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Condensacin de Claisen-Schmidt

Obtencin de Dibenzalacetona


Objetivo:
a) Efectuar una condencasin aldlica cruzada dirigida
b) Obtener un producto de uso comercial


REACCIN

EtOH/H
2
O
C
O
H
2
+
C=O
CH
3
CH
3
NaOH
O








MECANISMO:

CH
2 CH
3
C
O
H
Na:OH
CH
3
CH
2
C CH
3
CH
2
C
O
Na
+
O
Na
+
+ H
2
O

O
CH
3
CH
3
C
Na
C O
H
CH
3
-C-CH-C-O:
O
O
H
H
Na
H O-et
CH
3
-C-CH-C-O-H + EtO
-
K
+
H
Na
+
OH
-



O H
Na
CH
3
-C=CH-C-OH
O
H
Na
CH
3
-C -CH
2
-C-OH
+ H
2
O

O
H
Na
CH
3
-C=CH-C-OH
O
CH
3
-C-CH=CH

cidos
Nu:
Electroflico
insaturado
carbonilo
+ NaOH Catalizador

O
CH=CH-C-CH
2
H
+ NaOH
O
CH=CH-C-CH
2
Na
CH=CH-C=CH
2
Na O

H
O
O
CH=CH-C-CH
2
+ C=O

CH=CH-C-CH
2
-C-O: Na
+
H
+ etO H



O
O
CH=CH-C-CH-C-OH
H
H

+
EtO Na
+ H
2
O
Na OH
Rpido
EtOH + NaOH
O
H
CH=CH-C=CH-C-OH
Na
H
CH=CH-C-CH-C-OH
Na


O

CH=CH-C=CH-C-OH
H
O Na
CH=CH-C-CH=CH

+ NaOH


Reactivo limitante: acetona (0.0034mol)
Masa obtenida de dibenzalacetona: 0.4212g (0.0017mol)







Cromatoplacas:

Frente del disolvente: 3.0cm
Posicin del compuesto: 1.6cm




CUESTIONARIO

1) Explique por qu debe adicionar primero benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla de la reaccin.
Se evitan reacciones secundarias si se adiciona primero el benzaldehdo porque carece
de H alfa, no sufre condensacin y se agrega la acetona que tiene H alfa.
2) Explique porqu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta prctica.
Uno de los compuestos no tiene H alfa y no se puede condensar
3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido.
Calentar causa una deshidratacin y forma crotnaldehdo, esta deshidratacin se facilita debido a la acidez
de los Hidrgenos alfa restantes y el producto se estabiliza por sus alcances dobles conjugados
4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?
Si esta en medio cido no se forman los cristales.
5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos y
productos.

Espectros de I.R.










CONCLUSIONES:

Por medio de esta prctica se realiz una reaccin de condensacin aldlica dirigida en la cul se
mezclo un aldehdo con una cetona que contiene hidrgenos alfa. El aldehdo no posea
hidrgenos alfa por lo que ocurri una condensacin entre las dos, fue necesario deshidratar
debido al sistema conjugado que tiene tanto para el grupo carbonilo como el anillo benclico para
formar los cristales de la dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para la sntesis de
productos comerciales como bloqueadores solares.


BIBLIOGRAFA:

Fessenden, J.R. Qumica Orgnica, Iberoamericana, Mxico D.F., 1998. Pgs.: 550,551,688
ONeil, M, Smith, A, Heckelman, E.P, Obenchain, Jr, J.R, Gallipeaun, J.A y Arecca, M.The merck index.
ED. Whitehouse Station, Thirteenth edition. NJ, 2001. Paginas (3028 (530), 8567 (1523))