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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA - UNIVERSIDAD DEL VALLE

EXTRACCIN DE COMPUESTOS ORGNICOS CIDOS, BSICOS Y


NEUTROS
Rengifo Velasco, Ingrid Yulieth (1328362); ingrid.yulieth.rengifo@correounivalle.edu.co
Valencia, Luisa Nathalia (1429535); natha314@hotmail.com
Departamento de Qumica Universidad del Valle, Cali.
Fecha de realizacin: 12 de septiembre 2014.
Fecha de entrega: 20 de septiembre de 2014

Resumen. Durante la prctica se realiz la extraccin del compuesto orgnico cido y neutro
de una muestra desconocida, utilizando como disolventes activos NaHCO3 al 10% y HCl al
10%, y ter como disolvente orgnico. Esta tcnica se llev a cabo mediante la separacin de
una fase acuosa y una orgnica por decantacin. Posteriormente, se identific cada
compuesto determinando sus correspondientes puntos de fusin 125,6C para el componente
cido y 81,50 C para el componente neutro. Finalmente, se recuper un 83,3 % de la
muestra inicial.
Palabras Claves: Extraccin lquido-lquido, decantacin, punto de fusin, solubilidad.

I) Datos, clculos y resultados.

Extraccin del compuesto cido


0.3 g de un compuesto desconocido se
disolvieron en 2 mL de ter, posteriormente, se
le adicionaron 3 mL de NaHCO3 al 10 %. Se
separ la fase acuosa de la etrea por
decantacin y se le adicion gota a gota HCl al
10% formndose un precipitado, corroborando
as, la presencia de un cido. La tabla 1.,
muestra el peso de dicho precipitado despus
de ser sometido a filtracin.

Extraccin del compuesto neutro


Se lav el extracto
etreo obtenido
anteriormente, con 2mL de agua destilada, se
aisl la capa etrea y se elimin el solvente
(ter) por evaporacin, posteriormente se pes
el compuesto restante. En la siguiente tabla se
muestra el resultado obtenido.
Tabla 2. Determinacin del peso del compuesto
neutro

a. Peso del b. Peso del vidrio


Peso del
vidrio reloj reloj + compuesto compuesto neutro
(g)
aislado (g)
(b-a) en (g)
39,09

Tabla 1. Determinacin del peso del compuesto cido

a. Peso del b. Peso del


Peso de la
Peso del
papel filtro + precipitado +
muestra X
precipitado
vidrio reloj papel filtro +
(g)
(b-a) en (g)
(g)
vidrio reloj (g)
0,3

43,78

43,93

0,15

*El precipitado se obtuvo al mezclar 23 gotas de


HCl al 10% con la fase acuosa.

39,19

0,10

* El compuesto aislado se obtuvo al someter el


extracto etreo a evaporacin

Determinacin de los puntos de


fusin.
Despus de secar y pesar cada compuesto, se
procedi a determinar el punto de fusin de

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cada uno. La siguiente tabla recoge los datos


obtenidos.
Tabla 3. Determinacin del punto de fusin de los
compuestos extrados

Compuesto extrado

Punto de Fusin (C)

cido

125,6

Neutro

81,50

Clculo de los porcentajes de


recuperacin.
Con base en los resultados obtenidos en las
tablas 1 y 2, se calcularon los porcentajes de
recuperacin utilizando la siguiente frmula:

En la tabla 4., se muestran los resultados


obtenidos para cada compuesto.
Tabla 4. Porcentaje de recuperacin de un compuesto
cido y neutro de una muestra desconocida.

Compuesto cido Compuesto neutro


Peso de la
muestra x Peso
% de
Peso
% de
(g)
(g) recuperacin (g) recuperacin
0,30

0,15

50,0

0,10

33,3

PORCENTAJE TOTAL DE RECUPERACIN = 83,3 %

II) Anlisis de resultados. Durante la prctica


de laboratorio se pretendi separar el
compuesto cido y neutro de una muestra
desconocida para posteriormente, mediante su
punto de fusin, poder identificar que
compuestos eran. Este proceso se bas en la
tcnica de extraccin lquido-lquido la cual se
usa para aislar compuestos orgnicos de una
mezcla o de su fuente natural. Se basa en las
propiedades de solubilidad de la sustancia a
extraer y del solvente utilizado. Usualmente la
matriz del compuesto de inters es acuosa por

lo que estos solventes suelen ser apolares1, 2.


Frecuentemente, se logra separar de forma
excelente los componentes de una mezcla de
compuestos orgnicos al utilizar disoluciones
acuosas cidas o bsicas que permitan
convertir las sustancias de la mezcla en sales
solubles en agua e insolubles en los disolventes
orgnicos mediante una sencilla reaccin cidobase. Este tipo de extraccin involucra
reacciones simples entre cidos y bases. El
cambio de solubilidad que experimentan entre
s el cido y su base conjugada, permite su
separacin3.
Para determinar la presencia de un cido en la
muestra desconocida se disolvi la muestra en
ter (un disolvente orgnico menos denso que
el agua el cual forma la capa superior) se le
agreg 3 mL de NaHCO3 al 10%, lo que
provoc el desprendimiento de CO2, el cual fue
liberado en varias ocasiones. Por diferencia de
densidades se separ la fase acuosa de la
etrea, la cual se conserv para luego hacerle
una retroextraccin; a la fase acuosa se le
agregaron 23 gotas de HCl al 10%, formando
un precipitado de color blanco, lo que corrobor
la presencia del cido. El precipitado obtenido
fue sometido a filtracin, para luego encontrar
su masa (0,15 g) y su porcentaje de
rendimiento 50,0%. Este porcentaje pudo
deberse a que se present dificultad para retirar
todo el precipitado del tubo de ensayo.
Finalmente se determin su punto de fusin
(125,6C), asemejndose al punto de fusin del
cido benzoico (122C).
La muestra desconocida es una mezcla de una
solucin cida con un solvente neutro, por lo
tanto no se procedi a determinar la presencia
de un compuesto bsico, para ahorrar tiempo
de trabajo.
En la determinacin del componente neutro, se
lav la solucin etrea extrada anteriormente

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con 2 mL de agua, se separ la capa etrea y


luego se dej evaporar el ter, posteriormente
se pes la muestra recolectada (0.10 g), con
base en este resultado se calcul su porcentaje
de recuperacin que fue de 33,3%, este bajo
porcentaje puede deberse a que no se us un
agente secante que fuera capaz de evitar
evitara que el agua arrastrara sustancias
contaminantes de la matriz, provocando
problemas en el porcentaje de recuperacin del
soluto, adems, puesto que los solventes
generalmente poseen puntos de ebullicin ms
bajos que el agua, al evaporar el solvente
puede quedar hmedo el producto1. Para
finalizar, se determin su punto de fusin
(81,50C), un valor cercano al punto de fusin
del naftaleno (80,27C).
III) Solucin al cuestionario.
1. Identifique los componentes qumicos de
la mezcla desconocida mediante la
comparacin de los puntos de fusin de los
componentes aislados con aquellos de la
tabla suministrada por el instructor.
Es difcil decir con exactitud a que compuestos
corresponden pero teniendo en cuenta que el
cido benzoico (C6H5-COOH) y el naftaleno
(C10H8)
son
compuestos
orgnicos
comnmente utilizados en este tipo de prcticas
de laboratorio con fines educativos y
comparando sus puntos de fusin con los
obtenidos experimentalmente, se podra pensar
que estos son los compuestos de la mezcla
desconocida. La siguiente tabla muestra los
valores correspondientes.
Tabla 5. Puntos de fusin de compuestos orgnicos
cidos y neutros

Compuestos orgnicos

Punto de Fusin (C)

Compuesto cido "X"

126,5

cido benzoico

122,0

Compuesto neutro "X"

81,50

Naftaleno

80,27

2. Los cidos carboxlicos se convierten en


aniones solubles en agua mediante
tratamiento con bicarbonato de sodio
NaHCO3. El fenol, C6H5OH, no da esta
reaccin, pero se convierte en un anin
soluble por tratamiento con NaOH. Con
base en lo anterior disee un procedimiento
para separar una mezcla formada por cido
benzoico (C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y
naftaleno (C10H8). Muestre las ecuaciones
para las reacciones qumicas que sirvieron
de base para el procedimiento diseado.

Extraccin del cido benzoico:

Partiendo de la idea que el cido benzoico es


soluble en disolventes orgnicos3, se le
agregara a la mezcla ter, lo cual hace que se
desprotrone y formen iones solubles en agua e
insolubles en ter, se le agrega a la mezcla
NaHCO3, el cido benzoico se convierte en su
sal (benzoato de sodio) que es soluble en agua,
pasando a la fase acuosa, a la cual se le
agrega HCl para formar un precipitado y poder
filtrarlo5.

Extraccin del fenol (base):

La capa orgnica se la tratara con NaOH para


formar fenxido de sodio (sal orgnica) el cual
al tratarlo con HCl vuelve a su forma original de
fenol.

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Extraccin del naftaleno (neutro):

A la solucin etrea restante se le agrega agua


y un agente secante para retirar el exceso de
agua, el ter se elimina por evaporacin,
quedando as el naftaleno slido.
3. Cul considera usted que es el propsito
de la retroextraccin de los extractos cidos
y bsicos en el procedimiento descrito?
Al momento de extraer los compuestos cidos y
bsicos de una mezcla, se desea recuperar el
mayor porcentaje posible de sus reactivos, por
eso, al momento de separar la fase acuosa de
la orgnica es importante realizar la
denominada retroextraccin (repeticin de la
tcnica) pues en la fase acuosa es probable
que, adems del cido benzoico se encuentre
una pequea parte del naftaleno aunque ste
sea muy poco soluble en agua y muy soluble en
ter no se separa totalmente, por esto se
realiza la retro extraccin con otra cantidad
indicada de ter para separar totalmente el
naftaleno que haya quedado presente en la
solucin y de esta manera obtener una mayor
separacin de lquidos.
4.
Suponga
que
en
una
muestra
desconocida se encontraba una amina
(base) soluble en agua. Qu influencia
tendra esta en sus resultados? Cmo
afectara el resultado en la separacin del
cido? y en la separacin de la base?
Explique y muestre ecuaciones donde sea
pertinente para sustentar sus explicaciones.
Las aminas con un radical pequeo son
solubles en agua. En presencia de cido diluido
(en disolucin acuosa), estas aminas forman
las sales de amonio correspondientes, por lo
que se disuelven en agua. Cuando se hace la
separacin, sta se encuentra en la fase

acuosa, al momento de recuperar el cido


benzoico y el naftaleno sale como sal disuelta
en agua, puesto que cuando se encuentra en la
fase acuosa y se le agrega HCl se obtiene de
nuevo el precipitado de cido benzoico porque
el anin de benzoato de sodio se form
nuevamente como el cido benzoico y la amina
con Cl- del cido formara entonces una sal que
se encuentra disuelta en agua y esta no afecta
al precipitado, a esta sal formada se le adiciona
NaOH despus de separar el precipitado,
formando as la amina, cloruro de sodio y el
agua. En este caso la amina podra reaccionar
siendo una base dbil con NaOH.
5. Qu efecto tendra la presencia de
impurezas en los slidos aislados sobre sus
puntos de fusin al compararlos con los de
los compuestos puros correspondientes?
Explique el principio fisicoqumico en el que
se fundamenta esta variacin.
Los efectos que tendra sobre el punto de
fusin serian que se alteraran y podra haber
una disminucin de acuerdo a la ley de Raoult,
la cual dice que si en un slido puro se
encuentra una impureza que pueda ser soluble
en la fase fundida del slido, esta har
descender el punto de fusin del slido, esta
reaccin se da, ya que al producirse el cristal
de la sustancia pura, la impureza alterar el
empaquetamiento,
se
pondr
ms
desorganizado y de esta manera ser ms
susceptible al quiebre.
IV) Conclusiones
La extraccin es una tcnica que se usa
para separar sustancias por miscibilidad
de sus componentes. Tambin depende
de su pH, densidad y solubilidad.
La separacin de sustancias
se
fundamenta en la particin de los
componentes de una mezcla en dos

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fases distintas, la cual se puede hacer


mediante el uso de un disolvente
orgnico.
La bsqueda del disolvente apropiado
debe basarse en el lema de los
alquimistas lo similar disuelve a lo
similar.
Se
deben
tener
las
debidas
precauciones para el manejo del embudo
de decantacin, ya que de ello dependen
los resultados obtenidos durante el
aislamiento.

Referencias Bibliogrficas
1. Guarnizo, A., Martnez, P. (2000). Experimentos de
qumica orgnica. Elizcom S.A.S., pp. 75-81
2. Lamarque, A., Maestri, D. (2008). Fundamentos
terico-prcticos de qumica orgnica. Primera edicin.
Brujas. pp. 41-52
3.
www.qfa.uam.es/labqui/practicas/practica7.pdf
visitado el 18/09/2014
4. http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/acidobenzoico
Visitado el 18/09/2014
5. http://es.wikipedia.org/wiki/Benzoato_de_sodio
Visitado el 19/09/2014