na istoj strani:

CH3
\

CH3
/

C = C
/

trans-2-buten (E-2-buten) - istovrsni atomi i skupine atoma su na suprotnim stranama:

CH3
\

H
/

C = C
/
H

\
CH3