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H

H
3
C OH
H
C
6
H
5
H
2
C Cl
Guia para el examen departamental de Qumica Orgnica I Clave 1311

JUSTIFICAR LAS RESPUESTAS


1. Cul es el nombre IUPAC para el siguiente compuesto?



(a) (2R,3S)-3-cloro-4-fenil-2-butanol
(b) (2S,3R)-1-fenil-2-cloro-3-butanol
(c) (2S,3R)-3-cloro-4-fenil-2-butanol
(d) (2R,3S)-1-fenil-2-cloro-3-butano



2. Complete la siguiente premisa.

Al paso donde se unen dos molculas que ya tienen miles de monmeros
unidos se le conoce como la _____________ de la reaccin de polimerizacin.
a) Iniciacin b) Propagacin c) Terminacin d) Dismutacin

3. Cul de las siguientes molculas tiene el mayor punto de ebullicin?

A) CH
3
OCH
2
CH
3

B) CH
3
CH
2
CH
2
OH
C) CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

D) CH
3
CH
2
CH
3



4. De las siguientes proposiciones indica cul es la INCORRECTA:

A) El punto de ebullicin del butano es menor que el del butan-1-ol.
B) La molcula CHCl
3
(cloroformo) posee una geometra tetradrica con el tomo
de carbono ocupando la posicin central.
C) El etano es ms soluble en agua que el etanol.
D) Un enlace triple es ms corto que un enlace doble.


5. Cules orbitales se sobreponen para formar el enlace C-C en el etano?

A) Un orbital s y tres p
B) Dos orbitales sp
2
C) Dos orbitales p
D) Dos orbitales sp
3


6. Identifica el paso de propagacin de la monocloracin del propano en
presencia de h.

A)
CH
3
CHCH
3
+ Cl
CH
3
CHCH
3
Cl

B)
CH
3
CH
2
CH
3
+ Cl
CH
3
CHCH
3
Cl
+
H

C)
CH
3
CHCH
3
+ Cl
2
CH
3
CHCH
3
Cl
+
Cl

D)
+ Cl
2
Cl Cl



7. La (d,l)-talidomida se emple como sedante y contra las nuseas en Europa y
Gran Bretaa durante el periodo 1959-1962. Las propiedades deseadas
eran las de la (R)-(-)-talidomida, ya que la (S)-(+)-talidomida es mutagnica.
Considerando el dibujo que muestra la estructura de uno de los ismeros de
la talidomida, cul de las siguientes afirmaciones es correcta?

A) El compuesto es levgiro
B) El compuesto es pticamente inactivo
C) Tiene un carbono quiral con configuracin R
D) Tiene un carbono quiral con configuracin S
H
N
N
O
O
O
O
Talidomida
H



8. La conformacin ms estable en arreglo de silla del cis-1,4-di-ter-
butilciclohexano es:

A) Ambos sustituyentes quedan en posicin -ecuatorial
B) Ambos sustituyentes quedan en posicin -ecuatorial
C) El sustituyente en C-1 se encuentra en posicin -ecuatorial y el que est en C-
4 en -ecuatorial
D) El sustituyente en C-4 se encuentra en -axial y el de C-1 en -ecuatorial
CH
3
CH
3
H Br
Br H
H
Br
H
Br
I
II III
CH
3
Br H
CH
3
Br H

9. El (R)-(+)-gliceraldehdo:

OH
CH
2
OH
H
O
H

A) es levorrotarorio
B) rota el plano de la luz polarizada en sentido opuesto a las manecillas del reloj
C) rota el plano de la luz polarizada en sentido de las manecillas del reloj
D) es racmico

10. Qu molcula(s) de las que se presentan a continuacin corresponde a un
compuesto meso?


A) I
B) II
C) III
D) I, II y III






11. Cul es la relacin estereoqumica existente entre cada una de las
siguientes estructuras de carbohidratos?

CH
2
OH
O
OH H
OH H
CH
2
OH
CH
2
OH
O
H HO
H HO
CH
2
OH
CH
2
OH
O
OH H
H HO
CH
2
OH
CH
2
OH
O
H HO
OH H
CH
2
OH
I
II III
IV


A) I y II son enantimeros, III y IV son diastermeros
B) I y III son enantimeros, II y IV son diastermeros
C) I y III son diastermeros, II y IV son diastermeros
D) I y II son diastermeros, III y IV son diastermeros


12. Cul de las siguientes ecuaciones describe el primer paso de la reaccin de
cloruro de hidrgeno con but-1-eno?

A)
Cl H
Cl
+

B)
Cl H
Cl:
+

C)
Cl H
Cl:
+

D)
H Cl
Cl
H:
+



13. Cul de las siguientes afirmaciones es falsa?
A) Una molcula con varios centros quirales no siempre es quiral.
B) Una mezcla racmica no gira el plano de la luz polarizada
C) Un compuesto meso es una molcula con un plano de simetra
D) Una sustancia levgira desva el plano de la luz polarizada hacia la izquierda

14. Los datos obtenidos en una destilacin determinada se presentan a
continuacin. Despus de trazar la grfica correspondiente, se ve que estos
datos nos indican que se trata de:

Temperatura de destilacin en C
39.
0
39.
5
39.
5
40.
0
40.
0
40.
3
40.
5
41.
0
57.
0
68.
0
76.
0
76.
5
76.
5
77.
0
77.
2
77.
5
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
Volumen en mL

A) La destilacin de un disolvente puro.
B) La destilacin simple de una mezcla compleja.
C) La destilacin fraccionada de una mezcla de 2 disolventes.
D) La destilacin fraccionada de una mezcla de 4 lquidos diferentes.


15. Un lquido orgnico comienza a descomponerse a 80 C. Su presin de
vapor a esa temperatura es de 36 mmHg. Qu tcnica es la adecuada para
destilarlo?

A) Destilacin por arrastre con vapor.
B) Destilacin fraccionada.
C) Destilacin a presin reducida.
D) Destilacin simple.

16. Para separar una mezcla de compuestos en un laboratorio se realizaron las
siguientes pruebas de cromatografa en capa fina. Cul ser el eluyente
adecuado para purificar los compuestos I y II?

Eluyente:
AcOEt
Eluyente:
Hex/AcOEt 8:2
I I+II II I I+II II


A) El acetato de etilo porque es ms polar y la columna se realizar ms rpido
B) El acetato de etilo porque es un disolvente polar y los compuestos son polares
C) Ninguno de estos eluyentes es adecuado para purificar los compuestos por
cromatografa
D) La mezcla de hexano/acetato de etilo porque se separan los componentes de la
mezcla


17. En una columna de cromatografa que utiliza slica gel como adsorbente, el
componente ms polar:
A) Se eluir primero que el resto de los componentes.
B) Se retendr en la slica y eluir al final.
C) No se ve afectado por la polaridad del eluyente.
D) Se ve afectado por el tamao de la columna.




CH
2
H
3
C CH
3
H
3
C
H
18. El nombre del siguiente compuesto, indicando su configuracin absoluta y relativa,
se describe en la opcin:

(a) (5R)-(-)-5,7-dimetilocta-1,6-dieno
(b) (5S)-(+)-5,7-dimetilocta-1,6-dieno
(c) (5R)-(+)-5,7-dimetilocta-1,6-dieno
(d) (5Z)-(+)-5,7-dimetilocta-1,6-dieno



20
D
= +10.0

19. Para la siguiente reaccin (no balanceada):







La obtencin del producto mayoritario se debe principalmente a:
A) La formacin de un intermediario con hibridacin sp2.
B) La obtencin de 2 molculas de HBr y la consecuente entropa del proceso.
C) La energa de ionizacin del bromo y su capacidad como base de Brnsted para abstraer
protones.
D) La formacin de un radical terciario que, como intermediario, termodinmicamente es
ms estable que un radical primario.

20. Los descriptores que indican la configuracin del 5-amino-6-metilocta-5,7-dien-2-ol,
son:









A) 5-cis, 2R B) 5-trans, 2S C) 2S, 5E D) 2R, 5Z