Cloroformo

El cloroformo, triclorometano o tricloruro de metilo, es un compuesto qumico de

frmula qumica CHCl
3
. Puede obtenerse por cloracin como derivado del metano o del
alcohol etlico o ms habitualmente en la industria farmacutica, utilizando hierro y
cido sobre tetracloruro de carbono.
A temperatura ambiente, es un lquido voltil , no inflamable, incoloro, de olor
caracterstico a frutas y sabor dulce y ardiente. Aunque no es inflamable, por accin del
calor pueden explotar los recipientes que lo contienen.
Se descompone lentamente por accin combinada del oxgeno y la luz solar,
transformndose en fosgeno (COCl
2
) y cloruro de hidrgeno (HCl) segn la siguiente
ecuacin:
2 CHCl
3
+ 2 O
2
2 COCl
2
+ 2 HCl
Por lo cual se aconseja conservarlo en botellas de vidrio color mbar y a reparo de la
luz.
Aplicaciones
El cloroformo es un reactivo qumico til debido a la polarizacin de sus enlaces
CCl, por lo que es una herramienta apreciada en sntesis orgnica, al proporcionar el
grupo CCl
2
.
Adems debido a que es usualmente estable y miscible con la mayora de los
compuestos orgnicos lipdicos y saponificables, es comnmente utilizado como
solvente.
Es tambin utilizado en biologa molecular para varios procesos, como la extraccin
de ADN de lisados celulares. Asimismo, es usado en el proceso de fijacin de muestras
histolgicas post mortem.
Debido a que interacta con ciertos receptores del sistema nervioso, el cloroformo
tiene las caractersticas de un depresor del SNC y genera suaves alucinaciones. Ya se
utilizaba como anestsico en la prctica mdica en 1847. Por esta ltima capacidad gan
popularidad como droga recreacional entre ciertos sectores.
En medicina veterinaria se suele usar el clororoformo para eliminar las "bicheras"
(infestacin de vertebrados con larvas de dpteros, las cuales, por lo menos durante
cierto periodo de tiempo, se alimentan de tejidos vivos o muertos del hospedador,
lquidos corporales o alimentos ingeridos; segn Zumpt). Cuando la bichera o miasis es
cutnea, como tratamiento local inmediato, se puede colocar cloroformo en la herida
que debido su gran volatilidad, les quita calor a los tejidos y larvas, causa un choque
trmico en estas y ocasiona que salgan de su lugar de fijacin o anclaje, favoreciendo
as su posterior eliminacin, puesto que quedan flotando en el cloroformo, sin riesgos de
cortarlas o romperlas por traccin.

Cloroformo

Nombre (IUPAC) sistemtico
Cloroformo
General
Frmula molecular CHCl
3

Identificadores
Nmero CAS 67-66-3
Propiedades fsicas
Estado de
agregacin
Lquido
Apariencia Incoloro
Densidad 1483 kg/m
3
; 1,483 g/cm
3

Masa molar 119,38 g/mol
Punto de fusin 209,5 K (-63,65 C)
Punto de ebullicin 334,2 K (61,05 C)
Estructura
cristalina
Tetradrica
ndice de refraccin 1.4459
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua 0,8 g/100 ml 293,15 K
(20 C)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias





Cloruro de carbono (IV)
El cloruro de carbono (IV) o tetracloruro de carbono, CCl
4
es un compuesto qumico
sinttico, no inflamable, antiguamente utilizado como extintor y en la produccin de
refrigerantes, pero actualmente abandonado debido a su toxicidad. Su osmolaridad es de
2. Es un lquido incoloro de olor ligeramente dulce. Se obtiene haciendo pasar cloro
(Cl
2
) por sulfuro de carbono (S
2
C), en presencia de pentasulfuro de antimonio, y
separando el tetracloruro de carbono del monocloruro de azufre formado (p.eb. 135,6C)
por destilacin fraccionada. Puede encontrarse en pequeas cantidades en el aire. El
tetracloruro de carbono se us en la industria como un buen lquido refrigerante, un
potente plaguicida y fungicida, un potente producto desengrasante elimina con suma
facilidad ceras, aceites y grasas, tanto las saponificables como las que no lo son,
desinfectante genrico, como solvente en pinturas de aeromodelismo y de uso
domstico, y como agente extintor por la liberacin de fosgeno. Cuando se degrada,
forma sustancias qumicas que pueden ser perjudiciales para la capa de ozono.
Toxicidad
El cloruro de carbono puede entrar al cuerpo por va endgena o exgena, ya sea por
va inhalatoria o esnifado, por absorcin a travs de la piel y mucosas, por va ocular,
por va oral o por heridas abiertas sin cicatrizar. Se elimina por orina o exhalacin. Si
uno hubiese ingerido barbitricos depresores del sistema nervioso central como
diazepam o clonazepam, o una ingesta abusiva de alcohol, el cuadro clnico se vera
mucho ms comprometido, pudiendo ocasionar la muerte por falla heptica grave
llegando a mostrar una grfica plana o paro cardiorespiratorio. Asimismo es un
cancergeno conocido, y puede ser causa de leucemia linfoide, tricoleucemia, cirrosis y
cncer de hgado y cncer de pulmn. Todos estos daos son irreversibles. Afecta al
sistema nervioso siendo depresor del mismo y conllevando leves alucinaciones.
Tambin, dependiendo la cantidad ingerida, puede causar mareos, visin borrosa,
desmayos, vrtigo, vmitos, arcadas, graves alucinaciones con prdida del
conocimiento, bajada en la presin arterial, aumento de la temperatura corporal, fiebres,
delirios, agresividad, estados sedativos similares al del coma y dolores de cabeza.


Cloruro de carbono (IV)

Nombre (IUPAC) sistemtico
Cloruro de carbono (IV)
Tetracloruro de carbono
Tetraclorometano
General
Frmula
semidesarrollada
CCl
4

Frmula molecular n/d
Identificadores
Nmero CAS 56-23-5
Nmero RTECS FG4900000
Propiedades fsicas
Estado de
agregacin
Lquido
Apariencia Lquido incoloro
Densidad 1595 kg/m
3
; 1,595 g/cm
3

Masa molar 153,8 g/mol
Punto de fusin 250 K (-23,15 C)
Punto de ebullicin 350 K (76,85 C)
Temperatura crtica 556 K ( C)
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua 0,08 g/100 g de agua
Momento dipolar 0 D
Compuestos relacionados
Haluros CF
4
, CBr
4
, CI
4

Cloruros SiCl
4
, GeCl
4

Termoqumica

f
H
0
gas
-95,5 kJ/mol

f
H
0
lquido
-128 kJ/mol

f
H
0
slido
-130 kJ/mol
S
0
gas, 1 bar
309,7 J mol
-1
K
-1

S
0
lquido, 1 bar
216 J mol
-1
K
-1

Peligrosidad
NFPA 704

0
3
0

Nmero RTECS FG4900000
Riesgos
Ingestin Muy peligroso, a largo
plazo puede daar el
cerebro.
Inhalacin Muy peligroso, a largo
plazo puede daar el
cerebro.
Piel Puede causar irritacin.
Ojos Puede causar irritacin.
Ms informacin Hazardous Chemical
Database (en ingls)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias










Freones
Fren es una marca de refrigerantes de DuPont. Estos refrigerantes estn compuestos
por clorofluorocarbonos (CFC), productos dainos para el Ozono, dado el efecto de que
al elevarse los CFC a la capa de Ozono lo descomponen.
Es comn referirse (aunque est mal empleado) a los siguientes refrigerantes como
fren:
R-11 Fren-11: Triclorofluorometano, de frmula CCl
3
F.
R-12 Fren-12: Diclorodiflurometano, de frmula CCl
2
F
2
.
La historia de su uso industrial comprende desde 1874 hasta enero 1987, con el
protocolo de Montreal donde se prohibi el uso de los CFC en refrigeradores.
Desde mediados de los aos 1970, los cientficos se han preocupado por los efectos
nocivos de ciertos clorofluorocarbonos (CFC) en la capa de ozono. Los CFC, que se
conocen con el nombre comercial de freones, se sintetizaron por primera vez en los aos
30. Los ms comunes son CFCl
3
(fren 11), CF
2
Cl
2
(fren 12), C
2
F
3
Cl
3
(fren 113) y
C
2
F
4
Cl
4
(fren 114).
Como estos compuestos se lican con facilidad, y son ms o menos inertes, no
txicos, no combustibles y voltiles, se han utilizado como refrigerantes para
acondicionadores de aire y refrigeradores, en lugar del amonaco (NH
3
) y del dixido de
azufre (SO
2
) lquido, que son muy txicos. Los CFC se utilizan en grandes cantidades
para fabricar productos desechables, como vasos y platos, propelentes para aerosoles en
lata, y disolventes para limpiar tarjetas de circuitos electrnicos. La mayor parte de los
CFC que se usan en el comercio y la industria se arrojan a la atmsfera.
Como son poco reactivos, los CFC se difunden con lentitud (tardan aos) hacia la
estratosfera sin sufrir cambios; ah se descomponen por la radiacin UV de longitudes
de onda de 175 a 220 nm:
(fren 11)
(fren 12)
Los tomos de cloro son muy reactivos y experimentan las siguientes reacciones:


El resultado global es la eliminacin neta de una molcula de O
3
de la estratosfera:

Los tomos de oxgeno de esta reaccin los aporta la descomposicin fotoqumica
del oxgeno molecular y del ozono. Se debe notar que el tomo de Cl funciona como
catalizador en el mecanismo de la reaccin, y, como no se utiliza, puede participar en
muchas reacciones de este tipo, pudiendo destruir ms de 100.000 molculas de O
3

antes de ser eliminado por alguna otra reaccin. La especie ClO es un intermediario
porque se produce en el primer paso elemental y se consume en el segundo paso. Este
mecanismo de destruccin de O
3
se ha comprobado por la deteccin del monxido de
cloro en la estratosfera en aos recientes. La concentracin de O
3
disminuye en las
regiones que tienen ms cantidad de ClO.
Los clorofluorocarbonos o clorofluorocarbonados (denominados tambin ClFC) es
cada uno de los derivados de los hidrocarburos saturados obtenidos mediante la
sustitucin de tomos de hidrgeno por tomos de flor o cloro principalmente.











Molculas de CFCs obtenidas por la sustitucin de tomos de hidrgeno por tomos
de flor y cloro.
Hoy en da se ha demostrado que la aparicin del agujero de ozono, a comienzos de
la primavera austral, sobre la Antrtida est relacionado con la fotoqumica de los
Clorofluorocarbonos(CFCs), componentes qumicos presentes en diversos productos
comerciales como el fren, aerosoles, pinturas, etc.
Usos y propiedades
Debido a su alta estabilidad fisicoqumica y su nula toxicidad, han sido utilizados en
una gran variedad de procesos de manufactura y en forma de productos muy diversos:
como refrigerante, disolvente en la industria electrnica, en procesos de fundicin y
formacin de espumas, aerosol , extintor de incendios, agente desecante, desengrasante,
como compuesto clave para la fabricacin de espuma rgida aislante de casas u otras
aplicaciones dentro de los hogares y como material de empaquetado aislante. La sencilla
razn por la que los usamos es porque no afectan a la salud humana, ya que los gases
son totalmente inertes. No reaccionan con ningn compuesto natural ni en nuestro
cuerpo ni en la troposfera. Por ello tienen una larga vida y se acumulan en el aire. La
propiedad fundamental de estos compuestos que no se tuvo en cuenta en un principio es
que son fotolizados por la radiacin UV que emite el sol.
Fueron introducidos a principios de la dcada de los aos 1930 por ingenieros de
General Motors, para sustituir materiales peligrosos como el dixido de azufre y el
amonaco. Hay muchos CFCs de importancia comercial; se hace referencia a ellos por
sus cdigos numricos comerciales 11, 12 y as sucesivamente.


Tipos de CFCs segn su comercializacin:
El CFC-12 es un gas a temperatura ambiente. Hasta hace poco, ha sido utilizado
extensamente en acondicionadores de aire de automviles, de donde eran
liberados a la atmsfera durante su uso y servicio. Actualmente se utiliza un
equipo especial para capturar los CFCs (y sus modernos sustitutos) cuando los
acondicionadores de aire de los coches han finalizado su servicio.
Despus de la [II Guerra Mundial] se decubri que vaporizando el CFC-12 en estado
lquido, ste poda utilizarse para crear burbujas en plsticos de espuma rgidos. Las
diminutas burbujas embebidas de CF
2
Cl
2
hacen que estos productos sean buenos
aislantes trmicos, ya que este gas es un pobre condutor de calor. Sin embargo, el CFC-
12 se libera inmediatamente durante la formacin de las lminas de espuma, como las
bandejas blancas utilizadas para envasar productos de carne fresca, y anteriormente para
contener hamburguesas en restaurantes de comida rpida.
El compuesto CFCl3, llamado CFC-11, es un lquido que hierve a temperatura
cercana a la ambiental. El CFC-11 se utiliz para formar agujeros en productos
de espuma blanda, como almohadas, alfombras acolchadas, cojines y asientos y
rellenos en coches. Este compuesto tambin ha sido aplicado para hacer
productos de espumas de uretano rgido usados como aislantes en neveras,
congeladores y en algunos edificios. La utilizacin de productos de espumas
aislantes aument en el ltimo cuarto de siglo debido al inters con respecto a la
conservacin de energa.
El otro CFC que merece gran preocupacin ambiental es el CF
2
Cl--CFCl
2
,
llamado CFC-113. Este compuesto ha sido utilizado ampliamente para limpiar la
grasa, el pegamento y los residuos de soldadura en paneles de circuito
electrnicos despus de su fabricacin, consumindose cerca de 2 kilogramos
por metro cuadrado. Muchos fabricantes han cambiado sus procesos de
fabricacin con el fin de no utilizar ningn tipo de lquido de limpieza. Los
CFCs no poseen ningn sumidero troposfrico de tal manera que todas sus
molculas ascienden a la estratosfera. Este proceso de transporte vertical en la
atmsfera no est afectado por el hecho de que la masa de stas molculas sean
mayor que la masa promedio del Nitrgeno y del Oxgeno en el aire, ya que la
fuerza diferencial de gravedad es mucho menor que la debida a la de las
constantes colisiones de otras molculas que aleatorizan las direcciones de
molculas, incluso las pasadas. Mediante este transporte, las molculas de CFC,
finalmente, migran a las partes medias y altas de la estratosfera donde hay
suficiente UV-C de la luz solar an no filtrada para descomponer
fotoqumicamente dichas molculas, liberando de este modo tomos de cloro.
El tetracloruro de carbono, CCl
4
, es una sustancia disminuidora de ozono
(SDO). Comercialmente, se ha utilizado como disolvente y como intermedio en
la fabricacin de CFC-11 Y CFC-12, perdindose cierta cantidad hacia la
atmsfera durante su produccin. Su aplicacin como disolvente en la limpieza
en seco ha sido interrumpido en la mayor parte de los pases desarrollados,
aunque hasta muy recientemente su prctica an continuaba en muchos otros
pases.
El metilcloroformo, CH
3
--CCL
3
, o 1,1,1- tricloroetano, fue producido en
grandes cantidades y utilizado en la limpieza de metales, de tal manera que una
gran parte se liber a la atmsfera. Aunque, cerca de la mitad de esta cantidad ha
sido eliminada de la troposfera por reaccin con el radical hidroxilo, el resto
sobrevive suficiente tiempo como para migrar hacia la estratosfera. En la
actualidad el metilcloroformo y el tetracloruro de carbono contribuyen,
conjuntamente, en cerca de la mitad de la contribucin de os CFCs al cloro de la
estratosfera.
Degradacin del Ozono
El mecanismo a travs del cual los CFC atacan la capa de ozono es una reaccin
fotoqumica: al incidir la luz sobre la molcula de CFC, se libera un tomo de cloro con
un electrn libre, denominado radical cloro, muy reactivo y con gran afinidad por el
ozono, que rompe la molcula de este ltimo. La reaccin es cataltica; se estima que un
solo tomo de cloro destruye hasta 30.000 molculas de ozono. El CFC permanece
durante ms de cien aos en las capas altas de la atmsfera, donde se encuentra el
ozono.
La fabricacin y el empleo de CFCs fueron prohibidos por el protocolo de Montreal,
debido a que los CFCs destruyen la capa de ozono. Sin embargo, la produccin reciente
de CFC tendr efectos negativos sobre el medio ambiente por las prximas dcadas.
Por aadidura, la eficacia de la destruccin del ozono aumenta si estn presentes
nubes estratosfricas. Esto sucede slo en el fro de la noche polar, cuando las
temperaturas descienden a menos de 200 K y, en el Antrtico, a 180 K o menos. En la
primavera antrtica, fundamentalmente en octubre y noviembre, se han registrado
cantidades de ozono notablemente reducidas y menguantes desde 1975. Este fenmeno
se conoce el agujero de ozono. Cuando el sol regresa, la prdida se recupera
rpidamente.
Alternativas a los CFCs
En los ltimos aos se ha realizado un gran esfuerzo para encontrar alternativas a los
CFCs. Dentro de ellas, las ms estudiadas han sido los hidroclorofluorcarbonos (HCFC)
e hidrofluorcabonos (HFC). Estas molculas contienen, unidos a los tomos de carbono,
tomos de hidrgeno, cloro y/o flor. Los radicales hidroxilo, presentes en la tropsfera,
degradan con facilidad los enlaces C--H de estos compuestos. Al mismo tiempo, la
presencia de estos compuestos de sustituyentes de Cl y Br les confiere algunas de las
ventajosas propiedades de los CFCs: baja reactividad y supresin de fuego, buenos
aislantes y disolventes y puntos de ebullicin adecuados para su empleo en ciclos de
refrigeracin. Algunos de los CFCs han sido ya sustituidos por estos compuestos. El
CHF
2
Cl (HCFC-22) es un refrigerante que puede sustituir al CCl
2
F
2
(CFC-12) en los
compresores de sistemas de aire acondicionados y frigorficos domsticos. Para la
fabricacin de aislantes de espumas de poliuretano se pueden emplear CH
3
CFCl
2

(HCFC-141b) o CF
3
CHCl
2
(HCFC-123) en vez de CCl
3
F (CFC-11).
Las nuevas tecnologas consideran como sustitutos de los CFCs a compuestos
distintos a los HCFC ni de los HFC. Como propelentes de aerosoles se pueden emplear
tanto isobutano como dimetil eter (mezclados con agua para disminuir su
inflamabilidad). Anlogamente, los hidrocarburos han sustituido a los CFCs como
agentes para formar burbujas en la fabricacin de espumas. Las espumas rgidas,
empleadas en el aislamiento de las paredes de los refrigeradores, constituidas en un
inicio por CFC-11 y en la actualidad por HCFC-141b, sern reemplazadas en un futuro
con paneles rellenos de un material slido y sellado al vaco. La industria electrnica
est sustituyendo a los CFCs, empleados como disolventes para limpieza de los
circuitos, por limpiadores detergentes acuosos, o est desarrollando nuevos sistemas de
impresin que reduzca el nmero de etapas de limpieza necesarias.
La sustitucin de los fluidos empleados en sistemas de aire acondicionado y
frigorficos es ms difcil. Existen muchas alternativas en perspectiva. Una de ellas es la
aplicacin de sustancias ya utilizadas en el pasado para estos fines, como el amoniaco y
los hidrocarburos. Sin embargo, su desarrollo se ha visto frenado por los problemas de
corrosin del amoniaco y de inflamabilidad de los hidrocarburos.
Existen en la actualidad sistemas de aire acondicionado que no requieren compresor.
Estos se basan en la combinacin de un sistema de refrigeracin por evaporacin y un
desecante para secar el aire fro.
Actualmente, no se ha encontrado una alternativa adecuada a los halones, sustancias
empleadas para la extincin de incendios en espacios cerrados como oficinas, aviones y
tanques militares. Desde que su produccin ces en el ao 1994, han estado sometidos a
una cuidadosa comercializacin, dependiendo del desarrollo de las alternativas. Los
halones exhiben una atractiva combinacin difcil de igualar de baja reactividad y eficaz
supresin de incendios. El CF
3
I es en la actualidad el candidato ms prometedor, ya que
al igual que el CF
3
Br (halon-1301) es lo suficientemente pesado para extinguir fuegos.
El enlace C--I se rompe fcilmente por accin de los fotones UV, incluso a nivel del
suelo, por tanto el tiempo de vida de la molcula es muy corto.
En conclusin, el cambio, desde una mxima produccin de CFCs a una sustitucin
de los mismos, est ocurriendo a mayor velocidad de la que cabra prever hace unos
aos. Como siempre ocurre, la necesidad es el motor de toda invencin.
Resea Histrica
Los CFC surgieron de la necesidad de buscar sustancias no txicas que sirvieran
como refrigerante para aplicaciones industriales, siendo Thomas Midgley quien
descubriera que estos gases eran inocuos para los seres humanos, evitando as miles de
intoxicaciones accidentales. Dado que en la poca en la que se descubri el uso de los
CFCs no exista mucha informacin sobre el ozono y se desconocan los efectos dainos
de los CFCs, el propio Thomas Midgley muri pensando que haba hecho un gran
servicio a la humanidad.
Los CFCs, tambin conocidos comercialmente como freones, sustituyeron al
amonaco y su uso se propag principalmente en los aires acondicionados de
automviles, neveras e industrias. A partir de 1950 se empezaron a utilizar como
agentes impulsores para atomizadores, en la fabricacin de plsticos y para limpiar
componentes electrnicos.
El descubridor de la amenaza que supona el uso de los CFCs fue el cientfico
mexicano Mario J. Molina (1943), quien el 11 de octubre de 1995 recibi el Premio
Nobel de Qumica en reconocimiento por sus investigaciones en este campo. El
galardn fue concedido tambin a su amigo y colaborador el qumico Sherwood
Rowland, de la Universidad de California, artfice con l de estos descubrimientos, y al
dans Paul Crutzen, del Instituto Max-Planck de Qumica de Mainz, Alemania.
Un claro ejemplo del problema de los CFC, de cmo se desarroll y se resolvi el
conflicto, se encuentra en el libro Miles de millones de Carl Sagan (captulo 10: "Falta
un pedazo de cielo").






















INSTITUTO SUPERIOR TECNOLGICO RICARDO PALMA








DERIVADOS HALGENOS






PROFESOR: ALUMNO:
Vargas Ponce, Hugo Damin Salazar, Juan Jos.



Lima, 28 de abril de 2010